3033 Síntesis del ácido acetilén dicarboxílico a partir del ácido meso-dibromosuccínico

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1 3033 Síntesis del ácido acetilén dicarboxílico a partir del ácido meso-dibromosuccínico HOOC H Br Br H COOH KOH HOOC COOH C 4 H 4 Br 2 O 4 C 4 H 2 O 4 (275.9) (56.1) (114.1) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos eliminación bromoalcano, alquino, ácido carboxílico Métodos o técnicas de trabajo calefacción a reflujo, agitación con barra de agitación magnética, agitación, extracción, filtración, evaporación con rotavapor, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 500 ml,refrigerante de reflujo, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, matraz Kitasato, embudo Büchner, embudo de separación, posiblemente extractor líquido-líquido, desecador, rotavapor, baño de aceite Productos ácido meso-dibromosuccínico (pf C; producto del experimento número 3002) hidróxido potásico etanol (95%), (p eb 78 C) ácido sulfúrico (conc.) tert-butil metil eter (p eb 55 C) sulfato sódico para secado 27,6 g (100 mmol) 31 g (550 mmol) 200 ml 17 ml 250 ml Reacción Se introducen 27,6 g (100 mmol) de ácido meso-dibromosuccínico en un matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con barra de agitación magnética y refrigerante de reflujo, y conteniendo una disolución de 31 g (550 mmol) de hidróxido potásico en 180 ml de etanol. Se calienta a reflujo la mezcla con agitación durante 45 minutos. 1

2 Elaboración Una vez enfriada a temperatura ambiente, se filtra el sólido, y se lava con 20 ml de etanol en pequeñas porciones, secándose después en el desecador. Rendimiento: unos 40 g Se disuelve el sólido en 65 ml de agua y se diluye con una disolución de 2 ml de ácido sulfúrico concentrado en 7,5 ml de agua. Es importante usar exactamente estos volúmenes, ya que proporcionan un valor de ph para la disolución que hace que precipite la sal monopotásica del ácido acetilén carboxílico poco soluble. Para que la cristalización sea completa, se guarda durante un mínimo de 3 horas o hasta el día siguiente. Se filtra el precipitado y se disuelve en una mezcla de 15 ml de ácido sulfúrico conc. y 60 ml de agua. Se lava la disolución en un embudo de separación cinco veces con 50 ml de tert-butil metil eter cada una. La fase etérea se seca sobre sulfato sódico. después de filtrar el agente desecante, el disolvente se evapora en el rotavapor. El producta queda como un sólido incoloro, que se seca en el desecador. Rendimiento: 7,89 g (69,2 mmol, 69%); sólido incoloro; pf C (descomposición) Comentarios La precipitación de la sal monopotásica es una operación de purificación, ya que las impurezas quedan en la disolución. Alternativamente al lavado del producto, puede extraerse de la disolución acuosa ácida empleando un extractor líquido-líquido durante unas 7 horas. Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metil eter evaporado se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo filtrado etanólico alcalino filtrado acuoso ácido fase acuosa ácida sulfato sódico Eliminación resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo 2 3 horas (10 horas si se usa extractor) Pausa Después de calentar a reflujo Después de precipitar la sal monopotásica Grado de dificultad Fácil 2

3 Instrucciones (escala 10 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 50 ml,refrigerante de reflujo, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, matraz Kitasato, embudo Büchner, embudo de separación, posiblemente extractor líquido-líquido, desecador, rotavapor, baño de aceite Productos ácido meso-dibromosuccínico (pf C; producto del experimento número 3002) hidróxido potásico etanol (95%), (p eb 78 C) ácido sulfúrico (conc.) tert-butil metil eter (p eb 55 C) sulfato sódico para secado 2,76 g (10,0 mmol) 3,1 g (55 mmol) 23 ml 1,7 ml 25 ml Reacción Se introducen 2,76 g (10,0 mmol) de ácido meso-dibromosuccínico en un matraz de fondo redondo de 50 ml equipado con barra de agitación magnética y refrigerante de reflujo, y conteniendo una disolución de 3,1 g (55 mmol) de hidróxido potásico en 18 ml de etanol. Se calienta a reflujo la mezcla con agitación durante 45 minutos. Elaboración Una vez enfriada a temperatura ambiente, se filtra el sólido, y se lava con 5 ml de etanol en pequeñas porciones, secándose después en el desecador. Rendimiento: unos 4 g Se disuelve el sólido en 6,5 ml de agua y se diluye con una disolución de 0,2 ml de ácido sulfúrico concentrado en 0,75 ml de agua. Es importante usar exactamente estos volúmenes, ya que proporcionan un valor de ph para la disolución que hace que precipite la sal monopotásica del ácido acetilén carboxílico poco soluble. Para que la cristalización sea completa, se guarda durante un mínimo de 3 horas o hasta el día siguiente. Se filtra el precipitado y se disuelve en una mezcla de 1,5 ml de ácido sulfúrico conc. y 6 ml de agua. Se lava la disolución en un embudo de separación cinco veces con 5 ml de tert-butil metil eter cada una. La fase etérea se seca sobre sulfato sódico. después de filtrar el agente desecante, el disolvente se evapora en el rotavapor. El producta queda como un sólido incoloro, que se seca en el desecador. Rendimiento: 619 mg (5,43 mmol, 54%); sólido incoloro; pf C (descomposición) Comentarios La precipitación de la sal monopotásica es una operación de purificación, ya que las impurezas quedan en la disolución. Alternativamente al lavado del producto, puede extraerse de la disolución acuosa ácida empleando un extractor líquido-líquido durante unas 7 horas. 3

4 Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metil eter evaporado se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo filtrado etanólico alcalino filtrado acuoso ácido fase acuosa ácida sulfato sódico Eliminación resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo 2 3 horas (10 horas si se usa extractor) Pausa Después de calentar a reflujo Después de precipitar la sal monopotásica Grado de dificultad Fácil 4

5 Analíticas Espectro 13 C NMR del producto (62.5 MHz, acetone-d 6 ) δ (ppm) Asignación 76,5 C C 153,8 COOH 30,8 CH 3 (acetona-d 6 ) 207,5 C=O (acetona-d 6 ) Espectro IR del producto (ATR) (cm -1 ) Asignación tensión O-H, ácido carboxílico 1677 tensión C=O, ácido carboxílico 5

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