2008 Esterificación catalizada por ácidos del ácido propiónico con 1-butanol para obtener propionato de 1-butilo
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- Sandra Figueroa Tebar
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1 28 Esterificación catalizada por ácidos del ácido propiónico con 1-butanol para obtener propionato de 1-butilo H 3 C H ácido 4-toluensulfónico + H C ciclohexano 3 H CH 3 + CH 3 H 2 C 3 H 6 2 (74.1) C 4 H 1 (74.1) C 7 H 8 3 S H 2 (19.2) C 7 H 14 2 (13.2) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos reacción del grupo carbonilo en ácidos carboxílicos, esterificación ácido carboxílico, ester, alcohol, catalizador ácido Métodos o técnicas de trabajo eliminación de agua por destilación azeotrópica, agitación, extracción, filtración, destilación fraccionada con columna, rectificación, agitación con barra de agitación magnética, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 2 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 5 ml, matraz de fondo redondo de 5 ml, separador de agua, refrigerante de reflujo, embudo de separación, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética,columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío (preferiblemente NS 29/32), cabeza de columna o puente de destilación, baño de aceite Productos ácido propiónico (p eb 141 C) 1-butanol (p eb 117 C) ácido 4-toluensulfónico monohidrato (pf C) ciclohexano (p eb 81 C) hidrogenocarbonato de sodio cloruro sódico sulfato sódico para secar 17,8 g (18, ml, 24 mmol) 14,8 g (18,2 ml, 2 mmol) 1 g (5 mmol) 18 ml unos 1 g (para 1 ml de disolución acuosa saturada) unos 7 g (para 2 ml de disolución acuosa saturada) unos 5 g 1
2 Reacción Se introducen 16 ml de ciclohexano, 17,8 g (18, ml, 24 mmol) de ácido propiónico, 14,8 g (18,2 ml, 2 mmol) de 1-butanol y 1 g (5 mmol) de ácido 4-toluensulfónico monohidrato en un matraz seco de fondo redondo de 5 ml equipado con barra para agitación magnética, separador de agua y refrigerante de reflujo. Se calienta la mezcla a reflujo y con agitación hasta que no se separe más agua (unas 1,5 horas, temperatura del baño de aceite 1-12 C, volumen separado de agua 3,5 ml). Elaboración Una vez enfriada se agita la disolución de la reacción en un embudo de separación una vez con 5 ml de agua, dos veces con 5 ml de disolución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico cada una ( formación de gas!) y una vez con 2 ml de disolución saturada de cloruro sódico. Después de secar la fase orgánica sobre sulfato sódico, se filtra la disolución con filtro de pliegues a un matraz de fondo redondo de 5 ml. El desecante se lava con 2 ml de ciclohexano, que se añaden a la fase orgánica. El disolvente se destila a presión atmosférica utilizando una columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío y cabeza o puente de destilación. Si a una temperatura de 8 ºC (temperatura del baño de aceite C) no destila más disolvente, se interrumpe la destilación. En el matraz de destilación queda el bruto de reacción como un líquido incoloro. Rendimiento bruto 21,8 g; pureza por GC 9% (ver analíticas) El producto bruto se pasa a un matraz de fondo redondo de 5 ml y se continua la destilación fraccionada con la columna a presión atmosféricat. Protocolo de destilación (ejemplo): Fracción Temperatura en cabeza ( C) Temperatura del baño de aceite ( C) Masa (g) Pureza por GC (%) *) 1 Hasta ,373 22, ,978 75, ,166 93, ,252 98, ,158 99, ,8 99, ,471 99,8 *) Se indica aquí el porcentaje de producto de cada fracción, el resto es ciclohexano. Rendimiento (fracciones 4-7): 13,7 g (15 mmol, 53%); líquido incoloro Resíduo de destilación: 2,24 g; líquido marrón claro A partir de este resíduo sin columna pero con un pequeño puente de destilación pueden destilarse 1,2 g (9,22 mmol, 5% ) más de producto puro. Rendimiento total: 14,9 g (114 mmol, 57%) 2
3 Comentarios Para eliminar el exceso de ácido propiónico de la disolución de la reacción, debe agitarse vigorosamente con disolución saturada de hidrogenocarbonato sódico durante la elaboración. El ester y el ácido tienen puntos de ebullición prácticamente iguales y por tanto no pueden separarse por destilación. Es importante destilar cuidadosamente el disolvente empleando la columna como se indica en el procedimiento, ya que si no destila una gran cantidad de producto junto al ciclohexano, lo que resulta en pérdidas importantes de rendimiento. En el primer tercio del ciclohexano, que se destila con la columna, puede detectarse por GC un,3% de propionato de butilo,en el segundo tercio un,8% y en el último tercio un 1,3%. Manejo de resíduos Reciclado El ciclohexano destilado no puede reciclarse ya que contiene cantidades variables de propionato de butilo incluso despues de rectificado. Eliminación de resíduos Resíduo fase acuosa del separador de agua fase acuosa de la agitación sin adición de NaCl fase acuosa con adición de NaCl ciclohexano resíduo de la destilación sulfato sódico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, libre de mezcla de disoluciones acuosas, libre de mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo disolventes orgánicos, libres de disolventes orgánicos, libres de resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo 8 horas Pausa Después de lavar la mezcla de reacción y después de destilar el disolvente. Grado de dificultad Fácil Instrucciones (escala 1 mol) Equipo matraz de fondo redondo de 1 L, matraz de fondo redondo de 25 ml, separador de agua, refrigerante de reflujo, embudo de separación, agitador magnético con calefacción, barra de 3
4 agitación magnética,columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío (preferiblemente NS 29/32), cabeza de columna o puente de destilación, baño de aceite Productos ácido propiónico (p eb 141 C) 1-butanol (p eb 117 C) ácido 4-toluensulfónico monohidrato (pf C) ciclohexano (p eb 81 C) hidrogenocarbonato de sodio cloruro sódico sulfato sódico para secar 88,9 g (89,8 ml, 1,2 mol) 74,1 g (91,5 ml, 1, mol) 5 g (26 mmol) 64 ml unos 25 g (para 15 ml de disolución acuosa saturada) unos 2 g (para 5 ml de disolución acuosa saturada) unos 2 g Reacción Se introducen 6 ml de ciclohexano, 88,9 g (89,8 ml, 1,2 mol) de ácido propiónico, 74,1 g (91,5 ml, 1, mol) de 1-butanol y 5 g (26 mmol) de ácido 4-toluensulfónico monohidrato en un matraz seco de fondo redondo de 1 L equipado con barra para agitación magnética, separador de agua y refrigerante de reflujo. Se calienta la mezcla a reflujo y con agitación hasta que no se separe más agua (unas 3 horas, temperatura del baño de aceite 1-12 C, volumen separado de agua 18,8 ml). Elaboración Una vez enfriada se agita la disolución de la reacción en un embudo de separación dos veces con 5 ml de agua cada una, tres veces con 5 ml de disolución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico cada una ( formación de gas!) y una vez con 5 ml de disolución saturada de cloruro sódico. Después de secar la fase orgánica sobre sulfato sódico, se filtra la disolución con filtro de pliegues a un matraz de fondo redondo de 1 L. El desecante se lava con 4 ml de ciclohexano, que se añaden a la fase orgánica. El disolvente se destila a presión atmosférica utilizando una columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío y cabeza o puente de destilación. Si a una temperatura de 8 ºC (temperatura del baño de aceite C) no destila más disolvente, se interrumpe la destilación. En el matraz de destilación queda el bruto de reacción como un líquido incoloro. Rendimiento bruto 12 g; pureza por GC 9% (ver analíticas) El producto bruto se pasa a un matraz de fondo redondo de 25 ml y se continua la destilación fraccionada con la columna a presión atmosférica. Ver página siguiente para un ejemplo del protocolo de destilación. Rendimiento (fracciones 4-7): 99, g (76 mmol, 76%); líquido incoloro Resíduo de destilación: 2,81 g; líquido marrón claro 4
5 A partir de este resíduo sin columna pero con un pequeño puente de destilación pueden destilarse 1,5 g (11,5 mmol, 1,2% ) más de producto puro. Rendimiento total: 11 g (776 mmol, 78%) Distillation protocol (example): Fracción Temperatura en cabeza ( C) Temperatura del baño de aceite ( C) Masa (g) Pureza por GC (%) *) 1 Hasta ,29 66, ,16 67, ,7 94, ,25 99, ,77 99, ,49 99, ,5 99, ,48 99, ,11 99, ,4 99,9 *) Se indica aquí el porcentaje de producto de cada fracción, el resto es ciclohexano. Comentarios Para eliminar el exceso de ácido propiónico de la disolución de la reacción, debe agitarse vigorosamente con disolución saturada de hidrogenocarbonato sódico durante la elaboración. El ester y el ácido tienen puntos de ebullición prácticamente iguales y por tanto no pueden separarse por destilación. Es importante destilar cuidadosamente el disolvente empleando la columna como se indica en el procedimiento, ya que si no destila una gran cantidad de producto junto al ciclohexano, lo que resulta en pérdidas importantes de rendimiento. En el primer tercio del ciclohexano, que se destila con la columna, puede detectarse por GC un,3% de propionato de butilo,en el segundo tercio un,8% y en el último tercio un 1,3%. Manejo de resíduos Reciclado El ciclohexano destilado no puede reciclarse ya que contiene cantidades variables de propionato de butilo incluso despues de rectificado. Eliminación de resíduos Resíduo Eliminación 5
6 fase acuosa del separador de agua fase acuosa de la agitación sin adición de NaCl fase acuosa con adición de NaCl ciclohexano resíduo de la destilación sulfato sódico mezcla de disoluciones acuosas, libre de mezcla de disoluciones acuosas, libre de mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo disolventes orgánicos, libres de disolventes orgánicos, libres de resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo 1 horas Pausa Después de lavar la mezcla de reacción y después de destilar el disolvente. Grado de dificultad Fácil Analíticas Monitorización de la reacción empleando la cantidad de agua separada durante la reacción 4, 3, ml H 2 2, 1,, t [min] Monitorización de la reacción con GC Preparación de muestras: Para cada muestra se baja el baño de aceite con el gato. Cuando ha cesado la ebullición de la mezcla de reacción. se para la agitación. Usando una pipeta se cogen 2 ml de la disolución de la reacción y se pasan a un tubo de ensayo frío, que contiene 2 ml de diclorometano. Se tapa rápidamente el tubo de ensayo y se enfría en baño de hielo. Se guarda en el frigorífico hasta el momento de efectuar la medida. Se inyectan.1 µl de esta disolución. Condiciones de GC: 6
7 columna: CP-Wax 57 CB, longitud 5 m, diametro interno,31 mm, capa 1.2 µm inyección: temperatura del inyector 25 C; inyección partida gas portador: He, presión precolumna 5 kpa horno: temperatura inicial 3 C (8 min isoterma), 4 C/min a 5 C ( min),.5 C/min a 68 C ( min), 1 C/min a 17 C (hasta 2 min) detector: FID, 3 C, gas H 2 93 ml/min; sint. aire 3 ml/min integración: integrador 429 (Separación Térmica de Productos) Percent concentration was calculated from peak areas. GC de la disolución de la reacción (2 minutos después de comenzar la separación de agua) GC de la disolución de la reacción (9 minutos después de comenzar la separación de agua) Tiempo de retención (min) Producto Muestra después de 2 min Area del pico % 35,3 propionato de butilo 81,3 93,5 38,3 1-butanol 7,4, 62,8 ácido propiónico 11,3 6,5 Muestra después de 9 min 7
8 Para calcular el porcentaje del área del pico sólo se tienen en cuenta los tres componentes de la reacción, no los picos de los disolventes an la mitad izquierda de los cromatogramas GC del producto Preparación de la muestra: Las muestras de producto se inyectan sin adición de disolvente. Volumen inyectado:.5 µl. Las condiciones de GC como las descritas para la monitorización de la reacción. GC del producto bruto GC del producto puro Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % Producto bruto Producto puro 4,99 ciclohexano 9,9, 35,8 propionato de butilo 9,1 99,9 8
9 GC del resíduo de destilación Tiempo de retención Compuesto Area del pico% (min) 35,8 propionato de butilo 96,4 no identificado 3,6 Espectro 13 C NMR del producto puro (25 MHz, CDCl 3 ) δ Asignación 9,2 CH 3 CH 2 C 13,7 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 19,1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 27,6 CH 2 C 3,7 CH 2 CH 2 C 64,2 CH 2 C CH 2 174,6 C CH 2 26,9 CH 2 ciclohexano 76,5-77,5 disolvente 9
10 Espectro 1 H NMR del producto bruto (25 MHz, CDCl 3 ) Espectro 1 H NMR del producto puro (25 MHz, CDCl 3 ) δ Multiplicidad Número de Asignación H,99 t 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 1,13 t 3 CH 3 CH 2 C 1,38 m 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 1,6 m 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 2,31 q 2 CH 3 CH 2 C 4,6 t 2 CH 2 La señal a 1,42 ppmen el producto bruto pertenece al ciclohexano. 1
11 Espectro IR del producto bruto (film) 1 8 Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] Espectro IR del producto puro (film) 1 8 Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Asignación 2962, 2876 tensión C H, alcano 1741 tensión C =, ester 11
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