Propiedades Físicas y Químicas de los Herbicidas. Lectura 2

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1 Físicas y Químicas de los Herbicidas Lectura 2

2 Conceptos Básicos Química orgánica ciencia que estudia los compuestos a base de Carbono (número atómico 6 en la Tabla Periódica) Compuestos orgánicos pueden ser derivados de organismos vivos (clorofila) como sintetizados en el laboratorio como medicinas y plaguicidas

3 Conceptos Básicos

4 Peso Molecular (MW) Punto de Fusión (T M ) Solubilidad (S w ) Presión de vapor (P VP ) Constante de Disociación de Acido (pk a ) Coeficiente de Partición Aire-Agua (K H ) Coeficiente de Particion Octanol-Agua (K ow )

5 Peso Molecular (MW) La suma de la masa atómica de todos los átomos (protones y neutrones en el núcleo de cada elemento) que componen una molécula. MW = g / mol 1 mol = x partículas o átomos del elemento. También conocido como numero de Avogadro Ver Tabla Periódica y ejercicio

6 Punto de Fusión (T M ) temperatura en la cual la fase solida y liquida de una sustancia esta en equilibrio a una presión de 1 atmósfera o psi. Se usa para estimar la solubilidad de un solido en un liquido. Ejemplo: un ingrediente activo con T M <15 C tiende a ser liquido mientras que uno con T M >35 C tiende a ser sólido

7 Solubilidad (S w ) la cantidad máxima de un compuesto a disolverse en agua a una temperatura específica. Se expresa como: mg/l (ppm), g/100ml o moles/l La solubilidad depende de las fuerza molecular, polaridad, estructura química (grupos funcionales). Aunque diferentes, todos son solubles en agua

8 Fluridone vs. Dimethyl amine salt de 2,4-D S w = 12 mg/l S w = 796 mg/l Grupos de ácido carboxílico (polares) atados a grupos alifáticos (no polares), aromáticos o cadenas halogenadas es ideal para penetrar las hojas cerosas y raíces, ser transportado a su lugar de acción a través de solución acuosa e interactuar con organelos lipofilicos en la celula

9 La solubilidad de un compuesto puede ser afectada por: Temperatura la solubilidad en formulaciones solidas aumenta con aumento en temperatura y viceversa cuando es gas. Cuando la formulación es liquida, la temperatura no afecta Salinidad sales o minerales disueltos en agua disminuyen moderadamente la solubilidad de compuestos no polares. Los compuestos polares no son afectados por sales pero si por cationes en el agua dura (Ca 2++ ). Se forman quelatos insolubles

10 Materia Orgánica disuelta la presencia de acidos húmicos (humus) en solución de suelo y agua promueve el aumento en solubilidad por su efecto surfactante ph en ácidos orgánicos, si el ph aumenta; su solubilidad aumenta. Lo contrario ocurre cuando el compuesto es una base orgánica. Si no son ionizables, el ph no los afecta. Ver diagrama de solubilidad y tablas comparativas

11 Presión de vapor (P VP ) = la presión del vapor de un compuesto a equilibrio entre su fase condensada (liquido o sólido) y vaporizada (volatilizada como gas) Se expresa como: Pa, mmhg, atm, torr 1 atm = 101,325 Pa = 760 torr = 760 mmhg = 14.7 psi 1 bar = atm

12 Se utiliza para estimar volatilización de un compuesto cuando se trata el suelo, follaje, y agua. La presión de vapor aumenta con la temperatura y se afecta por los enlaces intermoleculares del compuesto ya sea liquido o solido Si el peso molecular del compuesto aumenta, típicamente la presión de vapor disminuye. Ver libro.

13 Compuestos no volátiles tienen un fuerza intermolecular mas fuerte que los volátiles. Por lo tanto: Ingredientes activos en formulaciones liquidas tienden a evaporarse mas fácilmente que los solidos. Los surfactantes reducen la pérdida del compuesto por volatilización debido al entrampamiento físico en la superficie de la hoja y penetración de cutícula

14 Compuestos con alta presión de vapor son propensos a escapar del lugar de aplicación. Para evitar su escape debe recomendarse su incorporación en el suelo Ver tabla pagina 8 Manual Massey

15 Ionización producción de iones en presencia de agua Ejemplo: NaCl (aq) = Na + (aq) + Cl - (aq) 100% disociación porque por cada mol de NaCl que se disuelve se produce 1 mol de Na + y 1 mol de Cl - El agua separa los cationes (+) de los aniones (-) Acido cualquier sustancia que cuando se disuelve en agua pura aumenta la producción de iones de Hidrogeno (H + ) o H 3 O + Por lo tanto se dice que se ioniza o deprotona

16 Cuando el acido se ioniza completamente se dice que es un acido fuerte Ejemplo: HCl (aq) + H 2 O H 3 O + + Cl - (aq) Es convertido completamente a iones Cuando el acido no se ioniza completamente se dice que es un acido débil Ejemplo: CH 3 COOH (aq) H + + CH 3 CO 2 - Menos de 5% de las moléculas se ionizan para producir cationes y aniones

17 Base cualquier sustancia que cuando se disuelve en agua pura aumenta la producción de iones de hidróxido (OH - ) Cuando la base se ioniza completamente se dice que es una base fuerte Ejemplo: NaOH (s) + H 2 O Na + (aq) + OH - Cuando la base no se ioniza completamente se dice que es una base debil Ejemplo: NH 3 (aq) + H 2 O NH 4 + (aq) + OH - Aunque no tiene OH, cuando rxn con agua lo produce

18 pk a = constante de disociación del acido Es el ph en el cual la mitad del compuesto ionizable esta disociado y la otra mitad no disociado Ver articulo de glifosato (Benetoli et al. 2010) Ver video en website (passel.unl.edu) ph = -log(h + ) Valores son de 0 a 14. ph = 4 es diez veces mas acido que ph = 5 y ph = 5 es cien veces mas acido que ph = 7.

19 Coeficiente de Partición Aire-Agua (K H ) Es la razón de abundancia del compuesto en su fase gaseosa y acuosa en equilibrio. K H = P VP / S W Unidades: P VP = atm, S W = mole/m 3, K H = atm-m 3 /mol Es la forma de cuantificar la tendencia relativa de un compuesto a escapar ( fugacity ) de su fase liquida a gas Útil para evaluar aplicaciones foliares, acarreo y control de malezas acuáticas Ver tabla Manual Massey

20 Coeficiente de Partición Octanol-Agua (K OW ) Es la tendencia de un compuesto a estar en un medio orgánico no polar (tejido graso, materia orgánica en suelo, sedimentos, cutícula cerosa) y un medio polar acuoso. No tiene unidades Concentración del compuesto en fase n-octanol Concentración del compuesto en fase acuosa Compuestos con bajo K OW (< 10) son considerados hidrofilicos y viceversa cuando son altos

21 Coeficiente de Partición Octanol-Agua (K OW ) Se utiliza para: Estimar solubilidad Evaluar cuan propenso es a ser adsorbido en el suelo o sedimento Tendencia a ser bio-acumulado en organismos acuáticos Tendencia a penetrar hojas, raíces, semillas Predecir su movimiento en xilema y floema Evaluar su potencial de interactuar con membranas en la célula (ejemplo: membrana thylakoides en el cloroplasto)

22 Conceptos Adicionales Una gran mayoría de los herbicidas son ácidos débiles los cuales son formulados con sales o esteres para facilitar su absorción en la planta Acid equivalent es lo que causa la muerte a la planta (ejemplo: 2,4-D y glifosato) Para saber el % de acid equivalence : PAE(%) = [(MW acido 1) / MW de la sal o ester] x 100 PAE(%) de butoxyethyl ester de 2,4-D = [( ) / ] x 100 = 68.5%

23 Conceptos Adicionales Una gran mayoría de los herbicidas son ácidos débiles los cuales son formulados con sales o esteres para facilitar su absorción en la planta Acid equivalent es lo que causa la muerte a la planta (ejemplo: 2,4-D y glifosato) Para saber el % de acid equivalence : PAE(%) = [(MW acido 1) / MW de la sal o ester] x 100 PAE(%) de butoxyethyl ester de 2,4-D = [( ) / ] x 100 = 68.5%

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