2. Propiedades físico-químicas y actividad farmacológica
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- Tomás Santos San Martín
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1 2. Propiedades físico-químicas y actividad farmacológica Para alcanzar una eficacia terapéutica óptima, hay que tener en cuenta todos y cada uno de los procesos constituyentes del LADME (Liberación, Absorción, Distribución, Metabolismo y Excreción) Las PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS del fármaco van a condicionar muchos de estos procesos, por lo que son de gran importancia en cuanto a la biodisponibilidad del fármaco.así, por ejemplo, de la solubilidad en agua y en lípidos dependerá el grado de absorción a través de las membranas, la acumulación en depósitos grasos (distribución) o la velocidad de eliminación además,en los fármacos ionizables (ácidos o bases, que constituyen la inmensa mayoría de los fármacos conocidos) hay que tener en cuenta: el grado de ionización para cuantificar la absorción a través de membranas. otraspropiedades físico-químicas tales como el grado de fijación a proteínas plasmáticas o la magnitud molecular pueden influir sobre la distribución del fármaco o sobre su eliminación Las propiedades físico-químicas también pueden determinar la capacidad de un fármaco para formar enlaces con la biofase
2 $ & $,+.. " # % % - )+ '* )* '(.! / # # - )+ '* $ )* *0,+' '( # Figura 1. Procesos que determinan la biodisponibilidad de un fármaco según su vía de administración
3 M= 2.1. Naturaleza de la membrana biológica a U<cdà Obef\]X\WgNhUiW\jkO a U<cda Ohel\]X\W? e OkjVUmWOJno\jhO à UXcVà OVef\]i\WZ\jkUXch\e UkW NPOJQ?SR O@TVUXW OJY 7 6 8:9<; >:? >@? >:? 8A9B8A9C; 7 6 = 9 ; 8A9 ; 8:9D8E9 ; 9K 9J 7 6 L9 H9 I9 8F9 ; 8A9G8A9 ; NZU<W O@[S\]^Ỳ _bà U^QbO Figura 2. Estructura general de los principales fosfoglicéridos 2.2. Modelos físico-químicos que explican el transporte a través de membranas Ciertos procesos, como la filtración, regulan el paso de sustancias a través de los poros de la membrana. es un proceso esencial para el transporte de moléculas pequeñas, como agua, iones y moléculas hidrosolubles de pequeño volumen
4 t ƒ los fármacos son compuestos de peso molecular mayor, generalmente entre 20 y 00 u.m.a. Para valores del peso molecular del orden de 1000 u.m.a., la magnitud molecular puede condicionar el paso de los fármacos a través de las membranas biológicas. Originan disoluciones coloidales en los fluidos biológicos. Tal es el caso de ciertos expansores del plasma, como la polivinilpirrolidona (PM 30000) Difusión pasiva: Ley de Fick prq pas uwvyx{z q} ~Fq i p V h VŜ ŠS gšeš^ SŒh d kž ĝ k h S VŜ ŠS XŠAŠ^ SŒh d kž ĝ k ˆV b ZˆV X V Ž ĥ h F Š^ b V iš l h š Z b b ˆV X Sˆ X V Ž` gĥ h F Š^ b S V ŒX išs l S h r ˆd VŠi KœC Ž h h d S XŽ L ˆ l Z Figura 4. Representación gráfica de la velocidad de absorción en función de la concentración Difusión facilitada y transporte activo
5 ŸJ«C PŸr ªA ž ŸIžE IJ fÿi f ªr H Ä ¾ ZÀ³ µá g ³²A  P EºC C²³ f É ³²A µr Z ¹ gª»º³ÿ»ÿrkÿr F¼ L½ š± š IJ AÃJªr fÿ C²J Ḱª ± Figura. Comparación esquemática de los mecanismos de transporte a través de membrana; F es el fármaco y T 1,T 2 y T 3 representan moléculas transportadoras 2.3. Solubilidad en agua A efectos prácticos se considera un compuesto "soluble en agua" cuando pueden alcanzarse concentraciones del 3-% a ph neutro
6 Ç Ç Å Ç ø Ê Å Ç Ç Ê kø:ècø»ôrù ìrõ Ûoö è:ý ë ì æaþ Ørâ ÛIãyÝ Û»à Å Ê^Ö< CØrÙ ÚKÛJÜ3Ý Þ ØJßfÛáà î»ï CØAÙbÚJÛAãKÛKë ØAÞ ³ÛräJÛ:ÞlÖmå æ3ãkûaþ à ÇÌËÍÊ ð ñkò CØAÙ ÚKÛAãCÛLë ØIâÎÝ ãeøéà ÊZÖKç³ 3ÝèEÛ» CØrÙ ÚKÛJÜméPÞ Ý kûéà ÆÁÇÇÌË ÊgÖJêLëXßPærÙFà ÆÎÇÏÇÑÐ ð CØAÙ ÚKÛAãJÛrë ØIâÉÝ èaø»à ÆÏÇ Å Ë ó»ñið CØAÙ ÚKÛAãCÛLë êjßpærùfà ÐÒÇ ÐÁÓ ÊgÖJØ:Þ è³ærärélèeûáà ÆËÁÇ ÊdÖE ækßpûrãjøáà ÐÔÆÕÇDÐÕÓÊ ì ÙgæCØáà Å ÆÎÇ Å Ê^Ö< CØrÙVÚJØ3âíØFßlÛáà ÐÏÇ ÆÎÇ Å Ê ó CØAÙ ÚKÛAãJÛrë Tabla1 "Potencial disolvente" de algunos grupos funcionales ËÕÇ ËÁÇ ÆùË}ú â ÛIÙlåfÝlãKØ ó ôiù ì õ Û ë}çìë ü ôiù ì õ Û»ØrâÉÝ ãjû ü ôiù ì õ Û»êJßPærÙ èaý ë ì æ ÞßPÛ ë àvæ Ë Å ÇûúPÊ}ö ï ñeý CØAÙ ÚKÛAãJÛ ë ð CØAÙ ÚKÛAãJÛ ë ó CØAÙ ÚKÛAãJÛ ë CØAÙbÚJÛAãKÛ ë àvý ãyëyûaþ ì Ú³Þ æ æáãûøcô ì ØþærãÎåPÛrÙ âíøÿãjû õ ÙZÛJßfÛIã<ØEèCØ Ê ËÏÇ ÆùË}ú ËoÇ ËÏÇ ÇûË ÇÑË ÆË ú ÇÑË Û ì ØrÚJØFéãKØ àvæ Ë bç ÊZö ý ôaù ì õ ÛLëÎÇûË ókòìñiðjó CØrÙ ÚKÛrã<Ûoë ó ôaù ì õ ÛLëÎêJß ærù ò CØrÙ ÚKÛrã<Ûoë ü ôaù ì õ Û»ê ë<ß ærù ð CØrÙ ÚKÛrã<Ûoë èaý ë ì æaþßpû ë ðküñið CØrÙVÚJÛrãFÛ ë àvëiû:þ ì Ú Þ æ»æiãïøeô ì Ø³Ê ËoÇ ÇÑË Figura 6. Predicción de la solubilidad en agua en base al "potencial disolvente" de los grupos funcionales Sin embargo, el aminoácido tirosina, cuyo "potencial disolvente" es del orden de 10 átomos de carbono.es prácticamente insoluble en agua
7 / % / 0 0 $ '*+( % '&)( -!. # "! #,,! # Figura 7. Estructura del aminoácido tirosina en función del ph del medio 2.4. Grado de ionización :9<;8=>@?BAC687ED 6F2BDHGI?8JB4HK$7MLKN4CO?$7P6Q?SR=T?MUMV$7XWBKY4Z?$7[>SKF>\JB=T?N2?]7[4^D_OM`^WNDHAI?]7 K$7R<;AC6N2MWND AMDH6F2M?BW]6aOM6N=F7b[cedf$gihjglkYmnh3omqprf$sNmnt3ou v+w 4H6Y4Z?S9=T?BACAMD w 2SW]K@9T;N=x>@?BAC6a2M6YD 6F2BDHGI? W]6L >@;$7E4yDyOM687P6N4yb]JB4 KLIK87zAI?NO?BG{W]K W8D 9b]2MW8D_=iO?$7ID U?N>SKF2 RTKQ?SR=T?UMV87zW]KY4Z?Y>SKN>\J]=T?N2M?Fu #" < ˆ# #! _ ƒ- ^# } $ 8$ } ~ ~ Figura 8. Representación esquemática de la difusión pasiva de un fármaco con un grupo ionizable Š 7P`L 4H?\?NJ 7P6F=ŒAMD w 2SW]KQ; AMDHW]6$7Ž \J?]7PK87zW]KFOKF2MW]K\WBK 7bSAC6F2 7RT?N2 RTKW]K W8D^7P6]AMDH?BAMD w 2 TK WBKN4I>SK]W8DH6
8 œƒ zžÿœi ª «8«ª «l«± "² ±³ƒ.µ± ²iž ª«]«l " ª«l«ªI«$«¹ -º º»± ƒ² ³ƒ,µ± ²ž xºº Ņ ²¼ œc½ œ, M œ, ž'œm¹ ]¾ ]ÀqÁ ]¾ À<Á a± "² ± ³ µ ± ² ž C¾ À Á $¾ ] [ M¾ -ºº a± "² ± ³ µ ± ² ž 8 ²¼ ± œƒ ½Mœ ¹ -ºº  žãä Å Å ÆŸ± ² ± ³ƒ.µ ± ²ž ÇÅ ÆŸ± ƒ² ± ³ƒ,µ,± ² -ºº  žiƒä,å ÅÆ3± "² ± ³ƒ µ± ²ž ÇÅÆ3± ƒ² ±³ƒ,µ± ² ƒº º  ž Ņ ² ¼ ± œ ½œƒ š  ž 8 ² ¼ ± œ, ½Pœ T _È. Deducción del grado de ionización para ácidos y para bases ÉËÊHÌFÍ ÎTÏ$ÐXÏNÑÊyÒ Ï$ÐXÏNÒ ÎÊ ÓCÔNÕyÊyÒMÖFÍT $ÊHÓIÏ$Ð:Ø@ÏNÒCÎxÊHÌ$ÐÙ Ï$ÐÑSÚBÛNÊHÓIÏ]ÐSÑ@Ï8ÒBÊ ÜxÊHÌ$ÐÎ<Ï8Ò@ÏBÓCÓMÊHÚNÒ ÌMÝMÓMÕ_Þ ÐIÊ ß ÏNÑSÌFÒ ÎTÌaÙÌFÍxÊ ÜŒÖFÍxÊ ÓIÏFà ÙMÔFÍŒáFÞÌ ÐÞ ÐzÌ ÜŒÌ]ÓrÎŒÔ8ÐzÓCÌFÒCÎÍTÏ$ÕHÌ8ÐzÛ]Ì$Ð ÏNÙ ÏNÍŒÌBÓCÌFÒ@Ï8Õ Ó ÞMÏMÎŒÌFÍÒBÊ âiïní8ìnõpãmîœôfñ[ô\û]ìaòbê Î ÍŒÚ] BÌFÒMÔFä 2.. Solubilidad en lípidos: coeficiente de reparto El plasma es una disolución acuosa la membrana celular representa una barrera lipídica. El balance entre la hidrofilia, o solubilidad en agua, y la lipofilia = coeficiente de reparto (P æèré êië"ìhé ì í î íõïmðõþƒÿœèñòîðrèé åçæèéhêëì éhì í îí'ïð+ñòîóõôömð+ èæƒ yîñòèõøxô ù å{úûzüý ÒÕ Ô8ÐzÓCÔFÑ\Ù]ÞÌ8ÐÎŒÔ8ÐzáFÞMÌ ÐPÌYÊ ÔFÒBÊ âiïnò$àiì8ð[òmì]ócì$ð ÏNÍxÊHÔ@ÎŒÌFÒÌFÍ8ÌFÒSÓ ÞMÌNÒCÎTÏÌNÕ 8ÍTÏBÛ]Ô\ÛBÌYÊHÔFÒ ÊHâIÏBÓMÊ ÚFÒ +ÙMÏNÍTÏÌ ÜŒÌ]ÓrÎÞ Ï8ÍÕZÏÓCÔFÍÍŒÌBÓCÓMÊHÚFÒSÛBÌ ÛBÌQÏBÓ ÞMÌNÍŒÛ]Ô\ÓCÔFÒÕHÏ ÌBÓ Þ ÏBÓMÊ ÚFÒ$ä8ä
9 "! # $&%(' 2.6. Fijación a proteínas plasmáticas )*,+.- / :9;.<>=@?A*B89DCFEG*IHF< JKLBNMEG*OPCBQ< B.HN< BR9B.ESKT**8UV< BFWNBFWFJ.<RWFBRUYXFZR[ WNBPU\K JGKL*RUYWNBQHF< JGK BFMEG*89DHNU@*89(]_^K>=@?A*F9a`_*BPUbUc*d9BQCFE(B.E,WFB_e J.<f],*IEJBR9(HBN?gM@e>=@?A*.hiHBP< J BPE,JF?A*89A= J.EBR9jWNB_eLJP<f]_*BR9kK B.< BFJ89BPU@BN?YKf= lg*.hn]c?gmjr9nel^p<f]_*i?gjr9h*8ucopcnejr9jb.e HN< J.HJP<?=@J.E(BR9jBPU@BGlG*iW8*89p qr9a=s]=b9(],jthguc*uv-w4xfy&z {yt}~nt68+ 8xP4 t+ el^p<f],*n?gjr9jwfbqeg*(kcn<l*ru@bnƒa*i G^89A=?A* α ]C(BR9kKf<L*BPU@BlG*NW8**(ef=sEN=@WF*NW_ef< B.EgK Bd*
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