RECICLADO QUÍMICO DE PET, OBTENCIÓN DE DIBENZIL TEREFTALATO R.Q.PET QUÍMICA LOCAL

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1 12/3/2014 Carátula de Trabajo CARÁTULA DE TRABAJO RECICLADO QUÍMICO DE PET, OBTENCIÓN DE DIBENZIL TEREFTALATO Título del trabajo R.Q.PET Pseudónimo de integrantes QUÍMICA Área LOCAL Categoría INVESTIGACIÓN EXPERIMENTAL Modalidad Folio de inscripción 1/1

2 Reciclado químico de PET, obtención de dibenzil tereftalato RESUMEN El PET de botellas es un desecho que se genera día con día, no solo en México sino en todo el mundo, es el mayor residuo debido a que es un material muy útil en la industria refresquera y de embotellamiento de varios productos de usos cotidiano y doméstico. Este proyecto plantea utilizar los desechos de PET de diversos productos para formar cristales de dibenzil tereftalato, mediante un proceso de esterificación utilizando algunos principios de la química verde. El PET es un polímero plástico que se obtiene mediante un proceso de polimerización de ácido tereftálico y monoetilenglicol. Es un polímero lineal, con un alto grado de cristalinidad y termoplástico en su comportamiento, lo cual lo hace apto para ser transformado mediante procesos de extrusión, inyección, inyección-soplado y termoformado. Los ésteres reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador para producir un nuevo éster, en el que la parte alcohólica es diferente. Estas reacciones reciben el nombre de transesterificación, y son catalizadas por ácidos o por bases. El dibenzil tereftalato es un compuesto cuya fórmula molecular es C 22 H 18 O 4, es un éster y se obtiene, en este caso, de la reacción de transesterificación del PET con alcohol bencílico. Los objetivos de este proyecto son: 1) Efectuar la conversión del polietilen tereftalato (PET) de botellas de refrescos (Coca Cola, Sprite), botellas de agua hechas de PET reciclado (Bonafont, Ciel), bebidas energéticas (Volt, Powerade) y de una bolsa de PET reciclado, en dibenzil tereftalato, mediante una reacción de transesterificación con alcohol bencílico; 2) Purificar y caracterizar el producto cristalino obtenido; 3) Comprobar que efectivamente algunas muestras usadas están hechas de polietilen tereftalato reciclado, como lo anuncian algunas empresas; 4) Demostrar que reciclar el PET es viable y que se pueden obtener otros productos, como una invitación para hacer extensivo el reciclado. Se concluyó que: se logró obtener dibenzil tereftalato a partir de botellas de Polietilen Tereftalato, mediante el proceso de transesterificación con alcohol bencílico; fue posible purificar y caracterizar el producto cristalino de la mayor parte de las muestras; se logró comprobar que una vez que el PET es utilizado ya no reacciona nuevamente en otra muestra; se demostró que el proceso de reciclaje de PET es viable. 1

3 INTRODUCCIÓN MARCO TEÓRICO Química verde La química verde o sustentable consiste en utilizar compuestos químicos o procesos que sean amigables con el medio ambiente y cuyo uso resulte en una reducción de residuos, procesos de producción más seguros, y reducir (o mejor aún eliminar) la contaminación y el daño ambiental. Paul Anastas, quien entonces se encontraba trabajando en la Environmental Protection Agency EPA y John C. Warner, desarrollaron los 12 principios de la química verde, los cuales son una guía que ayuda a explicar y a aplicar, lo que su definición significa en la práctica. Los 12 principios de la química verde se describen a continuación (León, 2009:2-3). Tabla 1. Principios de la química verde Prevención Es preferible evitar la producción de un residuo que tratar de limpiarlo una vez que se haya formado. Maximizar la economía atómica Síntesis menos peligrosa Diseño seguro Se evitará el uso de sustancias auxiliares Los métodos de síntesis deberán diseñarse de tal manera que incorporen al máximo, en el producto final, todos los materiales usados durante el proceso. Siempre que sea posible, los métodos de síntesis deberán diseñarse para utilizar y generar sustancias que tengan poca o ninguna toxicidad, tanto para el hombre como para el medio ambiente. Los productos químicos deberán ser diseñados de manera que mantengan su eficacia a la vez que reduzcan su toxicidad. Disolventes, reactivos de separación, etc. y en el caso de que se utilicen, que sean lo más inocuos posible. 2

4 Tabla 1. Principios de la química verde (continuación) Eficiencia energética Uso de materias primas renovables Reducción de derivados Catálisis Degradación limpia Análisis continuo de contaminación Seguridad intrínseca y prevención de accidentes Los requerimientos energéticos serán catalogados por su impacto medio ambiental y económico, reduciéndose todo lo posible. Se intentará llevar a cabo los métodos de síntesis a temperatura y presión ambientes. La materia prima ha de ser preferiblemente renovable en vez de agotable, siempre que sea técnica y económicamente viable. Se evitará en lo posible la formación de derivados (grupos de bloqueo, de protección/desprotección, modificación temporal de procesos físicos/químicos). Se emplearán catalizadores (lo más selectivos posibles) en vez de utilizar reactivos en cantidades estequiométricas. Los productos químicos se diseñarán de tal manera que al finalizar su función, no persistan en el medio ambiente, sino que se transformen en productos de degradación inocuos. Las metodologías analíticas serán desarrolladas posteriormente para permitir un monitoreo y control en tiempo real del proceso, previo a la formación de sustancias peligrosas. Se elegirán las sustancias empleadas en los procesos químicos de forma que se minimice el potencial de accidentes químicos, incluidas las emanaciones, explosiones e incendios. Polímero La palabra polímero se deriva del griego poli y meros, que significan mucho y partes, respectivamente. Algunos científicos prefieren usar el término macromolécula o molécula 3

5 grande. Los polímeros termoplásticos son moléculas bidimensionales que pueden ablandarse con el calor y volver a su estado inicial al enfriarse; mientras que los polímeros termoestables constan de una red tridimensional y por ello no pueden moldearse por calentamiento (Symour, 2002). PET (Polietilén Tereftalato) Es un polímero plástico que se obtiene mediante un proceso de polimerización de ácido tereftálico y monoetilenglicol. Es un polímero lineal, con un alto grado de cristalinidad y termoplástico en su comportamiento, lo cual lo hace apto para ser transformado mediante procesos de extrusión, inyección, inyección-soplado y termoformado (Reyes, 2009). El descubrimiento del polietilén tereftalato, mejor conocido por sus siglas PET, fue patentado como un polímero para fibra por los científicos de origen británico John Rex Windfield y James Tennant Dickinson. Ellos investigaron los polímeros termoplásticos, durante el periodo de 1939 a 1941 de la Segunda Guerra Mundial, debido a la necesidad de buscar sustitutos para el algodón proveniente de Egipto (Reyes, 2009). Hasta 1939 este terreno era el gran desconocido, pero a partir de ese año ya existía suficiente información y evidencia acumulada para favorecer la teoría de la microcristalinidad para la formación de fibras sintéticas fuertes. A partir de 1946, el PET se comenzó a utilizar industrialmente como fibra y su uso textil ha proseguido hasta el presente. En 1952 se comenzó a utilizar en forma de un filme para envasar alimentos. Pero la aplicación que le significó su primer mercado fue en envases rígidos a partir de Pudo abrirse camino gracias a su particular amplitud para la fabricación de botellas para bebidas poco sensibles al oxígeno, como el agua mineral y los refrescos carbonatados. Los primeros envases de PET aparecen en el mercado a partir de 1977 y desde su inicio hasta el día de hoy, el envase ha supuesto una revolución en el mercado y se ha convertido en el envase ideal para la distribución moderna. Por esta razón se ha convertido en el envase más utilizado en el mercado de bebidas refrescantes, aguas minerales, aceites comestibles y detergentes; también para bandejas termoformadas, envases de salsas, productos farmacéuticos, cosméticos, licores, etc. (Reyes, 2009). 4

6 En la actualidad la industria global del PET ha alcanzado su etapa de madurez, sin embargo, aún presenta buen nivel de crecimiento debido a la gran versatilidad tecnológica y dependiente del producto a envasar, de las condiciones del mercado y de su diseño que permite optimizar el peso del envase y adecuarlo a las necesidades requeridas (Reyes, 2009). Proceso de reciclaje del PET El reciclado es el proceso a través del cual materiales ya utilizados (desperdicios), en este caso PET, son acondicionados con el propósito de integrarlos nuevamente a un ciclo productivo como materia prima. Existen tres maneras básicas diferentes de aprovechar los envases de PET una vez que terminó su vida útil (Reyes, 2009:7): Reciclaje mecánico Reciclaje químico Reciclaje energético Reciclaje mecánico El reciclado representa una de las mejores historias de éxito ambiental del siglo XXI. Algunos beneficios del reciclado son: la conservación de recursos, la reducción de contaminantes, ahorro de energía, creación de trabajos y menor necesidad de rellenos sanitarios e incineradores. En este proceso se recogen los plásticos de los procesos de fabricación de la industria (petroquímica o transformadora). El procesamiento de materiales plásticos utilizados consiste en trocear el material para introducirlo posteriormente en una máquina extrusora-granceadora. El material obtenido se moldea mediante los métodos tradicionales. Solamente puede aplicarse a los termoplásticos, que son aquellos que se funden por acción de la temperatura. Este tipo de reciclado presenta dos problemas fundamentalmente: el primero es que el plástico ya utilizado pierde parte de sus propiedades, lo que obliga a emplearlo en la fabricación de otro tipo de productos con menos exigencias; el segundo es la dificultad para separar los distintos tipos de plásticos. (Medina, 2011:515). Reciclaje Químico 5

7 Actualmente se están desarrollando tecnologías a escala industrial para el reciclaje químico, que consiste en la separación de los compuestos básicos de la resina y la síntesis de ahorro de gas y petróleo, que son las materias básicas del PET. Existen varios procesos de reciclado químico, de los cuales los más importantes son (Reyes, 2009: 7): Metanólisis Glicolisis Hidrólisis Reciclaje Energético El PET al estar formado por átomos de carbono, oxigeno e hidrogeno, al ser quemado produce dióxido de carbono y agua, con desprendimiento de energía. Es posible aprovechar este material como combustible en los casos donde, por costos de acopio y transporte sea inviable algún otro procedimiento de reciclado, para calefacción de asilos, escuelas, y otros usos como la fabricación de ladrillos, etc. Un gramo de PET libera una energía de BTU la que tienen otros combustibles derivados del petróleo (Reyes, 2009:8-9). Datos del PET en México según ECOCE En esta tabla se hace énfasis en la utilidad que tiene el PET, por lo cual su producción es muy alta, sin embargo, actualmente todo ese producto es reciclado, si no en su totalidad si en su mayoría. Empresas afiliadas a ECOCE y la misma asociación ECOCE se han comprometido a reducir los desechos producidos por este producto al recuperarlo, para así poder aplicarle los tratamientos necesarios para su reciclaje, dejando una pequeña cantidad de producto disperso en el 6

8 ambiente. En esta gráfica se observan tres cosas: la cantidad de PET que se recupera por ECOCE después de ser usado, desde 2002 (año en que se forma ECOCE) al (año más reciente en el que se encuentran datos documentados de dicha asociación); también se nota lo que se recupera por parte de otras organizaciones, empresas, etc. Y por último, lo que más sobresale es como va aumentando el consumo de PET así como el acopio del mismo. En esta grafica es importante recalcar el lugar que ocupa México en el mundo sobre el reciclado BOTELLA a BOTELLA grado alimenticio, ya que como es evidente se consumen muchos productos en envases de este material y se generan muchos residuos, y en México se está haciendo un esfuerzo por reducir estos residuos. 7

9 Lo importante de esta gráfica es recalcar que el reciclaje se va volviendo un buen hábito entre las personas de este país, no sólo en personas ya consientes y con un juicio moral, sino también en niños. En la gráfica se observa que a los niños se les inculca desde pequeños este hábito y conforme van pasando los años, se va sumando más gente. Transesterificación Los compuestos que contienen el grupo funcional se conocen como ésteres. R puede ser hidrógeno, alquilo o arilo. Los ésteres reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador para producir un nuevo éster, en el que la parte alcohólica es diferente. Estas reacciones reciben el nombre de reacciones de transesterificación, y son catalizadas por ácidos o por bases (Departamento de Química, UNAM). Figura 1. Reacción de transesterificación Se pueden utilizar ácidos de Lewis, como el acetato de zinc, para catalizar la transesterificación. El mecanismo mediante el cual procede la reacción es en esencia el mismo si se empleara un ácido inorgánico. Con sus pares de electrones no compartidos, 8

10 el oxígeno del grupo carbonilo del éster forma un complejo con el ácido de Lewis, generándose una carga positiva parcial sobre dicho átomo, lo cual provoca que el carbono se vuelva más electrofílico. Ese carbono es susceptible de ser atacado por el oxígeno del alcohol y llevar a cabo la transesterificación (Departamento de Química, UNAM). Figura 2. Carbono más electrofílico Transesterificación en medio ácido o en medio básico La transesterificación es una reacción de equilibrio, que puede ser desplazado hacia el éster producto usando un exceso significativo de alcohol reactivo, o bien, removiendo del medio de reacción al alcohol producto. La transesterificación catalizada por base es una sustitución nucleofílica de acilo mediante un mecanismo de adición-eliminación. El ion alcóxido desempeña la función de nucleófilo, y como tal tiene la suficiente fuerza como para atacar sin dificultad al carbono del grupo carbonilo del éster (adición), generándose así un intermediario tetraédrico. La expulsión como anión del grupo alcóxido que originalmente formaba parte del éster (eliminación), da lugar al producto de transesterificación. La reacción catalizada por ácido sigue un mecanismo similar. La primera etapa consiste en la protonación del oxígeno del grupo carbonilo del éster. Esta protonación provoca que el carbono carbonílico se torne mucho más electrofílico, de ahí que dicho carbono pueda ser atacado fácilmente por un nucleófilo relativamente débil, como lo es un alcohol. Como resultado de este ataque se forma un intermediario tetraédrico, el cual es desprotonado por otra molécula de alcohol. La subsecuente protonación del oxígeno del grupo alcóxido que formaba parte del éster, convierte a dicho grupo en un mejor grupo saliente que el grupo alcóxido no protonado. En el siguiente paso, el oxígeno que originalmente constituía al carbonilo, introduce uno de sus pares de electrones expulsando a una 9

11 molécula de alcohol, la cual corresponde a la parte alcohólica del éster inicial, obteniéndose de esta forma una versión protonada del éster final. En otras palabras, los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción (Departamento de Química, UNAM). Figura 3. Reacción de transesterificación Dibenzil Tereftalato El dibenzil tereftalato es un compuesto cuya fórmula molecular es C 22 H 18 O 4, es un éster y se obtiene, en este caso, de la reacción de esterificación del PET con alcohol bencílico, que da como resultado la obtención de este compuesto. Es un cristal incoloro, se puede disolver en agua a 25 C (0.29 mg/l), su peso molecular es de g/mol, su punto de fusión es de C. (Royal Society Of Chemistry, 2014). Figura 4. Dibenzil tereftalato 10

12 En el caso de este proyecto, el PET se convierte en dibenzil tereftalato por medio de calentamiento a reflujo con alcohol bencílico, a presión atmosférica, en presencia de acetato de zinc como catalizador, como se muestra a continuación. Figura 5. Reacción de obtención de dibenzil tereftalato OBJETIVOS Efectuar la conversión del polietilen tereftalato (PET) de botellas de refrescos (Coca Cola, Sprite), botellas de agua hechas de PET reciclado (Bonafont, Ciel), bebidas energéticas (Volt, Powerade) y de una bolsa de PET reciclado, en dibenzil tereftalato, mediante una reacción de transesterificación con alcohol bencílico. Purificar y caracterizar el producto cristalino obtenido. Comprobar que efectivamente algunas muestras usadas están hechas de polietilen tereftalato reciclado, como lo anuncian algunas empresas. Demostrar que reciclar el PET es viable y que se pueden obtener otros productos, como una invitación para hacer extensivo el reciclado. PROBLEMA Actualmente se consume una gran cantidad de materiales plásticos para beneficio del ser humano. Esta elevada producción lleva consigo el cómo reutilizar o reciclar los productos desechados. Un ejemplo muy singular es el consumo de bebidas; la mayoría de las 11

13 personas consume una cantidad considerable de bebidas contenidas en envases de plástico comúnmente en plástico Polietileno de Tereftalato (PET) y que después de haber cumplido con su objetivo estos envases son desechados. La problemática con el plástico PET es que su producción es muy elevada y que el reciclaje o reutilización del mismo, a nivel nacional, se podría considerar demasiado bajo. Los plásticos representan un riesgo para el ambiente porque no pueden ser degradados por el entorno. Se han desarrollado algunos plásticos biodegradables, pero ninguno ha demostrado ser válido para las condiciones requeridas en la mayoría de los vertederos de basura. Su eliminación es por lo tanto, un problema ambiental de dimensiones considerables MATERIALES Soporte universal (2), pinza de tres dedos con nuez (2) parrilla de agitación y calentamiento (2); matraz bola de una boca de 500 ml (2); refrigerante con mangueras (2); barra agitador magnético (2); vasos de precipitados de 100 ml (6); vasos de precipitados de 500 ml (6); espátula (2); embudo Büchner (2); matraz Kitasato (2); aparato Fisher para tomar puntos de fusión (2); papel filtro; embudo de vidrio (2); tubos capilares (10); balanza digital de un platillo (1); parrilla doble de calentamiento (2); bomba recicladora de agua (1); palangana de plástico (1); encendedor (1). SUSTANCIAS 3 g de PET de cada tipo de botella: de refrescos (Coca Cola, Sprite), hechas de PET reciclado (Bonafont, Ciel), de bebidas energéticas (Volt), de una bolsa hecha con PET reciclado, de suavizante Downy; por cada muestra: 30 ml de alcohol bencílico; 0.3 g de acetato de zinc; 600 ml de metanol y 50 ml de agua potable. DESARROLLO EXPERIMENTAL 1. 3 g de PET cortados en cuadros pequeños se colocaron en un matraz bola de 500 ml, al que se le adicionaron 30 ml de alcohol bencílico, 0.6 g de acetato de zinc y la barra agitadora magnética. 2. Se colocó el refrigerante en posición de reflujo, la mezcla se calentó y agitó durante un lapso total de 24 horas. 12

14 3. Transcurrido el tiempo de calentamiento, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se transfirió a un vaso de precipitados de 250 ml y se enjuagó con 100 ml de agua. Se separó por decantación. 4. Se adicionaron 50 ml de metanol y la mezcla se enfrió en baño de hielo hasta que se precipitó el dibenzil tereftalato crudo. Se filtró al vacío empleando el matraz Kitasato y el embudo Büchner. Se pesó el producto crudo. 5. El sólido crudo se disolvió en 300 ml de metanol caliente y se filtró en caliente. El líquido filtrado se puso en ebullición hasta disminuir a la mitad del volumen y se dejo cristalizar a temperatura ambiente. 6. El sólido puro se filtró al vacío, se secó y se determinó su punto de fusión. NOTA: Los residuos fueron almacenados para ser tratados posteriormente. ALGUNAS IMÁGENES DEL DESARROLLO EXPERIMENTAL Reflujo Separación por decantación Filtrado al vacío producto crudo Ebullición Cristalización Filtrado al vacío producto puro Punto de fusión 13

15 RESULTADOS Muestra Reactivos Producto crudo/residuo Producto final 1) Envase 30 ml alcohol 3.0 g producto crudo F 1.5 g de cristal Coca cola bencílico 102 ml de residuo 1* I Color: blanco 600 ml 65 ml de residuo 2** L P. fusión: C 2) Envase 3.2 g producto crudo T 2.1 g de cristal Sprite 600 R 105 ml de residuo 1 R Color: blanco ml 3) Envase Aga 500 ml 4) Envase Volt 6. Alcohol bencílico 0.6 g Acetato de Zinc E F L U J O 60 ml de residuo g producto crudo 107 ml de residuo 1 63 ml de residuo g producto crudo 102 ml de residuo 1 A C I Ó N P. fusión: C 1.3 g de cristal Color: blanco. P. fusión: C 1.8 g de cristal Color: blanco 300 ml 5) Botella Downy 700 ml 6) Bolsa de PET reciclado 7) Botella de PET reciclado Ciel 8) Botella Bonafont 5 L 7.-Acetato de zinc 3 g de PET Muestras de PET F I L T R A C I Ó N 68 ml de residuo g producto crudo 102 ml de residuo 1 65 ml de residuo 2 No hubo producto Crudo 102 ml de residuo 1 65 ml de residuo g producto Crudo 102 ml de residuo 1 65 ml de residuo g producto Crudo 102 ml de residuo 1 65 ml de residuo 2 C R I S T A L I Z A C I Ó N P. fusión: C 2.2 g de cristal Color: verde P. fusión: C No se obtuvo cristal 1.9 g de cristal Color: blanco P. fusión: C 1.4 g de cristal Color: rosa P. fusión: C 9) Botella 3.4 g a Producto Crudo 2.4 g de cristal Powerade 102 ml de residuo 1 Color: blanco 600 ml 65 ml de residuo 2 P. fusión: C 14

16 10) Jabón Dial 200 ml 8.7 g Producto crudo 102 ml de residuo 1 65 ml de residuo 2 g de cristal color: P. fusión *Residuo 1: Agua y alcohol bencílico, almacenado para su posterior tratamiento **Residuo 2: Metanol, almacenado para su posterior tratamiento CRISTALES DE DIBENZIL TEREFTALATO RECRISTALIZADOS Muestra Cristal 1) Envase Coca cola 600 ml 2) Envase Sprite 600 ml 3) Envase Aga 500 ml 4) Envase Volt 300 ml 15

17 5) Botella Downy 700 ml 6) Bolsa de PET reciclado No reaccionó, se formó una piedra de un material que no fue posible caracterizar. 7) Botella de PET reciclado Ciel 8) Botella Bonafont 5 L 16

18 9) Botellas Powerade 600 ml 10) Botella jabón Dial Al moneto de entrega del trabajo, está en recristalización el producto ANÁLISIS E INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS Se logró efectuar exitosamente la conversión de polietilen tereftalato (PET) de las diversas botellas que se utilizaron, en el producto final dibenzil tereftalato por medio de la transesterificación con el alcohol bencílico; exceptuando la muestra 6 la cual no reaccionó, dejando ver que el material efectivamente ya no es PET. Por otra parte, se logró purificar relativamente cada muestra, debido a que la gran mayoría perdieron su color; en cambio la muestra 5 perdió parcialmente su color, mientras que la muestra 8 no tuvo pérdida de color por lo que sería conveniente realizar una segunda recristalización con carbón activado, para retirar de manera absoluta el color. Por lo que respecta al punto de fusión, podemos decir que el punto de fusión obtenido contrasta con el valor teórico, ya que el rango obtenido de todas las muestras fluctúa entre C, mientras que el teórico comprende un rango de C. Se considera que la diferencia se le atribuye a la pureza del cristal obtenido y al aparato relativamente 17

19 simple empleado para la determinación de los puntos de fusión, que es con el que se cuenta en el plantel. Con respecto a las muestras supuestamente elaboradas con PET reciclado (6, 7 y 8), se puede deducir que la muestra 6 efectivamente fue realizada con PET reciclado, ya que no reaccionó como las muestras de PET normal, en tanto que las muestras 7 y 8 tuvieron una reacción idéntica al resto de las muestras, por lo que dejaría en duda si realmente las empresas que las producen, utilizan PET reciclado para su elaboración. En el área que respecta a la viabilidad del reciclaje químico del PET, se pudo comprobar que efectivamente el reciclaje de PET es un proceso factible, funcional, eficaz y útil para la realización de algún otro proceso orgánico. En este proyecto se aplicaron algunos de los principios de la Química verde de Paul Anastas, como: la síntesis menos peligrosa, diseño seguro, uso de materias primas renovables, degradación limpia, análisis continuo de contaminación y por último, seguridad intrínseca y prevención de accidentes. Finalmente, en lo que respecta a los residuos, se les dio el tratamiento necesario para ser reutilizados o desechados adecuadamente para un menor impacto en el ambiente. CONCLUSIONES Se logró obtener dibenzil tereftalato a partir de botellas de Polietilen Tereftalato, mediante el proceso de transesterificación con alcohol bencílico. Fue posible purificar y caracterizar el producto cristalino de la mayor parte de las muestras. Se logró comprobar que una vez que el PET es utilizado ya no reacciona nuevamente en otra muestra. Se demostró que el proceso de reciclaje qiímico de PET es viable de ser efectuado en un laboratorio escolar. 18

20 FUENTES DE INFORMACIÓN Reyes, J. (2009) Estudio de factibilidad para la instalación de una planta recicladora de envases de PET. Tesis UPIICSA IPN. Documento web recuperado de: Consultada 05 de febrero del León. F. (2009). Experiencias en la implementación de las técnicas de química verde (o química sustentable). Artículo en: Anuario Latinoamericano de Educación Química, , XXIV, Documento web recuperado de: tere/material/03_quim_sutenta/qu%cdmica%20sustentable% pdf Consultado 10 de febrero de Experimento No. 8 Transesterificación. Artículo tomado de: Programa Experimental de Química Orgánica II (1412). Carrera de Ingeniería Química. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México. Documento web recuperado de: Consultado 10 de febrero de Dibenzil terephthalate. Artículo tomado de: ChemSpider, Search and Share Chemistry. Royal Society of Chemistry, Documento web recuperado de: Consultado el 28 de febrero de Seymour, R. y Carraher, C. (2002). Introducción a la química de los polímeros. 2ª. Reimpresión. Barcelona: Reverté. Documento web recuperado de: =polimeros&ots=2p3spipgt0&sig=6enx17gwtyuij4hatrjvfmhxynw#v=onepag e&q=polimeros&f=false Consultado el 20 de febrero de Información Estadísticas ECOCE, A.C Página web consultada el : Medina. Et al (2011). Diseño de una trituradora para plástico Polietileno de Tereftalato (PET). Artículo en: Hacia la sustentabilidad: los residuos sólidos como fuente de energía y materia prima. SIIR. Documento web recuperado de: 19

21 Dise%C3%B1o%20de%20una%20trituradora%20para%20pl%C3%A1stico%20Poli etileno%20de%20tereftalato%20(pet).pdf Consultado el 10 de marzo de Imágenes empleadas: Figura 1. Reacción de transesterificación. Tomada de: Experimento No. 8 Transesterificación. Artículo tomado de: Programa Experimental de Química Orgánica II (1412). Carrera de Ingeniería Química. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México. P. 68. Documento web recuperado de: Consultado 10 de febrero de Figura 2. Carbono más electrofílico. Tomada de: Experimento No. 8 Transesterificación. Artículo tomado de: Programa Experimental de Química Orgánica II (1412). Carrera de Ingeniería Química. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México. P. 72. Documento web recuperado de: Consultado 10 de febrero de Figura 3. Reacción de transesterificación. Tomada de: Experimento No. 8 Transesterificación. Artículo tomado de: Programa Experimental de Química Orgánica II (1412). Carrera de Ingeniería Química. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México. P. 72. Documento web recuperado de: Consultado 10 de febrero de Figura 4. Dibenzil tereftalato. Tomada de: ChemSpider, Search and Share Chemistry. Royal Society of Chemistry, Documento web recuperado de: Consultado el 28 de febrero de Figura 5. Reacción de obtención de dibenzil tereftalato. Tomada de: Donahue, Craig J. Et al. Chemical recycling of pop bottles: the synthesis of dibenzyl terephtalate from the plastic polyethylene terephtalate Journal of Chemical Education, 80(1), 2003, Figura 6. Alcohol bencílico. Tomada de: Figura 7. Acetato de zinc. Tomada de: 20

22 Figuras 8. Muestras de PET. Tomadas de: 01.jpg Figuras de envases: 21