LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA PRÁCTICA # 1 CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA Y EN PAPEL DETECCIÓN DE LOS COMPONENTES EN MEZCLAS

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1 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 9 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA PRÁCTICA # 1 CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA Y EN PAPEL DETECCIÓN DE LOS COMPONENTES EN MEZCLAS OBJETIVOS Al finalizar la práctica el alumno será capaz de: 1. Separar adecuadamente los componentes de una mezcla de compuestos poco polares por cromatografía en capa delgada. 2. Separar los componentes de una mezcla de compuestos polares por cromatografía en papel. 3. Identificar los componentes de una mezcla, teniendo muestras de comparación adecuadas. 4. Determinar el R f de los compuestos para unas condiciones dadas. 5. Utilizar posteriormente estas técnicas para aplicaciones como: determinar la pureza de un compuesto, el avance de una reacción, la identidad o la diferencia de compuestos y de fracciones cromatográficas. 6. Explicar los conceptos teóricos fundamentales en los que se basan estas técnicas. INFORMACIÓN GENERAL Métodos cromatográficos Los métodos cromatográficos son métodos de separación que involucran la transferencia reversible de un compuesto que está adsorbido en una fase estacionaria (adsorbente) a una fase móvil (disolvente) que fluye a través de la fase estacionaria. La separación surge de las interacciones mutuas de componentes de una muestra, disolvente y adsorbente. El adsorbente está presente en un gran exceso, con una gran superficie y con sitios polares capaces de unir reversiblemente pequeñas concentraciones de sustancias por un proceso esencialmente electrostático. El disolvente compite con los componentes de la muestra por los sitios de unión. Estos componentes son desplazados reversible y continuamente en la dirección del flujo del disolvente. El proceso descrito puede escribirse como un equilibrio competitivo en donde hay una partición de los componentes entre la fase estacionaria y la fase móvil: componentes-adsorbente disolvente-adsorbente componente-disolvente Entre más polar sea un compuesto, más fuertemente se adsorbe en la fase estacionaria, por lo que su migración a lo largo de ella es menor, siendo eluído (arrastrado) más lentamente por la fase móvil, que los compuestos menos polares. De este modo, la separación selectiva de los componentes de una muestra, por cromatografía, se debe a las diferencias en la migración de los componentes individuales a lo largo de la fase estacionaria.

2 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 10 En la cromatografía en fase líquida se usa una fase móvil (líquida) y una fase estacionaria (sólida), siendo los adsorbentes más comunes la sílica gel (SiO 2.H 2 O), alúmina (A 2 O 3 ) y celulosa. La distribución de los componentes entre la fase sólida y líquida es determinada, además de por la polaridad propia de cada compuesto, por el grado de actividad del adsorbente (el cual depende principalmente del grado de hidratación y de la polaridad del disolvente). El principal factor para controlar el movimiento de los diferentes compuestos en un cromatograma es la polaridad del disolvente. Una lista de los disolventes más usados en los diferentes tipos de cromatografía, en orden de polaridad creciente, se indica en la Tabla 1. Entre más polar sea un disolvente, más rápido es el movimiento de los compuestos y menos efectiva la separación. Menos polar Más polar Hexano Tolueno Cloruro de metileno Cloroformo Éter Acetato de etilo Acetona Propanol Etanol Metanol Agua Ácido acético Tabla 1. Disolventes comunes para cromatografía de líquidos Aspectos Comunes a la Cromatografía en Placa Delgada y a la Cromatografía en Papel Las bases teóricas de la separación de mezclas por cromatografía en papel y en capa delgada (o en capa fina, conocida también como TLC por sus siglas en inglés: thin layer chromatography) son las mismas que las de la cromatografía en columna. Así, los compuestos menos polares se unen (adsorben) con menos fuerza al adsorbente (fase estacionaria) que los más polares, por lo tanto, se mueven más rápidamente cuando la mezcla se eluye con algún disolvente (fase móvil). Los disolventes polares moverán los componentes de la mezcla más rápidamente que los disolventes menos polares. Si la polaridad de los disolventes es demasiado alta, todos los componentes se arrastrarán con el disolvente y no habrá separación. La principal diferencia de las cromatografías en papel y en capa delgada con la cromatografía en columna es que, en estos métodos, el adsorbente se usa como una capa delgada sobre un soporte (vidrio, aluminio, plástico, etc. o papel); como resultado, sólo puede separase una cantidad pequeñísima de mezcla, aunque, por otra parte, la separación puede ser más eficaz, ya que la relación de cantidad de absorbente/muestra es mucho mayor. Debido a esto, la cromatografía en columna es preparativa (permite separar cantidades apreciables de los componentes), mientras que las cromatografías en placa fina y en papel son más bien métodos analíticos. Otra diferencia importante es que mientras que la fase móvil desciende por gravedad en la cromatografía en columna, en las de capa delgada y en papel asciende por capilaridad. Desde el punto de vista de la técnica, la cromatografía en placa fina es muy similar a la cromatografía en papel, sin embargo, desde el punto de vista teórico hay una diferencia importante entre ellas. En la cromatografía en papel, éste es solamente el soporte; el adsorbente realmente es el agua, proveniente del disolvente y de la atmósfera, que es absorbida en la celulosa y forma una película que adsorbe los compuestos polares, actuando como la fase estacionaria, mientras que los otros disolventes de la mezcla actúan como la fase móvil. Es por esto que la

3 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 11 cromatografía en papel, desde el punto de vista teórico se clasifica como cromatografía líquido-líquido, mientras que las cromatografías en columna y en placa delgada son clasificadas como cromatografías sólido-líquido. No obstante esta diferencia, que pasa desapercibida en la aplicación, la técnica general para correr un cromatograma en ambos tipos de cromatografía es muy similar. En ambas se aplican, usando micropipetas o tubos capilares muy finos, cantidades pequeñísimas de una o varias muestras como manchas en un extremo de la placa ya preparada o del papel. Cuando el disolvente de dilución se ha evaporado, la placa o la hoja se colocan verticalmente en un recipiente cerrado, que contiene el disolvente o la mezcla de disolventes elegidos como fase móvil (eluyente); la orilla que contiene las aplicaciones se coloca hacia abajo. La fase móvil que está en la parte inferior de la cámara la satura y asciende por capilaridad por la fase estacionaria, permitiendo a los componentes de las mezclas moverse, arrastrados por el disolvente, a diferentes alturas dependiendo de sus diferentes polaridades. Cuando el disolvente ha llegado casi al extremo superior, se saca la hoja o placa, se marca la altura a la que llegó el disolvente y se deja evaporar éste. Los componentes individuales pueden entonces ser detectados como manchas separadas a lo largo de la placa o del papel como se muestra en la Figura 1. Figura 1. Un cromatograma típico, ya desarrollado Sólo puede lograrse la separación exitosa de los componentes de una mezcla si la selección del eluyente es la adecuada. Si el disolvente no es lo suficientemente polar para mover los componentes de la mezcla, habrá muy poca o ninguna separación. En cambio, si el disolvente es demasiado polar todos los componentes se moverán fácilmente y el resultado nuevamente será poca o ninguna separación. Si una mezcla ya ha sido separada antes, generalmente se indicará un eluyente adecuado. Cuando las mezclas son nuevas, el elegir el disolvente adecuado generalmente se hace por prueba y error. Para mezclas poco polares se pueden obtener buenos resultados con mezclas de hexano con diferentes proporciones de tolueno, cloruro de metileno y éter. Los compuestos más polares pueden requerir proporciones variables de acetato de etilo, acetona, metanol y hasta agua. Un modo rápido y efectivo para determinar un buen eluyente, consiste en aplicar la mezcla en varias manchas pequeñas, separadas entre si 1.5 cm. por lo menos, en una placa de TLC o en un trozo de papel filtro (Whatman No. 1 o equivalente). El disolvente a tratar se absorbe por capilaridad en una micropipeta y se toca una ligera y rápidamente una de las manchas. Al extenderse el frente del disolvente en un círculo hacia afuera, los componentes de la mezcla también se moverán hacia afuera, formando círculos concéntricos. Lo adecuado o no del eluyente podrá juzgarse de la apariencia de estos anillos. Este procedimiento se repite en otra mancha con un nuevo disolvente, hasta que se encuentre el eluyente adecuado. La Figura 2 ilustra lo que se podría encontrar con varios disolventes.

4 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 12 Figura 2. Método de anillos concéntricos para probar disolventes para cromatografía Para cada uno de los componentes ya separados de las mezclas puede calcularse un parámetro que es la relación frontal o R f el que se define como la distancia recorrida por un compuesto (a) entre la distancia recorrida por el disolvente (b), este valor es una constante sólo para las mismas condiciones y ofrece cierta utilidad relativa para establecer comparaciones entre componentes de placas distintas, corridas en las mismas condiciones. R f = a / b Así, mientras más avance un componente con la fase móvil, más alto será su valor de R f que siempre, por su misma definición, estará en el rango de 0.0 a 1.0. En la cromatografía en papel, la distancia que ha viajado cada componente se mide desde la parte superior de la mancha aplicada; en la cromatografía en capa delgada se mide desde el centro de la mancha. Si los componentes no corren uniformemente, sino que se desplazan formando una cola, el R f debe reportarse como un rango de valores. Algunos Aspectos más Específicos de la Cromatografía en capa delgada Para la cromatografía en capa delgada se utiliza una placa de vidrio, aluminio ciertos plásticos u otros materiales inertes cubierta por un sólo lado con una capa delgada del adsorbente, comúnmente, sílica gel. Las placas pueden prepararse por inmersión, utilizando pares de portaobjetos de vidrio y una suspensión de sílica gel en cloroformo, la técnica de preparación es sencilla pero requiere cierta habilidad para que las placas tengan la calidad necesaria. Esta técnica tiene la ventaja de que el cromatograma se corre en muy poco tiempo (2-10 minutos) y emplea cantidades muy pequeñas de material (2-20 μg). La principal desventaja es que este tipo de cromatografía no es muy adecuada para trabajar en una escala mayor. Se pueden preparar placas de 1 m de longitud para realizar separaciones de hasta 0.5 g de mezcla, aplicando la muestra como una línea horizontal, no como una mancha, y después del desarrollo del cromatograma, puede rasparse la zona de adsorbente donde se encuentra el componente de interés, extraerlo con algún disolvente adecuado, filtrar y evaporar. Sin embargo, se requiere equipo especial para que la aplicación del adsorbente en la placa sea uniforme y de una gran habilidad para la aplicación adecuada de la muestra. Los principales usos de la cromatografía en capa delgada son: a) Determinar la identidad de dos sustancias. Si dos sustancias aplicadas a la misma placa de TLC dan manchas idénticas con igual R f, puede tratarse de la misma sustancia. Si la posición de las manchas no es igual, puede afirmarse con certeza que las sustancias no son idénticas. En cambio, es posible que dos sustancias de estructura muy parecida, pero no idéntica, tengan R f iguales en una placa.

5 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 13 b) Determinar el número de componentes en una mezcla. La TLC permite analizar de forma rápida y fácil mezclas de reacción crudas, o extractos de una planta, o algún producto comercial. Conociendo el número, la cantidad y la polaridad relativa de los componentes, se facilita planear los pasos subsecuentes de análisis y purificación de estas sustancias. c) Seguir el curso de un reacción química. Si se toman muestras de la mezcla de una reacción de tiempo en tiempo mientras ésta se lleva a cabo, es posible observar la desaparición de los reactivos y la aparición de productos. Se pude encontrar así el tiempo de reacción óptimo, o el efecto de los cambios en la temperatura, las concentraciones, los catalizadores o los disolventes, sin necesidad de aislar el o los productos. d) Determinar la eficacia de una purificación. La eficiencia de una destilación, cristalización, extracción y otros métodos de separación y purificación pueden monitorearse, con la salvedad de que la presencia de una sola mancha no es garantía total de que la sustancia esté pura. e) Determinar las condiciones más adecuadas para llevar a cabo una separación por cromatografía en columna. Ya que el adsorbente que se usa en ambas técnicas puede ser el mismo, se puede encontrar el disolvente o mezcla de disolventes para tener una separación adecuada de los componentes de una mezcla. f) Monitorear una cromatografía en columna. Si los compuestos de una mezcla que se separa no son coloridos, las diversas fracciones colectadas pueden analizarse por TLC para conocer su composición. Ya que cantidades muy pequeñas de sustancia están expuestas en una superficie abierta, el uso de la cromatografía en capa delgada está limitado a compuestos relativamente poco volátiles. La cromatografía en capa delgada no se usa para determinaciones cuantitativas ya que ni la sensibilidad ni el poder de resolución son muy altos. Para visualizar los componentes en una mezcla, generalmente es necesario revelar la placa ya desarrollada. Usualmente se revela con un reactivo general como vapor de yodo. Casi todos los componentes absorben yodo o reaccionan con él para formar manchas violeta o café en la placa. Sin embargo, la intensidad relativa de las manchas no es una indicación exacta de las cantidades de los compuestos presentes, ya que el grado de reacción varía. Otro método para visualizar las manchas es la iluminación de la placa con una lámpara de ultravioleta. Muchas sustancias, particularmente los compuestos aromáticos, mostrarán una fluorescencia brillante, que puede tener un color característico, sin embargo, los compuestos que no absorben en el ultravioleta cercano no serán revelados. Una tercera técnica, mucho mejor, requiere el uso de una capa adsorbente que contiene trazas de un colorante fluorescente de forma que, cuando la placa se observa con luz UV a 254 nm (onda corta), los compuestos fluorescentes aparecerán como manchas brillantes en un fondo con fluorescencia verde claro. Los otros compuestos aparecerán como manchas obscuras, ya que absorben la luz ultravioleta impidiendo la fluorescencia del colorante. Para la identificación de un compuesto específico en una mezcla, en una misma placa se compara el comportamiento de la mezcla y el de una muestra auténtica del compuesto. Un compuesto dado tendrá un determinado valor de R f bajo las condiciones dadas (cantidad de muestra, disolvente, temperatura, espesor de la capa, etc.). Sin embargo, para trabajo cualitativo, las condiciones no están rígidamente controladas y la movilidad del compuesto en las placas corridas a diferentes tiempos es poco reproducible, por lo que la comparación de las muestras en la misma placa es esencial. Además de que el R f de un compuesto conocido coincida con el de alguno de los componentes de la mezcla, su color o fluorescencia característica pueden ser de gran ayuda para la identificación. En esta práctica utilizaremos placas de TLC preparadas comercialmente. Estas placas con base de aluminio o de tereftalato de polietileno están cubiertas de una capa uniforme de sílica gel y ácido poliacrílico como aglutinante; además la sílica gel contiene un indicador fluorescente. La capa de adsorbente de estas placas es muy uniforme y mide 100 μm de grosor, lo que permite resultados muy consistentes. Estas placas miden 20 x 20 cm y pueden

6 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 14 utilizarse completas o, dado que su costo es elevado, pueden cortarse con tijeras al tamaño deseado dependiendo del tipo de trabajo que se esté realizando o del tamaño de las cámaras de desarrollo de los que se disponga. Las muestras para hacer la cromatografía en placa fina consistirán: a) En una serie de compuestos puros conocidos, específicamente se han seleccionado compuestos aromáticos nitrados, que servirán de referencia para mezclas problema conteniendo estos compuestos y en las que deberán de identificarse los componentes de la mezcla. b) En tintas permanentes y tintas lavables de plumones con punta de fieltro, para las que se usarán los disolventes adecuados para correr la cromatografía y poder separar las mezclas de colorantes que los constituyen y comparar los componentes de los diferentes colores. Algunos Aspectos más específicos de la Cromatografía en papel La cromatografía en papel puede realizarse en una hoja de papel filtro Whatman No. 1 u otro papel similar. Esta técnica también utiliza cantidades muy pequeñas de la muestra pero, al contrario de la cromatografía en placa delgada, tiene la desventaja de que el cromatograma requiere un tiempo prolongado para correr; dependiendo del tamaño de la cámara. Para frascos de unos 12 cm de diámetro por 15 de alto, el tiempo de desarrollo de la placa puede ser de 40 min. a una hora. Este tipo de cromatografía se utiliza para la separación de sustancias muy polares que requieren el uso de eluyentes como son mezclas de agua, alcoholes, ácido acético, hidróxido de amonio u otros disolventes de polaridad semejante. Las sustancias que pueden separarse con este método son: ácidos carboxílicos, azúcares, aminoácidos y otros compuestos bioquímicos. Por esto, este método complementa a la cromatografía en placa fina que no es útil para separar este tipo de compuestos. En forma similar a la TLC, la cromatografía en papel puede utilizarse para determinar pureza, identificar, seguir el curso de una reacción, etc. Su aplicación es mucho menos generalizada por lo limitado de los tipos de compuestos que permite separar y por el tiempo mucho mayor que requiere. En esta parte de la práctica se separarán los colorantes contenidos en un producto comercial alimenticio: un polvo comercial, con bajo contenido de azúcar, utilizado para preparar agua de sabores. En el mismo cromatograma se compararán con colorantes comerciales de alimentos y con la tinta de algunos de los plumones solubles en agua, etiquetados como no tóxicos y que, por lo tanto, es lógico suponer que contengan únicamente algunos de los colorantes permitidos en alimentos. antes en alimentos Aunque muchos alimentos naturales tienen color, actualmente una gran parte de lo que comemos es colorido debido a los colorantes sintéticos que los fabricantes les agregan y que pretenden hacer más atractivo el producto. Por ejemplo, un consumidor estará más dispuesto a comprar naranjas si la cáscara es naranja y no verde o amarilla, que es su color más natural. La margarina no se vendería tan bien si no tuviera el color amarillo que se le añade para darle más parecido con la mantequilla. Las personas esperan que una bebida de fresa sea roja, una de uva sea púrpura y una de piña sea amarilla, aunque el sabor de estos productos también sea artificial y totalmente independiente del color. La práctica de agregar agentes colorantes a los alimentos no es reciente, pero hasta el siglo XIX se utilizaron sólo productos naturales de origen biológico, ya que por lo general los productos minerales coloridos tienen una toxicidad muy elevada. Por ejemplo, el verde se obtenía de la clorofila, el café del azúcar quemada y de la corteza de árboles, el azul de la cáscara de la uva, el amarillo de la zanahoria, etc. La era de los colorantes sintéticos se inició en 1856 cuando Perkin, accidentalmente, preparó el primer colorante sintético, el malva, a partir del alquitrán de hulla. Al darse cuenta del enorme potencial de este descubrimiento, poco después se sintetizaron muchos otros colorantes que, poco a poco, se empezaron a incorporar en los alimentos, sustituyendo a los naturales. La razón fue que los productos artificiales tienen mayor estabilidad, el color es más intenso, la variedad de colores que pueden emplearse es mayor, además de que su costo es mucho menor.

7 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 15 Actualmente el 90% de los colorantes que se emplean en la industria alimentaria son sintéticos y su consumo per capita está en aumento. Desafortunadamente, algunos de estos colorantes han resultado tóxicos y se han retirado del mercado. En los últimos años se han retirado tres: el rojo No. 2, que por mucho tiempo fue el colorante más utilizado para alimentos, el rojo No. 4, usado en las cerezas maraschino, y el negro carbón, usado en golosinas. En años anteriores se habían prohibido otros colorantes, debido a que eran tóxicos, causaban defectos en el desarrollo fetal, enfermedades del corazón o cáncer. Actualmente sólo están aceptados ocho colorantes como aditivos de productos alimenticios y sus estructuras se muestran en la Tabla 1. El último miembro de este grupo es el rojo No. 40, que tomó el lugar de rojo No. 2. Antes de ser aprobado, este colorante sufrió las pruebas más estrictas que se han aplicado a un aditivo alimenticio y seguramente cualquier otro colorante que quiera emplearse con este fin deberá sujetarse a las mismas pruebas. Figura 3. Los ocho colorantes de alimentos actualmente aprobados por la FDA

8 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 16 T ÉCNICA: a) Preparación de micropipetas Se deben preparar varias micropipetas para aplicar las muestras líquidas o soluciones a la placa o al papel. El número necesario es igual al número de mezclas y sustancias puras que se van a analizar. Se aplicarán aproximadamente 40 muestras, si hay seis equipos, cada equipo deberá preparar 6-8 microcapilares. Para prepararlas siga el siguiente procedimiento (ver Fig. 4): 1. Sostenga un tubo capilar horizontalmente en ambos extremos y coloque la porción media en la flama de un mechero. 2. Rote el tubo capilar en la flama hasta que la porción media se suavice. 3. Quite el capilar de la flama e inmediatamente estire, jalando de los dos extremos 4-5 cm hasta que el tubo tenga un diámetro de un décimo del original. 4. Marque el tubo en el centro de la zona angosta con una lima y rompa con cuidado para obtener dos micropipetas. Repita estos pasos para obtener tantas micropipetas como necesite. Si dispone de pocas micropipetas, éstas pueden reutilizarse todos las veces que sea necesario, teniendo cuidado, antes de cambiar de muestra y para no contaminarla, de enjuagar la micripipeta con un disolvente adecuado (como acetona para los compuestos nitrados y agua o etanol para colorantes de alimentos) y eliminar por capilaridad todo el líquido, apoyando la punta en una toalla de papel. Figura 4. Pasos en la preparación de micropipetas

9 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 17 b) Aplicación de la muestra Corte la placa de TLC o el papel al tamaño adecuado para las celdas de cromatografía de las que se disponga. En nuestro caso, las celdas son frascos de 8 cm. de alto por 4 cm. de diámetro para las placas, que serán de 3 cm. de ancho por 7 cm. de alto; para la cromatografía en papel los frascos de boca ancha son de 15 cm. de alto por 10 cm. de diámetro, por lo que el papel deberá cortarse 24 cm. de ancho por 12 cm. de alto. No toque con los dedos la superficie del adsorvente o el papel. Marque suavemente con lápiz una raya aproximadamente a 1 cm del borde inferior en las placas, cuidando de no romper el adsorbente, y 1.5 cm en el papel (Figs. 5 y 6). La muestra a aplicar puede disolverse en cualquier disolvente volátil, como acetona o cloruro de metileno. Ponga una pequeña cantidad de la muestra (aproximadamente 5 mg) en un tubo de ensaye lo más pequeño posible y añada unas gotas del disolvente para preparar una solución concentrada. Sumerja una micropipeta en la solución y luego toque muy ligeramente con la punta, sobre la raya marcada, una placa o papel de cromatografía (fig. 6). La solución no debe extenderse a un diámetro mayor de 1 mm. Si la muestra está demasiado diluida es necesario aplicar mayor cantidad de muestra. Para una investigación preliminar conviene hacer varias manchas con una, dos o tres aplicaciones para encontrar el volumen adecuado de solución a aplicar. Para esto, deje secar completamente la primera aplicación y después toque otra vez con el capilar exactamente en el mismo lugar, las veces que sea necesario, dejando secar cada vez. Es importante no transferir cristales de la muestra a la placa y no permitir que se formen al aplicar la muestra ya que esto causa manchas alargadas al correr la placa, impidiendo que haya una buena separación (Fig. 5). Dos errores comunes al hacer la aplicación son el permitir que la mancha se extienda demasiado y el aplicar cantidad excesiva de muestra. Generalmente se aplican varias manchas en el mismo cromatograma. La separación entre las manchas no debe ser menor de 0.7 a 1.0 cm. en TLC y de 1.2 a 1.5 cm. en papel. Esto se debe a que al desarrollar el cromatograma las manchas se extienden. Cuando se usan placas del tamaño de un portaobjetos, se pueden aplicar fácilmente tres manchas en una sola placa y cuatro manchas es el máximo. En la cromatografía en papel, una vez aplicadas las muestras, el papel se enrolla en círculo y se engrapa evitando que los extremos se superpongan (ver Fig. 7c). Figura 5. Placas de TLC con manchas normales y sobrecargadas Figura 6. Aplicación de muestras en un cromatograma con una micropipeta c) Selección del eluyente para el desarrollo del cromatograma La elección del disolvente es crucial para el desarrollo del cromatograma y depende de la naturaleza de los compuestos que se van a separar. En nuestro caso se conocen los eluyentes que van a utilizarse en los diferentes

10 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 18 experimentos. Cuando se desconoce cual es el eluyente adecuado, puede utilizarse el método de anillos concéntricos ya explicado. También puede empezarse eluyendo con cloroformo o cloruro de metileno, el cual es un disolvente útil para una amplia variedad de compuestos. Si la migración de las manchas es demasiado lenta, puede añadirse de un 5 a un 10% de acetato de etilo al cloroformo para aumentar la polaridad. Si la migración es demasiado rápida, habrá que cambiar a un disolvente de polaridad menor. La separación óptima por cromatografía de compuestos similares usualmente se logra cuando los valores de R f son de 0.3 a 0.5, ya que las manchas se vuelven más difusas entre más lejos se mueven. d) Preparación de la cámara y desarrollo del cromatograma Para la cromatografía en placa fina se cubre el interior de la celda (o frasco) con papel filtro, cortado al tamaño adecuado, de tal modo que cubra casi todo el interior, pero quedando abierto por lo menos unos 2 cm. para permitir observar el frente del disolvente y el desarrollo del cromatograma [ver fig. 7 a) y b)]. El objeto de esto es facilitar que la cámara se sature con el vapor del disolvente acelerando el desarrollo del cromatograma. Este forro puede eliminarse de la cromatografía en placa fina si los frascos no son muy grandes y no se requiere para la cromatografía en papel [ver fig. 7 c)]. Se pone en la celda el disolvente adecuado, en cantidad suficiente para alcanzar una altura de aproximadamente 0.5 cm (ya impregnado el forro de papel filtro, si se usa, para la cromatografía en placa fina). El cromatograma ya preparado se baja cuidadosamente, con el extremo con la muestra hacia abajo, dentro de la cámara o frasco, el cual se tapa. El nivel del disolvente no debe alcanzar a las manchas de muestra (Fig. 6). Cuando el disolvente ha subido por capilaridad hasta aproximadamente medio cm. de la parte superior, se saca la placa o el papel el cual se desengrapa. Se marca el sitio hasta donde subió el disolvente y se deja secar al aire. Si los valores de R f son demasiado bajos, debe repetirse el desarrollo con el disolvente más polar y, si son demasiado altos con un disolvente menos polar. Figura 7. Cámaras de cromatografía: de placa delgada: a) para portaobjetos b) para placa de 20 x 20 cm c) para cromatografía en papel e) Cromatografía en papel La mezclas que se analizarán con esta técnica son: Polvo para preparar bebidas (Kool-Aid) de diferentes sabores para determinar la combinación de colorantes empleada en cada uno de estos productos, colorantes comerciales para alimentos, tintas de plumones no tóxicos y algunos de los colorantes puros. Prepare 1 frasco grande como se indicó en el inciso d). La mezcla de disolventes que se utilizará para correr el cromatograma es % de isopropanol y % de agua (en volumen).

11 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 19 Todas las soluciones de colorantes están ya preparadas. Se prepararon colocando una pequeña cantidad de polvo de Kool-Aid de cada sabor en tubo Eppendorf etiquetado y añadiendo agua caliente a cada tubo, gota a gota, mezclando hasta que el polvo se disolvió. Los colorantes comerciales se prepararon poniendo una gota de cada colorante comercial en tubo Eppendorf etiquetado y añadiendo unas gotas de agua. Prepare para cada muestra un capilar o micropipeta como se indicó en el inciso a). Prepare el cromatograma en la siguiente forma: corte 1 sección de papel filtro de 12 x 24 cm. o del tamaño adecuado para la cámara donde se hará el desarrollo del cromatograma. Asegúrese de marcar, con lápiz, la línea de aplicación, el origen de cada mancha y un número o letra de identificación. Usando una micropipeta para cada muestra, aplique las muestras de Kool-Aid al papel usando el procedimiento explicado en el inciso b). Las manchas deben estar a 1.5 cm de distancia una de otra y no deben tener más de 1-2 mm de diámetro. Aplique también los colorantes comerciales y marque cada aplicación. Por último, con algunos de los plumones no tóxicos haga algunas otras aplicaciones; tenga cuidado de apoyar muy ligeramente la punta del plumón para evitar que la mancha se extienda. Marque todas las manchas. Cuando las manchas estén secas, enrolle y engrape el papel, sin superponer las orillas. Para desarrollar el cromatograma ponga el papel enrollado en el frasco, sin que toque las paredes, y tápelo. Cuando el disolvente llegue a la parte superior del papel, saque el cromatograma, marque el frente del disolvente, desengrape y deje secar. Calcule, midiendo desde la parte superior de la mancha, el R f de cada una de las manchas separadas, anote si los productos comerciales contienen una mezcla de compuestos o son puros. Incluya sus cromatogramas en el reporte. f) Separación e identificación de compuestos aromáticos nitrados por cromatografía en placa delgada Coloque en frascos pequeños, previamente numerados, cantidades muy pequeñas (unos 5 mg), de los siguientes compuestos: 1. m-nitroanilina 2. p-nitroanilina 3. o-nitroanilina 4. 2-metil-5-nitroanilina 5. o-nitrofenol 6. m-nitrobenzaldehido 7. m-dinitrobenceno 8. 2,4-dinitrofenilhidracina 9. 2,4-dinitroclorobenceno 10. 2,4-dinitrofenol Las soluciones de las muestras ya están preparadas, se disolvió cada una de las muestras en aproximadamente 0.5 ml de acetona; la totalidad de la muestra debe estar en solución. Prepare para cada muestra un capilar o micropipeta como se indicó en el inciso a). Cada alumno recibirá una mezcla problema, con dos de estos compuestos disueltos en acetona y etiquetada con una letra. Coloque en una placa los compuestos puros (1), (2), (3) y (4); en una segunda placa los compuestos (4), (5), (6) y (7); en la tercera placa los compuestos (7), (8), (9) y (10); en una cuarta placa los compuestos (10), el problema y repita los dos anteriores en los que la aplicación haya sido menos correcta. Prepare la cámara con un frasco chico, sin forrarlo con papel filtro. Desarrolle las placas con cloruro de metileno, Si las manchas no se distinguen, son muy grandes o se juntaron, repita las placas las veces que sea necesario.

12 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 20 Calcule, midiendo desde el centro de la mancha, el R f de cada uno de los compuestos y anótelos; en caso de que alguno resulte demasiado bajo, repita esa placa desarrollándola con cloroformo o con una mezcla de cloruro de metileno-acetato de etilol (9:1). Si el R f es muy alto (cercano a 1.0) repita usando una mezcla de hexano-cloruro de metileno (8:2). Dado que estos compuestos son coloridos, deben ser visibles a simple vista, sin embargo, como la concentración es muy baja, las manchas se podrán observar mejor revelando la placa, ya seca, con luz ultravioleta de onda corta (254 nm) o colocándola en un frasco tapado en el que se hayan puesto unos cuantos cristales de yodo. Después de un tiempo las manchas se harán claramente distinguibles. Con base en el R f de cada componente de su problema y el color de la fluorescencia en UV, prepare y desarrolle placas el problema y con los compuestos puros de referencia que considere adecuados, hasta estar seguro de la identidad de los componentes de la mezcla. Si lo desea puede preparar la mezcla de los compuestos identificados y correrla en una placa junto con el problema. El comportamiento de ambas mezclas debe ser idéntico (en el R f, no en la relación cuantitativa de los componentes). En las hojas de resultados incluya sus placas, indicando los compuestos de los que se trata. g) Separación de tintas permanentes por cromatografía en placa delgada Este experimento se realiza un placas de cromatografía en placa delgada (TLC), pero por la polaridad de los eluyentes es similar a la cromatografía en papel de los colorantes de alimentos. Sin embargo, como en las tintas permanentes, caracterizadas por su baja solubilidad en agua, no hay restricciones de la FDA, la selección de colorantes posibles es mucho más amplia y por lo tanto sus polaridades. En varias de las placas de cromatografía cortadas a un tamaño de 3 x 8 cm. marque con lápiz, suavemente una línea a 1 cm. de la orilla inferior. Seleccione tantos colores como pueda. Antes de aplicar las muestras en la placa, pruebe los plumones de punta de fieltro en un papel filtro, aplicando ligeramente para que las manchas tengan 1-2 mm. de diámetro. Aplique varias muestras en una placa, con separaciones entre las manchas de no menos de 0.7 cm. Deje secar totalmente. Prepare la cámara de desarrollo, sin forrarla de papel, con etanol de 96 o con ana solución de etanol absoluto con 5 % de agua. Asegúrese de que la altura del disolvente en la cámara sea menor de 0.5 cm. para prevenir que las manchas se disuelvan en el disolvente e introduzca la placa. Tape la cámara y espere hasta que el disolvente suba casi hasta la orilla superior. Marque el nivel del disolvente con un lápiz. Deje secar. Calcule los valores de R f y registre sus resultados en las hojas de reporte. Compare las complejidades de las diferentes tintas e indique si algunas tienen los mismos colorantes. También puede hacerse esta separación utilizando cromatografía en papel, eluyendo con una mezcla de acetato de etilo, ácido fórmico al 90 % y agua en proporciones 7:2:1 en volumen.

13 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 21 RESULTADOS. a) Cromatografía en papel. antes de alimentos TIPO MUESTRA COMPONENTES COLORIDOS SEPARADOS COLOR y R f COLOR y R f COLOR y R f COLORANTES PUROS (85 %) SOLU- CIONES (GOTAS) POLVO VEGE- TAL COLORANTE EN PASTA PARA BETÚN REFRESCOS EN POLVO (KOOL-AID) PLUMONES NO TÓXICOS en base agua Rojo Allura No. 40 Rojo Eritrosina No. 3 Azul Cielo No. 1 Amarillo Tartrazina No. 5 Amarillo Sunset No. 6 Rojo Carmoisina No. 5 Rojo Punceau No. 6 ante comercial azul ante comercial rojo ante comercial amarillo ante comercial verde Verde Esmeralda Amarillo Huevo Azul Claro Rojo Eggea Verde Hoja Rojo Navidad (claro) Rojo Navidad (obscuro) Azul Cielo Violeta Café Nuez (Nogal) Negro Sabor Piña Sabor Uva Sabor Fresa Sabor Cola Sabor Manzana Sabor Naranja Conclusiones 1. Se encuentran los colorantes aprobados por la FDA en las muestras separadas? 2. Se encuentran otros colorantes diferentes en los plumones no tóxicos? 3. Cómo se compararían las mezclas de colorantes en las bebidas comerciales con las de los colores comerciales?

14 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 22 b) Cromatografía en placa delgada. Identificación de compuestos aromáticos nitrados 1. Datos experimentales COMPUESTOS R f FASE MOVIL OPTIMA 1. m-nitroanilina 2. p-nitroanilina 3. o-nitroanilina 4. 2-metil-5-nitroanilina 5. o-nitrofenol 6. m-nitrobenzaldehido 7. m-dinitrobenceno 8. 2,4-dinitrofenilhidracina dinitroclorobenceno 10. 2,4-dinitrofenol 2. Composición del problema (No. ): 3. Dibuje las placas corridas, indicando los números o letras correspondientes a las sustancias de referencia o problemas. c) Cromatografía en placa delgada. Separación de colorantes en tintas permanentes Reporte los colores y el R f de los diferentes componentes separados de las tintas. Compare si en los plumones de color igual, pero de diferentes marcas, las mezclas de pigmentos son iguales. TIPO MUESTRA COMPONENTES COLORIDOS SEPARADOS COLOR y R f COLOR y R f COLOR y R f PLUMONES PERMANENTES

15 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 23 PREGUNTAS DE PRELABORATORIO 1. Explique por qué una mezcla puede separase por cromatografía. 2. Cuáles son las diferencias fundamentales entre cromatografía en columna, en placa delgada y en papel? 3. Mencione los principales usos, ventajas y desventajas de cada uno de estos tipos de cromatografía. 4. Cómo se define, qué utilidad y qué limitaciones tiene la relación frontal (R f )? 1. Observe las estructuras de los colorantes de la Fig. 3 e indique: a) Qué grupos funcionales iónicos hay en estas moléculas y cuál sería su función? b) Cuáles son los sistemas conjugados en estas moléculas que permiten que éstas se exciten con radiación electromagnética en la región del visible? PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO 1. Si dos manchas tienen el mismo R f, es esto prueba irrefutable de que se trata del mismo compuesto? 2. Cuál sería el resultado de los siguientes errores comunes al efectuar una cromatografía en capa delgada? a) aplicación de demasiada muestra. b) disolvente de muy alta polaridad c) disolvente de muy baja polaridad d) disolvente demasiado alto en la cámara de desarrollo e) olvidar sacar la placa de la cámara cuando el disolvente ha alcanzado la parte superior f) placas de espesor disparejo o con cuarteadoras g) aplicación de cristales de muestra. 3. Arregle en orden de polaridad creciente los nitrocompuestos aromáticos estudiados. Trate de correlacionar la polaridad observada con las características estructurales (ej. indique qué grupos darían mayor polaridad). 4. Trate de correlacionar las estructuras de la Tabla 1 con los colorantes de alimentos separados. Arregle en orden de polaridad creciente estos colorante. Trate de correlacionar la polaridad observada con las características estructurales (ej., indique qué grupos o qué cromóforos darían mayor polaridad). 5. De acuerdo al color de cada una de las sustancias, ordénalas en orden creciente de la energía de la radiación electromagnética necesaria para excitar sus cromóforos. REPORTE 1. Entregue las cromatoplacas en las que se apoyó para la identificación de los compuestos presentes en su mezcla problema y las croamatografías en papel. 2. Entregue la hoja de resultados. 3. Responda las preguntas de post-laboratorio. BIBLIOGRAFIA E. Stall (Editor) Thin Layer Chromatography. A Laboratory Handbook. 2nd. De. Springer Verlag, New York, 1969.

16 Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 1. Cromatografía en Placa Delgada y en Papel 24 Eaton, David C., "Laboratory Investigations in Organic Chemistry", McGraw-Hill, USA, pp. 127, Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with Multistep and Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp y Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach", 2ª Ed.,Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp , y Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2ª Ed., Heath and Company, USA, 1994, pp

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