BIODIESEL Clase 1. Generalidades sobre biodiesel BIODIESEL. Aceite o Grasa + Alcohol. alcohol. aceite o grasa. Producto secundario: glicerina

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1 Maestría en Energía (Facultad de Ingeniería) BIODIESEL Clase 1 Generalidades sobre biodiesel Dra. Maria Antonia Grompone 17 de mayo del 2011 BIODIESEL: Norma UNIT 1100 ésteres alquílicos alcohol Ésteres mono-alquílicos de ácidos grasos de cadena larga (C 14 a C 24:1 ), derivados de aceites o grasas de origen vegetal o animal, designados como biodiesel (B100) para su empleo, puro o como componente de mezclas con gasoil, como combustible en motores diesel. ácidos grasos de cadena larga aceites vegetales grasas animales Aceite o Grasa + Alcohol alcohol reacción química catalizador (potasa, soda, etc.) reacción química aceite o grasa BIODIESEL Producto secundario: glicerina 1

2 Las grasas y los aceites animales y/o vegetales están formados por moléculas denominadas TRIGLICÉRIDOS (o triacilgliceroles). Materias primas lipídicas Los triglicéridos son ésteres del glicerol y ácidos grasos. Representación abreviada de un ácido graso Ácidos grasos CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CO R CO Ácidos grasos saturados de cadena corta o media. Ácidos grasos saturados comunes 4:0 6:0 8:0 9:0 10:0 12:0 14:0 Butírico Caproico Caprílico Pelargónico Cáprico Láurico Mirístico 2

3 Ácidos grasos saturados de cadena larga. 16:0 17:0 18:0 20:0 22:0 24:0 26:0 Palmítico Margárico Esteárico Araquídico Behénico Lignocérico Cerótico, ftioico Ácidos grasos insaturados Ácido graso saturado con 18 carbonos CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CO Fórmula abreviada de un ácido graso saturado. número de dobles enlaces Ácido graso insaturado con 18 carbonos CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH = CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CO 18 : 0 enlace doble número de carbonos Fórmula abreviada de un ácido graso insaturado. Ácido esteárico 18:0 saturado 18 : 1 número de dobles enlaces Ácido oleico 18:1 Ácido linoleico 18:2 aumenta la insaturación número de carbonos Ácido linolénico 18:3 3

4 Presencia de más de un enlace doble Los enlaces dobles están separados por un grupo CH 2 : ---- CH 2 CH = CH-CH 2 -CH = CH-CH ÁCIDOS GRASOS ESTEÁRICO Saturado con 18 carbonos OLEICO Con 18 carbonos y un doble enlace no son conjugados Son cadenas metileno interrumpidas LINOLÉNICO Con 18 carbonos y tres dobles enlaces LINOLEICO Con 18 carbonos y dos dobles enlaces Ácidos grasos pentainsaturados 20:5 EPA 5, 8, 11, 14, 17 eicosapentaenoic acid Ácidos grasos hexainsaturados 22:6 DHA 4, 7, 10, 13, 16, 19 docosahexaenoic acid SATURADOS Palmítico 16:0 animales y vegetales Ácidos grasos comunes Esteárico 18:0 animales y vegetales en los aceites y grasas. MONO-INSATURADOS (MUFA) Oleico 18:1 animales y vegetales 4

5 POLI-INSATURADOS (PUFA) Composición en ácidos grasos principales de materiales grasos de origen vegetal y animal. linoleico 18:2 aceites vegetales bovina α-linolénico 18:3 aceites vegetales cerdo EPA 20:5 aceites marinos maní soya DHA 22:6 aceites marinos maíz girasol canola saturados oleico linoleico linolénico Hidrogenación Hidrogenación Es un proceso industrial por el cual se adiciona hidrógeno a los ácidos grasos insaturados, transformándolos en más saturados. Ácido esteárico 18:0 Ácido oleico 18:1 Ácido linoleico 18:2 Ácido linolénico 18:3 H I D R O G E N A C I Ó N Ácidos grasos poco comunes 5

6 ÁCIDOS GRASOS OXIGENADOS HIDROXILADOS Ácido oleico 18:1 Ácido ricinoleico (ácido 12-hidroxi-9-octadecenoico) Aceite de ricino (castor oil, mamona) Ácido ricinoleico 18:1 () fusión o solidificación Algunas propiedades físicas y químicas Punto de fusión de un ácido graso: temperatura a la que funde (pasa del estado sólido al líquido). Punto de fusión (ºC) de los ácidos grasos :0 saponificación o neutralización 16:0 18:1 cis Reacción con un álcali (Na, K) 18:2 cis 6

7 saponificación HOCOR ácido graso + Na H 2 O + NaOCOR jabón (sapone) Triglicéridos GLICEROL Ésteres de ácidos grasos y glicerol. Tiene tres funciones alcohol (): es un triol triglicéridos (TAG) diglicéridos (DAG) CH 2 CH - CH 2 monoglicéridos (MAG) ésteres parciales Ésteres de ácidos grasos y glicerol. Ésteres de ácidos grasos y glicerol. CH 2 O CO(CH 2 ) n CH 3 CH 2 CH 2 O CO(CH 2 ) n CH 3 CH 2 O CO(CH 2 ) n CH 3 CH CH O CO(CH 2 ) n CH 3 CH O CO(CH 2 ) n CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O CO(CH 2 ) n CH 3 1 o α monoacilglicerol 2 o β monoacilglicerol monoglicéridos 1,2 o α,β diacilglicerol 1,3 o α, α diacilglicerol diglicéridos 7

8 Ésteres de ácidos grasos y glicerol. saponificación CH 2 O CO(CH 2 ) n CH 3 CH O CO(CH 2 ) n CH 3 CH 2 O CO(CH 2 ) n CH 3 triglicéridos Reacción con un álcali (Na, K) saponificación OCOR OCOR OCOR + 3 Na + 3 NaOCOR Componentes menores de los aceites y las grasas triglicérido glicerol jabón componentes mayoritarios triglicéridos fosfolípidos ceras esteroles Fosfolípidos pigmentos componentes minoritarios tocoferoles vitaminas hidrocarburos 8

9 fosfolípidos En los fosfolípidos el ácido fosfórico suele tener una de sus funciones ácido sustituida con una base orgánica. G L I C E R O L ácido graso ácido graso PO 4 base orgánica CH 2 O C O R CH O C O R O CH 2 O P O H etanolamina colina serina inositol grupo polar grupo apolar Representación esquemática de un fosfolípido: tiene la estructura típica de un tensoactivo Cabeza polar (hidrofílica) Cola no polar (hidrofóbica) La mayoría de los fosfolípidos son POLARES. Membrana celular bicapa lipídica glucoproteínas medio externo cadena glucídica Durante la extracción de aceites (especialmente con solventes orgánicos) también se extraen parcialmente los fosfolípidos de las membranas celulares, los que quedan emulsionados en el aceite. medio interno fosfolípido colesterol proteína 9

10 Contenido de fosfolípidos Semillas (%) Aceite crudo (%) Soya Algodón Girasol Maní Colza Lino Germen de maíz Si los fosfolípidos quedan en el biodiesel, por ejemplo, pueden envenenar el catalizador usado para la reducción de las emisiones. ESTEROLES Esteroles COLESTEROL FITOESTEROLES origen animal origen vegetal Colesterol (C27) sitosterol sitostanol campesterol colesterol campestanol stigmasterol stigmostanol 10

11 CERAS Ésteres formados por un ácido graso y un alcohol graso. CERAS CH 3 -(CH 2 ) 9 CH=CH-(CH 2 ) 9 -CH 2 O CO alcohol graso 22:1 (CH 2 ) 7 CH ácido graso 18:1 CH 3 -(CH 2 ) 7 CH A L C O H O L G R A S O cera ÁCIDO GRASO G L I C E R O L ÁCIDO GRASO ÁCIDO GRASO ÁCIDO GRASO triglicérido Generalmente los aceites vegetales crudos (vírgenes) contienen ceras provenientes de las cáscaras de las semillas. Las grasas animales crudas (vírgenes) no contienen ceras. TOCOFEROLES (Vitamina E) tocoferoles Familia de compuestos que actúan como antioxidantes naturales. α-tocoferol 11

12 Contenido de tocoferoles (mg/kg) Los aceites vegetales crudos (vírgenes) contienen antioxidantes naturales (en particular, tocoferoles) tocoferoles (mg/kg) alfa beta gama delta total girasol soya maní girasol alto oleico PIGMENTOS o LIPOCROMOS Clorofilas y derivados CLOROFILA Los aceites provenientes de porotos (como la soya) y otros, provenientes de frutos (como el de oliva y el de palta), contienen clorofila. núcleo porfirina La molécula de porfirina puede actuar como un grupo quelato tetradentado alrededor de un ion metálico (Mg, Fe, etc.) 12

13 Grupo HEMO CLOROFILA Clorofila a: verde azulado H 39 Clorofila b: verde amarillento H 3 La pérdida de Mg en las clorofilas a y b genera feofitina a (verde grisácea) y feofitina b (verde oliva), respectivamente. La pérdida del grupo carbometoxi de éstas, por alta temperatura, forma pirofeofitinas. Espectro de absorción de la clorofila Carotenoides no absorbe entre entre 480 nm y 600 nm. 13

14 CAROTENOIDES CAROTENOS Se dividen en dos clases principales Actúan como pro-vitamina A. CAROTENOS Hidrocarburos poliénicos Se distinguen tres tipos principales: alfa, beta y gama caroteno. XANTOFILAS Con funciones oxigenadas La fuente principal de alfa-caroteno es el aceite de palma. Alfa y beta-caroteno Se considera al beta-caroteno como pro-vitamina A. β-caroteno α-caroteno Espectro de absorción de la clorofila y de los carotenoides. 14

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