Isomería estructural o constitucional

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1 TEMA 7.- Estereoisomería. Isomería: constitucional y estereoisomería. Isomería óptica. Quiralidad y enantiomería. Configuraciones absoluta y relativa. Moléculas con dos o más estereocentros: diastereoisomería y formas meso. Isomería geométrica. ISOMERIA I. Estructural o I. Constitucional (diferente conectividad entre los enlaces) I. Espacial o Estereoisomería (igual ordenación de enlaces) (diferente orientación espacial) I. Conformacional (giro enlaces) I. Configuracional (ruptura enlaces) Cadena Función Posición cis-trans I. geométrica Z-E Enantiómeros I. óptica Diastereoisómeros Isomería estructural o constitucional Isomería de cadena u ordenación. Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente. Isomería de función. La presentan aquellos compuestos que tienen distinto grupo funcional. Isomería de posición. La presentan aquellos compuestos que teniendo los mismos grupos funcionales están en posiciones diferentes. 1

2 Estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos colocados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en la disposición espacial que ocupan. Isomería conformacional Isomería geométrica 2

3 Isomería óptica Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro. Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, y normalmente, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico, centro estereogénico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales. 3

4 POLARIMETRO Instrumento que se utiliza para medir la rotación de la luz polarizada causada por los isómeros ópticos. El principio del polarímetro es muy simple, como puede comprobarse a través de la figuras siguientes: 4

5 ENANTIÓMEROS Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros. Los enantiómeros sólo se presentan en los compuestos cuyas moléculas son quirales. Se define como molécula quiral aquélla que no puede superponerse a su reflexión especular. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa "mano". ENANTIÓMEROS COO COO C 3 O 3 C O ácido láctico Mezcla racémica: mezcla equimolar de enantiómeros (50% R, 50% S). Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva. 5

6 Nomenclatura de enantiómeros El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro estereogénico es la denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro estereogénico de una molécula quiral. Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las siguientes: 1º. Cada átomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó 4. El 1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad se establece según el número atómico: el átomo de mayor prioridad es el de mayor número atómico. 2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad. Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la configuración R (rectus, derecha). Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuración del estereocentro es S (sinister, izquierda). 1º.- El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereogénico en base al número atómico es, de mayor a menor, > F > C >. Por tanto, el orden de prioridad será (1º), F (2º), C (3º) y (4º) 2º- Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el lado opuesto al que ocupa el último grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes esquemas 6

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8 Proyección de Fischer Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. 1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del esterocentro quede contenido en el plano del papel, dos de los sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros dos sustituyentes se alejen del observador: Para asignar la configuración R o S en las proyecciones de Fischer se determina primero el orden de prioridad según la convención Cahn-Ingold-Prelog. 8

9 Compuestos con varios carbonos quirales: Diastereoisómeros y compuestos meso Diastereoisómeros Estereoisómeros que no son enantiómeros. Estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Cuando un compuesto orgánico contiene dos o más centros estereogénicos son posibles un máximo de 2 n estereoisómeros. A continuación, se indican las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol y las relaciones de estereoisomería que se establecen entre ellos. 9

10 Compuestos meso Una forma meso es un compuesto que contiene dos o más estereocentros y es superponible con su imagen especular. Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra. Es una molécula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano, centro de inversión o eje ). Compuestos meso 10

11 Isomería geométrica cis/trans Z/E Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces sencillos carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera del infinito número de conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace. Un cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la misma cara tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será trans. Estos isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar los enlaces. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen). Cis: (Si los grupos son iguales) Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen). Trans: (Si los grupos son iguales) 11

12 cis-dicloroeteno trans-dicloroeteno cis-2-buteno trans-2-buteno ESTEREOQUÍMICA EN LAS REACCIONES QUÍMICAS Partimos de un compuesto ópticamente inactivo. hν 2 * abajo b C 3 2 C 2 C 3 arriba a C 3 C 2 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 (S)-2-bromobutano 50% C 2 C 3 C 3 (R)-2-bromobutano 50% Si no hay nada quiral en el medio de reacción a partir de un compuesto ópticamente inactivo se obtienen racémicos aunque se forme un centro quiral. El carbono secundario que sufre la reacción no es quiral, pero se le denomina proquiral porque al reaccionar da lugar a un centro quiral o estereogénico Radical plano y simétrico 12

13 Partimos de un compuesto quiral pero no se afecta el centro quiral. 2 C 2 3 C C R 1,hν 2 en C1,hν 2 en C C C 3 3 C C C C S 3 S Partimos de un compuesto quiral pero se afecta el centro quiral. 2 3 C C 2 C 3 2S 2,hν C 3 C 2 C 3 3 C C 2 C 3 50% 2S + C 2 C 3 3 C 50% 2R 2 Radical plano y simétrico Partimos de un compuesto quiral y se forma un nuevo centro quiral. oración en posición 3 del (S)-2-bromobutano ópticamente puro C C 3C C 3 3C C C 3 Ataque más impedido 3C S S 25% C 3 Diastereoisómeros Obtenemos pareja de diastereoisómeros Los estados de transición no tienen la misma energía 3 C C C 3 3C C 3 S R 75% Ataque menos impedido Radical intermedio plano pero no simétrico 13

14 RESOLUCIÓN DE RACEMATOS Resolución química X R + X S mezcla racémica reactivo ópticamente puro Y S X R Y S + X S Y S separación de diastereoisómeros X R Y S X S Y S escisión X R + Y S X S + Y S separar y rec uperar Y S X R X S Puro 14

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