Docente responsable. Requisitos necesarios para cursar la materia. Cursada para cursar, aprobada para rendir: Química General y Analítica.

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1 Carrera: Ingeniería en Producción Agropecuaria Ciclo lectivo: 2015 Materia: Química Orgánica Régimen: Semestral Curso: 1 año 2 Cuatrimestre Turno. Mañana Docente responsable Profesor Protitular Asociado a cargo: Profesor Adjunto: Número de Horas Totales: Lic. María Alicia Gavatorta Ing. Luciana León Bianchi 80 hs reloj Requisitos necesarios para cursar la materia Cursada para cursar, aprobada para rendir: Química General y Analítica. Objetivos generales de la materia Propósitos: Este curso tiene como propósito, proporcionar a los estudiantes conocimientos básicos sobre los compuestos orgánicos, su reactividad en relación con los grupos funcionales para poder comprender los procesos bioquímicos. También se utilizarán sitios de Internet y software para la mayor ejercitación y comprensión de los temas, los que se citarán en cada clase específicamente Objetivos Generales: Los objetivos del curso serán logrados cuando los estudiantes puedan: - Distinguir los diferentes grupos funcionales a partir de la nomenclatura siguiendo las reglas IUPAC. - Predecir la reactividad frente a diferentes reactivos así como también las propiedades físicas de los principales derivados - Lograr una actitud hacia el análisis deductivo - Relacionar los compuestos orgánicos con las actividades agropecuarias Objetivos Específicos de los Teóricos: Al culminar este curso el alumno debe ser capaz de: - Nombrar los compuestos orgánicos siguiendo las reglas IUPAC - Predecir si una especie orgánica va a reaccionar como nucleófilo o electrófilo, y como ácido o base, en relación a sus grupos funcionales - Proponer un mecanismo de reacción para una síntesis, basándose en los mecanismos de las reacciones orgánicas fundamentales (adición, sustitución, eliminación, oxidación, reducción, ácidobase) - Predecir la solubilidad de las especies orgánicas en disolventes orgánicos e inorgánicos. - Identificar y describir las principales características químicas de los compuestos orgánicos Objetivos de los Trabajos Prácticos de laboratorio: El estudiante deberá:

2 - Adquirir hábitos y habilidades básicas necesarias en la separación, purificación e identificación de sustancias orgánicas - Desarrollar la capacidad de observación. - Relacionar los conceptos teóricos de las reacciones orgánicas con la experimentación de éstas. Contenidos Temáticos Tema I: Generalidades de los compuestos orgánicos. Principales grupos funcionales Generalidades de los compuestos orgánicos. Análisis elemental cualitativo de sustancias orgánicas. Fórmula mínima y fórmula molecular de un compuesto orgánico. El átomo de carbono: su tetravalencia, hibridización. Enlaces: sigma y pi. Fórmulas moleculares, semidesarrolladas, desarrolladas y tridimensionales de compuestos orgánicos más comunes. Grupos funcionales: clasificación y nomenclatura de: hidrocarburos, grupos alquílicos y arílicos más comunes; funciones oxigenadas; funciones nitrogenadas; funciones azufradas y con fósforo. Tema II: Hidrocarburos alifáticos Hidrocarburos saturados e insaturados de cadena abierta y cerrada. Fuentes naturales Propiedades físicas. Principales métodos de obtención de alcanos y alquenos. Rupturas homolíticas y heterolíticas Reacciones químicas de alcanos: sustitución por radicales libres: su mecanismo. Reacciones químicas de alquenos: adición electrofílica: su mecanismo. Principales métodos de obtención de: alquinos y dienos. Reacciones químicas de alquinos y dienos: comparación con alcanos y alquenos: diferencias y similitudes. Reacciones sencillas de diferenciación entre hidrocarburos saturados e insaturados de laboratorio. Reacciones de oxidaciones fuertes y moderadas. Polimerización. Isomería plana y geométrica. Ciclos alifáticos: saturados e insaturados: principales fórmulas, su estabilidad; Teoría de Baeyer: estructuras conformacionales: estructuras: silla, bote y bote retorcido para el ciclo hexano Tema III: Hidrocarburos aromáticos y sus derivados. El benceno: estructura, concepto de híbrido de resonancia, estabilidad de su molécula. Propiedades físicas y químicas principales. Derivados aromáticos: obtención a partir de las principales reacciones de sustitución aromática electrofílica del benceno: halogenación, nitración, sulfonación. Concepto de directores u orientadores: orto, meta, para. Compuestos aromáticos di y tri sustituidos. Derivados aromáticos fusionados: nomenclatura y estructuras del: naftaleno, antraceno y fenantreno. Síntesis química de derivados, aplicando las reacciones de hidrocarburos y sus derivados. Ejemplos y métodos sencillos de obtención de herbicidas derivados del benceno. Tema IV: Estereoisomería. Isomería óptica. Descripción de un polarímetro. Compuestos dextro y levogiros. Enantiómeros. Diasterómeros. Forma meso. Mezcla Racémica. Estudio en estructuras oxigenadas y nitrogenadas. Tema V: Funciones oxigenadas: alcoholes, fenoles, éteres Alcoholes: clasificación y nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Reacciones de diferenciación entre los alcoholes: primarios, secundarios y terciarios. Reacciones de eliminación: su mecanismo. Reacciones de sustitución nucleofílica: su mecanismo (mono y bimolecular). Comportamiento ácido y básico de los alcoholes: reacciones. Fenoles: estructura y propiedades. Comportamiento ácido y básico. Comparación de la reactividad de los fenoles con: alcoholes y ácidos carboxílicos. Éteres: nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Tema VI: Funciones oxigenadas: compuestos carbonílicos. Aldehídos y cetonas: nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Tautomería ceto-enólica. Reacciones de adición nucleofílicas: su mecanismo. Reacciones de diferenciación, de identificación y de purificación de aldehídos y cetonas. Reacciones de oxidación. Condensación aldólica: su mecanismo.

3 Tema VII: Funciones nitrogenadas: aminas y funciones azufradas: tioles, sulfuros y disulfuros. Compuestos con fósforo Aminas alifáticas y aromáticas: nomenclatura. Métodos de obtención. Propiedades físicas y químicas. Comportamiento básico. Compuestos azufrados: tioles: nomenclatura. Métodos de obtención. Estudio comparativo de sus propiedades, con los alcoholes. Reacciones principales: oxidación y reducción. Sulfuros y Disulfuros: métodos de obtención. Nomenclatura. Principales grupos fosforados, nomenclatura, propiedades físicas, métodos de obtención y reacciones químicas. Ejemplos de herbicidas con grupos azufrados y fosforados. Tema VIII Heterociclos: Clasificación; principales heterociclos oxigenados, nitrogenados y azufrados. Estructuras y nomenclatura. Estructuras principales de porfirinas. Tema IX: Funciones oxigenadas: ácidos carboxílicos y sus derivados. Principales ácidos carboxílicos: nomenclatura, fórmulas de ácidos monocarboxílicos saturados e insaturados, ácidos grasos, y ácidos carboxílicos aromáticos. Ácidos dicarboxílicos: nomenclatura de ácidos: saturados, insaturados y aromáticos. Comportamiento de los ácidos carboxílcos en soluciones acuosas. Propiedades físicas y químicas. Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres, lactonas, halogenuros, anhídridos, amidas: métodos de obtención. Propiedades físicas y químicas comparadas. Tema X: Ácidos carboxílicos con otras funciones en su molécula. Alfa cetoácidos y alfa hidroxiácidos de importancia biológica. Reacciones de descarboxilación del alfa cetoácidos; de deshidratación olefínica de alfa hidroxiácidos; de deshidrogenación de alfa hidroxiácidos Programa de Trabajos Prácticos en el Laboratorio de Química: Trabajo Práctico Nº 1: Destilación simple y fraccionada. Determinar la eficiencia del método a través de una destilación simple y fraccionada para una mezcla de agua y acetona- Determinación del grado alcohólico de vinos Trabajo Práctico Nº 2: Recristalización y punto de fusión. Selección de solventes adecuados. Determinación del Punto de fusión como criterio de pureza. Identificación de sustancias puras a partir del Punto de fusión mezcla. Trabajo Práctico Nº 3: Extracción, purificación e identificación de pigmentos vegetales por cromatografía en capa delgada. Utilizan muestras de espinaca de donde se extraen los pigmentos para luego separarlos por cromatografía en distintos solventes midiendo el Rf. Trabajo Práctico Nº 4: Caracterización de grupos funcionales. Sobre muestras problema, el alumno deberá realizar reacciones de identificación y diferenciación de hidrocarburos alifáticos y aromáticos, alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas. Metodología de Enseñanza Se realizarán acciones con el objetivo consciente que el alumno aprenda de la manera más eficaz, actividades secuenciadas que son controladas por el docente en función de la complejidad de los temas. Se utilizan métodos de razonamiento a través de los siguientes métodos: - Método Inductivo: es el ideal para lograr principios, y a partir de ellos utilizar el método deductivo.

4 Sus estrategias de aprendizaje serían: La OBSERVACIÓN, La EXPERIMENTACIÓN ( en los trabajos prácticos de laboratorio) La COMPARACION. La ABSTRACCIÓN La GENERALIZACIÓN Método Deductivo: Es cuando el objeto estudiado procede de lo general a lo particular Se presentan conceptos, principios, afirmaciones o definiciones de las cuales van siendo extraídas conclusiones y consecuencias, conduciendo a los alumnos/as a conclusiones de aspectos particulares partiendo de principios generales. El método deductivo aplicando las estrategias de Aprendizaje como aplicación, comprobación y demostración. También se aplica -el método analógico o comparativo, los datos particulares que se presentan permiten establecer comparaciones que llevan a una conclusión por semejanza. La organización de la materia es por: Método Lógico: Cuando los datos o los hechos se presentan en orden antecedente y consecuente, obedeciendo a una estructuración de hechos que va desde lo menos a lo más complejo. La materia se concreta con el dictado a través del: Método Activo: Tiene importancia la participación del alumno. Metodología de Evaluación La asignatura tiene como sistema de evaluación la aprobación de parciales, parcialitos e informes para la regularidad con examen final. Condiciones específicas de regularidad: Para lograr la regularidad el alumno deberá cumplir con los siguientes requisitos: - 75% de asistencia a las clases teóricas y ejercicios de problemas en aula - Cumplir con los requisitos de los T.P de laboratorio. evaluación y ejecución de los T.P., así como también la aprobación y entrega de Informes - Aprobar el 100% de los Informes entregados - 100% de asistencia a las ejecuciones de los Trabajos Prácticos de Laboratorio - Concurrir con guardapolvo y antiparras obligatoriamente al laboratorio - Aprobar los informes de cada TP y además deberá obtener un promedio mínimo de 4 (cuatro) puntos en Parcialitos de los TP realizados hasta la fecha del PARCIAL, y obtener una nota mínima de 5 puntos (equivalente al 55% de la evaluación) en una evaluación formativa previa al Parcial, aquellos alumnos que no cumplan con este requisito deberán aprobar el parcial o recuperatorio con un % mínimo del 60% o superior de las respuestas correctas. Los alumnos que cumplan con el requisito aprobarán el parcial con un mínimo del 50% de las respuestas correctas - Rendir y aprobar el parcial teórico-práctico - En caso de desaprobación rendirá un parcial recuperatorio, con el mismo % que se exige para el Parcial y además se incluyen los temas correspondientes a ALDEHIDOS y CETONAS. - Aprobar los parcialitos de los TP que no se incluyan en el parcial o recuperatorio (en caso de desaprobarlos deberá rendir un recuperatorio de los mismos, siempre que tenga el parcial o recuperatorio aprobado)

5 Requisitos mínimos de los trabajos prácticos de laboratorio: - Ejecutar el 100% de los T.P con guardapolvo y antiparras - Rendir las evaluaciones correspondientes a cada trabajo práctico - Entregar un informe a la siguiente clase de ejecutado el T.P, usando herramientas informáticas (no se aceptarán entregas fuera de fecha), en caso de cumplir con este requisito se considerará desaprobado el TP debiéndolo recuperar. - Aprobar los parcialitos e informes según régimen vigente EN CASO DE NO CUMPLIR CON TODOS LOS REQUISITOS ANTERIORES EL ALUMNO TENDRÁ LA CONDICIÓN DE ALUMNO LIBRE SI SE DICTASE UN CURSO DE VERANO, VER CONDICIONES EN ANEXO 1 ANEXO 1 CONDICIONES para alumnos de 1º año IPA Asignatura QUIMICA ORGÁNICA CURSO de VERANO Podrán recursar la asignatura durante el Curso Intensivo de verano aquellos alumnos que tengan APROBADO los TP de laboratorio. Aprobar los TP de laboratorio significa tener realizados el 100% de los TP con Todos sus correspondientes informes aprobados, y APROBAR una evaluación correspondiente a los TP 1, 2 y 3 de laboratorio, la que se rendirá el último día de clase del cuatrimestre, en caso contrario no podrán RECURSAR en febrero. Todos los alumnos que cursen por primera vez QUIMICA ORGANICA deberán cursarla con todos los requisitos específicos de la asignatura. Bibliografía Obligatoria: - CD de la Cátedra con animaciones de los TP de Laboratorio. Métodos de separación y purificación de sustancias orgánicas - Hart Harold, Craine Leslie y Hart David. Química Orgánica. 12 edición.españa Mc Graw Hill.Interamericana de España Mc. Murry John. Química Orgánica. 8 edición. México: Cengage Learning, Mc. Murry John. Química Orgánica. 5 edición. México: Cengage Learning Wade L.G. Química Orgánica. 5 edición. México: Pearson Education, 2004 De consulta: - Carey, Francis Quimica Orgánica 6 Edición. México. McGraw-Hill.Interamericana Ege Seyhan. Química Orgánica, estructura y reactividad. 3 edición. Barcelona: Reverté S.A., Fessenden Ralph J. /et al./. -- Química orgánica. 2ª. ed. México: Grupo Editorial Iberoamérica Galagovsky Kurman, Lydia. Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio, 2º edición. Buenos Aires: Eudeba, Reeditado Hart Harold, Craine Leslie y Hart David. Química Orgánica. 9 edición. México: Mc Graw Hill, Meislich Herbert, Nechamkin Howard, Sharefkun Jacob. Química Orgánica. 2 edición. España: Mc Graw Hill, p.

6 - Morrison Robert T. y Boyd Robert N. Química Orgánica. 5 edición. Washington: Addison Wesley Iberoamericana, p. - Primo Yúfera Eduardo. Química Orgánica básica y aplicada. 1 edición. Barcelona: Editorial Reverté S.A., p. - Wade, L.G. Jr. Química Orgánica, 2º edición. México: Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., Wade L.G. Química Orgánica. 3 edición. México: Prentice Hall Hispanoamérica, Yurkanis Bruice,Paula.Química Orgánica.5 edición. México. Pearson Educación.2008

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