DESCUBRIMIENTO Y DISEÑO DE DROGAS
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- María Soledad Olivares Salazar
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1 DESCUBRIMIENTO Y DISEÑO DE DROGAS El desarrollo de un nuevo fármaco es un proceso largo y muy costoso: -Alta actividad -Respuesta adecuada in vivo -Efectos colaterales mínimos -Mejor que terapias existentes Primer paso: compuestos guía o líderes (lead compounds) Segundo paso: modificación del compuesto guía para mejorar selectividad, potencia y bio-disponibilidad -- compuestos candidatos a droga Técnicas de Modelado Molecular y Bioinformática -> Diseño racional de drogas
2 QM y MM: propiedades electrónicas y conformacionales Simulación y análisis conformacional: muestreo del espacio conformacional y cálculo de energías libres de unión La mayoría de las drogas ejercen su acción interaccionando con macromoléculas: -enzimas -DNA -receptores proteicos y glicoproteínas Interacciones no enlazantes y/o covalentes Drogas: agonistas, antagonistas o agonistas inversos Estudio de grado de complementaridad entre el ligando y el sitio de unión (superficies moleculares) Importancia de información estructural sobre el receptor (SBDD): x-ray /NMR Métodos de predicción estructural
3 Ligand based drug design (LBDD). Uso de farmacóforos Farmacóforo: conjunto de características comunes a una serie de moléculas activas (modelo abstracto) Ejemplos: aceptor y dador de H, grupos cargados, grupos hidrofóbicos. Grupos farmacofóricos: conj. de átomos que forman parte del farmacóforo Farmacóforos 3D: especifican las relaciones espaciales entre los grupos (distancias, ángulos, etc.) Mapeo farmacofórico: determinar posibles farmacóforos 3D para series de compuestos Farmacóforos alternativos: cuál se ajusta mejor a los datos? Supuesto: todas las moléculas se unen de forma similar a la macromolécula - determinación de grupos farmacofóricos comunes y orientados de manera similar en el espacio (análisis y búsqueda conformacional)
4 Relación estructura actividad (REA) Structure Activity Relationship (SAR) Objetivos: - Descubrir que partes de la molécula son importantes para la actividad biológica y cuales no Estrategia: - Obtener un selecto numero de compuestos que varían levemente en su estructura de la molécula original, y estudiar que efectos tienen dichos cambios en su actividad biológica
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7 ASPECTOS QUE DETERMINAN INTERACCION AL RECEPTOR CARACT. RECEPTOR ESPACIO IMPEDIMENTO ESTERICO INTERACCIONES FLEXIBILIDAD
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10 SOLUBILIDAD Solución: mezcla homogénea de dos o más sustancias. La solubilidad de una sustancia a una temperatura dada es la relación entre la concentración de soluto y el disolvente en una solución. Disolución: cantidad de P.A. que pasa a la solución por unidad de tiempo bajo condiciones estandarizadas de interfase sólido-líquido.
11 Pruebas de disolución Se usan para estimar la liberación del P.A. a partir de una forma farmacéutica, evaluar la variedad inter-lote y en algunos casos predecir la biosdisponibilidad (relación de calidad que demuestra equivalencia terapéutica de un mismo P.A.) y bioequivalencia (compara dos productos diferentes para garantizar la seguridad)w
12 Factores que afectan la velocidad de disolución Depende del sólido a disolver, es decir, depende del fármaco Depende del medio donde se disuelve Depende de la fisiología
13 Dependientes del fármaco Solubilidad Naturaleza química Polimorfismo Tamaño de la partícula Grado de porosidad Grupos polares Superficie libre Presencia de dispersiones sólidas Formación de complejos Grado de hidratación Solvatación
14 Interacción medicamento-alimento Las interacciones entre medicamentos y alimentos pueden producir efectos negativos en la seguridad y eficacia del tratamiento farmacológico y en el estado nutricional del paciente.
15 Fármacos con un margen terapéutico estrecho, es decir, cuya c.m.e. es próxima a la c.m.t., ya que existiría el riesgo de posibles efectos tóxicos, tales como warfarina, fenitoína, hipoglucemiantes orales, antihipertensivos, digoxina, contraceptivos orales, litio.
16 Aquellos que tienen una curva dosis-efecto de gran pendiente, de forma que cambios pequeños en la dosis producen grandes cambios en el efecto, lo cual es particularmente importante en interacciones que reducen el efecto del fármaco.
17 Fármacos que para ser eficaces deben mantener una concentración plasmática sostenida. Este es el caso, por ejemplo, de los antibióticos, cuya eficacia puede comprometerse si durante el tratamiento no se mantienen unos niveles plasmáticos por encima de una concentración mínima inhibitoria.
18 Medicamento de venta libre Hay medicamentos OTC que son eficaces para tratar enfermedades seguros y eficaces. Muchos de los componentes activos que contiene los fármacos OTC pueden agravar las enfermedades existentes o interactuar con los medicamentos prescritos El uso racional de OTC disminuye complicaciones médicas importantes
19 Criterios de selección de un OTC Seleccione el producto de formulación más simple con respecto a los componentes y la posología. Seleccione un producto que contenga una dosis terapéutica eficaz Lea cuidadosamente la etiqueta del producto: relación-componentes -síntomas-condiciones de salud, importante saber que está tomando el paciente
20 Recomendar un genérico si se comercializa No basar la elección en los mensajes de publicidad respecto a productos similares En los niños: dosis, posología y sabor del producto Ojo: tenga en cuenta los PRM NECESIDAD, EFECTIVIDAD, SEGURIDAD
21 PERINATAL Y PEDIATRÍA El paso del fármaco a través de la placenta depende de la solubilidad y el grado de ionización (salicilatos a ph fisológico se ionizan completamente). Más fácil los lipofílicos El tamaño de la molécula: peso molecular entre 250 mg y 500 mg: entre heparina y warfarina, esta última es teratogénica porque atraviesa barrera. Sin embargo la placenta puede tener transportadores de fármacos grandes que pueden llevarlos al feto.
22 neonato Bajo riego sanguíneo en músculo y tejido subcutáneo, manteniendo concentraciones altas y tóxicas por más tiempo G.I.: más lenta la secreción de ácido gástrico y su mayor concentración se alcanza solo hasta el cuarto día de vida. Por tanto los fármacos que sufren inactivación con ph ácido no deben administrarse por vía oral El vaciamiento gastrico es de 6 a 8 horas el primer día. Peristaltismo irregular y lento.
23 Pediatría Muchos fármacos se encuentran en elíxires o suspensiones. Los elíxires son soluciones alcoholicas en la que las moléculas se disuelven y distribuyen en forma homogénea. Las suspensiones contienen partículas no disueltas que deben distribuirse en el vehículo por agitación. Si no se agita cada vez que se va administrar puede contener menos sustancia activa modificando la acción y el efecto esperado
24 Farmacocinética en lactantes y niños Por sus diferencias, la simple disminución de la dosis de adulto no es adecuada para determinar una dosis pediátrica segura y eficaz. Regla de Young: superficie corporal, edad y peso.
25 BIBLIOGRAFIA Giuliana Cuzzucoli Crucitti, Mathieu Me tifiot, Luca Pescatori, Antonella Messore, Valentina Noemi Madia, Giovanni Pupo, Francesco Saccoliti, Luigi Scipione, Silvano Tortorella, Francesca Esposito, Angela Corona, Marta Cadeddu, Christophe Marchand, Yves Pommier, Enzo Tramontano, Roberta Costi, Roberto Di Santo. Structure Activity Relationship of Pyrrolyl Diketo Acid Derivatives as Dual Inhibitors of HIV-1 Integrase and Reverse Transcriptase Ribonuclease H Domain. J. Med. Chem. American Chemical Society Zhengqiang Wang, Jing Tang, Christine E. Salomon, Christine D. Dreis, Robert Vince. Pharmacophore and structure activity relationships of integrase inhibition within a dual inhibitor scaffold of HIV reverse transcriptase and integrase. Bioorganic & Medicinal Chemistry 18 (2010)
26 Katzung, B., Trevor, A. farmacología básica y clínica. Editorial McGraw Hill. Onceava edición. México D.F.,
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