Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid)

Transcripción

1 FRMULAIÓN Y NMENLATURA DE MPUESTS RGÁNIS SEGÚN LA IUPA 1. HIDRARBURS. ompuestos que contienen únicamente como elementos el carbono y el hidrógeno. A. HIDRARBURS LINEALES. Formados por una secuencia de carbonos única. A.1) ALANS. Sólo existen enlaces simples carbono carbono o carbono hidrógeno en la molécula. Excepto los cuatro primeros que tienen los siguientes nombres: H 4... metano... etano... propano... butano los demás se nombran con el prefijo griego que indica el número de carbonos (pent, hex, hept, oct, non, dec, undec, dodec,...) y el sufijo ano propio de alcanos.... pentano ( ) 8... decano A.2) ALQUENS. Existe al menos un enlace doble carbono carbono en la molécula.( = ). Se nombran con los mismos prefijos griegos que los alcanos, para indicar el número de carbonos, pero se añade el sufijo eno, propio de alquenos. =... eteno =H... propeno uando el alqueno tiene más de tres carbonos, el doble enlace se puede encontrar en varias posiciones distintas en la cadena lineal, dando lugar a diferentes compuestos. Para distinguirlos, se numera la cadena de carbonos de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos unidos por el doble enlace. Para nombrar el compuesto se coloca delante del nombre base, separado mediante un guión, un número que indica el primer carbono en el que aparece el doble enlace (localizador). (Siempre se separan las letras de los números mediante guiones). =H... 1 buteno H H... 2 buteno H =H... 4 noneno uando existen varios dobles enlaces en la molécula se utilizan los sufijos adieno, atrieno,..., para indicar dos, tres,..., enlaces dobles. Además delante del nombre se indican los localizadores de los dobles enlaces, separados entre sí por comas. (Los números se separan entre sí siempre por comas). Ten en cuenta que la numeración se hará siempre de forma que los números correspondientes a los dobles enlaces sean lo más bajos posibles. =H H=H... 1,3 pentadieno H=H H=H H=... 1,4,6 octatrieno 1

2 A.3) ALQUINS. En el hidrocarburo hay al menos un enlace triple carbono carbono ( ). Se nombran con las mismas reglas que los alquenos, cambiando el sufijo eno por ino. H H... etino... 2 hexino... 2,5 octadiino... 2,5,8 undecatriino B. HIDRARBURS RAMIFIADS. En los hidrocarburos ramificados no hay una secuencia única lineal de carbonos, los carbonos pueden unirse a más de dos carbonos formando cadenas ramificadas. Para nombrar los hidrocarburos ramificados se define el radical. Un radical es un derivado de un compuesto orgánico al que le falta un hidrógeno en un carbono y, por tanto, este carbono puede enlazarse a otro átomo. Se nombran, en general, con el nombre del derivado orgánico del que proceden y el sufijo il.... metil... etil... propil... butil Aunque algunos tienen nombres vulgares: H isopropil =H vinil (etenil) A partir de ahora para nombrar un compuesto orgánico hay que encontrar lo que se denomina la cadena principal que será la base del nombre del compuesto orgánico y después, numerar esta cadena según diferentes reglas. B.1) ALANS RAMIFIADS La cadena principal en un alcano ramificado es la cadena más larga. Se numera esta cadena de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen unidos los radicales, independientemente de cuáles sean estos. Para nombrar el compuesto se antepone al nombre de la cadena principal el nombre del radical que lleva unidos, precedido de su correspondiente localizador. Si hay varios radicales distintos se citan en orden alfabético. Si los radicales son iguales se indican mediante los prefijos di, tri, tetra,.. delante del nombre del radical. Al escribir el nombre no se tienen en cuenta estos prefijos para ordenarlos con el criterio alfabético. H metilpropano 3 H H H 2,4-dimetilheptano uando existan varias posibilidades idénticas para asignar los números más bajos a los radicales, se elige la que da los números más bajos a los radicales que se nombran primero. 2

3 H H 3-etil-5-metilheptano H H H H 3,7-dietil-4,5-dimetildecano Siempre hay que buscar la cadena más larga y numerarla de forma que los carbonos con radicales tengan los números más bajos posibles. En caso de duda escribe la cifra que sale al asignar un número a cada carbono con radical de todas las formas posibles y elige de entre ellas el número más bajo. B.2). ALQUENS RAMIFIADS. La cadena principal en los alquenos ramificados es aquella que contiene mayor número de dobles enlaces. En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número máximo de dobles enlaces, se elige de entre ellas la cadena más larga. Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen los dobles enlaces, independientemente del número que con ello se les asigne a los radicales. En caso de que existan varias posibilidades que asignen a los carbonos con dobles enlaces los números más bajos, se opta por aquella posibilidad que da los números más bajos a los carbonos con radicales y, en caso de igualdad, a los que vayan antes por orden alfabético. (Siempre se recurre a una regla anterior) H H H H ( ) 4 3-pentil-1,4-hexadieno H H H 6-metil-3-hepteno H H H 2-metil-3-hexeno H H H H H H 4-etil-5-metil-2,6-octadieno B.3) ALQUINS RAMIFIADS. Siguen las mismas reglas que los alquenos, sustituyendo los prefijos eno por ino. 3

4 H H 4-metil-1-pentino H H -hexil-4-metil-1,5-heptadiino ( ) 5 H H 2,5-dimetil-3-heptino B.4) HIDRARBURS N DBLES Y TRIPLES ENLAES. uando un compuesto tiene dobles y triples enlaces se toma como cadena principal aquella que contenga mayor número de ellos (independientemente de que sean dobles o triples). En caso de que haya varias cadenas con el mismo número máximo de enlaces múltiples se elige la cadena que contenga mayor número de dobles enlaces; y en caso de igualdad la cadena más larga. Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos con enlaces múltiples (sin importar si son dobles o triples). uando haya varias posibilidades iguales tiene preferencia el doble enlace, y así sucesivamente se aplican las reglas vistas anteriormente. Para nombrar, primero se dice el lugar (o lugares) donde se encuentra(n) el doble enlace (o dobles enlaces), seguido del prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal y el sufijo correspondiente al doble enlace en ( ó adien, atrien,..). Después y separado mediante guiones, dónde se encuentra(n) el triple enlace y los sufijos correspondientes ino ( adiino, atriino,..) H H=H... 3 penten 1 ino H H=... 1 buten 3 ino. HIDRARBURS ÍLIS. Los carbonos se enlazan de manera que forman cadenas cerradas o ciclos..1) ILALANS. Se nombran igual que los alcanos lineales anteponiendo el prefijo ciclo. H 2 H 2 o H 2 o H 2 ciclobutano ciclopropano uando existen radicales unidos al ciclo se numera éste de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos unidos a estos radicales. En caso de igualdad (y sólo en este caso) se elige por orden alfabético. 1,2-dimetilciclobutano 1,3-dietil-2-metilciclopentano 1-etil-3-metilciclohexano 4

5 Radicales de los cicloalcanos: Se nombran con el mismo nombre del cicloalcano del que proceden, pero añadiendo el prefijo il (ciclopropil, ciclopentil, ciclobutil, ciclohexil,...) En algunas ocasiones es más sencillo considerar que el ciclo es un radical y está unido a una cadena principal para nombrarlo. Por ejemplo: H H H 2-ciclohexil-5-etil-4-metilheptano H isopropilciclopropano ó 2 ciclopropilpropano omo no hay una regla fija, en estos casos podéis tomar el siguiente criterio: en los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un ciclo considerad a éstas como derivadas del compuesto cíclico, mientras que en los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, consideradlos derivados del compuesto no cíclico. H 1,2-dimetilciclohexano 1-ciclobutil-3-ciclopentilhexano.2) ILALQUENS Se nombran igual que los de cadena abierta anteponiendo el prefijo ciclo. Recuerda que, al numerar el ciclo, le tienes que dar los números más bajos a los carbonos que tienen los dobles enlaces. Además, deben darse números consecutivos a los carbonos unidos por este enlace doble. 1-metilciclohexeno 4-metilciclopenteno 1-propil-1,3-ciclobutadieno D.) HIDRARBURS ARMATIS. Son derivados del compuesto orgánico denominado benceno, cuya fórmula molecular es 6 H 6 y que se representa mediante: Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo de benceno se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. El benceno se numera con los mismos criterios que para los cicloalcanos. 5

6 uando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4 o mediante los prefijos o (orto), m (meta) y p (para) según el ejemplo siguiente: 1-etil-2-metilbenceno o-etilmetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno 1-etil-4-metilbenceno p-etilmetilbenceno Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles. H 3 1,2,4-trimetilbenceno El radical del benceno se llama fenil: 6 H 5 2. DERIVADS HALGENADS. ompuestos orgánicos en los que existen átomos de halógenos unidos a los carbonos, siempre mediante enlaces simples. Se nombran como si fueran radicales, utilizando el nombre del halógeno correspondiente. l Br Br... 1,2 dibromoetano l... 1 cloropropano 1,4-diclorobenceno l 3. DERIVADS NITRADS. ompuestos orgánicos en los que aparece el grupo N 2 unido mediante un enlace simple al carbono. Se nombra como un radical denominado nitro. N 2... nitrometano N 2 6 H 5 N 2... nitrobenceno N nitropropano 1,3-dinitrobenceno N 2 Grupos funcionales Grupos funcionales. Distribución de átomos y enlaces que dan a la molécula orgánica una reactividad química específica. uando existe un grupo funcional en la molécula orgánica, la cadena principal es la cadena que contiene este grupo. En el caso de que haya varias cadenas que contengan el grupo funcional se optará según lo ya visto para hidrocarburos: primero se busca la que contenga mayor número de enlaces múltiples, después la que tenga mayor número de enlaces dobles y por último la cadena más larga. 6

7 La cadena principal se numera de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen los grupos funcionales. Generalmente, el sufijo característico del grupo funcional terminará el nombre de la cadena principal del compuesto orgánico, indicando si es necesario el carbono en el que se encuentra delante del nombre. En el caso en que existan dobles o triples enlaces en la cadena principal, el orden para nombrar el doble y el triple enlace es igual que en hidrocarburos y se terminará con el localizador del grupo funcional y su sufijo correspondiente. 4. ALHLES El grupo funcional alcohol H se une a la cadena carbonada mediante un enlace simple con un carbono. H. El sufijo característico del alcohol es ol. H H H ó H 1-propanol H=H H 3 hexen 1 ol HH H 1,2 propanodiol H H 3 H 4-metilciclohexanol 2-ciclopenten-1-ol H fenol 5. ÉTERES El grupo funcional éter consiste en un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono distintos mediante enlaces simples: Para nombrar los éteres hay diversas formas. Una de ellas es nombrar como radicales las dos cadenas carbonadas unidas al oxígeno por orden alfabético y terminar con la palabra éter. Los radicales se nombran con palabras separadas.... etilmetiléter =H... etilviniléter 6 H 5... fenilmetiléter dietiléter 6. ALDEHIDS El grupo funcional aldehído consiste en un oxígeno unido mediante un enlace doble a un carbono terminal de una cadena: ó -H H El sufijo característico de los aldehídos es al. H H ó... metanal H H H 3-fenilpropenal 7

8 H... etanal =H H... propenal H... propanal =H H.. 4 pentenal H H... etanodial H benzaldehido 7. ETNAS. El grupo funcional cetona también consiste en un átomo de oxígeno unido mediante un enlace doble a un carbono, pero la diferencia con el grupo aldehído es que se presenta en un carbono no terminal: ó Existen dos formas principales de nomenclatura para las cetonas: a) La utilización del sufijo ona. b) Nombrar en orden alfabético los radicales unidos al carbono que presenta el grupo cetona y finalmente añadir la palabra cetona.... propanona ó dimetilcetona ( acetona )... butanona ó etilmetilcetona =H... butenona ó metilvinilcetona ciclohexanona difenilcetona 2 ciclopentenona 8. ÁIDS ARBXILIS El grupo funcional ácido consiste en un átomo de oxígeno unido a un carbono mediante enlace doble y a su vez ese carbono unido a un grupo H mediante un enlace simple. H ó H ( El grupo ácido debe de estar siempre en un carbono terminal) Para nombrar el compuesto orgánico cuando presenta un grupo funcional ácido se antepone la palabra ácido al nombre y se termina con el sufijo oico. HH... Ácido metanoico (ácido fórmico) H... Ácido etanoico (ácido acético) H... Ácido propanoico =H H... Ácido 3 butenoico H H... Ácido 4 pentinoico 8

9 H Ácido benzoico 9. ÉSTERES. Son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el hidrógeno del grupo H se sustituye por una cadena carbonada. Se nombran añadiendo la terminación ato al nombre de la cadena principal, seguido de la preposición "de" y del nombre del radical unido al oxígeno. 6 H 5... propanoato de fenilo =H... 3 butenoato de etilo 10. AMINAS Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco, donde se sustituyen los hidrógenos por cadenas carbonadas. uando se sustituye un único hidrógeno se denominan aminas primarias R NH 2. Si se sustituyen dos hidrógenos las aminas son secundarias R NH R' y si se sustituyen todos los hidrógenos se denominan aminas terciarias R N R' R'' Las aminas se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del radical (o radicales) unido(s) al nitrógeno, por orden alfabético o bien de menor o mayor complejidad del radical. También las aminas secundarias y terciarias se pueden nombrar como aminas primarias sustituidas utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se halla sobre el átomo de nitrógeno. Ejemplos NH 2... propilamina =H NH 2... vinilamina NH 2... fenilamina o anilina NH... dimetilamina 6 H 5 NH- 6 H 5... difenilamina NH... N metilpropilamina H... N etil N metilpropilamina 3 N =H N( ) 2... N,N dimetilvinilamina 11. AMIDAS El grupo funcional amida consiste en un doble enlace carbono oxígeno y un grupo NH 2 a ese mismo carbono: ó -NH 2 NH 2 Se nombran añadiendo el sufijo característico amida. 9

10 En el caso de que el grupo amida tenga algunos de los hidrógenos unidos al nitrógeno sustituidos por cadenas carbonadas, se indican como un radical más con la letra N en vez de con un número. Ejemplos NH 2... etanamida NH 2... butanamida... benzamida NH 2 NH... N metiletanamida NH 6 H 5... N feniletanamida N( ) 2... N,N dimetiletanamida 12. NITRILS El grupo funcional nitrilo consiste en un enlace triple entre un carbono y un nitrógeno: N Existen dos formas para nombrarlos: Añadir el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. onsiderarlo como un derivado del ácido cianhídrico HN y nombrarlo como cianuro de (nombre del radical unido al grupo N) N... metanonitrilo o cianuro de metilo 6 H 5 N... cianuro de fenilo H=H N... 2 heptenonitrilo 13. ompuestos con dos o más grupos funcionales Si en el compuesto aparecen dos o más grupos funcionales, hay que localizar el grupo funcional más importante (ver más abajo la TABLA DE GRUPS FUNINALES, donde aparecen dichos grupos ordenados por prioridad o importancia) y el compuesto se nombrará haciéndolo terminar con el sufijo del grupo principal y el resto de grupos se nombran como radicales, utilizando los prefijos que se indican en la citada TABLA DE GRUPS FUNINALES. Ácido y aldehído: el nombre termina en oico, precedido de oxo (prefijo del aldehído) H- - -H ácido 4-oxobutanoico Ácido y cetona: -- -H ácido 3-oxobutanoico Ácido y alcohol: -HH- -H ácido 3-hidroxibutanoico Ácido y amina: - -HNH 2 -H ácido 2-aminobutanoico tros ejemplos: l HH 3-metil-3-cloro-2-butanol l 3 -H ácido tricloroetanoico (tricloroacético) 10

11 --HNH 2 -HH- - 3-amino-4-hidroxi-2-hexanona H 3-metoxi-propanal =H- - H 3-buten-1-ol o 4-hidroxi-1-buteno 11

12 Familia de compuestos y orden de prioridad 1. Ácidos carboxílicos Grupo funcional H TABLA DE GRUPS FUNINALES Sufijo (nombre de la fun- Fórmula Prefijo empírica ción principal) carboxi -oico n H 2n 2 Ejemplo -H ácido etanoico (ácido acético) 2. Anhídridos de ácido anhídrido de... (nombre del ácido) n H 2n Anhídrido acético 3. Ésteres 4. Haluros de ácido 5. Amidas X R -iloxicarbonil 6. Nitrilos R N ciano 7. Aldehídos H -ato de -ilo haloformil haluro de -ilo n H 2n-1 X NH 2 carbamoil -amida n H 2n+1 N -nitrilo o cianuro de -ilo n H 2n etanoato de metilo n H 2n-1 N oxo -al n H 2n 8. etonas oxo -ona n H 2n 9. Alcoholes -H hidroxi -ol n H 2n Aminas -NH 2 amino -amina n H 2n+3 N 11. Éteres -- -oxi -éter u -oxi n H 2n Alquenos -enilo -eno n H 2n -l cloruro de etanoilo -NH 2 etanoamida -N etanonitrilo -H etanal H-H Ác. oxoetanoico -- propanona (acetona) H --H Ácido 2-oxopropanoico - H Etanol -HH-H 2-hidroxipropanal - -NH- Etilmetilamina NH H ácido 3-aminopropanoico - -- Etilmetiléter o etoximetano = eteno 13. Alquinos H H -inilo -ino n H 2n-2 Etino (acetileno) flúor, cloro, H 14. Derivados 3 - -Br R-X bromo, yodo... bromoetano haluro de -ilo halogenados n H 2n+1 X Bromuro de etilo o 15.Nitroderivados 2 nitro nitro n H 2n+1 N 3 - -N 2 H -N 2 nitroetano 16. Alcanos -il/-ilo -ano n H 2n+2 - etano 12

13 13