F O R M U L A C I Ó N O R G Á N I C A

Transcripción

1 F O R M U L A C I Ó N O R G Á N I C A Fórmulas de los compuestos orgánicos. La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de enlaces (sencillos, dobles o triples) forman las cadenas carbonadas; los átomos de carbono son los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgánico correspondiente. Hay que tener en cuenta que el átomo de carbono sólo puede tener 4 enlaces en total. En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula: Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué proporción se encuentran: Ej: (C 2 H 4 ) n Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula: Ej: C 4 H 8 Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están enlazados a un mismo átomo de carbono: Ej: CH 2 = CH CH 2 CH 3 Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula: Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tienen que observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia. Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC ( Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) en 1969 y se publicaron en H I D R O C A R B U R O S HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS. Se llaman alcanos a los compuestos constituidos por cadenas de carbono e hidrógeno, de cadena abierta y tienen enlaces simples ALCANOS DE CADENA LINEAL Su fórmula empírica es C n H 2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, es decir, conjuntos de compuestos con propiedades químicas semejantes y que difieren en el número de átomos de carbono. Según la IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos: Los cuatro primeros compuestos reciben nombres especiales; los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados:

2 Nº átomos de C NOMBRE Nº átomos de C NOMBRE 1 metano 11 undecano 2 etano 12 dodecano 3 propano 13 tridecano 4 butano 14 tetradecano 5 pentano 15 pentadecano 6 hexano 16 hexadecano 7 heptano 17 heptadecano 8 octano 18 octadecano 9 nonano 19 nonadecano 10 decano 20 eicosano RADICALES DE LOS HIDROCARBUROS LINEALES SATURADOS. Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación ano por la terminación il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se considera un radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ej: CH 3 metil o metilo CH 3 CH 2 etil o etilo CH 3 CH 2 CH 2 propil o propilo CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 butil o butilo ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA. Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente: Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de carbono. Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados del nombre por un guión. Sólo se pueden acumular localizadores que se refieran a radicales idénticos. En este caso los localizadores se separan entre sí por comas y los nombre de los radicales llevan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético: En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos. En los radicales sencillos si se tienen en cuenta los prefijos iso y neo. No se tienen en cuenta los prefijos sec y terc. 2,3,6-trimetilheptano (no es correcto 2,5,6-trimetilheptano) 4-etil-5-metiloctano (no es correcto 4-metil-5-etiloctano)

3 1.2.- HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS. Son los que presentan uno o más enlaces dobles. La fórmula general, para compuestos con un solo enlace doble es C n H 2n ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE. Se nombran según las normas siguientes: Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste pertenece al primer carbono unido por el enlace doble. La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. Si solamente existe una posibilidad para la posición del doble enlace no se indica su posición Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contengan el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

4 ALQUENOS CON VARIOS ENLACES DOBLES. Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables. Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. De la misma forma que en los hidrocarburos saturados se pueden considerar los radicales procedentes de los alquenos. Es muy importante el radical vinilo (etenilo) CH 2 = CH HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILÉNICOS O ALQUINOS. Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo triple enlace, es C n H 2n ALQUINOS CON UN SOLO TRIPLE ENLACE. Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación es ino. (A partir del propino es necesario indicar la posición del triple enlace) HIDROCARBUROS NO SATURADOS CON ENLACES DOBLES Y TRIPLES. Al escribir el nombre, la terminación eno es la que tiene la cadena principal (se suprime la o), después se escribe ino con su localizador correspondiente. CH 2 =CH-C C-CH 2 -CH 3 1-hexen-3-ino CH C-CH 2 -CH=CH-C CH 3-hepten-1,6-diino Se nombran según las normas siguientes: - Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y triples enlaces. En caso de igualdad se da prioridad a la más larga. - Se empieza a numerar por el extremo que tenga el localizador más bajo para los diferentes enlaces dobles o triples. En caso de igualdad se da prioridad al doble enlace. - En caso de igualdad se empieza a numerar por el extremo que tenga el localizador más bajo para los radicales. (Si persiste la igualdad se tiene en cuenta el orden alfabético)

5 1.4.- HIDROCARBUROS CÍCLICOS. Son hidrocarburos de cadena cerrada; pueden ser saturados o con dobles enlaces (no existen hidrocarburos cíclicos con triples enlaces) CICLOALCANOS: Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al correspondiente hidrocarburo de cadena abierta. Si el cicloalcano tiene radicales se nombran y numeran aplicando las mismas reglas que en los de cadena abierta: El carbono 1 será uno de los que llevan el sustituyente; si tiene varios sustituyentes se asignan los números de forma que sean lo más bajos posibles; se nombran por orden alfabético. Etc CICLOALQUENOS: Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta equivalente. Ejemplos: Cuando existen radicales la numeración comienza por los carbonos del doble enlace de forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles:

6 1.5.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Son compuestos cíclicos que guardan una estrecha relación con el benceno (C 6 H 6 ). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno es la base de estos compuestos: su fórmula se expresa por medio de uno de estos tres modos: Otros hidrocarburos aromáticos importantes derivan de la condensación de varios anillos de benceno (en todos ellos los dobles enlaces están alternados) Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Algunos de ellos reciben nombres especiales: Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante números o mediante los prefijos orto, meta y para: 1,2- orto (o); 1,3- meta (m); 1,4- para (p)

7 Radicales importantes derivados de estos compuestos son el radical fenilo y el radical bencilo Radical fenil O fenilo Con cadenas lineales de 4 o más carbonos el benceno se nombre como radical DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS. Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno, sustituyendo a uno o varios átomos de hidrógeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. Su posición se indica por medio de localizadores. Los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Triclorometano o cloroformo CHCl COMPUESTOS OXIGENADOS ALCOHOLES Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo funcional -OH (hidroxilo). La fórmula general es R-OH, donde R puede ser un radical alquilo, alquenilo o alquinilo. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes ALCOHOLES CON UN SOLO GRUPO FUNCIONAL. Estos alcoholes puedes ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional -OH a un carbono primario, secundario o terciario. Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -OH. El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede. Si es necesario se especifica la posición del grupo hidroxilo. Alcoholes primarios: Son los que están unidos a un radical, R - CH 2 - OH. Ejemplos:

8 Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales, iguales o diferentes, R CHOH R Ejemplos: Alcoholes terciarios: Son los que se encuentran unidos a tres radicales: Ejemplo: La función alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces ALCOHOLES CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES: La función alcohol pueda hallarse repetida varias veces en una misma molécula, con la condición de tener los OH en carbonos distintos. Resultan así los polialcoholes: dioles, trioles 1,2-etanodiol (etilenglicol) FENOLES Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo aromático por radicales -OH. Se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático. Si el hidrocarburo aromático es el benceno se le denomina fenol. Cuando haya que nombrar el grupo OH como sustituyente se emplea el prefijo hidroxi fenol ÉTERES. Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. La fórmula general es R-O-R' Nomenclatura funcional: Se nombran por orden alfabético los radicales R y R' y se anteponen a la palabra éter. Si los dos radicales son iguales se antepone el prefijo di Si los dos radicales unidos al átomo de oxígeno son iguales se permite expresarle una sola vez de la siguiente manera:

9 Nomenclatura sustitutiva: Se nombran los radicales R-O- mediante el sufijo oxi añadido al nombre del radical (con algunas excepciones) metoxi etoxi propoxi butoxi Se considera el radical oxi más pequeño como sustituto del hidrocarburo correspondiente al radical de mayor tamaño: CH 3 - O - CH 2 - CH 3 metoxietano CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 etoxipropano Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter, se considera al sustituir grupos CH 2 por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran con el prefijo oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo CH 2. Observemos que en la cadena principal los átomos de oxígeno se numeran como si fueran átomos de carbono ALDEHÍDOS. Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que sustituimos dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno (grupo carbonilo al final de la cadena). grupo carbonilo - Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. - El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo carbonilo. etanal o formaldehído etanal o acetaldehído CH 3 CH 2 -CHO propanal CHO CH 2 -CHO propanodial CHO CH 2 -CH 2 CHO butanodial benzaldehído Al tener preferencia el grupo carbonilo (-CHO) sobre el grupo hidroxilo (-OH) los compuestos con grupos OH se nombran como un aldehído y el grupo hidroxilo se considera como un sustituyente. Cuando el grupo -OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el prefijo hidroxi.

10 2,3-dihidroxipropanal 5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal CETONAS. Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un mismo carbono secundario por un átomo de oxígeno. (Presentan un grupo carbonilo en el interior de la cadena) - Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, CO, mediante localizadores (si es necesario). CH3 CO CH3 Propanona o acetona CH3 CO CH2 CO CH3 2,4-pentanodiona CH3 CO CH2 CH3 butanona CH3 CO CH2 CH2 CH3 2-pentanonona Cuando el grupo carbonilo se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo. CH 3 CO CH 2 CHO 3-oxobutanal ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo COOH, que sólo puede ir en carbonos terminales. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación oico, y anteponiendo al nombre del compuesto el término ácido. La IUPAC acepta muchos nombres vulgares de ácidos carboxílicos Cuando en la molécula existen dos grupos carboxílicos se indica en el nombre con el sufijo dioico La función ácido prevalece sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto si en una molécula existe la función ácido (grupo carboxílico), esta será la función principal y las demás se consideran sustituyentes.

11 ác. 2-metilpropenoico ác. Benzoico (ác. bencenocarboxílico) ác. Ftálico (ác. bencenodicarboxílico) ác. 3-fenil-4-hidroxi-5-metil-2-oxohexanoic SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SALES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico por la terminación ato. Ejemplo: Si se sustituyen los hidrógenos de los ácidos carboxílicos por metales obtenemos sales; se nombran añadiendo al nombre del anión el nombre del metal. Ejemplo: ESTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Se obtienen por sustitución del hidrógeno del ácido carboxílico por radicales alquílicos. Químicamente se obtienen por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol: El grupo funcional que caracteriza a los esteres es -COO- y su fórmula general es R-COO-R Los esteres se nombran sustituyendo la terminación "oico" del ácido del que derivan por "ato", seguido de la proposición de y el nombre del radical terminado en "ilo". ácido metanoico o ácido fórmico metanoato de metilo o formiato de metilo metanoato de etilo o formiato de etilo metanoato de isopropilo o formiato de isopropilo

12 Ácido etanoico o ácido acético etanoato de metilo o acetato de metilo etanoato de etilo o acetato de etilo etanoato de isopropilo o acetato de isopropilo Butanoato de etilo Benzoato de metilo 3-hidroxi-4metil-5-hexenoato de fenilo 3.- COMPUESTOS NITROGENADOS. Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos pueden contener oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados AMINAS. Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH 3 ), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos. Amina primaria Amina secundaria Amina terciarias. Las aminas se nombran anteponiendo a la terminación amina, por orden alfabético, los nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearán los prefijos di-, tri-, etc. metilamina etilamina dimetilamina etildimetilamina Fenilamina o anilina fenilmetilvinilamina Los grupos -NH 2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el prefijo amino, indicando su posición por medio de localizadores. Si en la misma cadena hay un grupo funcional con prioridad sobre el grupo amina (alcohol, aldehído, cetona, ácido), el grupo NH2 se considera sustituyente y se denomina amino

13 HO NH 2 Ácido 4-aminobutanoico 2-aminopropanol p-aminofenol AMIDAS. Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) del grupo ácido por un grupo de amino (-NH 2 ) El grupo hidroxilo también se puede sustituir por radicales amino sustituidos: NHR, NRR, donde R y R son radicales; se forman así, respectivamente, las amidas N-sustituidas y las N, N-disustituidas. Se nombran anteponiendo a la terminación amida el prefijo del ácido del que derivan. En el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 H del NH 2 se nombra así: N, N radicales (R y R ) amida. etanamida propanamida N-metiletanamida N-metilpropanamida N,N-dimetilpropanamida NITRILOS O CIANUROS. benzamida 2-fenil-4-metil-3-pentenamida Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno de un átomo de carbono terminal por un átomo de hidrógeno. El grupo característico es -C N, donde necesariamente el átomo de carbono ha de ser primario. Se admite escribirlo -CN. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de hidrocarburo de igual número de átomos de carbono (incluido el carbono del grupo nitrilo). Si existen dos grupos -C N se añade el sufijo dinitrilo. También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico: H C N (HCN), en este caso el carbono del grupo nitrilo no forma parte del radical. CH 3 -CN Etanonitrilo Cianuro de metilo CH 3 -CH 2 -CH 2 -CN Butanonitrilo Cianuro de propilo Butanodinitrilo C 6 H 5 -CN Cianuro de fenilo Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo -CN, éste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano.

14 3.4.- NITRODERIVADOS. Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo nitro, NO 2. El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa mediante el prefijo nitro. 4.- COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN. La función prioritaria marca el sufijo del nombre; la función no prioritaria se considera un sustituyente y se indica con el correspondiente prefijo. Por ejemplo el grupo hidroxilo OH, correspondiente a un alcohol, si es la función prioritaria se indica con el sufijo ol, pero si en la cadena hay una función con prioridad sobre el grupo alcohol entonces se nombre mediante el prefijo hidróxi. Como función principal se elige la que se encuentre antes en la siguiente tabla:

15 RELACIÓN DE NOMBRES PEDIDOS EN P.A.U Isopropilo Etilenglicol 1,2-etanodiol (etilenglicol) Isobutilo Glicerina Vinilo radical vinilo (etenilo) CH 2 = CH Benzaldehido Bencilo Formaldehido Fenilo Acetona Etileno radical fenil o fenilo Ac. Fórmico CH3 CO CH3 Propanona o acetona H COOH Ácido metanoico o ácido fórmico Acetileno Ac. Acético Benceno Etino o acetileno CH CH Ac. Oxálico Ácido etanoico o ácido acético Ácido etanodioico o ácido oxálico Naftaleno Ac. Malónico Ácido propanodioico o ácido malónico Antraceno Ac. Succínico Ácido butanodioico o ácido succínico

16 Tolueno Ácido. Benzoico Cloroformo Ácido. Ftálico CHCl 3 Triclorometano o cloroformo Fenol Anilina