TEMA 5.- EXCRECIÓN Y ELIMINACIÓN DE XENOBIÓTICOS Y SUS METABOLITOS.

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1 TEMA 5.- EXCRECIÓN Y ELIMINACIÓN DE XENOBIÓTICOS Y SUS METABOLITOS. Una vez que una sustancia ha sido absorbida, sus efectos dañinos quedarán minimizados si se excreta con rapidez. La eliminación de la sustancia o de los tóxicos formados en el curso de su metabolismo, se produce fundamentalmente mediante excreción renal y hepática (biliar), pero también puede producirse mediante el aire exhalado, secreciones (sudor, leche, saliva, etc.) y mediante la renovación normal del pelo y la piel. La mayoría de las especies animales son capaces de eliminar una gran cantidad de sustancias, debido a su capacidad para convertir tal variedad de xenobióticos a formas químicas (principalmente solubles en agua), las cuales pueden ser excretadas por los mismos mecanismos que envuelven la excreción de residuos metabólicos endógenos. En el caso excepcional de que los xenobióticos tóxicos sean absorbidos pero no realmente excretados, el motivo más frecuente se debe a la incapacidad del animal expuesto para convertir los xenobióticos lipofílicos en formas solubles en agua. EXCRECION RENAL Los riñones están principalmente y perfectamente designados para la excreción. Estos órganos participan en la eliminación de muchos productos del metabolismo normal y la mayoría de los xenobióticos polares y metabolitos hidrofílicos de xenobióticos lipofílicos procedentes del medio ambiente. La unidad funcional del riñón es la nefrona. Los riñones humanos contienen aprox nefronas, en las que tienen lugar 3 grandes procesos (ver figura): NEFRONA DE UN RIÑÓN DE MAMÍFERO Curso 11/12-Pág. 1

2 a.- La filtración glomerular es la etapa inicial en la formación de la orina. Consiste en el filtrado pasivo del plasma como resultado de su paso por los poros glomerulares. Selecciona únicamente por el tamaño y cualquier soluto libre en plasma de tamaño suficientemente pequeño (peso molecular inferior a 5000 Da) atravesará los poros y aparecerá en este filtrado. Pequeñas moléculas que se unen o absorben inespecíficamente a otras moléculas más grandes que no son capaces de pasar a través de los poros glomerulares pueden estar ausentes del filtrado junto con moléculas de elevado peso molecular. Así, la filtración glomerular produce un ultrafiltrado de plasma sanguíneo conteniendo sustancias tóxicas y sus derivados en aprox. las mismas concentraciones que en sangre. b.- Secreción tubular. Tiene lugar en el túbulo proximal. Los mecanismos de secreción tubular transportan solutos desde el fluido peritubular al lumen del tubulo. Es selectiva y puede ser activa y pasiva. Un mecanismo activo (requiere portador y una fuente de energía), actúa para la secreción de un número de ác. orgánicos, incluyendo el ác. glucurónido y conjugados de sulfato, y un segundo mecanismo activo segrega bases orgánicas fuertes. La alteración del ph influye en la difusión de compuestos ionizables a través de las membranas de las células adyacentes. La secreción de bases débiles y al menos dos ácidos débiles ocurre por un mecanismo pasivo que es ventajoso por el hecho de que estos compuestos son mucho más lipofílicos en la forma no ionizada y así, más difundibles a través de la membrana de las células del túbulo. c.- La reabsorción tubular. Dado que el filtrado glomerular contiene mucho volumen y solutos que son necesarios para la fisiología normal del organismo, la mayoría del filtrado y su contenido debe ser recuperado. Así, la glucosa, aminoácidos, minerales, ciertos cationes, proteínas y un número de otros ácidos orgánicos son activamente reabsorbidos. Las sustancias tóxicas semejantes a estos metabolitos competirán con ellos por la reabsorción. De esta forma, no solo se acumularán estos compuestos en el organismo, sino que parte de su toxicidad puede ser debida a que provocan la pérdida de los metabolitos correspondientes en la orina. El agua y los iones cloro son pasivamente reabsorbidos como resultado de los gradientes osmótico y electroquímico generados por el transporte activo de sodio y potasio. La reabsorción de xenobióticos es en la mayoría de los casos pasiva. Los compuestos lipofílicos, al atravesar mejor las membranas, se reabsorben en mayor proporción que los xenobióticos polares o desechos endógenos, y la excreción renal de xenobióticos lipofílicos es proporcionalmente menor. Una forma de describir cuantitativamente la excreción renal de sustancias es mediante los valores de aclaramiento renal. Se denomina aclaramiento renal (Cl r ) al resultado neto de (a + b c), y se calcula como: Curso 11/12-Pág. 2

3 C o x V o /t Cl r = C p Donde C o y C p se refieren a la concentración del Xb en orina y plasma, respectivamente V o /t es el volumen de orina eliminado en un tiempo determinado (ml/min). Factores que afectan a la excreción renal de xenobióticos. La proporción de eliminación renal de la mayoría de los xenobióticos depende en gran medida de 2 factores: a.- Características del xenobiótico (carga, relación hidrofóbico/hidrofílico, grupos funcionales, estructura, etc.) b.- Factores fisiológicos: * La proporción del filtrado glomerular, el cual depende a su vez, de la sangre que llega al riñón (relativamente constante en sanos, aprox ml de sangre/min) * La concentración de xenobiótico libre en plasma. Esta última depende de la dosis, grado de absorción, unión a proteínas plasmáticas o portadores y de la polaridad de los compuestos en cuestión. * El grado de metabolización de un xenobiótico es frecuentemente el paso limitante en la excreción del mismo. Los compuestos lipofílicos que son metabolizados a compuestos más polares son realmente excretados, mientras que los compuestos lipofílicos (distribuidos en un mayor volumen de tejido) excretados en orina serán solamente los sobrantes. * Otro factor que puede afectar la excreción de xenobióticos en orina es el ph. Esto es particularmente importante en aquellos compuestos sometidos a reabsorción tubular en la forma no-iónica y excreción en la forma ionizada. Ocurre cuando la constante de disociación (pk a ) del compuesto está en el rango de ph del fluido tubular, entonces la fracción de ácido débil excretada o reabsorbida puede estar muy alterada por una manipulación relativamente suave del ph del fluido tubular. EXCRECION POR HECES Y BILIAR 1. Las heces son otra ruta importante de excreción. Consisten de la ingesta no absorbida, secreciones biliares, secreciones intestinales y microflora. Cualquier dosis oral que no se absorbe se elimina con las heces y no existe la absorción 100%. La flora microbiana puede bioacumular compuestos y como parte de ella es eliminada en las heces, esto contribuye a la excreción de tóxicos. Hay también una pequeña contribución de la difusión pasiva de algunos compuestos de la sangre al intestino. Curso 11/12-Pág. 3

4 2. La bilis contribuye a la excreción de los metabolitos formados en el hígado. La excreción mediante bilis es una protección más eficaz que la renal frente a la toxicidad, puesto que implica una exposición menor de los tejidos a la sustancia tóxica. El hígado tiene una situación ideal para su papel en el metabolismo de nutrientes y destoxificación de xenobióticos que pueden ser absorbidos con los nutrientes. Los productos del metabolismo hepático (nutrientes o tóxicos) pueden ser liberados a la sangre circulante (excreción renal) o excretados en la bilis. Las substancias con peso molecular mayor a 350 se excretan más fácilmente por esta vía. producto: El hígado secreta de 0,25 a 1 litro de bilis al día. La secreción de bilis se cree que es un a) del transporte activo de ciertos compuestos ionizados (generalmente moléculas anfipáticas), como ácidos grasos, sales biliares y colesterol (endógenos) y conjugados de xenobióticos lipofílicos (origen exógeno), de Pm adecuado para la excreción biliar ( 500Da) e ionizados en más de un 99% a ph fisiológico (pk 3-4). b) del transporte pasivo de otros solutos (Na, K, Cl) y agua, los cuales siguen una concentración de gradiente electroquímico. Una vez formada la bilis pasa al intestino para ser excretada con las heces. La microflora intestinal biotransforma algunos compuestos que van en la bilis y los metabolitos resultantes pueden ser reabsorbidos y llevados de nuevo al hígado. Este fenómeno, como se mencionó anteriormente, se conoce como el ciclo enterohepático y es la causa de que se incremente la permanencia del tóxico en el organismo. Circulación enterohepática Las sales biliares en forma no ionizada, son reabsorbidas con los constituyentes grasos de la dieta por un mecanismo conocido como circulación enterohepática. La mayoría del material reabsorbido es devuelto al hígado pero una parte puede entrar en la circulación general para ser finalmente excretada por el riñón. Algunos compuestos químicos, especialmente nitrobencenos, se sabe que son más tóxicos como resultado de la acción microbiana intestinal sobre metabolitos excretados en la bilis y reabsorbidos en la circulación enterohepática. La acción de otras drogas y compuestos químicos son ampliadas e intensificadas como resultado del tiempo pasado en la circulación enterohepática. Al prolongar la duración de la acción del xenobiótico, puede concluirse con el envenenamiento acumulativo de las células del hígado. Curso 11/12-Pág. 4

5 CIRCULACIÓN ENTEROHEPÁTICA EXCRECIÓN RENAL XENOBIÓTICO EN CIRCULACIÓN METABOLISMO ABSORCIÓN CONJUGADO EN HÍGADO XENOBIÓTICO EN INTESTINO RUPTURA ENZIMÁTICA DEL GLUCURÓNIDO CONJUGADO EN BILIS VERTIDOS DE LA VESICULA BILIAR CONJUGADO EN INTESTINO EXCRECIÓN EN HECES EJEMPLOS DE LA EXCRECION RENAL / HEPÁTICA DE XENOBIOTICOS ORGÁNICOS El hígado y riñón son los únicos órganos implicados en una gran proporción en la excreción activa, es decir, en contra de un gradiente de concentración o electroquímico mediado por un mecanismo fisiológico específico. Muchos otros órganos y tejidos están también implicados en la eliminación de xenobióticos como se verá mas tarde. En estos casos la eliminación suele ser pasiva e implica funciones distintas a las del propio órgano. La excreción biliar y renal son semejantes y a menudo complementarias, siendo la mayoría de los xenobióticos tóxicos excretados y degradados por ambas rutas. Por ello se discuten a continuación ambas excreciones juntas. 1.- Efecto de la solubilidad y polaridad sobre la absorción y excreción a) El primer requisito para la absorción de un xenobiótico es la solubilidad en un medio hidrofóbico. Los compuestos insolubles o poco solubles en dicho medio son pobremente absorbidos y rápidamente excretados. Un ejemplo son los xenobióticos polares tóxicos, como los herbicidas diquat y paraquat (fuertemente ionizados). Debido a la escasa absorción, una dosis oral de estos herbicidas se elimina en primer lugar en las heces, pero la dosis inyectada se elimina rápidamente en la orina. El paraquat resulta tan tóxico que incluso a pesar de la absorción escasa una pequeña dosis oral puede tener graves consecuencias. b) Sin embargo, muchos compuestos que se absorben con facilidad son suficientemente polares para ser excretados rápidamente por la orina antes de cualquier conversión a un compuesto más polar. Un ejemplo son ciertos aditivos alimenticios no nutritivos tales como colorantes y sacarina. Otros ejemplos más tóxicos son los herbicidas ácidos fenoxiacéticos, 2,4- D y 2,4,5-T, numerosas drogas y algunos fenoles halogenados. a) b) OCH 2 COOH Cl + N + N DIQUAT (Pm 182 Da) 2 Br - Cl Cl Curso 11/12-Pág. 5 Ac. 2,4,5-triclorofenoxiacético, Pm 255,5 Da

6 2.- Facilitación metabólica de la excreción a) DEGRADACIÓN. Algunos xenobióticos tóxicos, tales como muchos insecticidas, ciertas drogas, químicos industriales, así como tóxicos producto de procesos industriales, son compuestos bastante lipofílicos. Muchos compuestos de éste tipo, incluyendo los insecticidas carbamato y fosfato, fitotoxinas, micotoxinas y ciertas drogas que deben ser metabolizadas antes que excretadas, se degradan a moléculas más pequeñas, más polares que pueden ser excretadas directamente o conjugadas a metabolitos polares endógenos para facilitar la excreción. Gran parte de este metabolismo ocurre en el hígado. Los productos suelen ser moléculas relativamente pequeñas que se excretan principalmente a la orina, pero otra parte puede ser excretada a la bilis y los metabolitos volátiles y dióxido de carbono pueden ser exhalados por los pulmones. b) OXIDACIÓN. Los hidrocarburos cíclicos y policíclicos no están normalmente sujetos al metabolismo degradativo. Los xenobióticos cíclicos se metabolizan frecuentemente a compuestos más polares por procesos oxidativos que introducen un grupo hidroxilo en el anillo o metabolizan una cadena lateral a ácido orgánico. Las enzimas más implicadas en este metabolismo de xenobióticos cíclicos son las monooxigenasas hepáticas. Los productos de estas reacciones enzimáticas pueden ser suficientemente polares para ser excretados en parte antes de su conjugación con grupos más polares como ác. glucurónico, pero con mas frecuencia un compuesto cíclico hidroxilado es excretado como un conjugado, bien por la bilis (heces) o por la orina (la mayoría). 3.- Excreción de xenobióticos pobremente metabolizados La halogenación es una forma de inhibir la degradación física y biológica de hidrocarburos cíclicos y policíclicos. La halogenación supone, al mismo tiempo, un incremento de la lipofilicidad y Pm del compuesto lo que disminuye la volatilidad del mismo. Así, estos compuestos se han utilizado mucho en la industria (bencenos polihalogenados, bifenilos y naftalenos) y agricultura (insecticidas clorados, como el DDT), por lo que están muy extendidos en el medio. Debido a su resistencia a metabolizarse, parte de estos compuestos puede ser almacenada en tejido adiposo o hígado, dependiendo de su lipofilicidad. Compuestos completamente halogenados tales como hexaclorobenceno, o compuestos cuyo átomo de halógeno esta idealmente colocado para impedir su metabolismo, tales como bifenilos policlorados y polibromados, nunca se excretan adecuadamente y se almacenan en tejido adiposo y capas de la piel durante la vida media de exposición del animal. Los xenobióticos polares que se metabolizan peor, se almacenan a altas concentraciones en hígado y otros tejidos y se excretan lentamente en las heces debido a su equilibrio pasivo con la bilis y contenido intestinal. Se excreta muy poco en orina. Curso 11/12-Pág. 6

7 4.- Efecto del peso molecular sobre la excreción Además de los factores vistos hasta ahora, el Pm puede influir en la excreción por orina o heces. Así, se ha publicado que el Pm crítico a partir del cual existe una excreción significativa por heces es 325 para la rata y 475 para conejos y humanos. Esta relación es dramática en algunos conjugados glucurónicos, sin embargo no siempre se mantiene. Hay un número de polímeros solubles en agua, de Pm 25000, que se excretan fácilmente en orina. Muchos compuestos orgánicos aumentan su solubilidad en lípidos al aumentar su Pm. Este aumento es especialmente dramático cuando se añade Pm en forma de halógeno. Por ello, el aumento del Pm de bifenilos policlorados y otros compuestos aumenta su excreción en bilis contra orina al aumentar la solubilidad en lípidos y por ello la reabsorción de los túbulos renales. Los polímeros solubles en agua excretados en la orina pueden ser demasiado polares o demasiado grandes para ser reabsorbidos de los túbulos. RELACIÓN ENTRE EL PESO MOLECULAR DE ALGUNOS BIFENILOS Y BIFENILOS-GLUCURÓNICOS Y SU RUTA DE EXCRECIÓN EN RATAS Substancia Peso molecular Excreción (%) orina heces Bifenilo monoclorobifenilo ,4 -biclorobifenilo ,4,5,2,5 -pentaclorobifenilo ,3,6,2,3,6 -hexaclorobifenilo Monoclorobifenilo-Glucurónico Biclorobifenilo-Glucurónico Pentaclorobifenilo-Glucurónico Curso 11/12-Pág. 7

8 ELIMINACION DE XENOBIOTICOS Se define como el movimiento pasivo de xenobióticos del cuerpo, generalmente asociado a la eliminación de otras sustancias en el tejido implicado. Sería así un proceso secundario a la excreción (función primaria que implica gasto de energía al mover el xenobiótico en contra de gradiente de concentración). Algunos órganos y tejidos que no de forma principal pero sí están implicados en la eliminación de xenobióticos son: a) Pulmones: Cualquier compuesto en sangre suficientemente volátil (CH 3 -CCl 3 ) pasará a través de la membrana alveolar a los pulmones (difusión pasiva) y será exhalado. El grado de eliminación dependerá de la solubilidad en sangre, volumen de respiración y el flujo de sangre a los pulmones. La baja solubilidad en sangre permite una excreción rápida y está limitada por la perfusión (flujo de sangre), mientras que para los compuestos con una alta solubilidad en sangre su excreción está limitada por la ventilación. Entre los compuestos que salen principalmente por exhalación se encuentran gases anestésicos (éter), pesticidas fumigantes (paraquat), algunos solventes orgánicos volátiles, y metabolitos volátiles de algunos xenobióticos no volátiles. b) Eliminación ligada al sexo: Ciertas rutas de eliminación de xenobióticos lipofílicos, como son la leche, huevos y fetos, están restringidas a las hembras de las especies. En muchos casos con cierto perjuicio para su salud. El ph ligeramente menor de la leche, con respecto al plasma, facilita la excreción de algunos compuestos básicos, pero también se pueden excretar algunos compuestos liposolubles e iones similares al calcio. c) Eliminación alimenticia: La mayoría de la eliminación de xenobióticos por el tracto alimenticio es pasiva y dependiente de factores ya mencionados: polaridad, tamaño molecular y grado de ionización del Xb así como del volumen y ph del fluido biológico. Hay tres pasos importantes: 1.- La saliva. Se han detectado muchos xenobióticos en la saliva como pesticidas halogenados (DDT), y compuestos tóxicos inorgánicos como mercurio, cadmio y estroncio. 2.- La mucosa gástrica e intestinal: juegan un papel muy importante, sino el que más, en la eliminación de xenobióticos inorgánicos, tales como mercurio, cadmio y plomo. No se conoce bien el mecanismo pero las células del intestino que se desprenden parecen ser las mayores fuentes del mercurio fecal. 3.- Finalmente, los xenobióticos lipofílicos son lentamente eliminados del intestino por la constante renovación del contenido intestinal y el equilibrio pared intestinal/contenido, por un mecanismo de difusión pasiva. Entre estos xenobióticos se encuentra la tetracloro dibenzodioxina y kepone. Curso 11/12-Pág. 8

9 RUTAS OSCURAS DE ELIMINACION DE XENOBIOTICOS Como ya se ha dicho anteriormente, cualquier xenobiótico puede difundir pasivamente por una membrana celular y establecer un equilibrio de concentración entre el contenido de la célula y la sangre. Si los contenidos de las células son excretados, secretados o perdidos, cualquier xenobiótico asociado sufrirá la misma suerte. Así no debe sorprender que xenobióticos tóxicos se puedan eliminar por el sudor y piel grasa así como pelo, piel y uñas. En las células con función secretora, se mantiene un gradiente favorable de eliminación pasiva de xenobióticos por la constante renovación del contenido celular. 1.- Las glándulas sudoríparas eliminan un gran número de iones metálicos y compuestos liposolubles no disociados que pueden causar dermatitis. Los xenobióticos polares son escasamente eliminados. 2.- Las glándulas sebáceas segregan aceites que se almacenan en la piel y pelo blando y flexible. Estas secreciones son mucho más lipofílicas que las del sudor y son responsables de los compuestos lipofílicos, insecticidas halogenados, y bifenilos policlorados detectadas en muestras de piel humana procedentes de polución general así como del pelo de animales de laboratorio tratados con estos compuestos (pueden causar dermatitis). 3.- Las células responsables del crecimiento del pelo, piel y uñas mantienen un gradiente favorable de eliminación de xenobióticos por su constante renovación. Muchos elementos tóxicos, incluyendo selenio, mercurio y arsénico, tienen particular afinidad por las proteínas del pelo (grupos SH) y se han detectado a concentraciones proporcionales a la dosis recibida. Además, ciertos xenobióticos orgánicos, como bromobenzeno, se eliminan también en el pelo. En cualquier caso, el beneficio que ofrecen al individuo las eliminaciones por estas vías oscuras es escaso. Pueden ser útiles para estimar la carga de ciertos Xb tóxicos en el cuerpo. Curso 11/12-Pág. 9

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