CONFORMACIONES DE CICLOALCANOS

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1 ONFORMAIONES DE ILOALANOS Estabilidad de los cicloalcanos: tensión en el anillo A finales del 800, aunque se conocían varios compuestos que contenían anillos con cinco y seis miembros, no se habían podido sintetizar anillos de tamaño menor o mayor, a pesar de los numerosos intentos. En 88, Adolf von Baeyer (Nobel de Química, 90) sugirió que los anillos menores y mayores podrían ser inestables debido a la tensión angular, es decir, la tensión inducida en la molécula cuando los ángulos de enlace son forzados a desviarse del valor tetraédrico normal de 09, º. Basó sus sugerencias en la noción geométrica de que un anillo de tres miembros (cilopropano) debe ser un triángulo equilatero con ángulos de enlace de 0º, un anillo de cuatro carbonos (ciclobutano) debe ser un cuadrado con ángulos de enlace de 90º, el ciclopentano un pentágono regular con ángulos de enlace de 08º, y así sucesivamente. uál es la realidad? Para medir la cantidad de tensión en un compuesto, debemos medir su energía total y luego restar la energía de un compuesto libre de tensiones tomado como referencia. La diferencia entre los dos valores es la cantidad de energía extra en la molécula debida a la tensión. La forma más sencilla para esto es medir su calor de combustión, o sea, la cantidad de calor liberada cuando el compuesto se quema completamente en presencia de oxígeno: cuanto mayor es la energía del compuesto, más calor (energía) se libera en la combustión. Los datos de la fig.7. muestran que la teoría de Baeyer es parcialmente correcta; el ciclopropano y el ciclobutano están tensionados como lo predijo Baeyer, pero el ciclopentano tiene más tensión que la que él predijo y el ciclohexano está libre de tensión. Los cicloalcanos de tamaño mediano (7 ) solo presentan una tensión moderada y los anillos de carbonos o más están libres de tensión. La teoría de Baeyer estaba equivocada porque él asumió que todos los cicloalcanos deben ser planos. En cambio, los cicloalcanos no son planos sino que adoptan conformaciones plegadas que permiten que los ángulos de enlace sean casi tetraédricos. La tensión presente en el ciclopropano y ciclobutano se debe a su poca flexibilidad. Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

2 Tema 7.- icicloalcanos 0 energia de tensión (kcal/mol) tamaño del anillo Figura 7. Para la mayor parte de los cicloalcanos, especialmente los de tamaño mediano, la tensión torsional ocasionada por las interacciones eclipsadas en los carbonos adyacentes, y la tensión estérica ocasionada por la repulsión entre los átomos no enlazados que se aproximan más allá de lo que permiten sus radios de Van der Waals, son los factores más importantes que influyen en la tensión total. iclopropano El análisis conformacional del ciclopropano nos indica que sus tres átomos de carbono son, por necesidad geométrica, coplanares, por lo que tiene ángulos de enlace -- de 0 lo que origina considerable tensión angular. ómo puede la teoría de orbital molecular explicar esta gran distorsión de los enlaces respecto al ángulo tetraédrico normal de 09?. Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

3 eclipsados eclipsados La respuesta es que el ciclopropano se describe mejor si se considera que tiene enlaces curvos. En un alcano no tensionado, la máxima eficacia de enlace se logra cuando los dos átomos están localizados de modo que sus orbitales superpuestos apunten directamente uno hacia el otro. En el ciclopropano la densidad electrónica se distribuye en un arco entre dos átomos de carbono por lo que los orbitales.se superponen en un ángulo pequeño (fig. 7.a). El resultado de esta superposición deficiente es que sus enlaces son más débiles y más reactivos que los enlaces de los alcanos normales. La energía de disociación normal de un enlace - es de 88 kcal/mol, mientras que para un enlace - en el ciclopropano es de kcal/mol.además de tensión angular el ciclopropano debe tener considerable tensión torsional, porque los enlaces carbono-hidrógeno en átomos de carbono vecinos están eclipsados (fig. 7.b). Figura 7. onformaciones del ciclobutano El ciclobutano tiene aproximadamente la misma tensión total (, kcal/mol) que el ciclopropano (7, kcal/mol). Esto se debe a que, aunque tiene mayor tensión torsional debido a la mayor cantidad de hidrógenos en el anillo, el ciclobutano tiene menor tensión angular. Mediciones espectroscópicas indican que el ciclobutano no es del todo planar, sino que está ligeramente flexionado, de modo que uno de los átomos de carbono se encuentra arriba del plano formado por los otros tres (fig.7.a). El efecto de esta ligera flexión es un aumento en la tensión angular pero un descenso en la tensión torsional (fig.7.b), hasta que se alcanza un equilibrio de energía mínima entre los dos efectos opuestos. miramos a lo largo del enlace - No del todo eclipsados No del todo eclipsados Figura 7. Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

4 Tema 7.- icicloalcanos onformaciones del ciclopentano Baeyer predijo que el ciclopentano estaría casi libre de tensión, pero en realidad tiene una energía de tensión total de kcal/mol. todos los enlaces en la cara superior están eclipsados La tensión angular en la conformación plana del ciclopentano es relativamente pequeña, dado que los ángulos de 08 de un pen tágono regular no son muy diferentes de los ángulos de enlace de 09 que caracteriza al carbono con hibridación sp. Sin embargo, la tensión de torsión es importante, dado que hay cinco enlaces eclipsados en la parte superior del anillo y otros cinco eclipsados en la cara inferior. todos los enlaces en la cara inferior están eclipsados Parte de esta tensión de torsión, pero no toda, puede ser eliminada en las conformaciones no planas. onformación de sobre onformación de semisilla Figura 7. Figura 7. Las dos conformaciones no planas del ciclopentano, la de sobre y la de semisilla son comparables en energía. En la conformación de sobre (fig.7.), cuatro de los átomos de carbono son coplanares. El quinto carbono está fuera del plano de los otros cuatro. En la conformación de semisilla (fig.7.) hay tres carbonos coplanares, con un carbono desplazado por encima del plano y otro por debajo. Tanto en la conformación de sobre como en la de semisilla, los carbonos que están en el plano como fuera de él se intercambian de posición rápidamente. En resumen, los cicloalcanos adoptan sus conformaciones de mínima energía debido a una combinación de tres factores: Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

5 Tensión angular: originada al alejarse el valor del ángulo del compuesto en cuestión respecto al ángulo tetraédrico normal de 09º. Tensión torsional: debido al eclipsamiento de los enlaces en los átomos vecinos. Tensión estérica: ocasionada por las interacciones de repulsión cuando los átomos se acercan mucho entre sí. iclohexano La conformación más estable del ciclohexano es la conformación silla (fig.7.a). En ella, cuatro de los átomos de carbono del anillo ( -, -, - y -) están en el mismo plano, - está por encima del plano y - está por debajo del plano. on ángulos de enlace -- de, está prácticamente libre de tensión angular. Aún más, si se observa a lo largo de cualquiera de los enlaces carbono-carbono en una proyección de Newman (fig. 7.b), se halla que en la conformación de silla el ciclohexano no presenta torsión torsional; todos los enlaces carbono-hidrógeno vecinos están perfectamente alternados (Fig. 7.). onformación silla a lo largo del enlace - a lo largo del enlace - Figura 7. Una segunda conformación, aunque mucho menos estable, se conoce con el nombre de bote (fig.7.7a). Al igual que la silla, la conformación de bote tiene ángulos de enlace que son aproximadamente tetraédricos y están relativamente libres de tensión angular. Los carbonos,, y se encuentran en el mismo plano, mientras que los carbonos y están por encima de ese plano. Los átomos de hidrógeno interiores en los carbonos y (hidrógenos en asta ) se acercan entre sí una distancia menor a la de sus radios de van der Waals causando así una considerable tensión estérica (tensión de van der Waals) (fig.7.7a). A su vez, los cuatro átomos de hidrógeno en los carbonos,,, están eclipsados (ffig. 7.7b). Proyección de Newman Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

6 Tema 7.- icicloalcanos hidrógenos en "asta" a lo largo del enlace -, - a lo largo del enlace -, - conformación bote proyección de Newman onformación bote Figura 7.7 Por mediciones experimentales se ha determinado que el ciclohexano bote es aproximadamente 7 kcal/mol menos estable que el ciclohexano silla, si bien este valor se reduce a, kcal/mol por una ligera rotación a lo largo del enlace cabono-carbono lo que permite el alejamiento de los hidrógenos asta que alivia en algo la tensión torsional. Esta conformación se conoce como bote torcido (fig.7.8). Figura 7.8 conformación bote conformación bote torcido Las distintas conformaciones del ciclohexano se encuentran en rápido equilibrio unas con otras, pero en un momento determinado casi todas las moléculas se encuentran en la Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

7 conformación de silla. No más de una o dos moléculas por mil se encuentran en la conformación de bote o de bote torcido, más altas en energía. Por tanto, la discusión del análisis conformacional del ciclohexano que sigue a continuación se centra exclusivamente en la conformación de silla. ómo dibujar correctamente la conformación silla del ciclohexano? La mejor manera de hacerla es seguir los tres pasos que se muestra a continuación:. Se trazan dos líneas paralelas, descendentes hacia la derecha y ligeramente adelantada la inferior respecto a la superior. ësto significa que cuatro átomos de carbono del ciclohexano se encuentran en el mismo plano.. Se localiza el átomo de carbono más alto, arriba y a la derecha del plano de los otros cuatro, y se conectan los enlaces.. Se localiza el átomo de carbono más bajo, por abajo y a la izquierda del plano de los cuatro carbonos centrales, y se conectan los enlaces. Obsérvese que los enlaces del átomo de carbono más alto son paralelos a los enlaces del carbono más bajo. Enlaces es y es en el ciclohexano Una de las consecuencias de la conformación de silla del ciclohexano es que existen dos tipos de átomos de hidrógeno: hidrógenos es e hidrógenos es. eje El ciclohexano silla tiene seis hidrógenos es que estan perpendiculares al plano del anillo (paralelos al eje) y seis hidrógenos es que están ligeramente inclinados hacia arriba y hacia abajo del plano del anillo, más o menos en el plano principal del anillo Figura 7.9 La cara superior del anillo de ciclohexano tiene hidrógenos es en los carbonos, y, pero hidrógenos es en los carbonos, y. En la cara inferior ocurre exactamente lo contrario: los carbonos, y tienen hidrógenos es, pero los carbonos, y tienen hidrógenos es. Obsérvese que no se han usado los términos cis o trans. Dos hidrógenos en la misma cara del anillo son siempre cis, independientes de que sean es o es y de que L Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

8 Tema 7.- icicloalcanos sean adyacentes o no. De manera similar, dos hidrógenos en caras opuestas del anillo son siempre trans, sin importar que sean es o es. No es accidental que secciones de los dibujos de la conformación silla del ciclohexano se parezcan a las proyecciones en caballete de las conformaciones alternadas de los alcanos. Los sustituyentes en un anillo de seis miembros guardan la misma relación espacial vista en los alcanos. A A Y X Y X Los sustituyentes A y B son anti, mientras que las otras relaciones A e Y, X e Y y X y B son gauche. ciclohexano B B butano Guía para representar las orientaciones de los enlaces en la conformación silla. Dibuje los enlaces es antes que los es, comenzando en y alternando su sentido sobre los átomos adyacentes. Empiece siempre situando hacia arriba el enlace en.. Sitúe los enlaces es. En el carbono con enlace hacia arriba, sitúe el enlace ligeramente inclinado hacia abajo y, al contrario, en el carbono con enlace hacia abajo le corresponde el enlace ligeramente inclinado hacia arriba. En otras palabras, el enlace en debe ser paralelo a los enlaces entre y y entre y. Siguiendo estas pautas se obtiene el conjunto de enlaces es. Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

9 Inversión conformacional (aleteo del anillo) en el ciclohexano Puesto que el ciclohexano tiene dos tipos de posiciones para sus hidrógenos, y, podría esperarse que un ciclohexano monosustituido presentara dos formas isoméricas. Sin embargo, a temperatura ambiente existe un solo ciclohexano monosustituido debido a que el ciclohexano es conformacionalmente móvil. levante este carbono baje este carbono Figura 7.0 Las dos conformaciones de silla pueden interconvertirse con facilidad, con el resultado de que se intercambian las posiciones es y es. Esta interconversión se denomina interconversión de anillo (fig. 7.0). Es posible interconvertir mentalmente una silla de ciclohexano manteniendo los cuatro átomos de carbono centrales en su lugar y doblando los extremos en direcciones opuestas. El resultado global de esto es el intercambio de posiciones es y es; una posición en una forma de silla es en la forma de silla interconvertida, y viceversa. Mediante determinaciones espectroscópicas se ha encontrado que la barrera de energía para la interconversión silla-silla es de unas 0, kcal/mol, un valor suficientemente bajo para que el proceso ocurra con gran rapidez a temperatura ambiente. Por ello, sólo se ve una estructura promedio en rápida interconversión, en vez de isómeros distintos. En una primera etapa, la conformación de silla se convierte en bote torcido, el cuál continúa hacia la silla invertida en la segunda etapa. A diferencia de un estado de transición, el intermedio no es un máximo de energía potencial, sino que es un mínimo relativo en el perfil de energía (fig. 7.). Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

10 Tema 7.- icicloalcanos Figura 7. onformaciones de ciclohexanos monosustituidos La inversión del anillo en el metilciclohexano difiere de la del ciclohexano en que las dos conformaciones de silla no son equivalentes. En una conformación silla, el grupo metilo es ; en la otra es. Estudios estructurales establecieron que, a temperatura ambiente, aproximadamente el 90% de las moléculas de metilciclohexano están en la conformación de silla que tiene el grupo metilo, mientras que sólo el % de las moléculas tiene el grupo metilo, siendo la diferencia de energía entre ambas conformaciones de,8 kcal/mol. uál es la base estructural para explicar que el metilciclohexano es más estable que el metilciclohexano?,8 kcal/mol La diferencia de energía entre los confórmeros y se debe a la tensión estérica causada por las llamadas interacciones,-dies. Esto es, el grupo metilo en - está demasiado cerca de los hidrógenos es que se encuentran en - y -. La distancia entre un átomo de hidrógeno del grupo metilo y uno de los dos átomos de hidrógeno es es,8 Å, menor que los, Å correspondientes a la suma de los radios de Van der Waals de dos átomos de hidrógeno. Esto dá por resultado la tensión estérica de,8 kcal/mol. Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

11 La tensión estérica,-di nos debe ser familiar, anteriormente se la consideró como tensión estérica entre grupos metilo en el butano sesgado (gauche). Figura 7. Lo que es válido para el metilciclohexano también lo es para todos los ciclohexanos monosustituidos. Unn ssuusst ti iit tuuyyeennt tee eess ccaassi ii ssi iieemppr ree mááss eesst taabbl llee eenn uunnaa ppoossi iicci iióónn eeccuuaat toor ri iiaal ll qquuee eenn uunnaa aaxxi iiaal ll.. LLaa ccaannt ti iiddaadd eexxaacct taa ddee teennssi t iióónn eesst téér ri iiccaa,,- -ddi iiaaxxi iiaal ll eenn uunn ccoomppuueesst too eessppeeccí ífi iiccoo ddeeppeennddee ddee llaa l nnaat tuur raal lleezzaa yy eel ll taamaaññoo t ddeel ll ggr ruuppoo aaxxi iiaal ll.. En la siguiente tabla se presentan valores de energías de tensión para algunos sustituyentes comunes: Y Tensión de una interacción -Y,-di (kcal/mol) -F 0, - 0,9 -l 0, -( ), -Br 0, -( ),7 -O 0, -, - 0,9 -OO 0,7 Y Tensión de una interacción -Y,-di (kcal/mol) Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

12 Tema 7.- icicloalcanos La figura 7. muestra la severa interacción estérica cuando un sustituyente voluminoso como el grupo terbutilo se encuentra en posición. Figura 7. Análisis conformacional de ciclohexanos disustituidos,-dimetilciclohexanos onsideremos el,-dimetilciclohexano (fig.7.). Existen dos isómeros, cis y trans, que deben considerarse por separado. En el isómero cis, ambos grupos metilo están del mismo lado del anillo, y el compuesto puede existir en cualquiera de las dos conformaciones de silla que se muestra: gauche La conformación de la izquierda (fig.7.a) tiene en un grupo metilo que presenta interacciones,-dies con los gauche hidrógenos de y. Después de la interconversión del anillo (fig.7.b)) tiene en un grupo metilo que presenta interacciones,-dies con los hidrógenos de y. Además ambas presentan interacciones de butano gauche entre los dos grupos metilo. Las dos son exactamente iguales en energía, con una tensión estérica total de x 0,9 =,7 kcal/mol. Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

13 Figura 7. En el trans-,-dimetilciclohexano, los dos grupos metilo están en caras opuestas del anillo, y el compuesto puede existir en cualquiera de las siguientes conformaciones de silla: gauche 99% La conformación trans (fig.7.a) tiene ambos grupos metilo en posición, y por lo tanto presenta sólo una interacción de butano gauche entre metilos, y ninguna interacción,-di. La conformación de la fig.7.b tiene ambos grupos metilos es. El de interactúa con los hidrógenos en y, y el metilo en interactúa con los hidrógenos en y. Estas cuatro interacciones,-dies hacen que la conformación di sea menos favorable que la conformación di. Figura 7. Puede predecirse entonces que el trans-,-dimetilciclohexano existirá casi exclusivamente (99%) en la conformación di (fig. 7.a).,-dimetilciclohexanos El cis-,-dimetilciclohexano puede adoptar cualquiera de las dos conformaciones de silla equivalentes, que tiene un grupo metilo y uno. Las dos están en equilibrio rápido entre sí por la movilidad del anillo. un grupo metilo es, el otro grupo metilo es un grupo metilo es, el otro grupo metilo es Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

14 Tema 7.- icicloalcanos Figura 7. Las dos conformaciones de silla del trans-,-dimetilciclohevano no son equivalentes entre sí. Una (fig.7.7b) tiene dos grupos es y la otra (fig.7.7a) dos grupos metilo es. La conformación de la figura 7.7b es la conformación adoptada por la mayoría de las moléculas del trans-, dimetilciclohexano.. ambos grupos metilo son es ambos grupos metilo son es conformación más estable Figura 7.7 En el caso de los,-dimetilciclohexanos, el isómero trans es más estable que el isómero cis. Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

15 ,-dimetilciclohexanos A diferencia de los,- y,-dimetilciclohexanos, en los cuales el estereoisómero trans es más estable que el cis, se encuentra que el cis-,-dimetilciclohexano es más estable que el trans-,-dimetilciclohexano. La conformación más estable del cis (fig.7.8b) tiene los dos grupos metilo es ambos grupos metilo son es ambos grupos metilo son es conformación más estable Figura 7.8 Las dos conformaciones de silla del trans-,-dimetilciclohexano (fig.7.9) son equivalentes entre sí. Ambas tienen un grupo metilo y el otro. Figura 7.9 Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

16 Tema 7.- icicloalcanos Por lo tanto, el estereoisómero trans, con un grupo metilo, es menos estable que el cis-,-dimetilciclohexano donde ambos grupos metilo son es. Ejemplificaremos lo dicho con el siguiente cuadro: ompuesto Orientación de los grupos metilo en la conformación más estable Diferencias en energía cis-,-dimetilciclohexano - trans-,-dimetilciclohexano di, cis-,-dimetilciclohexano di trans-,-dimetilciclohexano -,7 Estereoisómero más estable trans cis cis-,-dimetilciclohexano - trans-,-dimetilciclohexano di, trans Si en un derivado disustituído del ciclohexano los dos sustituyentes son distintos, la conformación más estable será la que tenga el sustituyente más voluminoso en la orientación. Esto es más evidente cuando uno de los sustituyentes es un grupo voluminoso como el ter-butilo. La conformación más estable del cis--terbutil--metilciclohexano tiene el grupo ter-butilo y el metilo metilo terc-butilo terc-butilo metilo Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

17 BIBLLI IOGRAFFÍ ÍA Química Orgánica Wade, L.G. (00), Prentice all. Química Orgánica, arey, Francis A. (00), Mc Graw ill. Química Orgánica, Mc Murry, John (008), Editorial Thomson International Química Orgánica, Ege, Seyhan, (008), Editorial Reverté. Química Orgánica, Morrison, R.T. y Boyd, R.N.,( 99), Addison Wesley. Química Orgánica, Vollhardt, K.P.., (000), Ed. Omega. Química Orgánica, Streitwieser, A., eathcock, (979), Ed. Interamericana. Química Orgánica, Allinger, Norman L. y otros, (98), Editorial Reverté. Fundamentos de Química Orgánica, Gutsche,.D., Pasto, D.J., (979), Ed. Reverté Dra. María Inés Ybarra Profesora Asociada Química Orgánica I

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