Convocatoria de ayudas de Proyectos de Investigación (2005) MEMORIA CIENTÍFICO-TÉCNICA DEL PROYECTO

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1 Convocatoria de ayudas de Proyectos de Investigación (2005) MEMRIA CIENTÍFIC-TÉCNICA DEL PRYECT 1 RESUMEN DE LA PRPUESTA (Debe rellenarse también en inglés) INVESTIGADR CRDINADR: Víctor S. Martín García TITUL DEL PRYECT CRDINAD: Construcción eficiente de elementos estructurales privilegiados: aplicación a la síntesis estereoselectiva de productos naturales, cabezas de serie biológicos y nuevos receptores moleculares. RESUMEN (debe ser breve y preciso, exponiendo sólo los aspectos más relevantes y los objetivos propuestos): El objetivo del presente proyecto es el desarrollo de nuevos métodos sintéticos que permitan de la manera más eficaz posible su aplicación a la síntesis de moléculas de alto valor añadido incluyendo productos naturales, nuevos cabezas de serie y receptores moleculares. Se investigará el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas orientadas por el nuevo paradigma de la eficiencia química, control estereoquímico y la síntesis de nuevos receptores moleculares. En estos últimos se hará especial incidencia en las simetrías generadas, eficiencia en la preparación y extensión del campo de acción en los procesos de reconocimiento. La atención sobre las sustancias objeto de estudio se centrará en compuestos cíclicos con uno o varios heteroátomos, fundamentalmente oxígeno y nitrógeno. Simultáneamente al desarrollo de nuevos procesos, se abordará la síntesis estereoselectiva de algunos productos naturales de origen marino biológicamente activos. Las librerías de compuestos sintetizados serán objetos de estudios de actividad farmacológica, esencialmente, como antitumorales, inhibidores de enzimas proteinfosfatasas y enfermedades neuro-degenerativas. Los resultados de dichos estudios modularán posteriores acciones tendentes a la síntesis de estructuras relacionadas. PRJECT TITLE: Efficient construction of privileged structural motifs: application to the stereoselective synthesis of natural products, biological leaders and new molecular receptors. SUMMARY: The aim of the present project is to develop new synthetic methods that allow as efficiently as possible their application to the synthesis of high-value molecules including natural products, new biological leaders and molecular receptors. The development will be studied of new synthetic methodologies oriented by the new paradigm of chemical efficiency, stereochemical control and the synthesis of new molecular receptors. In the latter special emphasis will be placed on the symmetries generated, efficiency in the preparation and extension of the field of action in molecular recognition processes. The attention devoted to the compounds under study will be centered on cyclic compounds with one or more heteroatoms, mainly oxygen and nitrogen. Simultaneously to the development of these new processes an approach will be made to the stereoselective synthesis of several biologically active marine products. The libraries of synthesized compounds will be studied from the pharmacological viewpoint, essentially as antitumor agents, inhibitors of protein-phosphatase enzymes, and neurodegenerative diseases. The results of these studies will allow us to modulate subsequent actions towards the synthesis of related structures. 1

2 2. INTRDUCCIÓN (máximo cinco páginas) Deben tratarse aquí: la finalidad del proyecto; los antecedentes y estado actual de los conocimientos científico-técnicos, incluyendo la bibliografía más relevante; los grupos nacionales o internacionales que trabajan en la misma materia específica del proyecto, o en materias afines. El descubrimiento de nuevas sustancias aplicables a corregir algún tipo de problema social es un proceso altamente costoso y de largo recorrido. A título de ejemplo la introducción en el mercado de un nuevo fármaco se estima en una cantidad que supera los 300 millones de euros. De esta cifra, cerca de un tercio se invierte en la búsqueda de nuevas moléculas capaces de ser definidas como cabezas de serie y que usualmente son sometidas a posteriori a procesos intensos de modificaciones estructurales tendentes a mejorar las propiedades finales del producto a comercializar. De manera tradicional, la evaluación más o menos masiva y al azar de las actividades biológicas de librerías de sustancias lo más variadas estructuralmente posibles ha sido bastante exitosa en la identificación de nuevos cabezas de serie. 1 En este contexto la química de los productos naturales ha jugado un papel especialmente importante dada la alta diversidad de moléculas aislables. 2 En los últimos años, sin embargo, la mejora de las técnicas de evaluación ha propiciado una extraordinaria demanda de nuevas estructuras que ha obligado al planteamiento de nuevos procesos que de manera masiva sean capaces de producir ingentes cantidades de nuevos productos incluyendo diversidad estructural y funcional. 3 Surgen así técnicas de trabajo como la denominada química combinatoria y la síntesis orientada a la diversidad química 4 que se complementan con las ya tradicionales orientadas a la síntesis de productos naturales y sustancias relacionadas. 5 Dada la amplia experiencia de los dos equipos integrantes en síntesis de productos naturales, de nuevos receptores y dirigida a la diversidad estructural, 6 presentamos un proyecto coordinado orientado al desarrollo metodológico y síntesis de nuevas moléculas orgánicas con elevado valor añadido, en el sentido de que puedan ser, al final del proceso, utilizadas como cabezas de serie en la corrección de problemas de gran impacto social y, de manera particular, con incidencia especial en el tratamiento del cáncer y enfermedades neuro-degenerativas. Este planteamiento se hace con la consideración esencial que uno de los miembros del grupo (Dr. Padrón Carrillo) pertenece al recientemente creado Instituto Canario de Investigación del Cáncer ( y es, dentro del mismo, el responsable del área de evaluación de nuevos productos. Asimismo, en el Instituto Universitario de Bio-rgánica "Antonio González" va a comenzar en el presente año a funcionar el nuevo Servicio de Farmacología que permitirá estudiar el perfil farmacológico de sustancias con acciones sobre receptores, enzimas y canales iónicos, así como efectos directos sobre la función contráctil muscular lisa, estriada y cardiaca. Por otro lado, y considerando la implicación existente entre estructura y actividad se hará especial incidencia en la preparación de enantiómeros puros en aquellas sustancias que presenten centros estereogénicos, ampliándose el estudio biológico a ambos enantiómeros. Téngase en cuenta que de los 100 fármacos más vendidos a nivel mundial la mitad son comercializados de esta manera. Tanto en la síntesis orientada a productos naturales como a nuevos receptores y a alta diversidad química, centraremos nuestra atención en le desarrollo de estructuras cíclicas con uno o varios hetero-átomos en su estructura (Figura 1). En lo referente a productos naturales nos centraremos en sustancias de origen marino conteniendo éteres cíclicos y anillos nitrogenados. En los estudios de reconocimiento molecular y diversidad estructural incidiremos en estructuras cíclicas mixtas conteniendo oxígeno y otros heteroátomos. La elección de este tipo de moléculas como objetivos finales de nuestra investigación se basa en la posibilidad de manipular de manera controlada las funcionalidades, tamaño y número de los anillos presentes, así como control estereoquímico, lo que necesariamente implica una extraordinaria vía de modulación de las propiedades químicas y biológicas de las moléculas resultantes. Unidades de Reconocimiento Molecular RECEPTRES MLECULARES Catálisis Asimétrica Materiales de partida comerciales Intermedio Sintético Quiral Plataforna Molecular Multifuncional Complejidad X Y Unidades de Construcción Molecular PRDUCTS NATURALES Multicomponente rientado a la diversidad Modular Tamaño variable X, Y, = eteroátomos MTIVS ESTRUCTURALES PRIVILEGIADS CABEAS DE SERIE BILÓGICS Figura 1. Diseño, síntesis y utilización posterior de unidades cíclicas modulares 2

3 Dentro de las moléculas de origen natural las denominadas tóxinas poliéter, los lauroxanos y poliéteres de origen terpénico constituirán uno de nuestros focos de atención. Estas moléculas de origen marino, caracterizadas por la presencia de éteres cíclicos polifuncionalizados en sus estructuras, son un tipo de productos naturales que cumplen sobrados requisitos para ser objeto de investigación multidisciplinaria. 7 En este sentido cabe subrayar que se aíslan de fuentes naturales en cantidades insignificantes, sus estructuras son extraordinariamente complejas, poseen una amplísima gama de actividades biológicas 8 y el número de sustancias sintetizadas es, hasta la fecha, muy limitado. 9 Cabe destacar que la actividad biológica es usualmente asociada (de manera prioritaria) a la capacidad de interacción con cationes metálicos. 10 R R = Br Cl Cl Venustatriol Br Srilanquenino trans-pinnatifidienino Br R = Me 16-idroxidehidrothyrsiferol Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Maitotoxina Me Me Na 3 S Me Me Me Me S Me 3 Na Figura 2. Ejemplos representativos de éteres cíclicos de origen marino Por otro lado, es conocido que el transporte de iones a través de membrana es uno de lo fenómenos más importantes para los organismos vivos. En ello se basa la generación y Ph propagación de impulsos eléctricos en el sistema nervioso, 6 2 la contracción muscular, la producción y almacenamiento de 3 C energía y la comunicación celular. Es lógico, por tanto, el C 3 interés surgido en el estudio de dichos fenómenos y mucha Ph de la 6 2 información 3 trans 2 sobre la C 3 Ph actuación y Figura 3. Ejemplos representativos de ionóforos sintéticos mecanismos cis A axial B equatorial Figura 4. Cis-2-alquil-3-oxi-tetrahidropiranos como unidades privilegiadas en la síntesis de receptores moleculares de las proteinas transportadoras, se han obtenido a través del estudio de los ionóforos naturales. Teniendo en cuenta lo anterior y la relación existente entre las toxinas polietéricas y los cationes metálicos, 10 dirigiremos nuestros esfuerzos a la búsqueda de modelos sencillos de tetrahidropiranos fusionados que nos permitan establecer una relación entre la estructuraactividad y la capacidad de complejación de estas moléculas. En este sentido y dado que los tetrahidropiranos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza 11 y en ionóforos sintéticos (Figura 3). 12 Esta unidad estructural confiere una gran rigidez y nuevas propiedades a los sistemas en los que se encuentra presente, y por esta razón han sido utilizados como componentes claves en el diseño de receptores de cationes (ciclooligolidos tipo corando, 12e sistemas tipo podando 12i-o, etc.). Sin embargo, todos estos receptores tienen en común el uso de los anillos de tetrahidropirano unidos a través de las posiciones C-2 y C-6, donde el oxigeno del tetrahidropirano participa en el reconocimiento de cationes en el mismo plano que el resto de los heteroátomos que actúan como ligandos. De esta forma, enfocamos nuestra atención en la unidad de 2- alquil-3-oxi-tetrahidropirano como pieza clave para el diseño de nuevos ionóforos (Figura 4). Esta unidad estructural esta ampliamente presente en las toxinas polietericas de origen marino, generalmente en disposición trans. Esta configuración genera un sistema prácticamente plano que podría no ser adecuado para el reconocimiento de cationes. Por esta razón hemos centrado nuestros esfuerzos en la configuración cis de dicha unidad, en la cual el oxigeno del tetrahidropirano participaría en el reconocimiento de cationes en un plano distinto al que se encuentran el resto de los heteroátomos que actúan como ligandos. La presencia en la naturaleza y en compuestos sintéticos con actividad biológica de estructuras heterocíclicas saturadas conteniendo nitrógeno es extraordinariamente abundante. Dentro de las unidades presentes los anillos de piperidina y pirrolidina son de los esqueletos más abundantes (Figura 5). 13 Así, por ejemplo, las 2-alquil-3-hidroxipiperidinas, 2,6-dialquil- 3-hidroxipiperidinas y los correspondientes 5-hidroxi-2-piperidonas son unidades estructurales presentes en un amplio número de productos naturales bioactivos, fármacos y candidatos a fármacos. 14 La importancia de estas unidades y de los productos donde están presenten ha motivado un gran esfuerzo sintético a pesar de que los métodos dirigidos a su síntesis 3

4 estereoselectiva son relativamente escasos. 15 En el presente proyecto proponemos extender nuestra metodología desarrollada para compuestos oxigenados a los correspondientes nitrogenados considerando nuestra capacidad de manipular adecuadamente α-amino ácidos naturales y no naturales por métodos previamente desarrollados en nuestro laboratorio. 6 N N 2 Pseudodistomina A C 7 15 N Ph CF 3 (2S, 3S) L-733,061 CF 3 N N Ph (2S, 3S)-CP-99,994 C 3 Irniina N N Febrifugina N N (-)-Cassina X X (x=) n-c 4 9 N C n (-)-Deoxocassina ( ) 10 N Ph ( ) 10 N (X=2) n = 1 o 2 Alcaloide del Ph veneno de la 5-idroxi-2 piperidonas hormiga Figura 5. Ejemplos representativos de producto naturales bioactivos conteniendo anillos de piperidina y pirrolidina En la síntesis estereoselectiva de sustancias de interés biológico, la disponibilidad y eficacia de procesos de alta eficiencia en la creación y control de elementos estereoquímicos creados, son críticos para conseguir resultados eficaces. La síntesis estereocontrolada de alcoholes terciarios es complicada y no existen gran cantidad de métodos para conseguir buenos resultados. Los basados en la adición de compuestos de zinc a cetonas, asistidos Ti(Pr-i)4 y ligandos derivados de diaminas enantiomericamente puras, constituyen los mejores resultados publicados hasta la fecha (Figura 6). 16 En el presente aplicaremos este concepto como estrategia fundamental en la síntesis de fragmentos moleculares de productos naturales 2 S N N 2 S Figura 6 Referencias más significativas 1. Estrategias de búsqueda de cabezas de serie en la creación y evaluación de librerías de sustancias: Lead compounds discovered from libraries Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Portlock, D. E. Current pinion in Chemical Biology 2001, 5, Los productos naturales como herramientas farmacológicas: Natural products in cancer chemotherapy: past, present and future, Mann, J. Nature Reviews Cancer 2002, 2, Conceptos y estrategias utilizables en la búsqueda de cabezas de serie farmacológicos: (a) Recent advances in the generation of molecular diversity, Moos, W.., Green, G. D., Pavia, M. R. Ann. Rep. Med. Chem. 1993, 28, (b) The generation of molecular diversity, Pavia, M. R., Sawyer, T. K., Moos, W.. Bio Med. Chem. Lett., 1993, 3, (c) Applications of combinatorial technologies to drug discovery. 1. Background and peptide combinatorial libraries, Gallop, M.A., Barrett, R.W., Dower, W.J., Fodor, S.P.A., Gordon, E.M., Journal of Medicinal Chemistry, 1994, 37, (d) Applications of combinatorial technologies to drug discovery. 2. Combinatorial organic synthesis, library screening strategies, and future directions, Gordon, E.M., Barrett, R.W., Dower, W.J., Fodor, S.P.A., Gallop, M.A. J. Med. Chem., 1994, 37, (e) Frontiers in organic synthesis, Chem. Rev. (Special issue, Ed.: P. A. Wender), 1996, 96, (a) Para un nuevo concepto de generación de diversidad estructural en formato combinatorial, ver: Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. Science 2003, 302, (b) Para diferentes modelos distintos de aproximación a la generación orientada a la diversidad de colecciones moleculares privilegiadas, ver: (i)scheriber, S. L. Science 2000, 287, ; (ii) Nicolau, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell,. J. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, ; (iii) Brohm, D.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Müller,.; Lieb, F.; Waldmann,. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, (c) Para un nuevo concepto: química fácil (click chemistry), ver: Kolb,. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, ; (d) Para una revisión sobre nuevas metodologías para la construcción de colecciones moleculares, ver: Kobayashi, S. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, La síntesis total de productos naturales como herramienta clave en la utilización de los productos naturales: The art and science of total synthesis at the dawn of the twenty-first century, Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, Ver apartado 6 de la presente memoria. 7. Ejemplos representativos de éteres ciclicos de origen marino del tipo lauroxano: (a) Moore, R.E. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J. Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1, 43. (b) Erickson, K.L.. In Marine Natural Products; Scheuer, P. J. Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, 131. (c) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1-48, y recopilaciones anteriores de la misma serie. (d) Ejemplos representatios de toxinas poliéteres, 4

5 tipo escalera, de origen marino: (i) (brevetoxin-b): Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M., Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.;James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc, 1981, 103, (ii) (brevetoxin-a): Shimizu, Y.; Chou,.- N.; Bando,.; VanDuyne, G.; Clardy J. C. J. Am. Chem. Soc, 1986, 108, (iii) (hemibrevetoxin-b): Krishna Prasad, A. V.; Shimizu, Y. K. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, (iv) (ciguatoxin): Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.;Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, (v) (gambieric acids): Nagai,.; Murata, M.; Torigoe, K.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. rg. Chem., 1992, 57, (vi) (gambierol): Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, (vii) (prymnesin-2): Igarashi, T.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, (viii) (scaritoxin): Satake, M.; Ishibashi, Y.; Legrand, A.-M.; Yasumoto, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, (ix) (yessotoxin): Satake, M.; Terasawa, K.; Kadowaki, Y.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, (x) (adriatoxin): Ciminello, P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S.; Poletti, R.; Viviani, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, (e) Ejemplos representativos de poliéteres de origen terpénico: (a) Fernández, J. J.; Souto, M. L.; Norte, M.; Nat, Prod. Rep. 2000, 17, 135. (b) Manríquez, C. P.; Souto, M. L.; Gavin, J. A.; Norte, M.; Fernández, J. J. Tetrahedron 2001, 57, Actividades biológicas representativas de algunos productos de origen marino con éteres cíclicos en su estructura: Actividad hemolítica (primnesinas): Yasumoto, T. En Toxic marine Phytoplankton, Granéli, E.; Sundtröm, B.; Edler, L., Edts.; Elsevier, Ámsterdam, pp.3-8. Ciguatera, caracterizada por disfunciones gastrointestinales, neurológicas y cardiovasculares que puede producir parálisis, coma, e incluso, la muerte (ciguatoxina, gambieroles, maiotoxina): ver Ref.10. Actividad diarreica y promotora de tumores (ácido okadaico): Yasumoto, T.; shima, Y.; Sugawara, W.; Fukuyo, Y.; guri,.; Igarashi, T.; Fujita, N. Bull. Jpn, Soc. Sci. Fish. 1980, 46, Actividad neurotóxica (brevetoxinas): Nakanishi, K. Toxicon, 23, 473. Necrosis intestinal (Azaspirácido): Satake, M.; fuji, K.; Naoki,.; James, K. J.; Furey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, Citotóxicos (anfidinolidos, halichondrina): (i) Tsuda, M.; Endo, T.; Kobayashi, J. J. rg. Chem. 2000, 65, 1349, y referencias citadas; (ii) irata, Y.; Uemura, D. Pure & Appl. Chem., 1986, 58, Síntesis y metodologías sintéticas representativas utilizada en la construcción de oxaclicos de origen marino: (a) Alvarez, E.; Candenas, M. L.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Martín, J. D. Chem. Rev. 1995, 95, (b) Mori, Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, (c) Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, (d) oberg, L.. Tetrahedron 1998, 54, (e) Marmsäter, F. P.; West, F. G. Chem. Eur. J. 2002, 8, (f) irama, M.; ishi, T.; Uehara,.; Inoue, M.; Maruyama, M.; guri,. Satake, M. Science 2001, 294, (g) Crimmins, M. T.; Powell, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, Relación existente entre actividad biológica e interacción con cationes metálicos: Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev., 1993, 93, Ionóforos naturales que presentan anillos de tetrahidropiranos en su estructura: (a) Agtarap, A.; Chamberlin, J. W.; Pinkerton, M.; Steinrauf, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, (b) Berger, J.; Rachlin, A. I.; Scott, W. E.; Sternbach, L..; Goldberg, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 89, (c) Blount, J. F.; Westley, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 533. (d) Sullivan, A. C.; Struber, F. elv. Chim. Acta 1998, 81, Ionóforos sintéticos que presentan anillos de tetrahidropiranos en su estructura: (a) Shizuma, M.; Adachi,.; Kawamura, M.; Takai, Y.; Takeda, T.; Sawada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, (b) Shizuma, M.; Takai, Y.; Kawamura, M.; Takeda, T.; Sawada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, (c) Shizuma, M.; Kadoya, Y.; Takai, Y.; Imamura,.; Yamada,.; Takeda, T.; Arakawa, R.; Takahashi, S.; Sawada, M. J. rg. Chem. 2002, 67, (d) Ejemplo representativo de un modelo polietérico transmembranal: Espínola, C. G.; Pérez, R.; Martín, J. D. rg. Lett. 2000, 2, (e) Tajima, I.; kada, M.; Sumitomo,. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, (f) Burke, S. D.; Porter, W. J.; Rancourt, J.; Kaltenbach, R. F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, (g) Burke, S. D.; eap, C. R.; Porter, W. J.; Song, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, (h) Burke, S. D.; hao, Q. J. rg. Chem. 2000, 65, (i) Iimori, T.; Erickson, S. D.; Rheingold, A. L.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, (j) Li, G.; Still, W. C. J. rg. Chem. 1991, 56, (k) Wang, X.; Erickson, S. D.; Iimori, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, (l) Erickson, S. D.; hlmeyer, M.. J.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, (m) Li, G.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, (n) Li, G.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, (o) Tang, S.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, Revisión sobre sustancias de interés conteniendo anillo de piperidina y pirrolidina: agan D. Nat. Prod. Rep., 2000, 17, Actividades biológicas representativas de productos cíclicos nitrogenados conteniendo unidades de pirrolidinas y piperidinas: actividad antiemética [(+)-L-733,061 y la (2S,3S)-CP-99,994]: arrison, T.; Williams, B. J.; Swain, C. J.; Ball, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, Antimalárico (febrifugina): Kobayashi, S.; Ueno, M.; Suzuki, R.; Ishitani,.; Kim,.-S.; Wataya, Y. J. rg. Chem. 1999, 64, Inhibidores de proteasas IV [(-)-cassina)]: umphries, M. E.; Murphy, J.; Phillips, A. J.; Abell, A. D. J.rg. Chem. 2003, 68,

6 15. Síntesis y metodologías sintéticas representativas utilizadas en la construcción de sustancias conteniendo anillos de piperidina y pirrolidina: Buffet, M. G. P. Tetrahedron 2004, 60, Felpin, F. X.; Lebreton, J. Eur. J. rg. Chem. 2003, Jahn, U.; Müller, M.; Aussieker, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, Ejemplos de adiciones enantioselectivas a cetonas: (a) Yus, M.; Ramon, D. J.; Prieto,. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, (b) García, C.; LaRochelle, L. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, (c) Yus, M.; Ramon, D. J.; Prieto,. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, (d) Jeon, S.-J.; Walsh P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, (e) García, C.; Walsh, P. J. rg. Lett. 2003, 5,

7 3. BJETIVS DEL PRYECT (máximo dos páginas) υ 3.1 Describir brevemente las razones por las cuales se considera pertinente plantear esta investigación y, en su caso, la hipótesis de partida en la que se sustentan los objetivos del proyecto (máximo 20 líneas) La búsqueda de tecnología tendente a la síntesis lo mas eficiente posible en términos de economía de átomos, diversidad estructural y control estereoquímico absoluto, son motivos de continuo interés en la comunidad científica. La utilidad de dicha investigación se traduce en la disponibilidad eficaz de moléculas de nueva generación o productos ya conocidos pero de difícil acceso (por ejemplo, productos naturales). El presente proyecto está orientado no solo al desarrollo de estos métodos de síntesis sino a la evaluación directa de las librerías de sustancias generadas. Esta forma de actuar permitirá en todo momento la modulación estructural tendente a encontrar cabezas de serie biológicos. Asimismo, se diseñarán y sintetizarán moléculas capaces de interaccionar en procesos de reconocimiento molecular con iones y otras entidades químicas. Los objetivos, a la vez realistas y ambiciosos, se han trazado en base a la amplia experiencia de los equipos de investigación integrantes en todas las áreas de acción propuestas así como en las colaboraciones propuestas e indicadas en el apartado 3.4 de esta memoria. υ 3.2. Indicar los antecedentes y resultados previos, del equipo solicitante o de otros, que avalan la validez de la hipótesis de partida acemos en este apartado especial indecencia en nuestros propios antecedentes dado que los precedentes de otros grupos y el estado actual del tema quedan, a nuestro juicio, indicados en la introducción (apartado 2). Para sistematizar los antecedentes los clasificaremos atendiendo a los resultados más relevantes relacionados con el actual proyecto: Se ha desarrollado un esquema general de síntesis de éteres cíclicos mediante el uso de la reacción de Nicholas. El método ha sido aplicado con éxito a: síntesis de oxaciclos polifuncionalizados con tamaño de anillo desde 5 a 9 miembros (rg. Lett. 2001, 3, 3289; J. rg. Chem. 2003, 68, 3216); utilización de epóxidos como nucleófilos (rg. Lett. 2004, 6, 565); uso de montmorillonita como un excelente catalizador ácido (Tet. Let. 2005, enviado) y 1- acetylen-2,3-di--benzyl-tetrahydrofurans, 1,4-anhydro-arabinitol and α,β-dihydroxy-γ-alkyl-butyrolactones (Chirality, 2003, 15, 140). Asimismo la aplicación de esta reacción ha permitido desarrollar un nuevo proceso estereoselectivo de reducción de alcoholes propargílicos en sistemas con un grupo γ-benciloxi relativo al triple enlace. Este proceso permite: desprotecciones selectivas (Tet. Lett., 2000, 41, 743) y síntesis general de metinos de cualquier configuración absoluta (rg. Lett. 2000, 2, 335; J. rg. Chem. 2005, en prensa). emos desarrollado nuevas metodologías sintéticas orientadas por el nuevo paradigma de la eficiencia química. Se ha logrado implementar y aplicar el efecto plantilla de la función isopropiliden-acetal transformándolo en elemento sintético y utilizándolo como paso clave en la síntesis estereoselectiva de: Sistemas oxabiciclo[n.2.1] de tamaño medio (Eur. J. rg. Chem. 2001, 23, 4423); Pirrolidinas 2,5-disustituidas (rg. Lett. 2000, 2, 3513); C- furanósidos (Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2727); (+)-Preusina (Tet. Lett., 1998, 39, 131) y Carbociclos (Tet. Lett., 1997, 38, 8081). Se ha utilizado unidades 2-alquil-3-oxi-tetrahidropirano como pieza clave para el diseño de nuevos ionóforos con simetría C2 utilizables con alta eficacia en el reconocimiento selectivo de iones metálicos. (Tet. Lett. 2004, 45, 5215, J. rg. Chem. 2005, enviado). Se han desarrollado procesos dominó multicomponentes y catalíticos aplicándolos a la síntesis modular y orientada a la diversidad de motivos estructurales privilegiados. La metodología se ha aplicado con éxito a la síntesis de: ácidos tetrónicos sustituidos en C-5 (J. rg. Chem. 2003, 8, 3363); furanos trisustituidos (Chem. Eur. J. 2003, 9, 3122); pirroles tetrasustituidos (J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 8390); 1,3-oxazolidinas tetrasustituidas (2005, en prensa); 2-alquil-4-halo-5,6-dihidro-2-piranos (rg. Lett. 2003, 5, 1979); 1,5-dihalo-1,4-dienos, cetonas α,β-insaturadas (J. rg. Chem. 2005, 70, 57). Se han desarrollado nuevos procesos aplicables a la química de compuestos nitrogenados y de manera particular en amino ácidos: nuevo método de protección como N,N-di-Cbz derivados (J. rg. Chem. 2004, 69, 3590) y desprotección selectiva en di-n,n-carbamoyl derivados (J. rg. Chem. 2003, 68, 743). Síntesis estereoselectiva de varios productos naturales de origen marino y terrestre: (+)-laurediol (Tet. Lett., 2000, 41, 2503); C-19 tetrahidrofuranos aislados de Notheia anomala (Tet. Lett., 2000, 41, 4127); dimetilheptadecano, feromona de Lambdina (J. rg. Chem. 2000, 65, 7896); lauroxanos (J. rg. Chem. 2001, 66, 1420, Tet. 2002, 58, 1913), ácidos 2,6-diaminopimelico y 2,7-diaminosuberico (J. rg. Chem. 2001, 66, 4934) y sifonarienos (Isr. J. Chem., 2002, ). 7

8 Síntesis de moléculas que han mostrado un excelente patrón de actividad biológica: 2-amino alcoholes y 1,2- diaminas de cadena larga (citotóxicos) (Anticancer Res., 2001, 21, 2835); pirroles tetrasutituidos ( actividad antiproliferativa en células L60) (Bioorg. Med. Chem. Let. 2005, enviado); tetrahidrofuranos fusionados (inducción de apoptosis) (J. Med. Chem., 2005, enviado) y el grupo terc-butyldimethyl sililo ((modulador de la actividad) (Bioorg. Med. Chem. Let., 2005, enviado) υ 3.3. Enumerar brevemente y describir con claridad, precisión y de manera realista (es decir, acorde con la duración prevista del proyecto) los objetivos concretos que se persiguen, los cuales deben adecuarse a las líneas temáticas prioritarias del Programa Nacional al que se adscribe el proyecto (ver Anexo de la convocatoria). 1. Generación de un modelo universal del efecto plantilla de la función isopropiliden-acetal en anillos de 5 miembros. Generalización con respecto al heterociclo y al nucleófilo. Transformación en elemento sintético. 2. Generalización de procesos multicomponente catalíticos ya desarrollados: Desarrollo de la versión asimétrica de procesos dominó: generación enantioselectiva de diversidad química. Aplicación a la síntesis modular y orientada a la diversidad de motivos estructurales privilegiados. Procesos altamente convergentes catalizados por haluros de hierro. Generalización a compuestos nitrogenados mediante la utilización de derivados de α-amino ácidos y aminas quirales. 3. Desarrollo de un nuevo concepto de reactividad basado en la generación catalítica de una base fuerte por la acción de un buen nucleófilo. Transformación en elemento sintético. Aplicación a la organocatálisis en medio acuoso y extensión de este concepto a otras reacciones convergentes utilizadas (Prins) 4. Diseño y estudio de nuevas reacciones generadoras de diversidad estructural (de esqueleto) en formato compatible con la química combinatorial. Aplicaciones sintéticas. 5. Diseño, síntesis y estudio de nuevos módulos estructurales quirales basados en la unidad cis-2-alquil-3-oxitetrahidropirano. Incorporación en receptores moleculares quirales para el reconocimiento de metales y especies catiónicas. Estudio y aplicación a procesos de discriminación quiral, transporte y catálisis organometálica. 6. Síntesis estereoselectiva de productos naturales y moléculas de alto valor añadido: Se explorarán métodos basados en formación de enlaces C- y C-N para la formación de estructuras cíclicas. Se abordará la síntesis de algunos productos naturales de origen marino tales como la muconina, (3E) Isoprelaurefucino, fragmentos de toxinas marinas y alcaloides con estructuras de pirrolidina y piperidina. Para la aplicación de métodos basados en formación de enlaces C-C se investigará previamente una amplia gama de métodos de síntesis de éteres lineales entre dos carbonos secundarios con configuración definida. En lo referente a la formación de enlaces C-C se hará uso de metodología basada en compuestos organometálicos (metátesis). 7. Evaluación de la actividad biológica de las librerías moleculares generadas. Uno de los objetivos fundamentales del presente proyecto es la búsqueda de cabezas de serie tanto farmacológicos, como de otro tipo de acciones biológicas. 8

9 υ 3.4. En el caso de Proyectos Coordinados (máximo dos páginas): - el coordinador deberá indicar: - los objetivos globales del proyecto coordinado, la necesidad de dicha coordinación y el valor añadido que se espera alcanzar con la misma - los objetivos específicos de cada subproyecto - la interacción entre los distintos objetivos, actividades y subproyectos - los mecanismos de coordinación previstos para la eficaz ejecución del proyecto bjetivos globales del proyecto coordinado y razones de coordinación: Proponemos un proyecto de investigación coordinado e integrado por los grupos dirigidos por los Doctores Fernando García Tellado (subproyecto nº 2) del Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA), Consejo Superior de Investigaciones Científicas, y Víctor S. Martín (subproyecto nº 1) del Instituto Universitario de Bio-rgánica "Antonio González" (IUB-AG), Universidad de La Laguna, que actuará como coordinador del proyecto. Tal y como se ha indicado anteriormente, el objetivo final del proyecto es el desarrollo de nuevos métodos sintéticos que permitan de la manera más eficaz posible su aplicación a la síntesis de moléculas de alto valor añadido incluyendo productos naturales, nuevos cabezas de serie y receptores moleculares. Proponemos el proyecto coordinado por varias razones, que a nuestro juicio redundan en un beneficio mutuo: Coordinación previa. Después de la participación coordinada de ambos grupos en dos proyectos anteriores (Síntesis Estéreoselectiva de Productos Naturales y Análogos con Actividad Biológica en sus Formas Enantioméricas, DGES- PB y Estudios Estructurales y Sintéticos de Éteres Cíclicos Bioactivos de rigen Marino, PPQ ), entendemos que los resultados obtenidos sugieren continuar aunando esfuerzos para robustecer los contenidos de la presente propuesta de proyecto. Líneas de investigación complementarias. Aún cuando ambos grupos de investigación realizan síntesis y metodología sintética hemos delimitado nuestras líneas de acción para robustecer el conjunto. ay que indicar que lamentablemente nuestros grupos no cuentan con un número muy grande de investigadores, por lo que es una necesidad imperiosa el unir esfuerzos. Uno de los miembros del equipo del IPNA, el Dr. Tomás Martín Ruiz, ha sido miembro hasta este proyecto del grupo del IUB-AG (en la actualidad como contratado Ramón y Cajal) y en los últimos años ha iniciado su propia línea de investigación. Se incorpora al grupo del IPNA por haber superado recientemente un concurso-oposición a plaza de Científico Titular del CSIC. Este hecho refuerza aún más, si cabe, los vínculos y las posibilidades de colaboración de ambos grupos. bjetivos específicos de cada subproyecto e interacción de objetivos, actividades y subproyectos: Como mencionamos anteriormente, las líneas de investigación de ambos grupos están delimitadas y, en consecuencia, hemos propiciado que simultáneamente los objetivos a alcanzar por ambos subproyectos estén bien diferenciados y sean susceptibles de ser utilizados por ambos grupos. bjetivos específicos a conseguir por ambos grupos son: Grupo del IPNA: bjetivos dirigidos al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas orientadas por el nuevo paradigma de la eficiencia química y la síntesis de nuevos receptores moleculares. 1. Relativo al primer gran objetivo se orientarán los esfuerzos en la continuación de los estudios de efecto plantilla de la función isopropiliden-acetal y los procesos dominó multicomponente catalíticos. Se estudiarán posibles nuevas reacciones basadas en esta idea y se aplicarán a la síntesis modular y orientada a la diversidad de motivos estructurales privilegiados. A la investigación de estos procesos en agua se dedicará una muy especial atención considerando las beneficiosas implicaciones medio-ambientales que su desarrollo implicaría. 2. Referente al desarrollo de nuevos receptores moleculares se extenderá el uso de la unidad cis-2-alquil-3-oxitetrahidropirano en el diseño de nuevos receptores, con especial incidencia en las simetrías generadas, eficiencia en la preparación y extensión del campo de acción en los procesos de reconocimiento. En este sentido se estudiarán no solo metales alcalinos y alcalinos térreos, sino también algunos metales de transición. La extensión al reconocimiento quiral y estudios de catálisis son objetivos avanzados del proyecto. Grupo del IUB-AG: bjetivos orientados al desarrollo de nuevos procesos estereoselectivos y su aplicación a la síntesis de productos naturales y estructuras que mediante los estudios de evaluación biológica simultáneos acrediten ser considerados como módulos privilegiados para estudios posteriores. Los objetivos específicos de este subproyecto se orientan en la aplicación de los métodos desarrollados en proyectos anteriores fundamentalmente en lo referente a la síntesis de oxacíclicos de origen marino mediante manipulaciones adecuadas de enlaces C- y C-C. Se extenderán los estudios a la química del nitrógeno y en particular centrando 9

10 la atención en estructuras cíclicas de interés biológico y cuya síntesis no está adecuadamente resuelta en la literatura. Se explorarán nuevos procesos multicomponente con consideración especial de la eficacia química, la interacción medio-ambiental y el desarrollo estereoquímico. Interacción de objetivos, actividades y subproyectos: La interacción entre ambos grupos es hasta el momento muy fluida y previsiblemente con la incorporación del Dr. Tomás Martín en el grupo del IPNA se extenderá aún más si cabe. De manera esquemática el grupo del CSIC orientará su investigación al desarrollo y aplicación de nuevos métodos encaminados a la diversidad estructural y el grupo de la ULL encauzará la atención en los aspectos estereoquímicos y la aplicación a la síntesis total de las moléculas que se consideren de interés. Algunos de los nuevos ionóforos que se diseñen y sinteticen por el grupo del IPNA harán uso de fragmentos moleculares fabricados en el IUB-AG y los nuevos procesos que puedan derivarse de los estudios de catálisis y de reconocimiento se aplicarán a la síntesis de unidades más complejas. Mecanismos de coordinación previstos para la eficaz ejecución del proyecto: Desde hace ya varios años ambos grupos realizamos semanalmente reuniones con discusión continua de los resultados que se van obteniendo en ambos laboratorios y de nuevos avances que continuamente van apareciendo en la literatura científica. Esta situación es posible porque aunque pertenecemos a Instituciones distintas nuestros centros de investigación está ubicados muy próximos. Especialmente importante en el desarrollo del proyecto es el conocimiento mutuo de los resultados obtenidos de la evaluación biológica dado que condicionarán los desarrollos de ambos subproyectos. Ambos grupos a su vez tratarán de interrelacionarse con otros, y de manera particular en nuestro entorno geográfico directo, al objeto de optimizar al máximo los recursos disponibles y aumentar los resultados a conseguir. Así, y como se indica en la introducción, mantendremos relaciones con grupos que complementan nuestra investigación tales como los dirigidos por los Dres. Manuel Norte Martín y Javier Fernandez Castro, del IUB-AG, que realizan ensayos de inhibición de enzimas proteinfosfatasas, biogénesis y aislamiento y determinación estructural de nuevos metabolitos de origen marino, el Dr. Matías López Rodríguez, responsable del servicio de difracción de rayos-x de la Universidad de La Laguna (SIDIX), que nos realizará el análisis de las muestras cristalinas que se generen durante el desarrollo del proyecto y el Dr. Ricardo Borges Jurado, responsable del funcionamiento de la nueva unidad de evaluación farmacológica que en breve comenzará a prestar servicio en el IUB-AG. Paralelamente, el seguimiento del Proyecto y la posible implementación de los resultados conseguidos en sus unidades de funcionamiento, será realizado por el Instituto Canario de Investigación del Cáncer (ICIC) y por la Unidad de Investigación del ospital Nuestra Señora de La Candelaria, ambos con ubicación en nuestra isla. 10

11 4. METDLGÍA Y PLAN DE TRABAJ (en el caso de proyectos coordinados deberá abarcar a todos los subproyectos) Considerando resultados previos obtenidos en ambos grupos de investigación el diseño del presente proyecto se hace simultaneando la aplicación de resultados previos y desarrollo de nuevas estrategias de acción: Desarrollo de nuevas metodologías sintéticas dirigidas por el nuevo paradigma de la eficiencia química. (Grupo IPNA, IUB-AG). cara exo Efecto plantilla de la función isopropiliden-acetal. Considerando el nuevo concepto ya desarrollado de grupo protector capaz de almacenar E+ X X información química y espacial en su forma estable y de utilizarla para X =, N cara endo Información Quimica: Información Espacial: dirigir el curso selectivo de reacciones químicas por simple modulación Naturaleza Electrónica Estructura Bicíclica de su reactividad, estudiaremos: generalizar este efecto a heterociclos de azufre y fósforo δ- cara endo LA en busca de un modelo universal de reactividad; ampliar el espectro de los nucleófilos-π susceptibles de δ+ X X ser empleados en estas reacciones. Nu Esta parte del proyecto será la base de la tesis doctoral del doctorando cara exo Nu X =, N, S, P Quírico Alex del Castillo, becario MAE incorporado este año a nuestro grupo de investigación. La investigación estará dirigida por los doctores Fernando García Tellado y Pedro de Armas González. Procesos dominó multicomponente catalíticos. Se aplicará el nuevo modelo de reactividad de alquinos terminales conjugados por la acción de un nucleófilo en presencia de un electrófilo. Este modelo permite la generación catalítica de iones acetiluros conjugados en ausencia de metales, y es la base de una serie de procesos dominó multicomponente catalíticos que generan eficiente y selectivamente alcoholes propargílicos protegidos en forma de enol éteres, derivados 1,3- dioxolánicos o derivados 1,2-dihidrofuránicos. En este proyecto, estudiaremos: Base fuerte Nu Cinética I (1) La aplicación de este concepto de generación de reactividad a otros tipos de procesos químicos, con el objetivo de transformarlo en elemento sintético. La versión catalítica y asimétrica de estos procesos dominó. Es de esperar que los sistemas empleados con éxito en los campos de la organocatálisis asimétrica y de la catálisis enantioselectiva por transferencia de fase, puedan ser aplicados en nuestro caso. Resultados preliminares son positivos y permiten albergar esperanzas de lograr este objetivo. La catálisis ejercida por la tributilfosfina en disolventes halogenados en nuestros sistemas dominó. El modo de acción de este nucleófilo es muy interesante e inesperado a partir de los resultados obtenidos con las aminas homólogas. Nuestra hipótesis preliminar de una activación del triple enlace por el ión vinilfosfonio como elemento clave en esta catálisis será estudiada en profundidad. El diseño de reacciones que generen diversidad estructural (de esqueleto) utilizando como sustratos las plataformas moleculares obtenidas en los procesos dominó multicomponente catalíticos, y en especial, los alcoholes propargílicos protegidos en forma de enol éteres y los derivados 1,3-dioxolánicos. Resultados previos con los derivados 1,3-dioxolánicos son muy prometedores. El desarrollo de nuevos procesos multicomponente (no necesariamente tipo dominó) en su versión organocatalítica y asimétrica y su aplicación a la generación de diversidad química enantioselectiva. El desarrollo de todos estos objetivos en soporte sólido, ajustando así estos protocolos a los formatos exigidos en química combinatorial. La aplicación de estas metodologías a: o o Termodinámica (2) Buen nucleófilo II Nu Nu (3) (4) Nu III la síntesis modular y enantioselectiva de productos naturales bioactivos y estructuras moleculares privilegiadas; a la síntesis enantioselectiva de colecciones moleculares con amplia diversidad y complejidad estructural y/o funcional. 11

12 Esta parte importante del proyecto será realizada por el becario FPI David González Cruz, como parte de su tesis doctoral, y por el becario FPI que se solicita con este proyecto. La investigación estará dirigida por los doctores García Tellado y Pedro de Armas González. El desarrollo de las aplicaciones estereoselectivas se hará en conjunción con el grupo del Dr. Martín en particular las aplicaciones tendentes a la síntesis polifucionalizadas de unidades cíclicas conteniendo oxígeno y nitrógeno y de manera particular en la síntesis total de productos naturales de elevada actividad biológica Procesos altamente convergentes catalizados por haluros de hierro. Considerando los excelentes resultados conseguidos por el grupo de IUB-AG en la síntesis de halodihidropiranos por acoplamientos tipo Prins, se extenderán dichos estudios a la química del nitrógeno. Para ello es esencial la modulación de la reactividad del nitrógeno para hacerla compatible con los medios de reacción y se harán uso de los métodos ya desarrollados en el grupo en la manipulación selectiva de protectores y la síntesis de α-amino ácidos no naturales. La extrapolación posterior de los resultados permitirá la síntesis de algunos productos naturales y de manera particular algunos basados en la estructura de piperidina ya anteriormente señalados en la introducción. Esta parte del proyecto estará a cargo de los Doctores Juan Ignacio Padrón y Víctor S. Martín, y para su desarrollo se cuenta con D. Rubén Marrero (pendiente de resolución de beca) Síntesis en medios no convencionales. Química acuosa. (Grupos IPNA, IUB-AG). En el grupo del IPNA se iniciará esta línea con el diseño y desarrollo de nuevos procesos dominó y multicomponente en medio acuoso. Estos procesos estarán basados en nuestro nuevo modelo de generación de reactividad química y utilizarán agua como elemento clave para su procesado. Estudios preliminares de la adición catalizada por base orgánica de propiolato de alquilo a nitronas son muy gratificantes y alumbran esperanzas de lograr desarrollar este modelo dentro del tiempo de duración de este proyecto. De conseguirlo, tendríamos en nuestras manos un protocolo sintético directo y acorde con el nuevo paradigma de la eficiencia química: sistema simple, directo, económico, no contaminante y de fácil procesado. Esta parte del proyecto la realizará el doctorando David González Cruz como parte de su tesis doctoral, bajo la dirección de los Drs. Fernando García Tellado y Pedro de Armas González. Asimismo, en el grupo del IUB-AG se tratará de extender la química desarrollada mediante uso de haluros de hierro(iii) a proceso acuosos. En particular el acoplamiento de sistemas acetilénicos y aldehídos utilizando la reacción de Prins en sistemas acuosos. aremos especial hincapié en la eficiencia, consideraciones medioambientales y estereoquímica de los procesos desarrollados. Esta investigación se realizará en el IUB-AG por el Dr. Juan Ignacio Padrón y el licenciado D. Pedro swaldo Chinea (becario FPI). Diseño, Síntesis y Estudio de nuevos receptores quirales de cationes. (Grupos IPNA, IUB-AG). En este apartado del proyecto abordaremos el diseño y síntesis de nuevos receptores quirales. Se diseñarán, sintetizarán y estudiarán nuevos receptores moleculares quirales que incorporen la unidad cis-2-alquil-3-oxi-tetrahidropirano como unidad de reconocimiento molecular (módulo estructural). El diseño de estos receptores se hará teniendo en cuenta los siguientes elementos de construcción: Presencia de elementos de simetría C2, C3 ó C4 Fácil ensamblaje de las partes Funcionalidad robusta (éteres, etc.) Capacidad de reconocimiento de metales tanto alcalinos y alcalinotérreos como de transición Capacidad de discriminación quiral Como primer objetivo a desarrollar, centraremos nuestros esfuerzos en explotar el diseño que se indica en la figura. En base a este diseño, crearemos nuevos receptores moleculares, bien variando los espaciadores ó bien la topología de unión de las unidades de reconocimiento. Este último aspecto será muy importante a la hora de modular la geometría global del receptor para optimizar tanto la fortaleza del reconocimiento como su discriminación quiral. Como un segundo objetivo, diseñaremos y sintetizaremos nuevos módulos estructurales basados en la misma unidad cis-2-alquil-3-oxi-tetrahidropirano y RC NTs FeX 3 R = Alquilo o Arilo =, Alquilo, Arilo ó C 2 12 X R NTs Eliminación carbono reactivo RuCl , NaI 4 espaciador C 2 espaciador espaciador Me Me PPTS, C 2 Cl % 2 C 2 + NTs R NTs R NTs R vista lateral A C 2 espaciador espaciador 2 N C 2 espaciador axial ne N N R + R + + N R equatorial B

13 utilizando una función acetal u ortoéster para incorporarlos en nuevos receptores moleculares tipo 2 (ver figura). La conformación A del receptor genera una cavidad cóncava alineada por funciones oxigenadas, muy adecuada para el reconocimiento de cationes. Estudios estructurales previos realizados por nuestro grupo han demostrado que esta es la conformación predominante del receptor. En base a los resultados que vayamos obteniendo con esta nueva familia de módulos estructurales, los incorporaremos en receptores moleculares del tipo que se indica en la figura. La incorporación la haremos mediante la introducción de una unidad espaciadora unida a los dos módulos mediante una función acetal. En la figura se muestra la geometría generada en el caso de un espaciador conteniendo una unidad de piridina. Como se ve, el espacio generado en la cavidad está bordeado por 6 funciones oxigenadas y una unidad nitrogenada, bien dispuestas para el reconocimiento molecular de cationes Como un tercer objetivo, abordaremos el diseño, síntesis y estudio de receptores moleculares cerrados. La idea es generar sistemas que puedan rodear completamente al catión, en forma parecida a los éteres coronas, pero con una estructura tridimensional cerrada. A este fin, se sintetizarán módulos estructurales que permitan acceder a formas cerradas tal y como 1 N N se indica en la figura. Las unidades tipo 3, 4 y 5 son adecuadas para este fin. Por motivos tanto de simetría como de rigidez conformacional, hemos elegido al tetraol 5 como nuestro primer módulo estructural para ser incorporado en los nuevos receptores moleculares cíclicos. Con los resultados que vayamos obteniendo, iremos ajustando tanto el módulo como los espaciadores a utilizar. Como metodología de trabajo, primero abordaremos el diseño de todos y cada uno estos modelos de receptores moleculares. Una vez optimizada su topología y estructura tridimensional, se abordará su síntesis enantioselectiva. Finalmente, se determinarán sus constates de asociación con diferentes metales, picratos amónicos de amino ácidos y aminas quirales. Los mejores receptores moleculares obtenidos en este proyecto, serán utilizados como portadores quirales en fenómenos de transporte y como agentes de resolución quiral de aminoácidos. Paralelamente a esta aplicación funcional, estos receptores serán ensayados como ligandos quirales en catálisis asimétrica. Las reacciones que ensayaremos, entre otras, serán: adiciones de Michael, alquilaciones de enolatos, condensaciones aldólicas, adiciones de organometálicos a compuestos carbonílicos, etc. Esta parte del proyecto será realizada por el Dr. Tomás Martín Ruiz con la ayuda del Dr. Fernando García Tellado y en colaboración con miembros del grupo del Dr. Víctor S. Martín. En particular se trabajará en estrecha colaboración para al síntesis conjunta de las unidades estructurales básicas y en las aplicaciones sintéticas que pudieran derivar de esta investigación. Síntesis estereoselectiva de productos naturales y moléculas de alto valor añadido. (Grupo IUB-AG). La investigación de estos apartados se realizará en el grupo responsabilidad del Dr. Víctor S. Martín. Para el desarrollo del trabajo se hará uso de la experiencia previa del grupo y de la adquirida por los nuevos miembros incorporados, y de manera particular los Doctores Juan Ignacio Padrón y Celina E. García González, contratados del Programa Ramón y Cajal. Las unidades quirales sintetizadas que presenten estereoquímica y simetría adecuadas serán utilizadas por el Dr. Tomás Martín (IPNA) para la elaboración de receptores moleculares. Previsiblemente se hará uso de los procesos convergentes desarrollados en el grupo del Dr. García Tellado Reacción de Nicholas (C) 3 Co espaciador PPTS, C 2 Cl 2 espaciador = R R 3 ácido Co(C) 3 N X Y ( )n X Y ( )n (C) 3 Co espaciador R 3 Co(C) 3 Enlace C- Enlace C-C Nu (C) 3 Co X Y ( )n X Y ( )n Nu R 3 Co(C) 3 Síntesis de productos naturales cíclicos basados estructuralmente en la unidad de éter cíclico polifuncionalizado. Conceptualmente estas unidades se pueden fabricar por la formación de un enlace C- o C-C en precursores adecuados fabricados previamente. La elección de uno u otro esquema responde fundamentalmente al tipo de molécula y la dificultad de construir la estructura cíclica (esencialmente consideraciones de tamaño y sustituyentes presentes): Métodos basados en formación de enlaces C-: El grupo tiene una amplia experiencia en esta aproximación utilizando diferentes metodologías basadas en aperturas intramoleculares de epóxidos, hetero-michael, halociclaciones y más 13 C Acido mucónico C * * TBDPS ( )9 ( )7 Muconina Co 2 (C) 6 Co 2 (C) 6 * * * * * * * * * * Boc TBDPS * * * * * *

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