Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono sp 3.

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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN QUÌMICA ORGÀNICA I 2014 CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE ALCOLES Y FENOLES Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara ALCOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-) unido a un carbono sp 3. CLASIFICACIÓN Se pueden clasificar en función de diversos criterios: 1. Según el número de grupos presentes en la molécula, pueden ser: alcoholes monohidroxilados, si la molécula solamente tiene un grupo -. dioles, trioles o polioles, si la molécula contiene 2, 3 o más grupos. HO HO 2. Según la clasificación del átomo de carbono al cual está unido el : primarios, secundarios o terciarios. 3. En el caso de los dioles, pueden clasificarse en función de la posición relativa de los dos grupos, y pueden ser dioles geminales, cuando los dos están unidos al mismo carbono, o bien dioles vecinales, cuando los están en carbonos adyacentes. Los dioles vecinales también se denominan glicoles.

2 NOMENCLATURA Nomenclatura IUPAC Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo - tenga el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces Regla 3: El nombre del alcohol se construye enumerando en orden alfabético los sustituyentes (si los tuviera), luego la raíz del nombre indicativa del número de átomos de carbono correspondiente a la cadena más larga, basándonos en el nombre del alcano de igual número de carbonos y por último, la localización del grupo y la terminación ol que indica que el grupo funcional principal es un alcohol. Los nombres correctos para los dos alcoholes anteriores, según IUPAC, son: 4-propil-2-octanol ó 4-propiloctan-2-ol 6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetil-4-nonanol ó 6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetilnonan-4-ol Los dos pueden clasificarse como alcoholes monohidroxílicos, secundarios. Br El alcohol anterior se clasifica como un diol, y su nombre IUPAC es (6E)-8-bromo-5-isopropil-6-metilnona-6-en-2,4-diol Nomenclatura de clase funcional Un tipo de nomenclatura muy usado todavía para alcoholes monohidroxílicos sencillos es la nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran como alcohol alquílico, es decir, el nombre se compone de dos palabras, la primera, alcohol, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el tamaño de la cadena carbonada. Esta nomenclatura es útil para alcoholes sencillos, sin otro tipo de sustituyentes:

3 Estructura Nombre IUPAC Nombre de clase funcional Metanol Alcohol metílico CH 2 Etanol Alcohol etílico CH 2 CH 2 1-Propanol Alcohol n-propílico 2-propanol Alcohol isopropílico 2-metil-2-propanol Alcohol ter-butílico Fenilmetanol Alcohol bencílico Propa-2-en-1-ol Alcohol alílico Nomenclatura de carbinol Un sistema ya poco utilizado es el que considera a los alcoholes como derivados del metanol, denominado antes comúnmente como carbinol. En este sistema, los átomos de hidrógeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidos por grupos carbonados y en consecuencia, el alcohol resultante puede considerarse derivado del carbinol. Estructura Nombre IUPAC Nombre de clase Nomenclatura funcional de carbinol Metanol Alcohol metílico carbinol CH 2 Etanol Alcohol etílico metilcarbinol CH 2 CH 2 1-Propanol Alcohol n-propílico etilcarbinol 2-propanol Alcohol dimetilcarbinol isopropílico 2-metil-2-propanol Alcohol ter-butílico trimetilcarbinol Fenilmetanol Alcohol bencílico fenilcarbinol Propa-2-en-1-ol Alcohol alílico vinilcarbinol

4 Nombres comunes Algunos alcoholes tienen nombres comunes o triviales, que no siguen ningún sistema y que hacen referencia muchas veces a su origen: Alcohol de madera (metanol) Alcohol de grano (etanol) Alcohol amílico (1-pentanol) Sorbitol (1,2,3,4,5,6-hexanohexaol) Glicerina (1,2,3-propanotriol) Alcohol ter-amìlico (2-metil-2-butanol) Alcohol isoamìlico (3-metil-1-butanol) Etilenglicol (1,2-etanodiol) Pentaeritritol [2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol] EJERCICIOS Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes nombres. En caso de que los nombres NO sean IUPAC, escriba el nombre IUPAC que corresponda. a) 2-metil-2-pentanol f) 2,3-dimetilbutan-2-ol b) cis-1,3-ciclobutanodiol g) alcohol sec-butílico c) alcohol isoamílico h) trans-1,4-ciclohexanodiol d) ter-butiletilmetilcarbinol i) difenilcarbinol e) 1-cloro-2-propanol j) cis-3-nitrociclohexanol Escriba los nombres IUPAC, de clase funcional y de carbinol (de ser posible) para cada uno de las estructuras siguientes. Los tres últimos alcoholes tienen nombres triviales, investigue cuáles son: Cl a b c d e f g h i j

5 Sales de alcoholes Los alcoholes pueden formar sales, que tendrán la estructura general RO - M +, en donde M es un metal alcalino como sodio o potasio. Las sales se nombran cambiando la terminación anol del nombre IUPAC del alcohol por óxido de, e indicando el metal alcalino presente, es decir se nombran como alcóxido de : ONa OK CH 2 ONa A: 3-ciclohexilpropóxido de sodio B: metóxido de potasio C: etóxido de sodio CO 2 H Ácido salicílico A B C NOMENCLATURA DE FENOLES Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo está enlazado directamente a un anillo aromático. El nombre IUPAC del fenol es hidroxibenceno. Es poco utilizado, por lo que IUPAC permite el uso del nombre FENOL para dicho compuesto, siendo entonces a su vez el nombre correspondiente de clase funcional.y el nombre sufijo que identifica a la estructura padre, cuando no hay otro grupo de mayor precedencia. El grupo ocupa la posición 1 en el anillo, con excepción de aquellos anillos que tienen numeración fija, siempre y cuando sea la función con mayor prioridad en el compuesto. Si la función es de menor precedencia, se utilizará el prefijo hidroxi- para nombrar el (igual que en el caso de los alcoholes) y se acompañará del número (locante) que indica su posición. O 2 N NO 2 NO 2 Ácido pícrico CHO vainillina Ácido 2-hidroxibenzoico 2,4,6-trinitrofenol 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido OMe

6 En nomenclatura común pueden utilizarse, en el caso de los fenoles disustiuidos, los prefijos orto-, meta- y para-. Por otra parte existen muchos nombres triviales y comunes, muchas veces más utilizados que los nombres IUPAC o de clase funcional. H 3 C o-cresol m-cresol p-cresol Catecol Resorcinol HO Hidroquinona O O -Naftol -Naftol Eugenol Guayacol Los fenoles, al igual que los alcoholes, pueden formar sales con metales alcalinos. Para nombrar las sales de fenoles, se cambia la terminación ol por oxido de (metal): ONa ONa 2-metilfenóxido de sodio -Naftóxido de sodio En el caso del ácido pícrico (nombre común), su sal correspondiente se conoce con el nombre de picrato de (metal): O 2 N O-Na+ NO 2 NO 2 picrato de sodio (común) 2,4,6-trinitrofenóxido de sodio