ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL

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1 UNIDAD ACADÉMICA: Instituto de Ciencias Químicas y Ambientales 1) Ingeniería en Alimentos 2) Ingeniería en Acuicultura CARRERA: 3) Ingeniería Química 4) Ingeniería Agropecuaria 5) Licenciatura en Oceanografía 6) Biología ESPECIALIZACIÓN: ÁREA: Química TIPO DE MATERIA: TEÓRICA x PRÁCTICA x EJE DE FORMACIÓN: Profesional CÓDIGO ICQ NOMBRE DE LA ASIGNATURA QUÍMICA ORGÁNICA MATERIA PRE-REQUISITOS ICQ00018 Química General I(Ingeniería en Alimentos, Ing. en Acuicultura, Licenciatura en Oceanografía, Biología) ICQ00026 Química General II (Ingeniería Química) CO-REQUISITOS EQUIVALENTE A CONVALIDA CON CRÉDITOS/HORAS/SEMANALES TEÓRICOS: 4 PRÁCTICOS: 2 PROFESOR RESPONSABLE Profesores del ICQ : QUÍMICA ORGÁNICA 1 DE 6

2 2. OBJETIVOS Aplicar los conocimientos de la Química Orgánica para diferenciar el comportamiento y la estructura de los compuestos orgánicos. CAPÍTULOS 1. Estructura del carbono y enlaces 2. Nomenclatura 3. Estereoquímica 4. Alcanos y grupos sustituyentes 5. Alquenos y alquinos 6. Aromáticos y policíclicos 7. Alcoholes y Éteres 8. Aldehídos y cetonas 9. Ácidos carboxílicos y ésteres 10. Aminas y amidas Prácticas 3. PROGRAMA RESUMIDO 4. PROGRAMA DETALLADO 1. Estructura del Carbono y enlaces 1.1 Estructura atómica del carbono, nitrógeno y oxígeno 1.2 El enlace químico de los compuestos del carbono. 1.3 Electronegatividad 1.4 Tipos de enlace: covalente polar y no polar 1.5 Atracciones moleculares 1.6 Ácidos y bases: Broensted - Lowry - Lewis 1.7 Los orbítales y su papel en el enlace covalente 2. Nomenclatura 2.1 Desarrollo de la nomenclatura orgánica 2.2 Alcanos representativos 2.3 Alquenos 2.4 Alquinos 2.5 Isomería estructural : QUÍMICA ORGÁNICA 2 DE 6

3 2.6 Grupos funcionales: Alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres, esteres, aminas 2.7 Halogenuros de alquilos 2.8 Compuestos Cíclicos y aromáticos. 3. Estereoquímica 3.1 Isomería geométrica en los alquenos. Isomería geométrica en los compuestos cíclicos 3.2 Conformaciones de compuestos orgánicos de cadena abierta y de los compuestos cíclicos 3.3 Quiralidad: Introducción 3.4 Enantiómeros y moléculas quirales 3.5 Elementos de simetría: planos de simetría 3.6 Nomenclatura de los Enantiómeros: el sistema (R) (S) 3.7 Propiedades de los Enantiómeros: actividad óptica 3.8 Nomenclatura de los compuestos con más de un estéreo centro 3.9 Fórmulas de proyección de Fischer 3.10 Rotación del plano de la luz polarizada 3.11 Configuración relativa 3.12 Mezclas racémicas. 4. Alcanos y grupos sustituyentes 4.1. Alcanos más importantes: parafinas y cicloparafinas 4.2. Propiedades de los alcanos 4.3. Obtención de los alcanos: destilación 4.4. Aplicación de los alcanos y ciclo alcanos 4.5. El enlace en los compuestos orgánicos halogenados 4.6. Propiedades físicas de los alcanos halogenados 4.7. Nomenclatura y clasificación de los halogenuros de alquilo 4.8. La reacción SN2 y la reacción SN Reacciones de sustitución de halogenuros alìlicos y bencílicos La reacción E1, la reacción E Síntesis de otros compuestos a partir de halogenuros de alquilo 5. Alquenos y Alquinos 5.1. Propiedades físicas de alquenos y alquinos 5.2. Presentación preliminar de las reacciones de adición 5.3. Adición de H 2 SO 4 y H 2 O a alquenos y alquinos 5.4. Hidrogenación catalítica 5.5. Oxidación de alquenos 5.6. La reacción de Diels-Alder 5.7. Polímeros: reacciones radicales, ejemplos : QUÍMICA ORGÁNICA 3 DE 6

4 6. Aromáticos y Policíclicos 6.1. Nomenclatura de los bencenos sustituidos 6.2. Propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos 6.3. Sustitución electrolítica aromática 6.4. Alquilbencenos 6.5. Fenoles Halobencenos y sustitución nucleofìlica aromática 6.6. Nomenclatura de los compuestos aromáticos policíclicos 6.7. Oxidación de los compuestos aromáticos policíclicos 6.8. Nomenclatura de los compuestos aromáticos heterocíclicos 6.9. Ácidos nucleicos 7. Alcoholes y Éteres 7.1. Enlaces en alcoholes y éteres 7.2. Propiedades físicas de alcoholes y éteres 7.3. Nomenclatura de alcoholes y éteres 7.4. Preparación de alcoholes 7.5. Reactividad de los alcoholes 7.6. Reacciones de sustitución de los alcoholes 7.7. Reacciones de eliminación de los alcoholes 7.8. Reacciones de esterificación 8. Aldehídos y Cetonas 8.1. Nomenclatura de aldehído y cetonas 8.2. Preparación de aldehídos y cetonas 8.3. El grupo carbonilo 8.4. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas 8.5. Adición de reactivos del grupo alquilo 8.6. Tipos de reacciones 8.7. Oxidación y Reducción de aldehídos y cetonas 8.8. Reactividad de los hidrógenos alfa 8.9. Uso de aldehídos y cetonas en síntesis 9. Ácidos Carboxílicos y Ésteres 9.1. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos 9.2. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos 9.3. Preparación de ácidos carboxílicos 9.4. Acidez de los ácidos carboxílicos 9.5. Sales de los ácidos carboxílicos 9.6. Esterificación de los ácidos carboxílicos 9.7. Reducción de los ácidos carboxílicos 9.8. Ácidos carboxílicos polifuncionales 9.9. Reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos Propiedades espectroscópicas de los derivados de los ácidos carboxílicos : QUÍMICA ORGÁNICA 4 DE 6

5 9.11. Halogenuros de ácidos carboxílicos Anhídridos de ácidos carboxílicos Èsteres de ácidos carboxílicos Lactosas Poliésteres y tioésteres 10. Aminas y Amidas Clasificación y nomenclatura de las aminas Propiedades físicas de las aminas Preparación de las aminas Basicidad de las aminas Sales de las aminas Reacciones de sustitución con las aminas Eliminación de Hofmann Amidas y poliamidas Compuestos relacionados con las amidas Nitrilos Uso de los derivados de los ácidos carboxílicos en síntesis PRÁCTICAS 1. Políticas de curso. Aplicaciones de calor en el laboratorio de Química Orgánica 2. Obtención e identificación de hidrocarburos saturados e insaturados (alcanos, alquenos y alquinos) 3. Métodos de separación. Destilación simple y fraccionada 4. Destilación por arrastre de vapor 5. Destilación de mezclas azeotrópicas 6. Extracción líquido líquido y decantación 7. Cristalización de una sustancia orgánica 8. Identificación de sustancias y propiedades físicas 9. Alcoholes, aldehídos: Obtención e identificación 10. Reacciones de esterificación y saponificación 11. Preparación de un compuesto orgánico 12. Métodos de identificación: cromatografía y espectrometría, IR y mas 5. TEXTO GUÍA Solomons Graham, FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGANICA, 2da. Edición, Noriega Editores. : QUÍMICA ORGÁNICA 5 DE 6

6 6. BIBLIOGRAFÍA Fessenden Ralph J., QUÍMICA ORGANICA, Grupo Editorial Iberoamérica, México ISBN Instituto de Ciencias Químicas y Ambientales, MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA. Mortimer Ch., QUÍMICA, Editorial Ibero América S.A. Wade L., QUÍMICA ORGANICA, Editorial Pearson Educación S.a. Quinta Edición. Madrid 2004 DIRECTOR 7. VISADO SECRETARIA ACADÉMICA STA MSc. Justo Huayamave N. Lcda. Rosa Mendoza S. Ing. Washington Medina FECHA: julio 22, 2009 FECHA: julio 22, 2009 FECHA: agosto 26, VIGENCIA DEL PROGRAMA RESOLUCIÓN COMISIÓN ACADÉMICA CAc , agosto 20 del 2009 : QUÍMICA ORGÁNICA 6 DE 6