UNIVERSIDAD DEL CAUCA FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS PROGRAMA INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

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1 ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA CÓDIGO: QCA142 CRÉDITOS: 4 MODALIDAD: Teórico-Práctica REQUISITOS: Química general INTENSIDAD: 5 horas semanales DIMENSIÓN: CIENTÍFICO - TECNOLÓGICA INTRODUCCIÓN La Química Orgánica o Química del Carbono estudia los compuestos del carbono, los cuales contienen también hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre y otros elementos. El interés de esta disciplina científica incluye el aislamiento e identificación de los compuestos de origen natural y de los obtenidos en el laboratorio; igualmente se ocupa del diseño y desarrollo de rutas sintéticas para la obtención nuevas sustancias. En este curso se presenta una dimensión global de los procesos químicos, apoyándose en la Teoría Estructural, para entender la secuencia de los átomos en las moléculas y la relación estructura - propiedad. En el desarrollo del mismo prevalece el interés de motivar al estudiante, destacándose en el recorrido programático el origen de los compuestos orgánicos; el desarrollo histórico de la química orgánica, fundamentos, su estado actual y proyecciones futuras, la Teoría Estructural y propiedades de los grupos funcionales. Se espera que al final, el estudiante visualice la importancia de esta disciplina y el papel que tendrá en la formación profesional que va a adquirir. OBJETIVO GENERAL Conocer el contexto en el que la química orgánica se puede desarrollar, como una herramienta útil para el futuro profesional que requiere de ésta área del conocimiento, partiendo de la fundamentación teórica de esta a través del estudio de la reactividad y las transformaciones que experimentan los compuestos orgánicos. OBJETIVOS ESPECÍFICOS: Conocer la historia e importancia de la química orgánica en la vida diaria Conocer compuestos orgánicos como hidrocarburos, alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos. Conocer compuestos orgánicos de uso industrial como los cicloalcanos, aromáticos, haluros de alquilo, alcoholes, fenoles y éteres. Conocer las macromoléculas que componen a los diferentes compuestos orgánicos.

2 METODOLOGÍA: Este curso se inicia mostrando una dimensión global de los procesos, con fundamento en el conocimiento de la Teoría Estructural, para entender la secuencia de los átomos en las moléculas y la relación estructura - propiedad. En el desarrollo prevalece el interés de motivar al estudiante, con una discusión sobre el origen de los compuestos orgánicos; el desarrollo histórico de la química orgánica, su estado actual y proyecciones futuras. CONTENIDO PROGRAMATICO UNIDAD I. Introducción. - Reseña histórica e importancia de la química orgánica en la vida diaria. UNIDAD II. Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos (14 h) - Enlace químico en hidrocarburos, tipos de hibridación, estructura y representaciones, nomenclatura de: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos, propiedades físicas. - Alcanos y cicloalcanos: Estructura y conformaciones, Propiedades químicas: sustitución vía radicales libres (halogenación) Combustión. - Alquenos y cicloalquenos: Propiedades químicas: adiciones electrofílicas: Regla de Markovnikov, halogenación, hidrohalogenación (vía iónica, vía radicales), adición de otros ácidos, hidratación, reducción, fomación de halohidrinas. Oxidaciones: KMnO4 (frío, caliente), OsO4, ozonólisis, oxidación arílica. - Alquinos: Propiedades químicas: acidez, adiciones electrofílicas: halogenación, hidrohalogenación, adición de otros ácidos, hidratación, reducción. - Aromáticos: Concepto de aromaticidad, hidrogenación en términos de estabilidad, comparación entre aromáticos y alquenos. - Propiedades químicas: sustitución electrofílica aromática: nitración, alquilación y acilación de Friedel-Crafts, halogenación. Sulfonación. Reacciones de disustitución, orientadores orto, para y meta. - El petróleo como fuente de hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Página 2

3 UNIDAD III. Haluros de Alquilo (10 h) - Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas, métodos de obtención a partir de hidrocarburos. - Introducción a la estereoquímica y definiciones. Quiralidad, configuración, método Cahn, Ingold, Prelog - Propiedades químicas: reacciones de sustitución nucleofílica: SN1, SN2, reacciones de eliminación E1, E2. Reactivo de Grignard. UNIDAD IV. Alcoholes, Fenoles y Éteres (8 h) - Alcoholes:Propiedades químicas: formación de haluros de alquilo, deshidratación, formación de alcóxidos, oxidaciones fuertes: KMnO4, K2Cr2O7; suaves: clorocromato de piridinio (PCC), Reactivos de Jones, Reactivo de Collins - Fenoles: Propiedades químicas: acidez, disustitución en anillos aromáticos: grupos activadores y desactivadotes. - Éteres: Propiedades químicas: síntesis de Williamson, ruptura de éteres, epóxidos: síntesis y reacciones. UNIDAD V. Aldehídos y Cetonas (8 h) - Oxidaciones: reacción de Tollens, prueba del yodoformo. - Reducciones: hidrogenaciones, agentes de transferencia de hidruros, reducción de Clemmensen, Wolf-Kishner, aminación reductiva; adición de reactivos de Grignard: obtención de alcoholes; formación de cianohidrinas; reacciones con derivados del amoniaco; adición de alcoholes; reacción de Cannizaro. UNIDAD VI. Ácidos Carboxílicos y Derivados (10 h) - Ácidos Carboxílicos Propiedades químicas: acidez y formación de sales, reducciones, -halogenaciones (reacción de Hell-Volhard-Zellinsky). - Derivados de ácido Página 3

4 Propiedades químicas: reacciones de sustitución nucleofílica sobre grupo acilo, interconversión de derivados de acilo: cloruros de acilo, anhídridos, ésteres (hidrólisis en medio ácido y básico, saponificación), amidas. UNIDAD VII. Aminas (4 h) - Métodos de obtención: reducción de nitro compuestos, alquilación de amoniaco, aminación reductiva, reducción de nitrilos, reacción de Gabriel. - Propiedades químicas: basicidad, alquilación, conversión en amidas, sales de diazonio: formación y reacciones. UNIDAD VIII. Macromoléculas (8 h) - Carbohidratos: Estructura y representación: estructuras de Fisher, Haworth y silla, clasificación, pureza óptica y epimerización. - Propiedades químicas: azúcares reductores, reacciones de reconocimiento: Bennedict, Fehling, Tollens. Protecciones: grupo OH, mutilación del OH anomérico, O-glicosidación (formación de disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos). - Aminoácidos, péptidos y proteínas: Estructura, clasificación, reacciones de reconocimiento. CONTENIDO PRÁCTICO PRÁCTICA 0. Inducción al trabajo en el laboratorio. Normas de seguridad, presentación de informes, metodología de trabajo. Semana 1. PRÁCTICA 1. Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos. Semana 2. PRÁCTICA 2. Hidrocarburos I. Semana 3. PRÁCTICA 3. Hidrocarburos II. Semana 4. DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE INFORMES 1. Semana 5. PRÁCTICA 4. Estereoquímica. Semana 6. PRÁCTICA 5. Haluros de Alquilo. Semana 7. PRÁCTICA 6. Alcoholes. Semana 8. DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE INFORMES. Semana 9. PRÁCTICA 7. Aldehídos y Cetonas. Semana 10. PRÁCTICA 8. Ácidos carboxílicos y derivados. Semana 11. PRÁCTICA 9. Macromoléculas. Semana 12. DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE INFORMES Semana 13. Página 4

5 PRÁCTICA 10. Libre. Semana 14 BIBLIOGRAFÍA HART, H.; HART, D. J.; CRAINE, L. E. Química Orgánica. Madrid. Editorial Mc Graw Hill. 9a Ed CAREY F., Química Orgánica. Madrid: Editorial Mc Graw-Hill, 3a Ed MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. Química Orgánica. México D.F. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 5a Ed WADE Jr, L. G. Química Orgánica. México D.F. Editorial Prentice Hall. 2a Ed FOX, M. A. y WHITESELL. J, K.. Química Orgánica. México D.F. Editorial Pearson Educación. 2a Ed PINE, S. H. HENDRICKSON, J. B. CRAM, D. J. HAMMOND, G. S. Química Orgánica. México D.F. Editorial. Mc Graw Hill. 2a Ed SYKES, P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Barcelona. Editorial Reverte. 5a Ed Página 5