2. o. QUÍMICA II (Código: ) ASIGNATURA: 1. EQUIPO DOCENTE 2. OBJETIVOS 3. CONTENIDOS

Transcripción

1 ASIGNATURA: QUÍMICA II (Código: ) 1. EQUIPO DOCENTE D. Alfonso Contreras López. Catedrático D. a M. a Rosa Gómez Antón. Profesora Titular D. Mariano Molero Meneses. Profesor Titular D. Jesús Sardá Hoyo. Profesor Asociado 2. OBJETIVOS Estudiar los fundamentos de la Química Orgánica, base imprescindible para comprender las propiedades químicas de todos los compuestos denominados orgánicos, cada vez con más aplicaciones industriales. Recordemos a modo de ejemplo el interés que presentan tales compuestos tanto en la línea de aplicaciones inmediatas en usos energéticos, como en la línea de síntesis dirigida a la obtención de productos más complejos como plásticos, adhesivos, detergentes, etc. 3. CONTENIDOS Unidad Didáctica I TEMA 1. INTRODUCCIÓN 1.1. Concepto y desarrollo de la Química Orgánica. 139

2 Química II (102045) 1.2. Carácter Químico especial del átomo de carbono Fuentes de los compuestos orgánicos Enlace covalente. Teoría de Lewis Enlace covalente coordinado Enlace covalente polar. Momento dipolar Fuerzas intermoleculares: Van der Waals, Puentes de hidrógeno Energías de enlace. TEMA 2. TEMA 3. TEMA 4. TEMA 5. TEMA 6. HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS DEL CARBONO. SERIES Y GRUPOS FUNCIONALES 2.1. Estructura atómica del átomo de carbono Tipos de hibridación del átomo de carbono, sp 3, sp 2, sp Series y grupos funcionales. Clasificación. Nomenclatura Desplazamientos electrónicos en moléculas orgánicas. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS. INTERMEDIOS DE REACCIÓN 3.1. Tipos de reacciones orgánicas Intermedios de reacción Cambios energéticos en las reacciones orgánicas. FENÓMENOS DE ISOMERÍA EN QUÍMICA ORGÁNICA (I) 4.1. Fenómeno de isomería. Fórmula empírica, molecular y desarrollada Tipos de isomería. ISOMERÍA EN QUÍMICA ORGÁNICA (II). ESTEREOISOMERÍA 5.1. Radiación luminosa. Luz polarizada Actividad óptica El polarímetro. Rotación óptica Compuestos orgánicos ópticamente activos Átomo de carbono quiral. Asimetría Compuestos con un átomo de carbono quiral. Enantiómeros. Formas meso. ISOMERÍA EN QUÍMICA ORGÁNICA (III). ESTEREOISOMERÍA 6.1. Estereoisomería en moléculas con dos átomos de carbono quiral. 140

3 Química II (102045) 2. o 6.2. Estereoisomería en moléculas sin átomos de carbono asimétrico. Unidad Didáctica II TEMA 17. TEMA 18. TEMA 19. TEMA 10. TEMA 11. AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS (I). Técnicas clásicas de separación 7.1. Características generales Extracción Destilación. Diagramas punto ebullición - Composición Sublimación y cristalización. Fundamento y Aplicaciones. AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS (II). Técnicas Cromatográficas 8.1. Fundamento de las técnicas cromatográficas Clasificación de los métodos cromatográficos. Conceptos generales Cromatografía líquida en columnas: Cromatografía líquidosólido, líquido-líquido, de cambio iónico y de impregnación de geles Cromatografía en capa fina y en papel. AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS (III). Cromatografía en Fase Gaseosa 9.1. Cromatografía de gases Criterios de pureza de compuestos orgánicos. DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS MOLECULARES (I): Análisis Orgánico Análisis Elemental Orgánico Fórmulas empírica y molecular Determinación de Pesos o Masas Moleculares Análisis Funcional. Reacciones de Degradación. DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS MOLECULARES (II): Interacción de la Energía Radiante con la Materia Radiaciones Electromagnéticas Niveles energéticos cuantizados. Tipos Interacción Energía-Materia Espectrómetro de Absorción. Componentes Básicos. 141

4 Química II (102045) TEMA 12. DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS MOLECULARES (III): Espectroscopía Ultravioleta-Visible (UV-VIS) e Infrarroja (IR) Fundamentos de la Espectroscopia UV-VIS Características del Espectro UV-VIS. Bandas de absorción de grupos funcionales Espectrómetro UV-VIS Fundamentos de la Espectroscopia IR Espectrómetro IR. Componentes Básicos Características de los Espectros IR. TEMA 13. DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS MOLECULARES (IV): Espectrometría de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Fundamento de la Espectrometría de RMN Espectrómetro RMN Desplazamiento Químico Forma e intensidad de las señales de RMN. TEMA 14. DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS MOLECULARES (V): Espectrometría de Masas y Difracción de Rayos X Fundamentos de la Espectrometría de masas Espectrómetro de Masas Fundamentos de la Difracción de Rayos X Aparatos para Difracción de Rayos X Aplicaciones a la determinación de estructuras moleculares. Unidad Didáctica III TEMA 15. TEMA 16. ALCANOS Clasificación de los hidrocarburos: Clases de hidrocarburos Estructura de los Alcanos Nomenclatura de Alcanos Propiedades físicas de los Alcanos Fuentes y usos de los Alcanos Síntesis de Alcanos Reacciones de los Alcanos. ALQUENOS (I) Estructura de los Alquenos. 142

5 Química II (102045) 2. o Nomenclatura de los Alquenos Fuentes de los Alquenos Propiedades Físicas Síntesis de Alquenos. Reacciones de Eliminación Reacciones de Adición de los Alquenos. Mecanismo general de las reacciones de adición. TEMA 17. ALQUENOS (II) Oxidación de Alquenos Ozonización. Ozonolisis. Aplicaciones Hidroboración. Aplicaciones Halogenación alílica Alquilación de alquenos. Mecanismo Polimerización de los alquenos Dienos y Polienos. Sus tipos Reacciones de dienos conjugados. TEMA 18. ALQUINOS Estructura de los Alquinos Nomenclatura de los Alquinos Propiedades físicas Fuentes de Alquinos. Acetileno Síntesis de Alquinos Reacciones de Alquinos TEMA 19. TEMA 20. CICLOALCANOS Estructura de los Cicloalcanos Nomenclatura de los Cicloalcanos Fuentes y usos de los Cicloalcanos Propiedades Físicas Sintesis de Cicloalcanos Reacciones de los Cicloalcanos. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (I) Clasificación de hidrocarburos aromáticos Estructura del Benceno Aromaticidad. Regla de Hückel Nomenclatura de los compuestos aromáticos. 143

6 Química II (102045) Propiedades Físicas de los compuestos aromáticos Fuentes y usos de los hidrocarburos aromáticos Síntesis de compuestos aromáticos. TEMA 21. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (II) Reacciones de Adición Reacciones de sustitución aromática Polisustitución Aromática Electrófila Otras reacciones. Unidad Didáctica IV TEMA 22. ALCOHOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS Alcoholes a) Síntesis de alcoholes b) Propiedades físicas de alcoholes c) Reacciones de alcoholes Glicoles Éteres: Síntesis y reacciones Epóxidos (éteres cíclicos). TEMA 23. FENOLES Obtención de fenoles a partir del alquitrán de hulla Síntesis a partir de fenoles Acidez de los fenoles Reacciones de los fenoles. TEMA 24. HALOGENUROS ORGÁNICOS Métodos de obtención Propiedades físicas Reacciones de los halogenuros orgánicos Estructura y reactividad de los halogenuros orgánicos. TEMA 25. COMPUESTOS CARBONÍLICOS (I) Métodos generales de obtención de compuestos carbonílicos Métodos de obtención de aldehídos Métodos especiales para aldehídos aromáticos Métodos de obtención de cetonas. 144

7 Química II (102045) 2. o TEMA 26. TEMA 27. COMPUESTOS CARBONÍLICOS (II) Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Reacciones de aldehídos y cetonas. COMPUESTOS CARBÓNILOS (III) Reacciones de identificación de compuestos carbónilos Reacciones de condensacion Polimerización de aldehídos. TEMA 28. COMPUESTOS CARBÓNILOS (IV) Reacciones de oxidación del grupo carbónilo Reacciones de reducción de grupo carbónilo. Unidad Didáctica V TEMA 29. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS (I) Acidez de los ácidos carboxílicos Síntesis de ácidos carboxílicos Propiedades físicas de ácidos carboxílicos Reacciones de los ácidos carboxílicos Ácidos dicarboxílicos. TEMA 30. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS (II) Halogenuros y anhídridos de ácido Anhídridos de ácidos carboxílicos Carboxiamidas Nitrilos. TEMA 31. ESTERES CARBOXÍLICOS (III) Síntesis de esteres Reacciones de los esteres Esteres naturales. TEMA 32. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS (IV) Ácidos carboxílicos halogenados Hidroxiácidos y cetoácidos Ácidos sulfónicos y derivados. 145

8 Química II (102045) Unidad Didáctica VI TEMA 33. TEMA 34. TEMA 35. TEMA 36. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS (I) Aminas. Definición y Tipos Estructura molecular de las aminas Propiedades físicas de las aminas Basicidad de las aminas Ensayos de identificación de las aminas. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS (II) Métodos generales de obtención de aminas Métodos de obtención de aminas primarias Síntesis de aminas secundarias Síntesis de aminas terciarias Reacciones de sustitución nucleofila sobre el nitrógeno. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS (III) Compuestos de amonio cuaternario Síntesis de bases y sales de amonio cuaternario Pirólisis de los derivados de amonio cuaternario Compuestos aromáticos de diazonio Reacciones de los compuestos de diazonio con pérdida de nitrógeno Reacciones de los compuestos de diazonio con retención del nitrógeno. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS (IV) Nitrocompuestos Métodos de obtención de nitrocompuestos Reacciones de los nitrocompuestos. 4. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA Teoría: BONNER, W., y CASTRO: Química Orgánica Básica. Ed. Alhambra

9 Química II (102045) 2. o Problemas: CONTRERAS LÓPEZ, A.; GÓMEZ ANTÓN, M. R.; MOLERO MENESES, M., y SARDÁ HOYO, J.: Problemas y Cuestiones de Química Orgánica con su resolución. UNED. 1997/ OTROS MATERIALES Vídeos: CASELLES POMARES, M. J.; CONTRERAS LÓPEZ, A., y MOLERO MENE- SES, M.: Introducción a la Química Experimental. UNED. (1993/96). 1. Instalaciones y material de laboratorio. 2. Productos o Sustancias Químicas. 3. Técnicas Básicas de laboratorio. 4. Ensayos de Identificación de Compuestos Orgánicos. GIL BERCERO, J. R.; GÓMEZ ANTÓN, M. R.: Los Plásticos. UNED Análisis térmico en polímeros I. 2. Análisis térmico en polímeros II. 6. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA Teoría: BOTICARIO, C.; GÓMEZ ANTÓN, M. R., y TESO, E.: Unidades Didácticas de Química Orgánica I. UNED. Madrid PRIMO YUFERA, E.: Química Orgánica Básica y Aplicada. Ed. Reverté MORRISON, R., y BOYD, T. D.: Química Orgánica. México Problemas: MEISLICH, H. Y. y col. (Series Schaum): Química Orgánica. McGraw- Hill. Segunda edición. España

10 Química II (102045) 7. OTROS MEDIOS DE APOYO A lo largo del año se van a desarrollar varios programas de Radio. Existen varias grabaciones de los programas radiofónicos relacionados con esta asignatura de cursos académicos anteriores, que están a disposición de los alumnos en los Centros Asociados. 8. EVALUACIÓN 8.1. PRUEBAS DE EVALUACIÓN A DISTANCIA Las Pruebas de Evaluación a Distancia (PED) en esta asignatura constituyen un material didáctico de gran utilidad para el alumno, pues se intenta que mediante su resolución logre alcanzar dos objetivos fundamentales: conocer el grado de conocimiento obtenido y familiarizarse con la aplicación práctica de los conceptos adquiridos al estudiar la parte teórica. La corrección de las Pruebas de Evaluación a Distancia por parte del profesor tutor del Centro Asociado correspondiente, o en su caso por el profesor de la Sede Central, incluyendo las orientaciones que crea pertinentes, le servirán al alumno para facilitar el estudio de la asignatura. Las calificaciones alcanzadas por el alumno en las PED, así como el informe detallado del profesor tutor, serán consideradas de manera positiva en el momento de dar la calificación final de la asignatura. Los contenidos de las PED son similares a los de las pruebas personales PRUEBAS PRESENCIALES Las pruebas presenciales (PP) tienen dos horas de duración. Se estructuran de tal manera que abarcan prácticamente todos los temas que componen las seis Unidades Didácticas. Las PP se calificarán sobre 10; constan de tres partes bien diferenciadas: Un problema en el que una serie de compuestos están concatenados mediante diferentes tipos de reacciones, siendo necesario 148

11 Química II (102045) 2. o identificar la naturaleza de cada uno de ellos. Se le asignarán 3,5 puntos. Cinco cuestiones cortas relacionadas con aspectos prácticos o conceptuales, cada una de ellas tiene un valor de 0,8 puntos. Un tema a desarrollar sobre los contenidos generales del programa, con una puntuación de 2,5 puntos. Una vez corregido el examen se enviará la papeleta de calificación con la mayor brevedad posible a nuestro alcance. Si el alumno no está satisfecho con la calificación obtenida, puede pedir revisión del examen por carta, por teléfono el día de guardia o personalmente en la Sede Central, donde será atendido INFORME DEL PROFESOR TUTOR El equipo docente de la asignatura tendrá en cuenta los informes emitidos por los profesores tutores acerca de los alumnos CRITERIOS GENERALES DE EVALUACIÓN FINAL La calificación final de la asignatura tendrá en cuenta: Resultados de las PP. Prácticas de laboratorio. Informe del tutor. 9. HORARIO DE ATENCIÓN AL ALUMNO Las consultas por teléfono se realizarán los miércoles, de 16 a 20 horas a los teléfonos: D. Alfonso Contreras López Tel.: Despacho (1.21) acontreras@ind.uned.es 149

12 Química II (102045) D. a M. a Rosa Gómez Antón Tel.: Despacho (1.03) rgomez@ind.uned.es D. Mariano Molero Meneses Tel.: Despacho (1.23) mmolero@ind.uned.es D. Jesús Sardá Hoyo Tel.: Despacho (1.09) En este mismo horario y día serán atendidos los alumnos que se presenten en los locales de la Escuela, calle Juan del Rosal n. o 12 (Ciudad Universitaria). Para envíos postales se recomienda poner el nombre de algún profesor del Equipo Docente de la asignatura enviándolo al apartado , Madrid. N. o de fax del Departamento: