Prefacio... xvii. 2 Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos... 38

Transcripción

1 ÍNDICE Prefacio... xvii Introducción... 1 El ciclo del carbono... 1 Química orgánica... 1 Cómo organizar y entender la química orgánica... 3 Cómo estudiar la química orgánica Enlaces en los compuestos orgánicos Elementos y compuestos-átomos y moléculas Configuración electrónica El enlace iónico El enlace covalente El enfoque del orbital molecular para el enlace covalente Formación de enlaces con oxígeno y nitrógeno Conexiones 1.1 Diamante, grafito y "Buckybolas" Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Alcanos: estructura y nomenclatura de hidrocarburos sencillos Hidrocarburos: introducción Fórmulas moleculares y estructurales-isomería Isomería de esqueleto en alcanos Representaciones de fórmulas estructurales Isomería de posición Nomenclatura IUPAC de alcanos Isomería de conformación Cicloalcanos-isomería geométrica y de conformación Hidrocarburos: relación entre estructura y propiedades físicas Conexiones 2.1 Petróleo Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Alquenos y alquinos: estructura y nomenclatura Introducción a los alquenos y alquinos Nomenclatura de alquenos y alquinos Conexiones 3.1 Anticonceptivos orales Isomería de esqueleto, de posición y funcional en alquenos y alquinos La isomería funcional en química orgánica Conexiones 3.2 La comunicación química en la naturaleza Isomería geométrica en alquenos Conexiones 3.3 Isomería geométrica y visión Unidades de insaturación Comprobación de habilidades... 87

2 Problemas de final del capítulo Introducción a las reacciones orgánicas Principios generales de las reacciones orgánicas Sitios de reacciones orgánicas Para comenzar Halogenación de alcanos: cloración y bromación Conexiones 4.1 Los clorofluorocarbonos y la capa de ozono Conexiones 4.2 Anestésicos generales Preparación de alquenos y alquinos: reacciones de eliminación Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Reacciones de alquenos y alquinos Reacciones de adición de alquenos Reacciones de adición de alquinos Polímeros de adición Conexiones 5.1 La serendipia en el descubrimiento de los polímeros Conexiones 5.2 Reciclado de plásticos Adición electrofílica a dienos conjugados Estabilización de intermediarios reactivos por resonancia Hule natural y sintético Conexiones 5.3 Terpenos Oxidación de alquenos Acidez de alquinos terminales Conexiones 5.4 El tratamiento de la aterosclerosis Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Hidrocarburos aromáticos Introducción a los hidrocarburos aromáticos Benceno: estructura y enlaces Conexiones 6.1 Cáncer y carcinógenos Nomenclatura de compuestos aromáticos Conexiones 6.2 Gasolina Sustitución electrofílica aromática Oxidación de alquilbencenos Conexiones 6.3 Herbicidas Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Isomería óptica Introducción a la isomería óptica Isómeros ópticos con un carbono quiral Medición de la actividad óptica-el polarímetro

3 Conexiones 7.1 Descubrimiento de la isomería óptica Representación de enantiómeros Isómeros ópticos con dos carbonos quirales Isomería óptica en compuestos cíclicos Conexiones 7.2 Isomería óptica en el mundo biológico Especificación de la configuración Resolución de enantiómeros Isomería óptica y reacciones químicas Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Compuestos orgánicos halogenados Estructura, nomenclatura y propiedades físicas Métodos de preparación de compuestos orgánicos halogenados Usos de compuestos orgánicos halogenados Conexiones 8.1 Diseño de fármacos Sustitución nucleofílica Reacciones de eliminación de halogenuros de alquilo Sustitución contra eliminación Conexiones 8.2 Hormona tiroidea Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Alcoholes, fenoles y éteres Estructura y nomenclatura Propiedades físicas-enlaces de hidrógeno Conexiones 9.1 Alcoholes metílico, etílico e isopropílico Usos de alcoholes, éteres y fenoles Conexiones 9.2 Neurotransmisores-el meollo del problema Preparación de alcoholes y éteres Sitios de reacción en alcoholes, fenoles y éteres Reacciones en las que interviene el enlace O-H en alcoholes y fenoles Conexiones 9.3 Insecticidas y gases que atacan el sistema nervioso Reacciones de alcoholes y éteres con halogenuros de hidrógeno: reacción del enlace C-O por sustitución nucleofílica Deshidratación de alcoholes por eliminación E 1 : reacción del enlace C-O Oxidación de alcoholes: reacción de los enlaces C-O y O-H Conexiones 9.4 Envenenamiento con metanol y etilenglicol Epóxidos Análogos de azufre de alcoholes y éteres Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Aminas Estructura de las aminas Nomenclatura de aminas Conexiones 10.1 Descongestionantes nasales, píldoras para adelgazar y estimulantes

4 10.3 Propiedades físicas de las aminas Conexiones 10.2 Anestésicos locales y cocaína Basicidad de las aminas Métodos de preparación de aminas Conexiones 10.3 Acetilcolina y bloqueo neuromuscular Reacciones de aminas para formar amidas Sales de diazonio aromáticas Conexiones 10.4 Colorantes y tinción Aminas heterocíclicas Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Aldehídos y cetonas Estructura de aldehídos y cetonas Nomenclatura de aldehídos y cetonas Conexiones 11.1 Formaldehído y polímeros sintéticos Algunos métodos de preparación de aldehídos y cetonas Reacciones de aldehídos y cetonas-oxidación de aldehídos Reacciones de adición de aldehídos y cetonas Reacciones en las que intervienen hidrógenos Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Ácidos carboxílicos Estructura de los ácidos carboxílicos Nomenclatura de ácidos carboxílicos Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos Acidez de los ácidos carboxílicos Conexiones 12.1 Conservadores para alimentos Métodos de preparación de ácidos carboxílicos Reacciones de los ácidos carboxílicos Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Derivados de ácidos carboxílicos Estructura y nomenclatura de derivados de ácidos carboxílicos Conexiones 13.1 Aspirina y otros analgésicos Reacciones de sustitución nucleofílica acílica Reacciones de sustitución nucleofílica acílica de cloruros de ácido Reacciones de sustitución nucleofílica acílica de anhídridos de ácido Reacciones de sustitución nucleofílica acílica de ácidos carboxílicos Reacciones de sustitución nucleofílica acílica de ésteres Reacciones de sustitución nucleofílica acílica de amidas Poliamidas y poliésteres Reacciones de adición nucleofílica de derivados de ácidos carboxílicos Reacciones de derivados de ácidos en las que intervienen carbaniones

5 Conexiones 13.2 Barbitúricos Resumen de reacciones Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Espectroscopia Espectroscopia Espectroscopia en el infrarrojo Espectroscopia en el ultravioleta visible Resonancia magnética nuclear: rmn de 1H Rmn de carbono Conexiones 14.1 MRI: Formación de imágenes por resonancia magnética Espectrometría de masas Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Carbohidratos Naturaleza química de los carbohidratos-aldehídos y cetonas polihidroxilados Nomenclatura de carbohidratos Estructuras de monosacáridos Conexiones 15.1 Diabetes Algunas reacciones de los monosacáridos Conexiones 15.2 Vitamina C Disacáridos y polisacáridos Conexiones 15.3 Edulcorantes bajos en calorías Conexiones 15.4 Nitrocelulosa y rayón Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Lípidos La naturaleza de los lípidos Ceras--ésteres simples de alcoholes y ácidos de cadena larga Grasas y aceites-triésteres de glicerol Conexiones 16.1 Errores en el metabolismo de los ácidos grasos -Aceite de Lorenzo Reacciones de grasas y aceites Jabones y detergentes Biolípidos-estructuras y funciones Conexiones 16.2 RU Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Proteínas Estructura de los aminoácidos El enlace peptídico: formación de polipéptidos y proteínas La jerarquía de la estructura de las proteínas Conexiones 17.1 Anemia drepanocítica-una enfermedad bioquímica Funciones de las proteínas

6 Conexiones 17.2 Pruebas para detección de fármacos, embarazo y SIDA Conexiones 17.3 Hormona del crecimiento Determinación de la estructura proteínica Síntesis orgánica de polipéptidos Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Ácidos nucleicos La estructura química de los ácidos nucleicos Otras estructuras en las que participan nucleótidos La jerarquía de la estructura de los ácidos nucleicos El código genético Conexiones 18.1 El proyecto del genoma humano Características de transcripción y traducción Mutación del DNA Virus Conexiones 18.2 Síndrome de inmunodeficiencia adquirida: SIDA Oncogenes DNA recombinante y biotecnología Comprobación de habilidades Problemas de final del capítulo Apéndice-resumen de la nomenclatura IUPAC... A1 I Nomenclatura de compuestos no aromáticos... Al II Nomenclatura de aminas y amidas sustituidas... A5 III Nomenclatura de derivados de ácidos carboxílicos... A6 IV Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos... A6 Glosario... G1 Índice alfabético... I1