CÁTEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA ORIENTADA PROGRAMA ANALÍTICO

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1 Página 1 de 5 PROGRAMA ANALÍTICO OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA a) Integrar los conocimientos de Química General e Inorgánica, para interpretar las propiedades físicas y químicas de los compuestos del carbono. b) Conocer las principales familias de la química orgánica. c) Capacitarse para reconocer, nombrar y asociar propiedades a los compuestos orgánicos de importancia en enología. d) Introducir el manejo de métodos y técnicas necesarias para la separación y estudio de la materia orgánica en el laboratorio. e) Analizar e interpretar resultados de experiencias de laboratorio orientadas a técnicas enológicas. f) Adquirir habilidad en la resolución de problemas de aplicación. g) Lograr una buena capacidad de consulta bibliográfica. METODOLOGÍA DE TRABAJO Este curso tiene como características fundamentales la modalidad teórico-práctica de su desarrollo y la aplicación del sistema de evaluación continua y promoción directa de los alumnos que cumplan con los requisitos necesarios. Modalidad teórico-práctica Consiste en el trabajo permanente de aula, donde luego de una introducción por parte del profesor a los temas de la unidad, se trabaja en forma grupal en la resolución de los cuestionarios y ejercicios de la guía. Para estas actividades es necesario el empleo de los textos recomendados en la bibliografía. Para algunos temas puntuales se puede recurrir a apuntes realizados por la cátedra. La mayor parte de los temas del programa incluyen trabajo de laboratorio. El alumno asistirá a ellos con carácter obligatorio para lo cual deberá poseer los conocimientos previos para tal fin, los que se encontrarán desarrollados en la guía de trabajos prácticos, pudiéndose evaluar antes o después del mismo. Se exigirá tener un 75% de asistencia para obtener la condición de alumno regular. Evaluación continua y promoción directa En este sistema se aplican cuatro evaluaciones parciales. Cada una de éstas se realiza al finalizar las actividades teórico-prácticas de las dos unidades a evaluar por cada parcial. Y dos evaluaciones globales, siendo la segunda de carácter integrador. La materia se desarrolla en dos instancias, que finalizan con las evaluaciones globales Cada evaluación parcial tiene un máximo de 40 (cuarenta) puntos. Cada evaluación globalizadora tiene un máximo de 100 (cien) puntos. El puntaje asignado a cada instancia se determina del siguiente modo: Suma.. de.. Puntos.. Totales Nota = x100 Suma.. de.. Puntos.. Máximos

2 Página 2 de 5 La nota final surge del promedio de los puntajes correspondientes a todas las instancias evaluativas y trabajos de laboratorio (práctica y teoría). CONDICIONES DE ACREDITACIÓN DEL ALUMNO Promoción directa El alumno debe: Tener un 75% de asistencia a clase. Asistir a no menos del 75% de las evaluaciones parciales. Asistir a la totalidad de las evaluaciones globales. Aprobar la primera evaluación global con 40 puntos o más y la segunda con 60 puntos o más. Lograr un promedio entre todas las instancias evaluativas de siete (7) o más (Cuando la fracción sea de 50 centésimos se coloca el número entero inmediato superior). La nota promedio así obtenida es la calificación definitiva de la materia promovida por el estudiante. Siendo las evaluaciones globales de carácter equivalente a una mesa de examen final, son únicas y no tienen recuperatorio. Promoción por examen final El alumno debe: Tener un 75% de asistencia a clase. Asistir a no menos del 75% de las evaluaciones parciales. Asistir a la totalidad de las evaluaciones globales. Aprobar la segunda evaluación global con 40 puntos o más. Lograr un promedio entre todas las instancias evaluativas entre cuatro (4) y seis (6). Los alumnos que obtienen como nota promedio menos de cuatro (4) puntos deben rendir la instancia recuperadora globalizadora también de carácter integrador. El alumno que obtenga luego de esta instancia menos de cuatro (4) puntos debe recursar la materia.

3 Página 3 de 5 PROGRAMA ANALÍTICO 2015 Tema 1 LA QUÍMICA DEL CARBONO Concepto y origen de la Química Orgánica. Evolución y breve historia del avance científico de la química orgánica. Su importancia, propiedades y fuentes de obtención. Métodos de trabajo en la química orgánica. El átomo de carbono. Hibridación. Tipos de unión. Interacciones intermoleculares. Relación entre estructura y propiedades de las sustancias. Clasificación de los compuestos orgánicos en familias. Nomenclatura. Clasificación de las reacciones. Formación y ruptura de enlaces. Principales tipos de reacciones orgánicas. Tema 2 ESTEREOQUÍMICA Isomería: Concepto y clasificación. Isomería estructural, de posición y de función. Isomería espacial: geométrica y óptica. Quiralidad, enantiómeros y diastereómeros, actividad óptica, compuestos meso, proyecciones de Fischer. Mezclas racémicas Nomenclatura configuracional: sistemas D-L y R-S. Conformaciones moleculares: conformaciones de compuestos de cadena abierta, proyecciones de Newman, conformación de etano, propano y butano. Conformaciones de compuestos cíclicos: tensión anular, plegado de anillo y repulsiones H-H. Confórmeros del ciclohexano y del ciclopentano. Tema 3 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Alcanos. Alquenos. Dienos: aislados y conjugados. Alquinos. Alicíclicos. Estructura, nomenclatura e isomería. Propiedades. Reacciones principales. Tipos de isomería. Derivados Halogenados. Compuestos organometálicos. Reactivos de Grignard. Tema 4 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS El benceno y sus derivados. Nomenclatura. Estabilidad y reactividad. Propiedades físicas. Reacciones de sustitución (halogenación, nitración, alquilación de Friedel Crafts, sulfonación, acilación). Halogenuros de arilo. Hidrocarburos polinucleares: generalidades. Nomenclatura. Propiedades. Compuestos heterocíclicos: generalidades. Nomenclatura. Propiedades. Tema 5 ALCOHOLES Y FENOLES Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Métodos de obtención. Prueba de Lucas. Alcoholes insaturados: vinílico y alílico. Alcoholes polihidroxilados. Importancia y usos de los principales términos. Principales reacciones. Éteres: estructura, nomenclatura. Métodos generales de formación. Éter etílico. Epóxidos. Alcóxidos. Aplicación enológica Fenoles. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Reacciones principales. Quinonas: generalidades. Nomenclatura. Propiedades. Alcoholes aromáticos. Nomenclatura. Pigmentos. Taninos. Generalidades. Antocianinas y antocianidinas. Aplicación enológica. Tema 6 ALDEHÍDOS Y CETONAS Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Diferenciación de aldehídos y cetonas. Métodos de obtención. Importancia y usos de los principales términos. Principales reacciones: adición, oxidación, reducción. Condensación aldólica. Reacción de Cannizaro. Aplicación enológica.

4 Página 4 de 5 Tema 7 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Métodos de obtención. Importancia y uso de los principales términos. Principales reacciones. Ácido fórmico y acético. Ácidos dicarboxílicos: ácidos oxálico, málico, succínico y glutárico. Aplicación enológica. Derivados de ácidos: Halogenuros de ácidos, ésteres, anhídridos. Métodos generales de formación. Principales reacciones. Tema 8 COMPUESTOS NITROGENADOS Y AZUFRADOS Compuestos Nitrogenados: Aminas. Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Reacciones principales. Sales de las aminas. Importancia y uso. Amidas. Nitrilos. Nitroderivados. Generalidades. Nomenclatura. Propiedades. Aminas aromáticas: nomenclatura. Generalidades. Derivados sulfonados: generalidades. Nomenclatura. Tioles y Sulfuros. Aplicación enológica. Aminoácidos, proteínas y enzimas. Estructura, nomenclatura y propiedades. Clasificación. Aminoácidos esenciales. Propiedades ópticas y eléctricas. Punto isoiónico e isoeléctrico. Enlace peptídico. Proteínas: composición elemental, importancia biológica, clasificación y características. Desnaturalización. Solubilidad. Aplicación enológica. Enzimas: nomenclatura, clasificación. Propiedades. Mecanismos de acción. Aplicación enológica. Tema 9 HIDRATOS DE CARBONO Hidratos de Carbono: Definición, clasificación y nomenclatura. Importancia biológica. Estructuras cíclicas. Epimerización. Anómeros. Propiedades físicas y químicas. Propiedades debidas al grupo carbonilo: reducción, oxidación, formación de ácidos aldónicos, urónicos y aldáricos. Propiedades debidas a la presencia de funciones alcohólicas. Formación de osazonas. Monosacáridos: estructura y nomenclatura. Familiar ópticas D y L. Mutarrotación. Carácter reductor. Formación de glucósidos. Oligósidos: sacarosa, lactosa, maltosa, celobiosa, etc. Poliósidos: almidón, glucógeno, celulosa, etc. Heterósidos. Estructura, clasificación y nomenclatura. TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO TPNº 1: Reconocimiento de Materiales de Laboratorio. TPNº 2: Alcoholes y Fenoles: Reacciones de Caracterización. TPNº 3: Determinación del Grado Alcohólico. TPNº 4: Aldehídos y Cetonas. Reacciones de Identificación. TPNº 5: Cromatografía BIBLIOGRAFÍA: ALLINGER - CAVA - JONGH Y OTROS. Química Orgánica. Tomo I y II. Ed. Reverté. BREWSTER - EWEN FIESER Y FIESER GRIFFIN Y RODGER Química Orgánica. Ed. Médico Quirúrgica. Química Orgánica Superior. Tomo I y II. Ed. Grijalbo. Química Orgánica Moderna. Ed. Reverté.

5 Página 5 de 5 MORRINSON Y BOYD NOLLER, CARL RAKOFT Y ROSE ROBERTS, STEWART Y CASERIO SMITH Y CRISTOL Química Orgánica. Ed. Fondo Educativo Interamericano. Química Orgánica. Ed. Interamericana. Química Orgánica Fundamental. Ed. Limusa. Química Orgánica. Ed. Fondo Educativo Interamericano. Química Orgánica. Ed. Reverté. RIBÉREAU-GAYON Tratado de Enología. Ciencias y Técnicas del Vino. Tomo I: Análisis y Control de los Vinos. RIBÉREAU-GAYON RIBÉREAU-GAYON Tratado de Enología. Ciencias y Técnicas del Vino. Tomo II: Química del Vino. Estabilización y Tratamientos. Tratado de Enología. Microbiología del Vino. Vinificaciones EL EXAMEN FINAL ES A PROGRAMA ABIERTO CRONOGRAMA Y PROGRAMA DE EXAMEN UNIDAD TEMÁTICA FECHAS DE DESARROLLO Y EVALUACIONES Tema Nº 1: La Química del Carbono 03 de Agosto al 12 de Agosto de 2015 Tema Nº 2: Estereoquímica 18 de Agosto al 24 de Agosto de 2015 Primer Parcial Unidad I y II: 26 de Agosto de 2015 Tema Nº 3: Hidrocarburos Alifáticos 25 de Agosto al 02 de Setiembre de 2015 Tema Nº 4: Hidrocarburos Aromáticos Tema Nº 5: Alcoholes y Fenoles 07 de Setiembre al 09 de Setiembre de 2015 Segundo Parcial Unidad III y IV: 16 de Setiembre de de Setiembre al 23 de Setiembre de 2015 Primer Global Unidad I a la V: 30 de Setiembre de 2015 Tema Nº 6: Aldehídos y Cetonas 28 de Setiembre al 07 de Octubre de 2015 Tema Nº 7: Ácidos Carboxílicos. Tema Nº 8: Compuestos Nitrogenados y Azufrados Tema Nº 9: Hidratos de Carbono 13 de Octubre al 21 de Octubre de 2015 Tercer Parcial Unidad VI y VII: 28 de Octubre de de Octubre al 02 de Noviembre de de Noviembre al 11 de Noviembre de 2015 Cuarto Parcial Unidad VIII y IX: 11 de Noviembre de 2015 Global Integrador Unidad I a IX: 18 de Noviembre de 2015