11 Número de publicación: Int. Cl.: 74 Agente: Carpintero López, Francisco
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- Francisco Javier Macías Salinas
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1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: Int. Cl.: A61Q 19/00 (06.01) A61K 8/44 (06.01) 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presentación : Número de publicación de la solicitud: Fecha de publicación de la solicitud: Título: Uso de 3-(N-alquilacetamino)propionatos de alquilo como agentes humectantes. Prioridad: EP Titular/es: JOHNSON & JOHNSON GmbH Kaiserswerther Strasse Düsseldorf, DE 4 Fecha de publicación de la mención BOPI: Inventor/es: Von Stetten, Otto y Schulte, Petra 4 Fecha de la publicación del folleto de la patente: Agente: Carpintero López, Francisco ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. Pº de la Castellana, Madrid
2 DESCRIPCIÓN Uso de 3-(N-alquilacetamino)propionatos de alquilo como agentes humectantes. Breve descripción de la invención Esta invención se refiere al uso de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo como humectante Antecedentes de la invención La parte exterior de la piel o estrato córnea contiene una cierta cantidad de agua que actúa como un tipo de plastificante que la mantiene lisa y suave y además asegura suficiente permeabilidad de la piel. Mantener el contenido de agua apropiado en la parte exterior de la piel es esencial para mantener su integridad y evitar efectos adversos relacionados con contenido en agua insuficiente. Un importante papel aquí lo juega la presencia de lípidos de la piel que se cree que actúan como una barrera natural del agua para mantener el contenido de agua de la piel en un nivel suficiente. Hay varios factores que pueden influir de forma negativa en el equilibrio de agua en la parte exterior de la piel. Si la humedad del ambiente es demasiado baja, tal como en un clima frío, permanece insuficiente agua en el estrato córneo y la piel comienza escamarse y a escocer. Otro factor que provoca un equilibrio de agua alterado se refiere a nuestra higiene diaria en la que la piel se ve sometida a lavado y limpieza frecuentes. Los productos para el cuidado personal usados para tal fin contienen ingredientes tales como tensioactivos aniónicos y disolventes orgánicos que penetran el estrato córneo y, mediante eliminación de los lípidos de esa parte de la piel, afectan su integridad. Esto conduce a efectos adversos asociados por lo general con una piel seca tal como sensación de aspereza, escozor, irritación y similares. Una serie de personas tienen una tendencia natural a tener una piel seca sin causa externa alguna o que son muy sensibles a productos de higiene personal. Esto puede ser provocado, por ejemplo, por una deficiencia de componentes lípidos de la piel. Para hacer frente a estos problemas se han desarrollado composiciones que ayudan al estrato córneo en el mantenimiento de su barrera y funciones de retención de agua con rendimiento óptimo a pesar de las interacciones negativas que la piel se puede encontrar la piel en lavado, trabajo y actividades recreativas. Estas composiciones contienen de forma típica agentes humectantes que son de naturaleza lípida y vienen en una amplia variedad de formas tales como cremas, lociones y con grados variables de propiedades de emoliencia, efecto barrera y retención de agua (humectación). Sin embargo hay una necesidad de otras composiciones para el cuidado de la piel que proporcionen excelentes características de humectación, absorción, sensación de piel, cuidado de la piel y apariencia y que de forma particular proporcionen efectividad de humectación en breve y a más largo plazo. Estas composiciones deberían mostrar también reducida pegajosidad y evitar una sensación grasienta en la piel a la vez de tener excelentes características de estabilidad tanto a temperaturas normales como elevadas. El compuesto 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo es un repelente de insectos bien conocido que se encuentra comercialmente disponible. Las composiciones repelentes de insectos que contienen este compuesto y análogos próximos de los mismos se han descrito en el documento EP-A Este compuesto se ha descrito adicionalmente como un agente que mejora la eficacia de filtros solares en el documento US El documento DE OS trata de un agente para el cuidado de la piel de fórmula R 1 -C(O)-N(R 2 )-C(R 3 )(H)- (CH 2 ) n -COOR 4 que debe tener propiedades terapéuticas y cosméticas adecuadas para el tratamiento y cuidado de la piel. En esta fórmula R 1 es H o alquilo C 1 24, R 2 es H o alquilo C 1 3, R 3 es H o alquilo C 1 6 y R 4 es alquilo C Entre otros, estos compuestos deberían tener un efecto inhibitorio en glándulas sebáceas y deberían ser anti-flogísticos, antiprolíficos, anestésicos, de cuidado de la piel, protectores de la piel, y deberían aumentar el contenido en humedad de la piel, estabilizar capilares y ser útiles contra la caspa. El documento DE OS da a conocer que se ha descrito un plétora de derivados de ácido etilaminocarbónico sin conocimiento de sus efectos biológicos. De forma muy inesperada se ha encontrado que este compuesto y sus análogos tienen excelentes propiedades humectantes y por tanto se pueden usar como un humectante en composiciones farmacéuticas cosméticas y tópicas. Además se ha encontrado que es posible proporcionar composiciones que tienen las propiedades ventajosas mencionadas anteriormente. Sumario de la invención 6 La presente invención concierne al uso cosmético de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo como un humectante para la piel. De forma más particular concierne al uso de este compuesto como un agente humectante en formulaciones cosméticas. 2
3 En un aspecto más se proporciona un procedimiento cosmético de humectación de la piel, comprendiendo dicho procedimiento la aplicación a la piel de una cantidad efectiva de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo, preferiblemente en una composición adecuada. 1 En un aspecto más se proporciona un procedimiento cosmético de tratamiento de un sujeto que sufre de piel seca, comprendiendo dicho procedimiento la administración por vía tópica de una cantidad efectiva de 3-(N-butilacetamino) propionato de etilo, preferiblemente en una composición cosmética adecuada Aún en un aspecto más se proporciona 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para uso como una medicina. Además se proporciona 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para uso como una medicina humectante, o para uso como una medicina para humectación de la piel o de forma alternativa para tratamiento de piel seca, o para tratamiento de afecciones de la piel asociadas con piel seca. O en un aspecto más se proporciona el uso de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para la fabricación de una formulación farmacéutica tópica para humectación de la piel, o de forma alternativa para el tratamiento de la piel seca, o para el tratamiento de afecciones de la piel asociadas con piel seca. Descripción detallada de la invención 2 Tal como se usa en esta invención alquilo C 1 6 define radicales hidrocarburo de cadena lineal y ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono tal como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2- metilpropilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo y similares. 3-(N-Butilacetamino)propionato de etilo, que se denomina también aminopropionato de N-butil-N-acetilo, puede estar representado por la fórmula: CH 3 CO N(n C 4 H 9 ) CH 2 CH 2 COOC 2 H (I-a) Este compuesto se encuentra comercialmente disponible y se usa como un repelente de insectos. Se ha encontrado ahora que el compuesto (I-a) tiene propiedades humectantes y por tanto se puede usar como agente humectante Con el fin de actuar como un humectante en aplicaciones cosméticas, el compuesto de fórmula (I-a) se formula preferiblemente en composiciones cosméticas apropiadas, por ejemplo, cualquiera de las formulaciones conocidas en la técnica adyuvadas en la humectación de la piel. De forma particular, las composiciones cosméticas humectantes pueden estar en la forma de cremas, ungüentos, lociones, geles, soluciones, lociones hidrófilas, y similares. Cuando están presentes componentes aceitosos se pueden formular las formulaciones como emulsiones, tales como, por ejemplo, aceite-en-agua, agua-en-aceite o emulsiones múltiples tales como agua-en-aceite-en-agua, o en forma de liposoma. Las composiciones pueden ser también lociones para aplicación sobre la piel por medio de enjugados. O el compuesto de fórmula (I-a) se puede usar como un aditivo en productos cosméticos en los que es deseable un efecto humectante. Las composiciones en las que es deseable la adición de un agente humectante son aquellas que contienen agentes que puede tener un efecto de secado sobre la piel tales como, por ejemplo, tensioactivos, en particular tensioactivos no iónicos y/o disolventes orgánicos. Ejemplos comprenden composiciones de limpieza tales como jabones, champús, lociones de limpieza y similares. Las composiciones cosméticas que contienen el compuesto de fórmula (I-a) pueden contener de forma adicional más ingredientes o aditivos usados de forma típica en tales composiciones, tal como tensioactivos, emulsionantes, factores de consistencia, acondicionadores, emolientes, ingredientes para el cuidado de la piel, otros humectantes, espesantes, lubricantes, cargas, antioxidantes, conservantes, principios activos, fragancias y similares. Principios activos tal como se mencionan en esta invención comprenden todos los principios activos adecuados para aplicaciones para vía tópica tales como, por ejemplo, anti-inflamatorios, anti-bacterianos, anti-fúngicos, y agentes similares. La invención concierne además al uso como una medicina o al uso para la fabricación del medicamento de 3-(Nbutilacetamino)propionato de etilo. Para este fin se formula el agente humectante de fórmula (I-a) en una composición farmacéutica adecuada para aplicación por vía tópica, que contiene una cantidad efectiva de 3-(N-butilacetamino) propionato de etilo, y un vehículo adecuado. Vehículos adecuados comprenden componentes usados de forma típica en formulaciones farmacéuticas para vía tópica tal como, por ejemplo, tensioactivos, emulsionantes, disolventes, en particular disolventes para ayudar a la penetración del principio activo, factores de consistencia, emolientes, espesantes, lubricantes, cargas, anti-oxidantes, conservantes, otros ingredientes activos, fragancias y similares. Formulaciones farmacéuticas para vía tópica adecuadas pueden presentarse como, por ejemplo, ungüentos, jaleas, cremas, lociones, vendajes impregnados. Los vehículos pueden estar presentes en concentraciones en el intervalo de aproximadamente 1% hasta aproximadamente 98% de la formulación, en particular hasta aproximadamente el 80% de la formulación (todos los % están en relación p/p). 3
4 Ejemplos Ejemplo 1 Humectación de la piel Procedimiento de ensayo 1 Para la determinación de la humedad de la piel se aplicó corneometría usando un corneómetro CM 8 PC (Courage and Khazaka, Cologne, Alemania). El instrumento registra la capacitancia eléctrica de la superficie de la piel en unidades arbitrarias. Se aplicó el cabezal de la sonda (7 x 7 mm) constituido por un condensador a la superficie de la piel a presión constante (3, N). El principio de medida se basa en diferentes constantes dieléctricas del agua y de la mayoría de los materiales. Se llevaron a cabo tres medidas en cada zona de ensayo de ensayo y se usó la media para definir el estado de hidratación del estrato córneo. Diseño del estudio Se aplicaron 2,2 mg/cm 2 +/- 0,02 del producto (butilacetilaminopropionato de etilo) al antebrazo interno de voluntarios humanos. Se extendió el producto de forma uniforme sobre la zona de ensayo usando un dedo enguantado presaturado. La cantidad exacta sobre la piel se determinó mediante la pesada por procedimiento de pérdida. Se mantuvo un sector sin tratar y sirvió como zona de control. Se midió la humedad de la piel previa al ensayo, al comienzo, 0,, 1, 2, 4 y 8 horas después de la aplicación. 2 Aumento de la humedad de la piel (%) Tiempo (h) 0 0, No tratado 0 1 1,6-7 2,2-2,2 Producto 0 17, ,3 22,4,6 3 El producto condujo a un aumento significativo en la humectación de la piel hasta 8 horas después de una aplicación única en comparación con la zona no tratada y los valores previos al ensayo. Ejemplo 2 (No se encuentra dentro de las reivindicaciones) Crema humectante Componente % (p/p) Agua 7,7 Polímero reticulado de acrilatos/acrilato de alquilo C- 0,7 EDTA disódico 0, Metilparabeno (%) 1,7 Propilparabeno (7%) Fenoxietanol (73%) Poli(metacrilato de glicerilo) 67%,7 Agua 32% Propilenglicol 1% Butilenglicol 6,00 Hidróxido de sodio 0,04 Alcohol cetearílico 1,7 4
5 (Continuación) Componente % (p/p) Benzoato de alquilo C12-C1 6,00 Cetilfosfato de potasio 3,00 Vitamina C 0,01 Acetato de tocoferilo 1,00 1 Talco 1, Glicerina (0%) 6,2 Ginkgo biloba < 92,2% 0,0 Etanol < 3% Agua < 3% Perfume 0, 2 Ciclometicona 3,0 Partiendo de agua se preparó la anterior formulación añadiendo, con agitación, los ingredientes en el orden en el que se enumeran
6 REIVINDICACIONES 1. Uso cosmético como un humectante para la piel de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo en formulaciones cosméticas. 2. Uso de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de la piel seca
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