k 11 N. de publicación: ES k 51 Int. Cl. 5 : A61K 31/505 k 72 Inventor/es: Traber, Jörg y k 74 Agente: Gómez-Acebo y Pombo, J.
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- Ana Crespo Blanco
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1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 N. de publicació: ES It. Cl. : A61K 31/0 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presetació : Número de publicació de la solicitud: Fecha de publicació de la solicitud: Título: Derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia para el tratamieto del alcoholismo. Prioridad: DE Titular/es: Tropowere GmbH & Co. KG Berlier Strasse 16 W-000 Köl 80, DE 4 Fecha de la publicació de la meció BOPI: Ivetor/es: Traber, Jörg y Opitz, Klaus 4 Fecha de la publicació del folleto de patete: Agete: Gómez-Acebo y Pombo, J. Miguel Aviso: E el plazo de ueve meses a cotar desde la fecha de publicació e el Boletí europeo de patetes, de la meció de cocesió de la patete europea, cualquier persoa podrá opoerse ate la Oficia Europea de Patetes a la patete cocedida. La oposició deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se cosiderará como formulada ua vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposició (art 99.1 del Coveio sobre cocesió de Patetes Europeas). Veta de fascículos: Oficia Española de Patetes y Marcas. C/Paamá, Madrid
2 DESCRIPCION 1 La iveció se refiere al empleo de derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia para la obteció de medicametos para el tratamieto del alcoholismo y a los medicametos correspodietes. Se cooce por la EP-A derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia y su efecto fudametalmete asiolítico. Productos activos coocidos de esta clase de substacias so el hidrocloruro de la 8-[4- N-[4-(2-pirimidiil) -1-piperaziil]butil]-8-azaspiro[4.]-deca-7,9-dioa (segú INN: buspiroa, Pharmacol. Biochem. Behav hasta 694 (198)), el hidrocloruro de la 4,4-dimetil-1-[4-[4-2-pirimidiil) -1- piperaziil]-2,6-piperididioa (segú INN: gepiroa, Nauy-Schmiedeberg s Arch. Pharmacol. 33, 44 hasta 464 (1987) y el hidrocloruro de la 2-(4-(4-(2-pirimidiil)-1 -piperaziil) -butil) -1, 2-bezoisotiazol-3 (2H) -oa-1, 1-dióxido (segú INN: ipsapiroa, Nauy-Schmiedeberg s Arch. Pharmacol. 328, 467 hasta 470 (198)). Se sabe por la publicació Alcohol 4 (1), 49 a 6 (1987) que los moos, que tiee ua preferecia por el alcohol, muestra ua meor preferecia por el alcohol durate el tiempo de u tratamieto co buspiroa. Se ha ecotrado el empleo de derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia de la fórmula (I) 2 e la que R sigifica uo de los úmeros 2, 3, 4, ó6y sigifica uo de los restos 3 4 e los que y/o sus sales so iguales o diferetes y sigifica hidrógeo o alquilo iferior para la obteció de medicametos para el tratamieto del alcoholismo. 0 Los medicametos correspodietes se caracteriza porque tiee u coteido e derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia de la fórmula (I) e la que R sigifica uo de los úmeros 2, 3, 4, ó6y sigifica uo de los restos 2
3 e los que so iguales o diferetes y sigifica hidrógeo o alquilo iferior 1 y/o sus sales. Sorpredetemete los derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia muestra u efecto e el tratamieto cotra el alcoholismo superior al de la buspiroa. E el ámbito de la fórmula (I) alquilo iferior sigifica e geeral u resto hidrocarboado de cadea lieal o de cadea ramificada co 1 hasta aproximadamete 6 átomos de carboo. A modo de ejemplo puede citarse metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, petilo, isopetilo, hexilo e isohexilo. Será preferetes metilo y etilo. 2 Será preferetes los derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia de la fórmula (I), e la que sigifica uo de los úmeros 3 ó4y sigifica hidrógeo o metilo. Como sales puede citarse las sales farmacológicamete aceptables, tales como los hidrocloruros. Será especialmete preferetes la ipsapiroa y la gepiroa La obteció de los derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia es e si coocida (DE-A ) y puede llevarse a cabo por ejemplo mediate la reacció de los correspodietes bezoisotiazoles co (piperaziil)-pirimidias. Los medicametos cotiee por regla geeral de 1 a 1 % e peso, preferetemete de a % e peso de los derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia. Evidetemete es posible que los medicametos cotega otros productos activos coocidos. Los medicametos puede trasformarse de maera coocida e las formulacioes usuales, tales como tabletas, grageas, píldoras, graulados, aerosoles, jarabes, emulsioes, suspesioes y solucioes, co empleo de excipietes o de disolvetes iertes, o tóxicos, farmacéuticamete adecuados. Las formulacioes se prepara, por ejemplo, mediate extedido de los productos activos co disolvetes y/o excipietes, e caso dado co empleo de emulsioates y/o dispersates, pudiédose emplear e caso dado disolvetes orgáicos como disolvetes auxiliares, cuado se utilice el agua como diluyetes. Como productos auxiliares puede citarse de forma ejemplificativa: agua, disolvetes orgáicos o tóxicos, tales como parafias (por ejemplo aceite de cacahuete /aceite de sésamo, alcoholes (por ejemplo alcohol etílico, gliceria), excipietes, tales como, por ejemplo harias mierales aturales (por ejemplo caolies, arcillas, talco, creta), harias mierales sitéticas (por ejemplo ácido silícico altamete dispersado, silicatos), azúcares (por ejemplo azúcar de caña, lactosa y glucosa), emulsioates (por ejemplo ésteres de ácidos grasos de polioxietileo, éteres de alcoholes grasos de polioxietíleo, alquilsulfoatos y arilsulfoatos), dispersates (por ejemplo ligia, lejías sulfíticas, metilcelulosa, almidoes y polivíilpirrolidoa) y lubricates (por ejemplo estearato de magesio, talco, ácido esteárico y laurilsulfato sódico). La aplicació se lleva a cabo de maera usual, preferetemete de forma oral, pareteral, perligual o itraveosa. E el caso de la aplicació oral puede coteer las tabletas, evidetemete, además de 3
4 1 2 los excipiétes citados, tambié aditivos tales como citrato sódico, carboato de calcio y fosfato dicálcico juto co diferetes aditivos, tales como almidoes, preferetemete almidó de patata, gelatias y similares. Además puede emplearse cocomitatemete lubricates, tales como estearato de magesio, lausilsulfato sódico y talco para el etabletado. E el caso de las suspesioes acuosas puede combiarse los productos activos, además de co los productos auxiliares ateriormete citados, co diversos mejoradores del sabor o colorates. E el caso de la aplicació pareteral puede emplearse solucioes de los productos activos co utilizació de excipietes líquidos adecuados. E geeral se ha revelado como vetajoso, e el caso de la aplicació itraveosa, admiistrar catidades de aproximadamete 0,001 hasta 1 mg/g, preferetemete de aproximadamete 0,01 hasta 0, mg/g de peso corporal para coseguir resultados eficaces y e el caso de la aplicació oral la dosis asciede desde aproximadamete 0,01 hasta mg/g, preferetemete de 0,1 hasta mg/g de peso corporal. No obstate puede ser ecesario e caso dado desviarse de las catidades citadas y, cocretamete e fució del peso corporal o bie del tipo de la vía de aplicació, del comportamieto idividual frete al medicameto, del tipo de su formulació y del istate o bie el itervalo co el que se efectúa la admiistració. Así puede ser suficiete e alguos casos co catidades meores que las catidades míimas ateriormete citadas, mietras que e otros casos deberá sobrepasarse los límites superiores citados. E el caso de la aplicació de catidades elevadas es recomedable dividirlas e varios tomas idividuales a lo largo del día. No se cooce u agete utilizable para el tratamieto medicametosos del alcoholismo. Los productos ihibidores del ezima disulfiram y itrefazol provoca ua reacció desagradable cuado el alcohólico tratado co los mismos bebe a pesar de la prohibició. E cotra de lo que ocurre co estas substacias los derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia ihibe el cosumo volutario de alcohol de los alcohólicos. Especialmete el uso de los derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia puede impedir las recidivas. Ejemplo 1 Obteció del 2-(4-(4-2-pirimidiil)-1-piperaziil)-butil)-1,2-bezoisotiazol-3(2H)-oa-1,1-dióxido Se agita 0,02 moles de 2-(4-bromobutil) -1, 2-bezoisotiazol-3- (2H) -oa-1,1-dióxido y 0, 02 moles de 1- (2 -pirimidil)-piperazia co 0,02 moles de K 2 CO 3 e ml de dimetilformamida absoluta (DMF) durate 1 hora a 0 C. Seguidamete se cocetra por evaporació. Se combia co agua, se recoge la substacia orgáica e cloruro de metileo (CH 2 Cl 2 ). La fase de CH 2 Cl 2 seca se agrega sobre ua columa de gel de sílice y se eluye co CH 2 Cl 2 /CH 3 OH (9:). Redimieto: 34 % de la teoría; Pf.: C. Ejemplo 2 Determiació de la actividad Se matuviero ratas co preferecia por el etaol bajo codicioes ormalizadas (ritmo de 12 horas de claridad-obscuridad, 23 ± 1 C) idividualmete e jaulas grades de macrolo. Los aimales tiee a su disposició alimeto para egorde, agua potable y etaol al % e volume e catidades ilimitadas, si embargo solamete durate la fase de obscuridad desde las,00 hasta las 08,00 horas. Las substacias a ser esayadas se admiistra ua sola vez oralmete (2 ml/g, soda farígea), y cocretamete - miutos ates del iicio de la fase de obscuridad. Los recipietes de pieso y las botellas de bebida se pesa cada mañaa y se determia la catidad cosumida. Como magitud de la preferecia se toma la catidad de alcohol bebida (al % e volume) e porcetaje de la igestió total de líquido. Los 4
5 cosumos medidos tras la admiistració de ua substacia de esayo se compara co los cosumos medios de los tres días precedetes (período previo). E la tabla 1 se ha dado la variació correspodiete de la igestió total de líquido y el cosumo relativo de alcohol (etaol al % e volume) e porcetaje de los valores medios determiados durate los respectivos períodos previos de tres días. Se efectúa cálculos estadísticos segú el esayo t de Studet para valores pareados. Tabla 1 Comportamietoalaigestió de ocho ratas macho co preferecia por el etaol 1 Substacia Dosis (mg(g p.o.) Variació de la igestió Variació del cosumo total de líquido () relativo de alcohol (%) Ipsapiroa +,9-43,1 Gepiroa + 1,3-49,8 Buspiroa +1,6s -1,6s p < 0,01 2 p < 0,001 Los datos muestra para la ipsapiroa u para la gepiroa u claro aumeto de la igestió total de líquido, que va acompañada, si embargo por ua fuerte dismiució, muy sigificativa, del cosumo relativo de alcohol. Por lo tato se reduce fuertemete la preferecia de las ratas por el alcohol tras la admiistració de ipsapiroa o de gepiroa. La buspiroa o muestra igú efecto sigificativo
6 REIVINDICACIONES 1. Empleo de los derivados de la 2-pirimidiil-1-piperazia de la fórmula e la que 1 R sigifica uo de los úmeros 2, 3, 4, ó6y sigifica uo de los restos 2 e los que so iguales o diferetes y sigifica hidrógeo o alquilo iferior y/o sus sales para la obteció de medicametos para el tratamieto del alcoholismo Empleo segú la reividicació 1, caracterizado porque se emplea derivados de la 2-pirimidiil- 1-piperazia de la fórmula segú la reividicació 1, e la que sigifica uo de los úmeros 3 ó4y 4 sigifica hidrógeo o metilo. 3. Empleo segú la reividicació 1, caracterizado porque como derivado de la 2-pirimidiil-1-piperazia se emplea la gepiroa. 4. Empleo segú la reividicació 1, caracterizado porque como derivado de la 2-pirimidiil-1-piperazia se emplea la ipsapiroa. 0 NOTA INFORMATIVA: Coforme a la reserva del art del Coveio de Patetes Europeas (CPE) y a la Disposició Trasitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicació del Coveio de Patete Europea, las patetes europeas que desige a España y solicitadas ates del , o producirá igú efecto e España e la medida e que cofiera protecció a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta iformació o prejuzga que la patete esté ooicluída e la mecioada reserva. 6
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