Unidad uno (Bioquímica) Parte tres: los lípidos

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1 Lípidos Unidad uno (Bioquímica) Parte tres: los lípidos Constituyen un grupo de principios inmediatos con una estructura química muy variada, que tienen como característica común ser insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos, como el cloroformo, el éter o el benceno. Se utilizan diferentes criterios para su clasificación. En todo caso, los grupos más significativos de lípidos se reflejan en la siguiente tabla. Saponificables Incluyen un enlace éster. Están formados por alcohol y ac. Graso. Según el alcohol que forma parte de la molécula Según los elementos químicos que forman la molécula No saponificables Esteroides (derivados del ciclopentano perhidrofenantreno) Terpenos (derivados del isopreno) Glicéridos Monoglicéridos Diglicéridos Triglicéridos Céridos o ceras Esfingolípidos Lípidos simples (C,H,O) Lípidos complejos Glucolípidoslípidos (C,H,O, con P,N,S) (contienen esfingosina) Fosfolípidos (contienen ac. Fosfórico) Esteroles (colesterol), Vitamina D, ácidos biliares, hormonas de la corteza suprarrenal (cortisona, aldosterona, hormonas sexuales: andrógenos, gestágenos, estrógenos) Resinas, latex, vitaminas A y K Lípidos saponificables Son lípidos que contienen en su molécula al menos un alcohol y un ácido graso, unidos por un enlace éster. Pueden, por lo tanto, ser el sustrato para una reacción de saponificación, que consiste en la rotura de este enlace en presencia de álcalis (hidrólisis alcalina), produciendo sales de dichos ácidos denominadas jabones. R-COOH + HO-R R- CO O- R Alcohol Formación de enlace éster Lípido saponificable (ácido graso) R- CO O- R + NaOH R- COONa + HO- R Lípido saponificable Álcali Hidrólisis alcalina Jabón Alcohol

2 Los ácidos grasos Son ácidos orgánicos monocarboxílicos (con un solo grupo carboxilo en su molécula) que poseen una cadena alifática más o menos larga, normalmente con un número par de átomos de carbono. Pueden presentar dobles o triples enlaces entre los carbonos de la cadena alifática, diferenciándose, según este criterio: a) Ácidos grasos saturados: carecen de dobles o triples enlaces, por ejemplo el ácido palmítico CH 3 - (CH 2 ) 14 - COOH, frecuente en grasas animales y en la manteca de cacao. Su disposición lineal, debido a la organización homogénea de los enlaces con el hidrógeno, facilita la atracción por fuerzas de Van der Waals (1) entre las diferentes cadenas, por lo que tiene puntos de fusión más altos (tiende a presentarse en estado sólido a temperatura ambiente) b) Ácidos grasos insaturados: cuando presentan uno o más dobles enlaces en la cadena, como el ácido oleico, presente en el aceite de oliva. Cuando poseen varios dobles enlaces, reciben el nombre de poliinsaturados. La presencia de los dobles o triples enlaces hace que la organización de las cadenas no sea lineal. Se dificulta por lo tanto, la atracción mediante fuerzas de Van der Waals, los puntos de fusión son más bajos, y por lo tanto tienden al estado líquido a temperatura ambiente. CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH Ácido laúrico C12:0 Presente en el aceite de coco Ácido palmitoleico C16:1(9) Presente en el tejido adiposo humano Ácido linolénico: Esencial para el hombre. Está presente en diversas semillas C18:3 (9,12,15) (1) Las fuerzas de Van der Walls son las principales fuerzas intermoleculares, junto con los puentes de hidrógeno a veces, estos se incluyen como un caso especial de la fuerzas de Van der Walls-. Estas son fuerzas de atracción que se generan entre sustancias no polares, pues aunque en estas, como promedio, la distribución de cargas en tono a la molécula es simétrica, el movimiento de los electrones genera dipolos instantáneos que actúan sobre las moléculas próximas generando en estas, a su vez, dipolos inducidos. La atracción que se produce es muy leve, y corta en el tiempo, pero, puesto que son muy numerosos los efectos de este tipo, tienen una influencia intermolecular apreciable, sobre todo en moléculas de gran tamaño. Puedes ver animaciones muy claras en

3 Los alcoholes que forman parte de los lípidos En los lípidos intervienen fundamentalmente tres tipos de alcohol, que sirven, cada uno de ellos, para caracterizar a tres importantes grupos de moléculas incluidas en este grupo de principios CH 2 OH CHOH CH 2 OH CH 3 - (CH 2 ) 12 - CH=CH-CH-OH NH 2 -CH CH 2 OH CH 3 - (CH 2 ) n - CH 2 OH inmediatos: la glicerina, la esfingosina, y un grupo de alcoholes caracterizados, todos ellos, por ser monoalcoholes de cadena larga. La glicerina es un trialcohol que forma parte de un importante grupo de lípidos, que reciben, por ello el nombre de glicéridos. La esfingosina es portadora de dos gripos alcoholes, y un grupo amino, además de tener una cadena alifática larga. Forma parte de los lípidos que se llaman, debido a ello, esfingolípidos. Monoalcoholes de elevado peso molecular y cadenas saturadas, que forman parte de los céridos. Los céridos Los lípidos saponificables formados por la unión mediante enlace éster de un ácido graso y un monoalcohol de cadena larga. Las moléculas resultantes son muy inertes e insolubles en agua, por lo que tienen funciones de protección. Forman las ceras, sustancias impermeabilizantes en los recubrimientos de la piel, el pelo, las plumas de los animales, y capas protectoras en frutos, hojas y tallos jóvenes. Alcohol Los glicéridos Son lípidos saponificables qe tienen como alcohol la glicerina. Dado que la glicerina es un trialcohol, puede fijar por enlace éster uno, dos o tres ácidos grasos, correspondiendo en cada caso estas moléculas a los mono, di o triglicéridos respectivamente. Dentro del grupo de los Monoglicéridos Diglicéridos Triglecéridos glicéridos, destacan por su especial importancia los triglicéridos y los fosfoglicéridos.

4 1.- Triglicéridos o grasas: Son lípidos formados por una molécula de glicerina sobre la que se fijan tres moléculas de ácidos grasos. Actúan característicamente como moléculas de reserva de energía, en los animales y en las plantas oleaginosas. Los diferentes triglicéridos se diferencian por los ácidos grasos que forman parte de su molécula. Aquellos que poseen ácidos grasos de cadenas largas tienen mayores puntos de fusión. Igualmente, los que presentan ácidos grasos saturados, tienen mayores puntos de fusión que los que presentan ácidos insaturados. De esta forma, debido a su diferente composición de ácidos grasos, pueden diferenciarse los triglicéridos según las características físicas que presentan: a) Aceites: son grasas que se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente. Contienen ácidos grasos mono y poliinsaturados. Son frecuentes como moléculas de reserva energética en plantas oleaginosas, donde se almacenan en el fruto (la aceituna) o en la semilla (girasol, maíz, soja). b) Mantecas y sebos: frecuentes en animales, son sólidas o semisólidas. 2.- Glicerofosfolípidos Son lípidos formados por una molécula de glicerina (glicerol) y dos ácidos grasos saturado e insaturado-, mientras el tercer grupo alcohol de la glicerina se une a una molécula de ácido fosfórico. Con esta estructura básica (ácido fosfatídico) existen diversos glicerofosfolípidos que responden a la unión de diversos sustituyentes sobre el ácido fosfórico. P Otros sustituyentes Las moléculas resultantes tienen todas una cabeza polar, debido a la presencia del ácido fosfórico, y una zona apolar formada por las colas de los ácidos grasos. Esta doble polaridad es la responsable de que estas moléculas, en agua, tiendan a formar micelas, monocapas o bicapas, organizaciones que hacen posible una zona hidrófoba en la que se sitúan las colas apolares. En la materia viva, esta característica adquiere gran importancia, ya que son estas moléculas las que forman, debido a esta propiedad, las bicapas lipídicas de las membranas biológicas, que actúan de interfase entre dos medios acuosos. Cabeza polar, hidrófila, en la que se localiza el ácido fosfórico Zona apolar, hidrófoba, generada por las colas de los ácidos grasos. Organización de los fosfolípidos en una membrana biológica: las colas apolares generan una zona central hidrófoba, mientras las cabezas polares forman las interfases con los medios acuosos.

5 Esfingosina Esfingosina Esfingolípidos 1.- Esfingofosfolípidos: En su estructura interviene como alcohol la esfingosina, a la que se une un ácido graso a través de un enlace amida (intervienen en este enlace el grupo amina de la esfingosina y el grupo carboxilo del ácido graso). Sobre uno de los grupos alcohol de la esfingosina se une un ácido fosfórico, de forma que la molécula, en su conjunto, posee unas características semejantes a los glicerofosfolípidos, con una cabeza polar y una cola apolar. P Otros sustituyentes Sobre el grupo fosfato pueden unirse otras moléculas dando lugar, por ejemplo, a las esfingomielinas, presentes en las vainas de mielina que recubren los nervios. 2.-Esfingoglucolípidos En este caso, al complejo formado por la esfingosina y un ácido graso (ceramida) se unen uno o varios monosacáridos. Forman parte de las membranas biológicas, donde asumen funciones de una alta especificidad semejantes a las glucoproteínas (Ver en membrana Monosacárido plasmática). Lípidos no saponificables Terpenos Son principios inmediatos orgánicos insolubles en agua cuya Ceramida Isopreno estructura química corresponde a la polimerización del isopreno. Presentan una gran diversidad, tanto en su estructura como en las funciones que desempeñan. Se pueden citar como ejemplos esencias vegetales (mentol, alcanfor o esencia de vainilla), lagunas vitaminas (vitamina A, K y E), las resinas y los látex.

6 Esteriodes Son compuestos derivados de un núcleo policíclico llamado gonano (ciclopentano perhidrofenantreno). Los diferentes esteroides se caracterizan por los distintos sustituyentes de este ciclo. Entre los más importantes se pueden citar el colesterol, que forma parte de las membranas biológicas, la vitamina D, los ácidos biliares o las hormonas de la corteza suprarrenal (la aldosterona, la cortisona y las hormonas sexuales). Funciones de los lípidos Función Están implicados en el metabolismo energético Estructural Descripción Ejemplos Tipo de lípidos Son el sustrato de reacciones que proporcionan a la célula energía química útil en forma de ATP o poder reductor. Son moléculas capaces de liberar en un momento dedo dichos sustratos, de forma que constituyen una reserva de energía. Forman parte de las estructuras celulares. Ácidos grasos: se degradan a través de la a través de la β- oxidación, dando como producto Acetil Co A, sustrato del ciclo de Krebs. Aceites: Moléculas de reserva líquidas a temperatura ambiente capaces de liberar ácidos grasos por hidrólisis. Aceite de oliva, girasol, de hígado de bacalao Grasas: Moléculas de reserva sólidas a temperatura ambiente capaces de liberar ácidos grasos por hidrólisis: sebo, grasa de caballo... Fosfoglicéridos: Moléculas antipáticas que forman la doble capa lipídica de las membranas biológicas, orientando su extremo hidrófilo a los medios acuosos que separa, mientras genera una zona hidrófoba en el interior de la membrana. Esfingolípidos: lípidos complejos que forman parte de membranas especializadas (tejido nervioso). Cadenas alifáticas saturadas o insaturadas con un grupo carboxílico. Triglicéridos con ácidos grasos insaturados. Triglicéridos con ácidos grasos saturados. Lípidos con glicerina saturada por dos ac. grasos y un grupo fosfato. Lípidos con esfingosina Son sustancias reguladoras (hormonas y vitaminas) Hormonas lipídicas: formadas en una glándula endocrina y vertidas a la sangre para tener efecto en determinados órganos. Vitaminas liposolubles, sustancias no solubles en agua necesarias en la dieta (esenciales) en pequeña cantidad, y cuya carencia provoca diferentes enfermedades. Prostaglandinas y hormonas esteroideas (aldosterona, progesterona, testosterona ) Vitaminas A,D,E y K

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