11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A61K 31/20, A61K 35/ Agente: Carpintero López, Francisco

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1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A61K 31/, A61K 3/78 A61P 3/, A61P 17/02 A61P 27/12, A61P 27/02 A61P 13/12, A61P 2/02 A61P 9/12 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presentación: Número de publicación de la solicitud: Fecha de publicación de la solicitud: Título: Ácido pinolénico contra la diabetes. Prioridad: EP Titular/es: UNILEVER N.V. Weena, 4 13 AL Rotterdam, NL 4 Fecha de publicación de la mención BOPI: Inventor/es: Brown, Louise; Cain, Frederick William; Green, Martin Richard y Rogers, Julia Sarah 4 Fecha de la publicación del folleto de la patente: Agente: Carpintero López, Francisco ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 1 ES T3 2 DESCRIPCIÓN Ácido pinolénico contra la diabetes. La resistencia a la insulina es una característica clásica de la diabetes tipo II, y es un factor de riesgo establecido de ictus, hipertensión y enfermedad arterial coronaria. Aunque actualmente hay disponibles composiciones farmacéuticas para prevenir y/o tratar estas enfermedades, estas composiciones comprenden compuestos sintéticos, que no son adecuados para su uso en alimentos. Por lo tanto, hemos investigado si podríamos identificar composiciones que podrían ser beneficiosas para la prevención y/o el tratamiento de las enfermedades anteriores y que podrían usarse en productos alimenticios o complementos alimenticios, en los que los componentes activos consisten en compuestos de calidad natural o alimentaria que no muestran los efectos negativos de los productos farmacéuticos. Además, estos compuestos no deberían tener ningún efecto perjudicial sobre el rendimiento alimenticio respecto al sabor y la textura. Los receptores activados del proliferador de peroxisomas (PPAR) representan un subconjunto de la superfamilia de los receptores nucleares. Hasta la fecha, se han identificado 3 isotipos (alfa, beta y gamma). Estos factores de transcripción se fijan al ADN como complejos heterodiméricos y se activan de una forma dependiente de ligando. Ya se ha demostrado que numerosos agentes naturales y sintéticos actúan como activadores de los PPAR. Los PPAR-alfa (α) y los PPAR-gamma (γ) se caracterizaron inicialmente como importantes reguladores del metabolismo lipídico. Sin embargo, desde entonces también se han identificado otras funciones de estos receptores. Estas incluyen funciones antiinflamatorias, anticancerosas, insulinosensibilizantes, efectos epidérmicos y diferenciación de sebocitos. Nosotros establecimos un ensayo de detección rápida que puede usarse para identificar activadores de los PPARγ. Este ensayo está basado en el descrito por Kliewer y col., (Nature, 38, , 1992). Brevemente, se cultivaron células cos-7 (ECACC nº ) en placas de 24 pocillos a una densidad de 0,32 x céls/pocillo. Las células se dejaron crecer hasta el día siguiente a 37ºC/% CO 2 en DMEM que contenía FCS al %, L-glutamina 2mM, 0 UI/ml de penicilina y 0 g/ml de estreptomicina. Las células se lavaron con medio de transfección (DMEM que contenía L-glutamina 2 mm) y después se transfectaron temporalmente con 4 plásmidos: un gen indicador de luciferasa de luciérnaga sensible a PPAR (pppre3tk-luc); plásmidos de expresión de mamíferos (pcdna3/hpparγ1 y prsv/hrxrα) que contenían ADNc humano PPARγ1 y RXRα, respectivamente, y un plásmido de control (prltk, Promega) que expresa constitutivamente el gen de la luciferasa de renilla. La transfección se realizó usando lipofectamina (Gibco Brl) tal y como describe el fabricante. Las células transfectadas se incubaron durante 6 h a 37ºC/% CO 2,y después durante 46 h adicionales en presencia o ausencia de ligando. Después de 46 h se prepararon los lisados celulares y se determinó el nivel de luciferasa de luciérnaga y de renilla usando el Dual Luciferase Assay System (Promega) y un luminómetro de microplaca MLX (Dynex). Los niveles de luciferasa de luciérnaga (normalizados frente a la luciferasa de renilla control) proporcionan una medida de la actividad del gen indicador, que a su vez refleja el nivel de activación de los PPARγ. La actividad de nuestros activos naturales se evalúa y se compara con la de medicamentos sintéticos tales como los derivados de tiazolidinediona, que se sabe que son ligandos selectivos de los PPAR-gamma y que se usan en el tratamiento de la resistencia a la insulina/diabetes tipo II. Se ha demostrado que las tiazolidinedionas reducen la glucosa, los triglicéridos y las concentraciones de insulina plasmáticas elevadas, en animales con hiperinsulinemia. También pueden aumentar las concentraciones plasmáticas del colesterol de lipoproteínas de alta densidad, y tener un efecto beneficioso disminuyendo la presión arterial (Nolan, J. J. y col., N. Engl. J. Med., 1994; 331: ). El uso de estos medicamentos también ha demostrado ser beneficioso en el tratamiento de la psoriasis (Pershadsingh y col., Arch. Der. Res., 134: (), 14-1, 1998). Según el documento Fr , el ácido pinolénico (de aceite de piña de pino) tiene un efecto reductor de los lípidos en sangre. El documento DE describe el uso de un ácido graso omega-3 para el tratamiento de la diabetes mellitus. Para confirmar que nuestros agonistas naturales PPAR-γ son capaces de ofrecer beneficios antidiabéticos, se ha evaluado su capacidad para mejorar la captación de glucosa en músculos esqueléticos humanos. Esto se realizó usando un ensayo celular in vitro. Las células de músculo esquelético humano (SMC) se obtuvieron de TCS 00 Ltd.. Las células se sembraron en placas de 12 pocillos a una densidad de 3 x 4 céls/pocillo, y después se dejaron crecer y diferenciarse según las instrucciones de TCS. Las SMC humanas diferenciadas se incubaron durante 32 horas a 37ºC/% CO 2 en medio de diferenciación (suministrado por TCS) complementado con una cantidad adecuada de agente o vehículo. Entonces se cambió el medio por un medio libre de suero (medio MEM-alfa, glutamina 2 mm, 0 UI/ml de penicilina y 0 µg/ml de estreptomicina), complementado como antes, y las células se incubaron durante 16 horas adicionales. Entonces las células se lavaron x 3 con tampón fosfato Ringer Krebs (KRP) [NaCl 136 mm, KCl 4,7 mm, CaCl 2 1,2 mm, MgSO 4 1,2 mm, tampón de fosfato de sodio mm, ph 7,4] y se incubaron en KRP (0, ml/pocillo) durante minutos a 37ºC/% CO 2. Después de minutos se inició el ensayo mediante la adición de 2 µl de KRP que contenía µci de [ 3 H] 2-desoxiglucosa y desoxiglucosa 1 mm. Después de minutos la reacción se terminó mediante el lavado de las células x 3 con PBS enfriado en hielo. Entonces las células se solubilizaron con 12 µl/pocillo de Tritón X-0 al 1% durante minutos a 37ºC. La incorporación radioactiva se midió mediante contaje de centelleo. Se analizaron 0 µl de cada muestra. La capacidad de mejorar la captación de glucosa indica que un agente tiene un efecto hipoglucemiante, y que por lo tanto será beneficioso para disminuir los elevados niveles de glucosa en sangre asociados con la diabetes y la resistencia a la insulina. Las propiedades insulinosensibilizantes de los ligandos de los PPAR-γ ofrecen atractivas posibilidades comerciales para el uso de estos ligandos dentro del mercado alimentario. Es importante que los ligandos sean de pureza alimentaria, es decir, los compuestos naturales presentes dentro de los ingredientes alimentarios serían una fuente muy deseable. Has-

3 3 ES T ta el momento se ha identificado un intervalo de ligandos de los PPAR-γ, que incluye compuestos sintéticos tales como derivados de tiazolidinedionas (un medicamento sintético). Sin embargo, estos compuestos no pueden usarse en alimentos. Así, los activadores de los PPAR-γ de pureza alimentaria constituirían una ventaja importante como un nutracéutico para el tratamiento de la resistencia a la insulina y desórdenes relacionados. La incorporación en productos/complementos alimenticios sería beneficiosa para el control dietético de estas dolencias. Las anteriores investigaciones dieron como resultado el descubrimiento de un nuevo uso de una composición conocida. Se encontró que puede usarse una fracción de ácido graso en forma de ácido libre, un éster de alquilo con 1 a átomos de carbono en el grupo alquilo del mismo, o un mono-, di- o triglicérido del mismo para la preparación de un producto alimenticio o de un complemento alimenticio con la capacidad de mejorar la acción de la insulina y de prevenir y/o tratar la resistencia a la insulina y los desórdenes relacionados con la misma en el ser humano, si se utiliza ácido pinolénico como la fracción de ácido graso. Se encontró que esta fracción de ácido graso según se ha definido anteriormente puede incorporarse en complementos o productos alimenticios sin deteriorar el rendimiento del producto. La cantidad de fracción de ácido graso formulada en el producto alimenticio debería ser tal que el consumo de una porción diaria proporcione la ingesta suficiente de la fracción de ácido graso como para ser efectiva en la prevención/tratamiento de los desórdenes anteriores. Esto puede conseguirse si la fracción de ácido graso se utiliza en el producto alimenticio en una cantidad del 0,1 al % en peso del producto alimenticio total. Se encontró que los productos alimenticios y los complementos alimenticios que comprenden las anteriores fracciones de ácido graso pueden utilizarse de forma efectiva para la prevención y/o el tratamiento de la resistencia a la insulina y/o de la diabetes tipo II y/para reducir el riesgo aumentado de ictus y/o hipertensión y/o enfermedades arteriales coronarias y/o úlceras y/o cataratas y/o complicaciones diabéticas tales como nefropatía y/o retinopatía y/o neuropatías diabéticas en el ser humano. Además se encontró que estos productos que comprendían las fracciones de ácido graso según la invención también podían usarse en el tratamiento de la diabetes gestacional y/o la intolerancia a la glucosa asociada al embarazo. Nuestra invención trata del uso de composiciones comestibles que contienen ácido pinolénico para la preparación de composiciones alimenticias funcionales o complementos alimenticios (cápsulas, comprimidos, emulsiones, aceites, polvos). La invención trata además de un uso para prevenir y/o tratar la resistencia a la insulina y/o los desórdenes relacionados con la misma. Esto se consigue mediante la administración, a un ser humano que padezca dicha resistencia o desorden relacionado, de una cantidad efectiva de ácido pinolénico, bien en forma de un ácido libre o bien en forma de un éster de alquilo con 1 a átomos de carbono o en forma de un mono-, di- o triglicérido, mediante bien un complemento o bien una composición alimenticia que comprenda cantidades suficientes del ácido libre o del éster de alquilo o del glicérido como para proporcionar la cantidad efectiva requerida mediante la ingestión de una porción diaria del alimento. El ácido pinolénico está presente en cantidades de hasta un 26% en peso en el aceite de piña de pino. Por lo tanto, este aceite puede usarse como fuente de nuestro ácido pinolénico. Sin embargo, también es posible utilizar un concentrado de ácido pinolénico. Los concentrados con más del 28% en peso de ácido pinolénico se describen en nuestra solicitud en cotramitación EP Los compuestos de ácido pinolénico pueden usarse como tales o como una mezcla con grasas, por ejemplo, las mezclas descritas en la anterior solicitud EP. Una forma muy eficaz de administrar el ácido pinolénico es incorporándolo en un alimento, en particular, como glicérido. Debe enfatizarse aquí que el aceite de aguja de pino (por ejemplo, según se utiliza en el documento EP ) no contiene ácido pinolénico. Los productos alimenticios se seleccionan normalmente del grupo formado por: margarinas, comidas para untar, mayonesas, condimentos, helados, cremas, productos de pastelería (en particular, rellenos), mermeladas, productos de panadería (tartas, hojaldres, productos laminados, etc.), variantes de cremas, sopas, bebidas, refrescos, chocolate, salsas y especialidades alimenticias para diabéticos con bajo contenido en azúcar o en carbohidratos. Ejemplos El ensayo del gen indicador se realizó según se describe en el texto comparándose la actividad del ácido pinolénico con la de la ciglitazona (un derivado de tiazolidinedionas). Según se demuestra en la Figura 1, el ácido pinolénico fue un buen activador de los PPAR-γ. Para confirmar los efectos hipoglucemiantes del ácido pinolénico, se ha ensayado la capacidad de modular la captación de glucosa en SMC humanas usando el procedimiento descrito en el texto. Como se muestra en la Figura 2, el ácido pinolénico puede aumentar la captación de glucosa en más de 3 veces a concentraciones micromolares. 6 3

4 ES T3 6 REIVINDICACIONES Uso de una fracción de ácido graso en forma de ácido libre, un éster de alquilo con 1 a átomos de carbono en el grupo alquilo del mismo, o un mono-, di- o triglicérido del mismo para la preparación de un producto alimenticio o de un complemento alimenticio con la capacidad de prevenir y/o tratar enfermedades o trastornos en el ser humano, en el que el ácido pinolénico se suministra en el producto alimenticio o complemento alimenticio como la fracción de ácido graso para mejorar la acción de la insulina y para prevenir y/o tratar la resistencia a la insulina y/o la diabetes tipo II y/o la hipertensión y/o úlceras y/o cataratas y/o complicaciones diabéticas tales como nefropatía y/o retinopatía y/o neuropatías diabéticas en el ser humano. 2. Uso de la fracción de ácido graso según la reivindicación 1, en el que esta fracción de ácido graso se usa para la preparación de un producto alimenticio seleccionado del grupo formado por: margarinas, productos para untar, mayonesas, condimentos, helados, cremas, productos de pastelería (en particular, rellenos), productos de panadería (tartas, hojaldres, productos laminados, etc.), variantes de cremas, sopas, bebidas, mermeladas, tartas, refrescos, chocolate, salsas y especialidades alimenticias para diabéticos con bajo contenido en azúcar o en carbohidratos. 3. Uso de la fracción de ácido graso según las reivindicaciones 1 ó 2, en el que la fracción de ácido graso se utiliza en una cantidad del 0,1 al % en peso del producto alimenticio total. 4. Uso de la fracción de ácido graso según las reivindicaciones 1 a 3, en el que la fracción de ácido graso se utiliza para la preparación de un producto alimenticio o de un complemento alimenticio con la capacidad de tratar la diabetes gestacional y/o la intolerancia a la glucosa asociada al embarazo en el ser humano.. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que una porción diaria del producto alimenticio es ingerida por un ser humano para mejorar la acción de la insulina y para prevenir y/o tratar la resistencia a la insulina y/o la diabetes tipo II y/o la hipertensión y/o úlceras y/o cataratas y/o complicaciones diabéticas tales como nefropatía y/o retinopatía y/o neuropatías diabéticas en el ser humano NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté o no incluida en la mencionada reserva. 4

5 ES T3

11 knúmero de publicación: 2 138 197. 51 kint. Cl. 6 : A61K 7/06. k 72 Inventor/es: Navarro, Roger y. k 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino

11 knúmero de publicación: 2 138 197. 51 kint. Cl. 6 : A61K 7/06. k 72 Inventor/es: Navarro, Roger y. k 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 138 197 1 Int. Cl. 6 : A61K 7/06 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 9914382.7 86 Fecha de presentación

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11 Número de publicación: 2 214 889. 51 Int. Cl. 7 : A45C 13/18. 72 Inventor/es: Haller, Hubert. 74 Agente: Lehmann Novo, María Isabel

11 Número de publicación: 2 214 889. 51 Int. Cl. 7 : A45C 13/18. 72 Inventor/es: Haller, Hubert. 74 Agente: Lehmann Novo, María Isabel 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 214 889 51 Int. Cl. 7 : A45C 13/18 E05G 1/00 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 99948973.5 86

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11 knúmero de publicación: 2 193 285. 51 kint. Cl. 7 : A61K 31/155

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11 Número de publicación: 2 207 542. 51 Int. Cl. 7 : B23K 9/10. 72 Inventor/es: Mela, Franco. 74 Agente: Ponti Sales, Adelaida

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