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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 kn. de publicación: ES kint. Cl. 6 : A61K 31/, A61K 31/7 A61K 31/23, A61K 31/16 A61K 31/19, A61K 31/38 A61K 31/41, A61K 31/0 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 k Número de solicitud europea: k Fecha de presentación : k Número de publicación de la solicitud: k Fecha de publicación de la solicitud: k 4 Título: Utilización de retinoides para invertir la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides. k Prioridad: US 1362 k 73 Titular/es: Ortho Pharmaceutical Corporation route 2 Raritan, NJ , US k 4 Fecha de la publicación de la mención BOPI: k 72 Inventor/es: Kligman, Albert M.; Mezick, James A. y Capetola, Robert J. k 4 Fecha de la publicación del folleto de patente: k 74 Agente: Ungría López, Javier ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 ES T3 DESCRIPCION Antecedentes de la invención Campo de la invención La presente invención se refiere a un método para invertir los efectos de la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides mediante la administración tópica de retinoides Descripción de la técnica anterior Los fármacos más ampliamente prescritos para tratar las enfermedades dermatológicas son los glucocorticosteroides. Aproximadamente un 0% de las prescripciones escritas por los dermatólogos son para glucocorticosteroides tópicos. Desde la introducción de estas sustancias a principios de los años 0 para enfermedades dermatológicas, la terapia con corticosteroides tópicos continúa siendo el apoyo principal para el tratamiento de un amplio espectro de dermatosis inflamatorias. Aunque se requieren con frecuencia corticosteroides sistémicos en algunas enfermedades dermatológicas, se prefiere un tratamiento tópico en la mayoría de los casos que responden bien, ya que esto ocasiona menos efectos sistémicos desfavorables. Los corticosteroides tópicos son en general los más eficaces en el tratamiento de las dermatosis agudas ycrónicas tales como dermatitis seborreica o atópica, dermatitis por contacto del tipo irritante o alérgico, neurodermatitis localizada, prurito anogenital y psoriasis. Las preparaciones de corticosteroides tópicos individuales varían en cuanto a potencia antiinflamatoria y eficacia clínica. La eficacia terapéutica de un esteroide particular puede mejorarse con frecuencia aumentando la concentración o utilizando apósitos oclusivos. Los corticosteroides tópicos pueden agruparse de acuerdo con la potencia anti-inflamatoria relativa. La actividad puede variar todavía considerablemente dependiendo del vehículo, sitio de aplicación, enfermedad, el paciente individual, y de si se utiliza o no un apósito oclusivo. Aunque algunas dermatosis pueden requerir una terapia con un corticosteroide potente inicialmente, un tratamiento con hidrocortisona, betametasona, dexametasona, metilprednisolona o prednisolona, es con frecuencia suficiente y es menos probable que ocasionen reacciones desfavorables. Aunque los corticosteroides fluorados son generalmente potentes y eficaces, no es esencial una fluoración para una potencia anti-inflamatoria aumentada (por ejemplo, el valerato de hidrocortisona tiene una mayor actividad antiinflamatoria que la betasona o la dexametasona). Se utilizan habitualmente corticosteroides potentes para dermatosis graves o resistentes tales como la psoriasis y la neurodermatitis crónica. Las dermatosis tales como el lupus eritomatoso discoide, liquen plano, granuloma anular, y psoriasis de las palmas de las manos, plantas de los pies, codos y rodillas o placas psoriáticas, requieren usualmente corticosteroides potentes. En general, una aplicación tópica de corticosteroides no produce reacciones sistémicas secundarias, aunque pueden presentarse análisis de laboratorio anormales, a saber, una producción de cortisol suprarrenal disminuida. Sin embargo, pueden presentarse efectos sistémicos secundarios de los corticosteroides cuando se utilizan los fármacos sobre grandes zonas del cuerpo, durante períodos de tiempo prolongados, conunapósito oclusivo, y/o en bebés y niños. Éstos incluyen la enfermedad de Cushing, acné, osteoporosis, etc. Los corticosteroides tópicos potentes ocasionan con frecuencia efectos dermatológicos secundarios. Es muy probable que éstos se presenten en zonas intertriginosas y faciales y son más graves con corticosteroides fluorados, especialmente en la cara en donde los esteroides son rápidamente absorbidos. Los efectos locales secundarios de los corticosteroides se presentan con la mayor frecuencia con apósitos oclusivos, especialmente con una terapia prolongada. Los efectos locales secundarios se han vuelto más frecuentes con el uso clínico de análogos glucocorticosteroidales más recientes y más potentes. La reacción desfavorable más corriente es una atrofia de la piel, es decir, un adelgazamiento de la epidermis y de la dermis acompañado por telangiectasia y estrías. Traumas mínimos a una piel atrófica pueden producir también lesiones purpúricas. Otros efectos dermatológicos secundarios incluyen erupción acneiforme, prurito, hipertricosis, erupciones semejantes a rosácea en la cara, dermatitis perioral, sensación de quemazón o de punzamiento, foliculitis e hipopigmentación. Se ha presentado ulceración en la piel en pacientes con circulación deteriorada. Debido a la 2

3 ES T3 1 2 alta frecuencia y gravedad de la atrofia de la piel, sería muy valioso tener disponible una preparación que fuese anti-inflamatoria pero que no originase un adelgazamiento de la piel o estrías; esto último es una cicatriz permanente, o una preparación que invirtiera los efectos de la atrofia de la piel después de que hayan aparecido. Losretinoidestópicos tales como tretinoína (ácido todo-trans-retinoico) han sido utilizados por dermatólogos durante casi veinte años. Por ejemplo, se utiliza la tretinoína tópicamente en el tratamiento del acné vulgar, principalmente los grados I-III, en el que predominan comedones, pápulas y pústulas. En concentraciones del 0,1% al 0,3%, la tretinoína ha sido utilizada satisfactoriamente en el tratamiento de otros estados de la piel tales como psoriasis, ictiosis congénita, enfermedad de Darier, hiperqueratosis epidermolítica, comedones seniles, queratosis senil, tricostasis, verrugas planas y carcinomas de células basales. Sumario de la invención La presente invención se refiere a un método para invertir los efectos de la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides. El método comprende la administración tópica de retinoides. Los retinoides pueden ser cualquier análogo natural y/o sintético que posea la actividad biológica de la vitamina A. En el documento también en tramitación EP-A se describe un método para prevenir la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides mediante la administración tópica de retinoides tales como tretinoína. Los autores del presente invento han hallado ahora que además de prevenir la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides, la administración tópica de retinoides invertirá los efectos de la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides. Descripción detallada de la invención 3 4 La invención se refiere al uso de retinoides para invertir los efectos de la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides, un efecto secundario de una terapia tópica prolongada con glucocorticoides para enfermedades dermatológicas. Los retinoides se han definido, de manera restringida, como los que comprenden simplemente vitamina A (retinol) y sus derivados, tales como aldehído de vitamina A (retinal) y ácido de vitamina A (ácido retinoico), que comprenden los denominados retinoides naturales. Sin embargo, una investigación posterior ha dado como resultado una clase mucho más extensa de compuestos químicos que se consideran retinoides debido a su similitud biológica con la vitamina A y sus derivados. Los compuestos útiles en la presente invención incluyen todos los análogos naturales y/o sintéticos de la vitamina A o compuestos semejantes a retinol que poseen las actividades biológicas de la vitamina A en la piel. Estas actividades incluyen; regulación de la diferenciación de células epiteliales en la epidermis, por ejemplo, queratinocitos; estimulación de la síntesis de nuevo colágeno en la dermis, y la producción de nuevos vasos sanguíneos (angiogénesis). De acuerdo con ello, tal como se utiliza en el presente documento para los fines de la presente invención, el término retinoide se entenderá que incluye cualquiera de los compuestos anteriormente mencionados. Los ejemplos de retinoides adecuados en la presente invención se exponen en la Tabla I, aunque se comprenderá que la invención no está limitada a los mismos. 0 (Ver Tabla en la página siguiente.) 3

4 ES T3 TABLA I ácido todo-trans-retinoico ácido 13-cis-retinoico éster etílico del ácido (todo E)-9-(4-metoxi-2,3,6-trimetilfenil-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatetraenoico ácido (todo-e)-9-(4-metoxi-2,3,6-trimetilfenil)-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatetraenoico N-etil-9-(4-metoxi-2,3,6-trimetilfenil)-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatetraenamida éster etílico del ácido (E,E)-9-(2,6-dicloro-4-metoxi-3- metilfenil)-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatetraenoico ácido 7,8-dideshidrorretinoico ácido (E,E)-4-[2-metil-4-2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)1,3-butadienil]benzoico ácido (E)-4-[4-metil-6-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-1,3,-hexatrienil]benzoico ácido (todo-e)-3,7-dimetil-(3-tienil)-2,4,6,8-nonatetraenoico ácido (E,E,E)-3-metil-7-(,6,7,8-tetrahidro-,,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-2,4,6-octatrienoico ácido (E)-6-[2-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)etenil]-2-naftalenocarboxílico ácido (E,E,E)-7-(2,3-dihidro-1,1,3,3-tetrametil-1H-inden--il)-3-metil-2,4,6-octatrienoico ácido (E)-4-[2-(2,3-dihidro-1,1,3,3-tetrametil-1H-inden--il)-1-propenil]benzoico ácido (E)-4-[2-(,6,7,8-tetrahidro-,,8,8-tetrametil-2-naftalenil-1-propenil]benzoico ácido (E)-4-[2-(,6,7,8-tetrahidro-3-metil-,,8,8-tetrametil-2-naftalenil-1-propenil]benzoico (E)-1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4,4-tetrametil-6-(1-metil-2-feniletenil)naftaleno ácido 6-(1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4,4-tetra-metil-6-naftil-2-naftalenocarboxílico (E)-6-[2-(4-(etilsulfonil)fenil]-1-metiletenil]-1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4,4-tetrametilnaftaleno ácido 4-[(,6,7,8-tetrahidro-,,8,8-tetrametil-2-naftalenil)etinil]benzoico (E)-2-(1,1,4,4-tetrametil-1,2,3,4-tetra-hidronaft-7-il)-1-[4-tetrazol--il)fenil]-1-propeno alcohol (E)-4-[2-(,6,7,8-tetrahidro-7-hidroxi-,,8,8-tetrametil-2-nafta-lenil)-1-propenil]bencílico palmitato de retinoílo palmitato de retinilo propionato de retinilo ácido 6-(3-(1-adamantil)-4-metoxifenil)-2-naftoico 0 Se encuentran también incluidos dentro del término retinoide los isómeros geométricos y estereoisómeros de los retinoides. Puede prepararse una composición farmacéutica que contenga un retinoide como ingrediente activo en una mezcla íntima con un excipiente farmacéutico, de acuerdo con técnicas de composiciones farmacéuticas convencionales, tales como las conocidas para una aplicación tópica del ácido todo-transretinoico. El excipiente puede tomar una amplia variedad de formas físicas tales como cremas, apósitos, geles, lociones, pomadas o líquidos. El retinoide estará presente en una cantidad desde aproximadamente el 0,00001% en peso a aproximadamente el 3,0% en peso, dependiendo de la potencia del retinoide. Una adecuada preparación tópica de retinoide en un vehículo del tipo de gel es Retin-A R, que contiene del 0,01% al 0,1% en peso de ingrediente activo, producido por Ortho Pharmaceutical Corporation. El retinoide puede emplearse en combinación con un glucocorticoide en el mismo vehículo, para tratar una piel que ha sido tratada previamente con un glucocorticoide. 4

5 ES T3 El siguiente ejemplo describe la invención con una mayor particularidad, y se pretende que sea una manera de ilustrar, pero no limitar la invención. 1 Ejemplo Se produjo atrofia de piel en ratones albinos SKH-1 sin pelo, mediante la aplicación tópica de diversos glucocorticoides una vez al día, cinco días por semana durante tres semanas, a sus flancos dorsales. Los glucocorticoides incluían: propionato de clobetasol (0,0%); acetónido de triamcinolona (0,%) o acetónido de fluocinolona (0,0%) disuelto en un vehículo de alcohol: propilen-glicol (70:, v/v). Los ratones atrofiados se dividieron en diversos grupos de tratamiento, y ya fuese el vehículooácido todotrans-retinoico (0,1%) en el vehículo se aplicó una vez al día, cinco días por semana durante dos semanas, a la piel de los flancos dorsales previamente tratados con glucocorticoides. Las mediciones de los espesores de los pliegues cutáneos de las zonas tratadas se tomaron con un calibrador electrónico digital antes del tratamiento inicial, y aproximadamente 72 horas después de una semana y dos semanas de tratamiento. Los resultados se ilustran en la Tabla II. TABLA II Reparación/inversión de la atrofia de piel inducida por glucocorticoides mediante ácido todo-trans-retinoico (Ra) Atrofia de piel Reparación/inversión de atrofia de piel Porcentaje de % De reparación/inversión Tratamiento Dosis (%) N Atrofia de piel Tratamiento Dosis (%) N Semana 1 Semana 2 Propionato de Clobetasol 0,0 6 34,8 Vehículo - 3 9,,0 RA 0,1 3 36,4 4, Acetónido de Triamcinolona 0, 6 39,2 Vehículo - 3 1,2 28,3 RA 0,1 3,2 3,3 Acetónido de Fluocinolona 0,0 6 38,6 Vehículo , 34,7 RA 0,1 3,6 0,0 Los tres glucocorticoides indujeron atrofia de la piel en un grado similar en el ratón sin pelo, (por ejemplo, 34,8% mediante propionato de clobetasol, 39,2% mediante acetónido de triamcinolona y 38,6% mediante acetónido de fluocinolona). El ácido todo-trans-retinoico tópico produjo aumentos en el espesor de los pliegues de la piel sobre el testigo de vehículo y aumentó claramente la reparación/inversión de la atrofia de la piel inducida por glucocorticoides. N=n de ratones Los resultados que se presentan en la Tabla II demuestran claramente que la administración de ácido todo-trans-retinoico invierte los efectos de la atrofia de la piel inducida por una terapia tópica con glucocorticoides.

6 ES T3 REIVINDICACIONES 1. El uso de un retinoide en la elaboración de un medicamento tópico para invertir la atrofia de la piel inducida por la aplicación previa de un glucocorticoide. 2. El uso de un retinoide de acuerdo con la reivindicación 1, en el que dicho retinoide comprende desde aproximadamente el 0,00001% en peso a aproximadamente el 3,0% en peso de dicho medicamento. 3. El uso de un retinoide de acuerdo con la reivindicación 1 o reivindicación 2, en el que dicho medicamento comprende adicionalmente un glucocorticoide. 4. El uso de un retinoide de acuerdo con la reivindicación 3, en el que el glucocorticoide es dexametasona El uso de un retinoide de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en el que dicho retinoide se selecciona entre ácido todo-trans-retinoico, ácido 13-cis-retinoico, éster etílico del ácido (todo-e)-9-(4-metoxi-2,3,6-trimetilfenil)-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatetraenoico, ácido(todo-e)-9-(4-metoxi- 2,3,6-trimetilfenil)-3,7-dimetil-2,4,6, 8-nonatetraenoico, N-etil-9-(4-metoxi-2,3,6-trimetilfenil)-3,7-dimetil-2,4,6, 8-nonatetraenamida, éster etílico del ácido (E,E)-9-(2,6-dicloro-4-metoxi-3-metilfenil)-3,7-dimetil-2,4,6, 8-nonatetraenoico, ácido 7,8-dideshidrorretinoico, ácido (E,E)-4-[2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1- ciclohexen-1-il)-1,3-butadienil]benzoico, ácido(e)-4-[4-metil-6-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-1,3, -hexatrienil]benzoico, ácido (todo-e)-3,7-dimetil-3-tienil)-2,4,6, 8-nonatetraenoico, ácido(e,e,e)-3-metil-7- (,6,7,8-tetrahidro-,,8, 8-tetrametil-2-naftalenil)-2,4,6-octatrienoico, ácido(e)-6-[2-(2,6, 6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)etenil]-2-naftalenocarboxílico, ácido(e,e,e)-7-(2,3-dihidro-1,1,3,3-tetrametil-1h-inden--il)- 3-metil-2,4, 6-octatrienoico, ácido(e)-4-[2-(2,3-dihidro-1,1,3, 3-tetrametil-1H-inden--il)-1-propenil]benzoico, ácido(e)-4-[2-(,6,7, 8-tetrahidro-,,8,8-tetrametil-2-naftalenil-1-propenil]benzoico, ácido(e)-4- [2-(,6,7,8-tetrahidro-3-metil-,,8, 8-tetrametil-2-naftalenil-1-propenil]benzoico, (E)-1,2,3,4-tetrahidro- 1,1,4,4-tetrametil-6-(1-metil-2-feniletenil)naftaleno, ácido 6-(1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4,4-tetrametil-6-naftil)-2-naftalenocarboxílico, (E)-6-[2-(4-etilsulfonil)fenil]-1-metiletenil]-1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4, 4-tetrametilnaftaleno, ácido 4-[(,6,7,8-tetrahidro-,,8, 8-tetrametil-2-naftalenil)etinil]benzoico, (E)-2-(1,1,4,4-tetrametil-1,2,3, 4-tetrahidronaft-7-il-[4-tetrazol--il]fenil]-1-propeno, alcohol (E)-4-[2-(,6,7,8-tetrahidro-7- hidroxi-,,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-propenil]-bencílico,palmitato de retinoílo, palmitato de retinilo, propionato de retinilo y ácido 6-(3-(1-adamantil)-4-metoxifenil)-2-naftoico. 6. El uso de un retinoide de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho retinoide es ácido todo-trans-retinoico. 7. El uso de un retinoide de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho retinoide es ácido 13-cis-retinoico. 8. El uso de un retinoide de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho retinoide se selecciona entre ácido (E)-4-[4-metil-6-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-1,3,-hexatrienil]benzoico, ácido 4-[(,6,7,8-tetrahidro-,,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etinil]benzoico, y alcohol (E)-4-[2-(,6,7,8- tetrahidro-7-hidroxi-,,8, 8-tetrametil-2-naftalenil)-1-propenil]-bencílico. 0 NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté onoincluída en la mencionada reserva. 6

11 knúmero de publicación: 2 138 197. 51 kint. Cl. 6 : A61K 7/06. k 72 Inventor/es: Navarro, Roger y. k 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino

11 knúmero de publicación: 2 138 197. 51 kint. Cl. 6 : A61K 7/06. k 72 Inventor/es: Navarro, Roger y. k 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 138 197 1 Int. Cl. 6 : A61K 7/06 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 9914382.7 86 Fecha de presentación

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