HIDRATOS DE CARBONO HIDRATOS DE CARBONO

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1 IDRATS DE ARBN Son los compuestos orgánicos más abundantes de la tierra Tienen funciones vitales en plantas y animales: -Almacenamiento de energía -Soporte estructural de plantas -Forman parte de las paredes celulares de bacterias -Forman parte del exoesqueleto de los insectos -Son componentes de los ácidos nucleico -Intervienen en mecanismo de comunicación n celular y de transporte de sustancias a través s de las membranas plasmáticas de las células. c -El tipo de sangre A, B, es determinado por hidratos de carbono unidos a la membrana plasmática oncepto IDRATS DE ARBN Los hidratos de carbono son biomoléculas formadas básicamente por carbono (), hidrógeno () y oxígeno (). Son polihidroxialdehídos dos o polihidroxicetonas El nombre hidratos de carbono proviene de su composición química, que para muchos de ellos es ( 2 )n donde n 3. Es decir, son compuestos en los que n átomos de carbono parecen estar hidratados con n moléculas de agua Estructura química básica de los carbohidratos. Polihidroxialdehido(gliceraldehido) 2 D-Gliceraldehído 2 L-Gliceraldehído

2 IDRATS DE ARBN Se clasifican en aldosas ó cetosas según su grupo funcional (aldehído ó cetona) Además, de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena se subclasifican en tetrosas, pentosas ó hexosas. Tienen más de un centro asimétrico. El carbono indicador de serie D ó L es el último carbono asimétrico de la cadena. MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Aldosas Tres carbonos: Aldotriosas 2 2 D (+) L (-) Gliceraldehído

3 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Aldosas uatro carbonos: Aldotetrosas Enantiómeros Enantiómeros D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa DIASTEREISMERS MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Aldosas uatro carbonos: Aldotetrosas D-gliceraldehido D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa L-gliceraldehido

4 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Aldosas inco carbonos: Aldopentosas D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Aldosas Seis carbonos: Aldohexosas D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa

5 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Aldosas Seis carbonos: Aldohexosas D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa MNSAÁRIDS-ESTRUTURA etosas uatro carbonos: etotetrosas D-eritrulosa L-eritrulosa

6 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA etosas inco carbonos: etopentosas D-ribulosa D-xilulosa MNSAÁRIDS-ESTRUTURA etosas Seis carbonos: etohexosas 2 2 D-fructosa

7 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Estructura cíclica + R R R R Aldehido + Alcohol emiacetal R + R R R R etona + Alcohol R emicetal MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Estructura cíclica D-glucopiranosa D-glucosa -D-glucopiranosa Anillo de 6 miembros omo el del pirano Piranosas

8 MUTARRTAIÓN Al carbono que posee el grupo carbonilo (aldehído ó cetona) se lo denomina carbono anomérico. Las formas alfa y beta son entre si diastereoisómeros y se los denomina anómeros. Al equilibrio que existe entre los anómeros alfa y beta se lo llama mutarrotación. 2 Mutarrotación

9 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Estructura cíclica D-fructofuranosa D-fructosa -D-fructofuranosa Anillo de 5 miembros omo el del furano Furanosas MNSAÁRIDS-ESTRUTURA D-Fructosa Formas en equilibrio en solución: 2 * -D-fructopyranose (3%) 2 2 * -D-fructofuranose (9%) 2 2 open-chain form (0.01%) * 2 -D-fructopyranose (57%) 2 * 2 -D-fructofuranose (31%)

10 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Estructura cíclica 2 Estructura en proyección de Fischer 2 Estructura en proyección de aworth MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Estructura cíclica 2 Estructura en proyección de Fischer 2 Estructura en proyección de aworth Una permutación Inversión en 5

11 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Estructura cíclica 2 2 Estructura en proyección de Fischer Dos permutaciones Igual configuración Estructura en proyección de aworth Los sustituyentes a la izquierda en Fischer están hacia arriba en awort MNSAÁRIDS-ESTRUTURA 2 Estructura en proyección de aworth Estructura cíclica -4 onformación silla onformación 4 1-1

12 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA asi todas las D-piranosas tienen la conformación 4 1 y casi todas las L-piranosas tienen la conformación 1 4 MNSAÁRIDS-ESTRUTURA Ejemplos de monosacáridos en forma piranósica:

13 REAINES DE XIDAIÓN Br 2 Acido aldónico N 3 Acido aldárico REAINES DE XIDAIÓN Todos los azúcares que tienen el carbono anomérico libre se oxidan con el reactivo de tollens uando un azúcar reacciona con el reactivo de Tollens se denomina azúcar reductor 2 D-glucose 2 N 4 + Ag + Ag 0 2

14 REAINES DE XIDAIÓN La fructosa, pese a ser una cetosa, se oxida con el reactivo de tollens porque está en equilibrio en medio básico con una aldosa REAINES DE REDUIN 2 NaB 4 Aditol Glucitol NaB 4 NaB Glucitol Manitol

15 MNSAÁRIDS Reacciones: Formación de Glicósidos En presencia de un alcohol en medio ácido los azúcares formas acetales o cetales cíclicos denominados glicósidos l + 2 -D-glucopyranose methyl -D-glucopyranoside MNSAARIDS Reacciones: Formación de sazonas

16 ARTAMIENT DE ADENA ALARGAMIENT DE ADENA Reacciones: Acetilación MNSAÁRIDS Anhídrido acético/piridina Ac Ac Ac Ac Ac Mezcla de los anómeros y de la glucosa peracetilada

17 Reacciones: Metilación MNSAÁRIDS 1. Na/DMS 2. 3 I Mezcla de los anómeros y de la glucosa permetilada UNINES ENTRE MNSAÁRIDS Enlace glicosídico - 2

18 DISAÁRIDS Unión Es una unión acetálica En un disacárido, dos monosacáridos se unen para formar una unión glicosídica (acetálica) entre el carbono anomérico de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro DISAÁRIDS Maltosa Está formada por dos unidades de glucosa enlazadas -D-glucose unit -D-glucose unit (1 4) 2 2 -maltose -D-glucose unit -D-glucose unit 2 2 -maltose Puede mutarrotar Es un azúcar reductor.

19 DISAÁRIDS Lactosa Lactosa es el azúcar más importante de la leche. Representa entre 5 8% of leche humana y el 4 6% la leche de vaca La hidrólisis de la lactosa genera glucosa y galactosa 2 -D-galactose unit 2 -D-glucose unit Puede -lactose mutarrotar Es un azúcar reductor. Sacarosa DISAÁRIDS La sacarosa (azúcar de mesa) es el disacárido natural más abundante Se obtene principalmente de la caña de azúcar. En la sacarosa, el carbono 1 de la glucosa está unido al carbono 2 de la fructosa Debido a que en el enlace glicosídico están involucrados los carbonos anoméricos de ambos azúcares la sacarosa es un azúcar no reductor

20 PLISAÁRIDS (PLÍMER NATURAL) n elulosa Los Polímeros son grandes moléculas o macromoléculas formadas por la unión de muchas pequeñas moléculas PLISAÁRIDS Almidón El almidón es el polisacárido de reserva de las plantas. Es la forma en la que se almacena la glucosa para su posterior utilización. El almidón está formado por dos polisacáridos principales: ~20 20% amilosa (soluble en agua) ~80% amilopectina (insoluble) La hidrólisis de ambos genera únicamente glucosa

21 PLISAÁRIDS Amilosa Un polímero lineal de hasta 4000 monómeros de glucosa con uniones -1, (1 4) 2 Amilosa Amilosa PLISAÁRIDS

22 PLISAÁRIDS Amilopectina Un polímero muy ramificado con cadenas de unidades de glucosa con uniones y ramificaciones unidas a la cadena principal por enlaces -1,6 2 2 (1 6) (1 4) PLISAÁRIDS Utilización del almidón - En la industria de alimentos Almidón Gelificante Espesante - En la industria farmacéutica - En la industria del papel y textil Adhesivo Apresto

23 PLISAÁRIDS Glucógeno Es la reserva de carbohidratos de los animakes Al igual que la amilopectina es un polímero no lineal de glucosas con uniones -1,4- y -1,6 Tiene menor peso molecular que la amilopectina y es aún más ramificado (cada unidades): o o oo o o o o oo o oo ooo ooo oooo o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o PLISAÁRIDS elulosa La celulosa es uno de los compuestos orgánicos más abundantes de la tierra La celulosa es un polímero de hasta 3000 unidades de glucosa con uniones -1,4 otton is almost pure cellulose. ellulose is a linear 2 polymer of up to 3000 glucose monomers 2 joined by b-1,4-glycoside bonds. (1 4) 2

24 elulosa PLISAÁRIDS Las cadenas de polisacáridos se mantienen juntas por enlaces de hidrógeno intermoleculares. Las fibras de celulosa tienen gran resistencia mecánica y son insolubles en agua idrólisis enzimática PLISAÁRIDS elulosa idrólisis a glucosa y celobiosa elulasas idrólisis de uniones -(1-4) Segregadas por algunos organismos como bacterias y hongos. elulasas No las producen los mamíferos elulasas Los rumiantes las tienen en la flora microbiana

25 PLISAÁRIDS DE LAS PLANTAS Utilización de la celulosa elulosa - Sin derivatizar: - omo derivados Papel Fibras textiles Rayón o Viscosa Acetato Nitrocelulosas Metil celulosa arboximetil celulosa - idrolizándola Glucosa PLISAÁRIDS: MDIFIAINES DE LA ELULSA Xantato de celulosa La celulosa se convierte en un derivado soluble en agua, (xantato), por reacción con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio S ellulose S Na ellulose Xanthate S S 2 Na S Na aqueous 2 S 4 S S Na S S Na

26 XANTAT DE ELULSA Una solución de xantato de celulosa puede ser pasada atraves de pequeños orificios hacia una solución de ácido sulfúrico regenerándose la celulosa como fibras (viscosa, rayón), o puede transformarse en una lámina (celofán): S ellulose S Na ellulose Xanthate S S 2 Na S Na aqueous 2 S 4 S S Na S S Na PLISAÁRIDS: MDIFIAINES DE LA ELULSA Acetato de celulosa El acetato de celulosa es un termoplástico de dureza media alta y brillante, es incoloro.tiene buena estabilidad a los rayos UV y resistencia química moderada. La celulosa acetilada se disuelve en un solvente adecuado y se transforma en fibras ellulose Ac 2 Ac Ac Ac Ac ellulose Acetate Ac Ac Ac Ac Ac Ac Ac Ac

27 PLISAÁRIDS: MDIFIAINES DE LA ELULSA Nitrato de celulosa Se obtiene por reacción de la celulosa con ácido nítrico y sulfúrico Utilizado principalmente como materia prima en la elaboración de pinturas, lacas, barnices, tintas, selladores y otros productos similares. 2 N ellulose N 2 N 2 ellulose Nitrate N 2 N 2 N 2 N 2 N 3 2 S 4 N 2 N 2 2 N N 2 N 2 PLISAÁRIDS: Polisacáridos MDIFIAINES DE LA ELULSA Metilcelulosa Se trata la celulosa con Na concentrada y caliente (cadenas de menor PM) y después con un 3 I Metil celulosa n Totalmente metilada es insoluble en agua Poco metiladas se hinchan y dispersan en agua - coloides Espesantes para alimentos y medicamentos

28 PLISAÁRIDS: MDIFIAINES DE LA ELULSA Se trata la celulosa con Na concentrada y caliente (cadenas de menor PM) y después tratar con un R-X Si R= - 2 Na arboximetil celulosa Espesante e intercambiador de cationes Si R= N( 2 3 ) 2 Dietilaminoetil celulosa Espesante e intercambiador de aniones (muy utilizado) GALATMANANS Los galactomananos son polisacáridos que consisten de una cadena de manosa con grupos laterales de galactosa. Las unidades de manopiranosa están n unidas por enlaces β(1 4), y las unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces α(1 6). Los galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales de las cuales la más m s importante es la goma Guar. La goma guar se extrae del endosperma de la semilla del yamopsis tetragonolobus,, planta leguminosa proveniente de la India. Se trata de un polisacárido de alto peso molecular (50000 < Mw < ) compuesto de galactomananos cuya relación manosa:galactosa es de 2:1 aproximadamente.

29 GALATMANANS La goma guar tiene cinco u ocho veces más m s capacidad espesante que el almidón n y por eso tiene muchos usos en la industria farmacéutica, y también n como estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra dietética. tica. También n se usa como líquido l de fractura en pozos petrolíferos PETINAS Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las cáscaras c de limón n o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un metil éster del ácido poligalacturónico nico,, y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlacesα (1 4). El grado de esterificación n (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aquí tiene tres metil ésteres (-3)( por cada dos grupos carboxilos (-).( Esto corresponde a un 60% de esterificación n o una pectina GE-60. La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

30 GLUMANANS Tiene la propiedad de absorber más m s de 100 veces su volumen en agua formando un gel espeso. Ingerido junto con abundante líquido l posee un efecto saciante que disminuye la sensación n de "estómago vacío" y, por consiguiente, el apetito o la necesidad de comer. también se usa para artículos absorbentes como pañales ales desechables y toallas sanitarias femeninas. Su consumo resulta provechoso para los diabéticos, ya que la película viscosa que forma alrededor de los alimentos retrasa la absorción n de azúcares. Es utilizado en polvo o en cápsulas c y se recomienda que se ingiera con abundante líquido l para favorecer sus propiedades. GLUMANANS El polisacárido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una proporción n 5:8 con enlaces β(1 4). 4). Algunas unidades de glucosa tiene la posición n 6 acetilada

31 PLISAARIDS DE ALGAS MARINAS AGAR El agar, o agar -agar,, es un polisacárido que se obtiene de algas del género g Gelidium,, que se han utilizado en la cocina tradicional japonesa, desde hace muchos siglos. También n se obtiene de otras algas, entre ellas especies de los géneros g Gracillaria, de las que procede actualmente la mayoría a del agar, y de Gelidiella y Pterocladia,, que aportan pequeñas cantidades. El agar de mejor calidad de obtiene de Gelidium,, aunque en los últimos años a se ha extendido mucho la obtención n a partir de cultivos marinos de Gracillaria,, que son ahora la fuente principal de este polisacárido rido. PLISAARIDS DE ALGAS MARINAS Agar-Estructura Química

32 PLISAARIDS DE ALGAS MARINAS arragenanos Están n relacionados estructuralmente con el agar. La principal diferencias es que la unidad de 3,6-anhidrogalactosa o sus precursores, tiene configuración n D. Se usan como espesantes y emulsionantes en la industria alimenticia y en la de cosméticos. PLISAARIDS DE ALGAS MARINAS Alginatos El alginato se extrae de algas marinas, como Macrocystis pyrifera.. Está constituido por secuencias distribuidas al azar de ácidos β-d-manuróniconico y α-l-gulurónico con enlaces

33 ALGINATS Aunque los alginatos son insolubles en el agua, pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesantes. Los alginatos se usan en la fabricación n de textiles, papel, y cosméticos. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante.. Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y también n en alimentos dietéticos ticos donde sirven para la supresión n de apetito. En odontología, los alginatos se usan para hacer impresiones dentales.

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