S.E.P. S.E.I.T DIRECCION GENERAL DE INSTITUTOS TECNOLOGICOS

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1 S.E.P. S.E.I.T DIRECCION GENERAL DE INSTITUTOS TECNOLOGICOS NOMBRE DE LA ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA I (4-2-10) NIVEL: LICENCIATURA CARRERA: INGENIERIA BIOQUIMICA INGENIERIA QUIMICA CLAVE: ACC-9328 TEMARIO: NUM. TEMAS SUBTEMAS ENLACE COVALENTE 1.1 Modelos para explicar el enlace covalente Basado en el enlace por par electrónico Concepto de estructura de Lewis Procedimiento para escribir estructuras de Lewis Estructuras de Lewis y resonancia Geometría molecular a partir de estructuras de Lewis (modelo de repulsión del par electrónico de la capa de valencia) Basados en la teoría cuántica Definición, propiedades matemáticas y números cuánticos de la I función de onda Conceptos Básicos de Estructura Atómica y molecular Representaciones y características de los orbitales atómicos 1s y 2s Representaciones y características de los orbitales atómicos 2p y 3d Modelo del orbital molecular (OM) para el enlace covalente Formación del orbital molecular a partir de orbitales atómicos Energías de los orbitales moleculares Enlace sigma y pi Orbitales híbridos Formación, representación y características de los orbitales

2 II Estereoquímica híbridos sp3, sp2, sp, d2sp3, dsp2, sd3 y dsp Orbitales moleculares a partir de orbitales híbridos 1.2 Características del enlace covalente Tipos de enlaces (carbono-carbono; carbono-oxígeno; carbonohidrógeno; carbono-nitrógeno; carbono-halógeno; carbono-azufre) Longitud de enlace Angulo de enlace Polaridad de enlace Energía de enlace 1.3 Polaridad de las moléculas Momento dipolar Constante dieléctrica Polaridad por grupos funcionales 1.4 Fuerzas intermoleculares Fuerzas de Van der Waals Fuerzas dipolo-dipolo Puente de hidrógeno Fuerzas electrostáticas Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas 1.5 Interacciones moleculares Concepto de HOMO y LUMO Aplicación de las interacciones HOMO-LUMO en la reactividad química 2.1 Representación de las moléculas (modelos y proyecciones) Modelos a escala Radio covalente, longitud de enlace ángulo de enlace y colores asignados a los átomos Modelo de esferas y barras Modelo de volumen Proyecciones De cuña De perspectiva De Newman De Fisher 2.2 Simetría en química Características de los elementos de simetría Identidad (E)

3 Ejes propios (C) Ejes impropios (S) Planos (å) Centro Características de las operaciones de simetría Rotación a un eje de simetría (Cp) Reflexión a través de un plano de simetría (õh, õv, õd) Inversión al centro de simetría (i) Rotación seguida de reflexión (Sp) Grupos puntuales Definición Características de los grupos puntuales (C1, Cs, Ci) (Cp, Sp, Cpv, Cph) (Dp, Dph, Dpd) Td, Oh, T, Th, O, I, Ih, Kh) 2.3 Isómeros Definición y clasificación de isómeros Características de los isómeros estructurales De cadena De posición De grupo funcional Características y nomenclatura de estereoisómeros Isómeros conformacionales De cadena abierta Cíclicos (mono y bicíclicos) Heterocíclicos (mono y bicíclicos) Isómeros configuracionales Enantiómeros Diasterómeros 2.4 Estereoquímica de las reacciones Reacciones estereoselectivas Reacciones estereoespecíficas Reacciones en las que se rompe un enlace con el carbono quiral Inversión de configuración Racemización Retención de configuración

4 III Tipos, Mecanismos y Cálculos de Reacciones Orgánicas Reacciones en las que no se rompen los enlaces del carbono quiral Retención de configuración Reacciones en las que se forma un carbono quiral Proquiralidad Racemización 3.1 Ácidos y bases (nucleófilos y electrófilos) Ácidos y bases de Brönsted ácidos y bases de Lewis Ácidos pka Acción del disolvente Causas de la acidez en los compuestos orgánicos Alcoholes y fenoles Ácidos corboxílicos (alifáticos, aromáticos, dicarboxílicos) Bases Bases alifáticas Bases aromáticas Bases heterocíclicas 3.2 Mecanismos de reacción Concepto y aplicación Reactivos intermedios Diagramas de energía potencial de reacciones Formación, estructura y estabilidad de iones carbonio Formación, estructura y estabilidad de carbaniones Formación, estructura y estabilidad de radicales Formación, estructura y estabilidad de carbenos Métodos para determinar mecanismos de reacción Métodos no cinéticos Métodos cinéticos 3.3 Tipos de reacciones y sus mecanismos Sustitución Electrofílica NucleofílicaSN1 y SN Por radicales libres Adición Electrofílica Nucleofílica

5 IV Hidrocarburos Saturados (Alcanos y Cicloalcanos) Por radicales libres Pericíclica Eliminación Unimolecular Bimolecular Pericíclica Competencia entre eliminación y sustitución Transposición Nucleofílica Por radicales libres Electrofílica Pericíclica Oxido-reducción Transferencia de electrones Transferencia de hidruros Transferencia de hidrógenos 3.4 Cálculos en reacciones orgánicas Conversión de unidades Concepto de: rendimiento teórico, rendimiento práctico, porcentaje de rendimiento y reactivo limitante Cálculo de rendimiento en reacciones: - de un reactivo - de dos reactivos - de tres reactivos 4.1 Isomerías en los hidrocarburos saturados Isómeros estructurales en alcanos y cicloalcanos Isómeros conformacionales en alcanos y cicloalcanos Isómeros configuracionales en alcanos y cicloalcanos 4.2 Nomenclatura de hidrocarburos saturados Nombres comunes y nombres UIQPA de alcanos Nombres UIQPA de cicloalcanos monocíclicos y bicíclicos 4.3 Propiedades físicas de hidrocarburos saturados Estado físico Punto de fusión Punto de ebullición Densidad Solubilidad

6 4.4 Obtención de hidrocarburos saturados Petróleo Teorías sobre el origen del petróleo Refinación del petróleo Desintegración Reformación Alquilación Isomerización Características de los petróleos crudos mexicanos Por síntesis Hidrogenación del alquenos Reducción de haluros de alquilo Reacciones con reactivos dialquilcobrelitio (reacción de Corey- House) 4.5 Principales reacciones de hidrocarburos saturados Halogenación Reactividad y selectividad del cloro y bromo Mecanismo de la reacción de halogenación Diagramas de energía potencial en las etapas de halogenación Calores de reacción en la halogenación Combustión Concepto e importancia de la combustión Combustión completa e incompleta Calor de combustión Mecanismo de reacción Desintegración o cracking Características y aplicación de la desintegración térmica y de la desintegración catalítica Mecanismos de reacción de la desintegración térmica y de la desintegración catalítica

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