Tema 2. Características físico-químicas de los principales aceites producidos en el mundo

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1 Tema 2. Características físico-químicas de los principales aceites producidos en el mundo Ácidos grasos saturados, insaturados y poliinsaturados Los ácidos grasos más abundantes presentan cadenas lineales con un número par de átomos de carbono. En los seres vivos son escasos en estado libre, aunque abundantes como componentes principales de la mayoría de los lípidos. Pueden ser utilizados energéticamente, pudiendo ser degradados completamente a CO 2 y H 2 O. Existen unos 100 ácidos grasos que difieren en la longitud de sus cadenas, y en el número y posición de las insaturaciones. La variación en la longitudes de cadena es muy amplia, entre algunos ácidos grasos de la leche con cuatro átomos de carbono, y los ácidos grasos de algunos aceites de pescado, con 30 átomos de carbono. En aceites vegetales, son frecuentes los ácidos grasos con 18 átomos de carbono. Pueden ser: 1. Saturados, sin dobles enlaces (sólidos). P.ej.: Ác. Palmítico, Ac. Esteárico. Ac. Araquídico. 2. Insaturados, con un doble enlace (mono-) o varios (poli-) (líquidos, menor punto de fusión). P.ej.: Ac. Palmitoleico, Ac. Oleico, Ac. Linoleico Ac linolénico

2 Los dobles enlaces situados en la cadena de carbonos o los sustituyentes de la misma se designan químicamente asignando al carbono del grupo carboxilo la posición 1. Así, los dobles enlaces del ácido linoleico le proporcionan el nombre químico sistemático de ácido 9,12-octadecadienoico. Suelen presentar dobles enlaces en configuración geométrica Z (cis), aunque puede haber también E (trans). Las ácidos grasos con triples enlaces son raros. Los monoinsaturados suelen tener su doble enlace en el C 9, y los poliinsaturados los suelen tener intercalados cada tres átomos de C. Nomenclatura de los ácidos grasos insaturados Se suelen simbolizar con una notación taquigráfica que indica la cantidad de átomos de carbono, número y posición de insaturaciones. Terminología Química: Se indica el número total de átomos de carbono, el número de dobles enlaces y la posición de éstos, empezando a contar por el grupo carboxilo. Ejemplo: 18:2 D9,12, nombre trivial ácido linoleico., ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico (nomenclatura IUPAC), Terminología Bioquímica y fisiológica:

3 Se cuentan los dobles enlaces desde el grupo metilo terminal, indicando la posición del último doble enlace del ácido, que determina la familia metabólica (según el número: n-6, n-3, n-9...). La posición del resto de enlaces dobles se deduce añadiendo 3 (ácidos grasos no conjugados, los más frecuentes). Por ejemplo, el ácido linoleico o ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico se puede denominar 18:2 (n-6). (International Commission on Biochemical Nomenclature) Ácidos grasos esenciales Son ácidos grasos poliinsaturados necesarios para el metabolismo humano y que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben ingerirse en la dieta. Abundan en algunos alimentos no procesados, como vegetales, pollo y pescados. Ej.: Ac. linoleico, Ac linolénico, Ac araquidónico (20:4, n-6)

4 Triacilglicéridos Las grasas (sólidas) o aceites (líquidos) más frecuentes son una mezcla de triacilglicéridos (triglicéridos) con cantidades menores de otros lípidos. Los triglicéridos constituyen la familia más abundante de lípidos y la principal reserva de combustible. Se hidrolizan por acción de las lipasas. El alcohol glicerina (propanotriol) se esterifica con ácidos grasos y forma acilglicéridos. Los ácidos grasos presentes constituyen la parte con mayor interés nutritivo. Dependiendo de la cantidad de ácidos grasos que esterifiquen, pueden ser: Monoacilglicéridos, Diacilglicéridos, Triacilglicéridos (más abundantes) Éteres alquílicos de los triacilglicéridos Contienen dos ácidos grasos que esterifican con la glicerina. El restante grupo hidroxilo de la misma se halla unida mediante enlace éter a una cadena larga alquílica o alquenílica. Son difíciles de separar de los triacilglicéridos.

5 Componentes minoritarios de las grasas: Constituyentes no glicéridos Además de los triacilglicéridos, en las grasas alimentarias se encuentran gran variedad de componentes que son importantes para mantener la salud. Estos componentes no glicéridos de las grasas pueden explicar algunas de las incongruencias de los estudios epidemiológicos y experimentales, e incluyen tocoferoles, esteroles, vitaminas liposolubles, ceras, compuestos fenólicos, etc. Tocoferoles Muchos aceites vegetales y los productos fabricados con ellos contienen concentraciones apreciables de vitamina E (tocoferoles), que también pueden perderse como consecuencia de algunos métodos de elaboración. Los tocoferoles son sustancias de gran poder antioxidante, previenen la oxidación de los ácidos grasos y, según varios estudios, de las lipoproteínas (LDL), reduciendo el riesgo de enfermedades cardiovasculares y de cáncer. También tienen funciones inmunitarias e intervienen en procesos metabólicos vinculados con la respiración.

6 Los tocotrienoles tienen una acción protectora adicional y disminuyen el nivel de colesterol. Por oxidación se transforman en quinonas. (Ubiquinona: participa en la respiración celular, la ubiquinona Q10, junto con el alfa -tocoferol, parece proteger las lipoproteínas de baja densidad frente a la oxidación) Ceras Son esteres formados por un alcohol de cadena larga y monohidroxílico y un ácido graso. Insolubles. Duras en frío, blandas y moldeables en caliente.

7 Funciones: Importantes reservas energéticas de animales marinos. Lubricantes y protectores de la piel. Impermeabilizantes. Por ej., la cera de abeja, formada por ácido palmítico y alcoholes de 26 a 34 C. Esteroles Los esteroles son lípidos insaponificables formados por alcoholes esteroides que contienen un hidroxilo en el carbono 3 del anillo A y una cadena ramificada de ocho o más átomos de C en el carbono 17 del anillo D. Son alcoholes cristalinos (del griego, stereos, sólido), que incluyen varias moléculas C27-C30. Se encuentran en una cantidad apreciable en todos los tejidos animales y vegetales. En grasas animales, el más abundante es el colesterol, destacando también el lanosterol y el 7-dehidrocolesterol (precursor, por irradiación UV, de la vitamina D3 (colecalciferol). El colesterol es sólido a temperatura ambiente. Insoluble en agua. Los principales esteroles en aceites vegetales son los fitosteroles. Tienen la misma estructura básica que el colesterol, pero difieren en la cadena lateral unida al carbono 17 (habitualmente tiene 29 o 30 átomos de Carbono). Los principales el beta-sitosterol (presente en todos las plantas con lípidos), el campesterol, estigmasterol, etc. El ergosterol (micosterol) origina vitamina D2 (calciferol) al ser irradiado.

8 Los esteroles de las plantas tienen una gran diversidad de actividades biológicas en seres humanos. No son bien absorbidos por los seres humanos, y pueden inhibir la absorción del colesterol y de los ácidos biliares. Un porcentaje significativo de los esteroles (10-15 % en el aceite de oliva) se encuentran esterificados con ácidos grasos formando ésteres de esteroles.

9 Vitaminas liposolubles (A, D, E, K) La vitamina A se encuentra principalmente en las mantecas y en la grasa de la mantequilla. Las margarinas, que se enriquecen con vitaminas A y D por exigencias legales en la mayoría de los países, también contribuyen de forma importante a asegurar una ingestión adecuada de estos nutrientes. La vitamina D es un esteroide que participa en la calcificación de los huesos. Su ausencia produce raquitismo. Los aceites de pescado constituyen la fuente normal de vitamina D. Entre los carotenoides, destaca el beta -caroteno, precursor de la vitamina A (pro-vitamina A). Son pigmentos secundarios en la fotosíntesis. Dan pigmentación a los animales y vegetales. Sin embargo, la elaboración de los aceites comestibles hace que con frecuencia se eliminen totalmente los carotenoides presentes en el aceite bruto. Por ejemplo, el aceite de palma bruto, una fuente rica en carotenoides ( ppm) puede perderlos todos en el proceso de refinado.

10 Escualeno El hidrocarburo predominante en las grasas alimentarias es el escualeno. Es un intermediario en la síntesis del esterol a partir del acetato, y se encuentra en cantidades particularmente elevadas en algunos aceites de pescado y en el aceite de oliva. En la mayoría de los aceites vegetales, la concentración se encuentra por debajo de 30 mg/100 g Alcoholes triterpénicos Son alcoholes derivados del metilesterol y del triterpeno. Los esteroles metilados en la posición OH-4 están presentes en los aceites vegetales comunes en concentraciones del 0,01 al 0,4 por ciento, presentando el aceite de salvado de arroz y el aceite de sésamo los niveles más elevados. Las correspondientes concentraciones de alcoholes triterpénicos, incluidos los de cinco anillos de ciclohexano condensados, son del 0,01 al 1,2 por ciento. El aceite de salvado de arroz es el único que se encuentra en el nivel superior. Otros lípidos biológicamente importantes: Esteroides (hormonas, derivan del terpeno escualeno), orizanoles (ésteres de ácido ferúlico con esteroles), ácidos biliares (compuestos con carácter detergente que ayudan a la emulsión de lípidos y a su absorción intestinal), prostaglandinas, etc.

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13 Factores que afectan a las características físicas de los aceites y grasas. El punto de fusión es determinante para dar la apariencia a una grasa, ya que, si este es elevado su apariencia a temperatura ambiente será sólida o semisólida (mantecas, sebos y mantequilla) y a su vez si este es bajo su apariencia será líquida (aceites). Los principales factores son: grado de insaturación longitud de las cadenas hidrocarbonadas formas isoméricas de los ácidos grasos configuración molecular técnicas de procesado 1. Grado de insaturación Las grasas líquidas a temperatura ambiente (aceites) suelen ser más insaturadas que las sólidas. También son líquidos los aceites que tienen triacilglicéridos de un tamaño molecular bajo, aunque tengan un nivel alto de saturados. Por ejemplo, el aceite de coco tiene un Pf= 23,9-26,7 ºC a pesar de su baja insaturación. Por ejemplo los peces de agua fría y de aguas profundas, contienen en su estructura un alto porcentaje de ácidos grasos insaturados, por lo que estos aceites son los más susceptibles a la oxidación

14 El número de enlaces dobles presentes (grado de insaturación) se expresa normalmente como índice de yodo de la grasa. El índice de yodo es el número de gramos de yodo que reaccionan con los enlaces dobles de 100 g de grasa. Por ejemplo, para un aceite de maíz o soja no hidrogenada es de , y para mantequilla (grasa muy saturada) el índice de yodo es de aprox Longitud de cadena de los ácidos grasos Al aumentar la longitud de los ácidos grasos, aumenta el punto de fusión. Aceite de coco tiene 90 % de ácidos grasos saturados, pero de cadena corta, es un líquido claro, mientras que la manteca de cerdo tiene solo un 37 % de ácidos graso saturados pero de cadenas más largas, es un semisólido a 26 º C. 3. Formas isoméricas de los ácidos grasos Ácidos grasos de igual longitud y saturación tienen puntos de fusión diferentes según su configuración geométrica. Por ejemplo, el ácido cis-9-octadecenoico (ácido oleico), tiene un Pf = 16,3 ºC, mientras que el ácido trans-9- octadecenoico (ácido elaídico) tiene un Pf = 43,7 ºC Estructura del ácido cis-9-octadecenoico

15 Composición y cualidades de los aceites de oliva y de los aceites de orujo de oliva El aceite de oliva se distingue del resto de aceites por las siguientes características:?? Contiene un alto porcentaje de ácidos grasos monoinsaturados (ácido oleico).?? Contiene un bajo porcentaje de ácidos grasos saturados.?? Tiene una gran diversidad de componentes minoritarios, algunos de ellos en concentración relativamente alta. La mayor parte de los ácidos grasos del aceite de oliva se encuentran presentes como triglicéridos. La composición de triglicéridos es del % de trioleína, y un % de POO y OOL. Los triglicéridos más importantes son:?? OOO (43,5%).?? POO (18,4%).?? OOL (6,8%).?? POL (5,9%).?? EOO (5,1%).

16 La distribución de principales ácidos grasos del aceite de oliva, según el Consejo Oleícola Internacional es: Ácido graso Contenido (%) Ácido oleico 56,0 83,0 Ácido palmítico 7,5 20,0 Ácido linoleico 3,5 21,0 Ácido esteárico 0,5 5,0 Ácido palmitoleico 0,3 3,5

17 Componentes minoritarios del Aceite de oliva Los triglicéridos y glicéridos en general, junto con los ácidos grasos y fosfátidos, corresponden a la fracción conocida como saponificable, mientras que los esteroles, hidrocarburos y alcoholes grasos se encuentran dentro de los componentes agrupados como insaponificables. En el aceite de oliva los componentes insaponificables representan el 0,5 1,5% del total, mientras que en el aceite de orujo, la fracción insaponificable alcanza hasta un 2,5%. Numerosos constituyentes menores: derivados de ácidos grasos (mono y diglicéridos, etc) y otros no relacionados como alcoholes alifáticos, hidrocarburos (escualeno), clorofilas, carotenoides, esteroles libres, tocoferoles y compuestos fenólicos polares como el tirosol y el hidroxitirosol. Tienen una composición definida en esteroles que se puede usar para controlar la calidad del aceite de oliva y diferenciarlo de aceites de semillas de alto oleico. Por ejemplo, el contenido en estigmasterol (0,5-2 %) es menor que el de campesterol (1-4 %) en aceites de oliva originales, y el de Delta-7-estigmastenol es menor del 0,5 %. Compuestos volátiles y aromáticos: alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, fenoles, alcoholes terpénicos, etc.

18 Algunos importantes ácidos grasos de los alimentos Nombre común Nombre sistemático Abreviatura Familia de ácido graso cáprico decanoico 10:0 láurico dodecanoico 12:0 mirístico tetradecanoico 14:0 palmítico hexadecanoico 16:0 esteárico octadecanoico 18:0 araquídico eicosanoico 20:0 behénico docosanoico 22:0 lignocérico tetracosanoico 24:0 palmitoleico 9-hexadecenoico 16:1 n-7 oleico 9-octadecenoico 18:1 n-9 gadoleico 11-eicosaenoico 20:1 n-9 cetoleico 11-docasaenoico 22:1 n-11 erúcico 13-docasaenoico 22:1 n-9 nervónico 15-tetracosaenoico 24:1 n-9 linoleico 9,12-octadecadienoico 18:2 n-6 alfa -linolénico 9,12,15-octadecatrienoico 18:3 n-3 gamma-linolénico 6,9,12-octadecatrienoico 18:3 n-6 dihomo-g -linolénico 8,11,14-eicosatrienoico 20:3 n-6 5,8,11-eicosatrienoico 20:3 n-9 araquidónico 5,8,11,14-eicosatetraenoico 20:4 n-6 AEP (ó EPA) 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico 20:5 n-3 adrénico 7,10,13,16-docosatetraenoico 22:4 n-6 7,10,13,16,19-docosapentaenoico 22:5 n-3 ADP 4,7,10,13,16-docosapentaenoico 22:5 n-6 ADH (ó DHA) 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico 22:6 n-3

19 Composición en ácidos grasos de los 4 aceites vegetales con mayor producción mundial Ácido Graso Soja Palma Colza (Rapeseed) Girasol (Sunflower) 14: : : <0.5 18: : :2(n-6) :3(n-3) 4-10 < :0 <1 <0.5 - <1 20:1 < <0.5 22:0 < <1 22:

20 Composición en ácidos grasos de los 6 aceites con producción entre 0,6 y 4,2 millones toneladas anuales Ácido graso Cacahuete Peanut Algodón Cotton Coco Coconut Maíz Maize Oliva Olive Sésamo Sesame 6:0 - - < : : : :0 - < : :1 <0.3 <1 <2 <1 1-4 <0.3 18: : : :3 <0.3 <1 - <2 1-2 <0.5 20:0 <2 - - <1 <0.5 <1 20:1 <2 - - <0.5 <0.5 <0.4 22: <0.5 <1 <0.5

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