QUÍMICA DE ALIMENTOS I Tarea 10: Las Proteínas en los alimentos. Agua (o humedad, si se conoce)*

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1 QUÍMICA DE ALIMENTOS I Tarea 10: Las Proteínas en los alimentos. Entregar el 21 de Mayo. Selecciona un alimento, de preferencia de los que consumes con regularidad, que contenga proteínas. 1. De acuerdo con la naturaleza del alimento, indica a que grupo de alimentos pertenece. Si el alimento es procesado, de la información de la etiqueta indica cual es el ingrediente que aporta la mayor parte de las proteínas e indica a que grupo de alimentos pertenece. 2. Con base en las tablas de composición (tarea 2), o la etiqueta, llena la tabla 1: Tabla 1. Composición. Alimento Tamaño de la porción o ración (si se conoce). Agua (o humedad, si se conoce)* Proteínas* Grasa (o lípidos totales)* Carbohidratos Totales* *Indicar si es por porción o por 100g 3. Con base en la información de alguno de los enlaces que se encuentran a continuación o la que encuentres en otras fuentes bibliográficas, coloca en la tabla 2 el contenido de los aminoácidos esenciales. Tabla 2. Contenido de aminoácidos (%) Aminoácidos Recomendación FAO Alimento Isoleucina 3.5 Leucina 4.2 Lisina 3.5 Metionina Cisteina Fenilalanina Tirosina Treonina 2.2 Valina 4.2 Triptofano Considerando el contenido de triptófano como base, calcula el contenido de los otros aminoácidos de manera normalizada, para poder compararlos con las recomendaciones de ingesta de la FAO indicada en la tabla. Por ejemplo si el alimento tiene 0.1g de triptófano y 0.5g de isoleucina, el valor de triptófano será 1.0 y el de isoleucina Con base en el patrón de la FAO, en la proteína del alimento se encuentra algún aminoácido limitante? Qué cantidad del alimento deberá ser consumida para cubrir la recomendación de la FAO? 6. De acuerdo con la composición y tipo de procesamiento realizado, indica las probables reacciones que se presentaron en el alimento y los posibles cambios durante almacenamiento. Justifica tu respuesta.

2 Entregar el 21 de Mayo. ESTRUCTURA y NOMENCLATURA QUÍMICA DE ALIMENTOS I Tarea 11: Química de Proteínas. Guía de estudio. 1. Indique el nombre y la estructura de un aminoácido que a ph neutro presente una carga positiva en su cadena lateral y de otro aminoácido que presente una carga negativa. 2. Cuales son los grupos de aminoácidos en que se les clasifica de acuerdo a su comportamiento en un medio acuoso? Escriba la estructura y nombre de 3 aminoácidos correspondiente a cada grupo 3. Indique los nombres y estructuras de 5 aminoácidos con cadena lateral alifática, las de 4 aminoácidos con cadena lateral polar y de 2 aminoácidos hidrófobos y 2 aromáticos 4. Indique los nombres y estructuras de los aminoácidos que contienen azufre 5. Cuál es la principal diferencia en la manera como los puentes de hidrógeno estabilizan la hélice o la estructura de una proteína? 6. Cuál es el efecto de la presencia de prolina en una proteína sobre la formación de una estructura de hélice y porque? 7. Explique cuáles son las interacciones que toman lugar en la estructura secundaria y terciaria de una proteína. 8. Qué tipo de interacciones ocurren entre una proteína y el agua 9. Porque las proteínas son por lo general más solubles a ph alcalinos que a ph ácidos? 10. Cuales son las características de las albúminas, globulinas, prolaminas y glutelinas? DESNATURALIZACIÓN y PROPIEDADES FUNCIONALES 1. Diga que entiende por desnaturalización de una proteína 2. Cuáles son los efectos de la desnaturalización en una proteína? 3. Cuáles son los agentes físicos que promueven la desnaturalización? 4. Que cambios suceden en una proteína cuando se establece el estado de molten globule 5. Cuáles son los eventos que suceden para que tome lugar la agregación de las proteínas?. Indica que tipo de repercusión tiene esto. 6. Las proteínas del huevo presentan la propiedad de gelificar o de coagular?. Que tipo de interacciones toman lugar que explican la diferencia entre estos eventos? 7. Qué tipo de fuerzas son las que dan estabilidad a los complejos de las proteínas con los lípidos? 8. Qué tipo de emulsiones (w/o o o/w) son preferentemente estabilizadas por las proteínas y porque?. 9. Cómo es que los agentes tensoactivos actúan desnaturalizando a las proteínas? Describa el fenómeno que ocurre 10. Además de la formación de espuma, menciona dos características funcionales de las proteínas. 11. Porque la homogenización de la leche sirve para aumentar su estabilidad? 12. En qué momento es recomendable añadir azúcar a las emulsiones de las proteínas que son empleadas para hacer espumas? Explique porque! 13. En la elaboración de embutidos se busca la formación de una emulsión utilizando como ingredientes músculo de carne, grasa y fosfatos. Que interacciones ocurren entre el fosfato y la proteína que explican un incremento en la capacidad de retención de agua en el producto? 14. Describa las etapas que suceden cuando una proteína funciona como espumante indicando en que momento es recomendable añadir azúcar. Explique porque!

3 REACTIVIDAD 1. Tomando como ejemplo a la tirosina, isoleucina y la prolina, describa el mecanismo de reacción que ocurre al determinar los grupos N terminales de péptidos o proteínas con ninhidrina. 2. Se desea identificar el grupo N terminal de varios aislados proteicos de soya. Para ello se le hace reaccionar con ninhidrina a ebullición. Con uno de ellos se desarrolla un color amarillo pero con los demás se desarrolla una coloración azul violeta. Qué significado tiene esto. Desarrolle las reacciones que ocurren en cada caso 3. Como podría explicar que con un tratamiento térmico moderado (100ºC por 10 min) se logra aumentar el valor nutritivo de la harina de soya 4. Desarrolle el mecanismo de hidrólisis del enlace peptídico considerando el péptido: Arg-Gly-Ser-Tre-Leu 5. Indique que tipo de tratamientos provoca la racemización de los aminoácidos y desarrolle el mecanismo por el que ocurre 6. Explique porque se puede presentar la formación de las bases de Schiff en un pescado congelado, caracterizado por un bajo contenido de carbohidratos y altos contenidos de proteínas y de lípidos. Escriba el mecanismo de reacción 7. Cuáles serían los aminoácidos más susceptibles de reaccionar con peróxidos generados en la autoxidación de lípidos. Escribe los mecanismos de reacción correspondientes. 8. Desarrollar las reacciones de las proteínas con los productos de autoxidación de lípidos: Radicales libres, Monoaldehidos (Hexenal, Nonanal) Dicarbonílicos (Glioxal, malonaldehido 9. Escriba el mecanismo de reacción de las uniones cruzadas que se producen entre las proteínas con los compuestos dicarbonílicos provenientes de lípidos y azúcares

4 Entregar el 21 de Mayo. QUÍMICA DE ALIMENTOS I Tarea 12: Química de Proteínas. Problemas de examen tipo. I. En una empresa donde se producen aislados de proteínas vegetales, para aumentar su solubilidad se le somete a un tratamiento con álcali y calor. 1. Enumere todas las posibles reacciones con efectos negativos que pueden ocurrir durante el proceso 2. Desarrolle la reacción que explica la reacción de -Eliminación y la formación de DHA a partir de: Arg, Gly, Ser, Tre, Leu cisteína, cistina 3. Indicar cuales aminoácidos no forman DHA y porque 4. Desarrollar las reacciones que explican la inhibición de las reacciones de entrecruzamientos al agregar: NH3, Glucosa Cisteina 5. En el aislado proteínico obtenido se detectó la presencia de lisonoalanina. Desglose el mecanismo de reacción para su síntesis con los 3 aminoácidos que pueden estar involucrados en su síntesis 6. En el aislado proteínico obtenido se detectó la presencia de citrulina. Desglose el mecanismo de reacción para su síntesis y señale la formación de los otros 3 subproductos 7. Durante el proceso se detectó la formación de isopéptidos. Indique el tipo de aminoácidos que participaron en esta reacción y describa el mecanismo de reacción correspondiente. producir con esta reacción. Indicar cuál es la diferencia que existe en la formación de enlaces entrecruzados por DHA y por la formación de isopéptidos 8. Describa que tipo de reacciones sucederían durante el almacenamiento del aislado proteínico sí hubiera concentraciones altas de lípidos II. En una empresa se producen aislados de proteínas de soya y para aumentar su solubilidad se le somete a un tratamiento con álcali y calor 1. Describa 3 de las posibles reacciones que pueden presentarse durante el proceso bajo estas condiciones y que puedan generar efectos negativos sobre la calidad de las proteínas. Señale el efecto que producen cada una de estas reacciones sobre las proteínas, describa los mecanismo de reacción correspondientes, los reactivos que participan y los productos que se general 2. En el aislado proteínico obtenido se detectó la presencia de lisonoalanina. Desglose el mecanismo de reacción que explica su síntesis indicándolo con 3 distintos aminoácidos que podrían estar involucrados en su síntesis 3. En el aislado proteínico obtenido se detectó la presencia de citrulina/ornitina. Desglose el mecanismo de reacción para su síntesis indicando cual subproducto estaría generándose simultáneamente 4. Durante el proceso se detectó la formación de isopéptidos Indique el tipo de aminoácidos que participan en esta reacción y describa el mecanismo de reacción correspondiente producir con esta reacción 5. Describa 4 distintos tipos de reacciones que sucederían durante el almacenamiento por tiempos prolongados de un producto elaborado con este aislado proteico que es mezclado con otros ingredientes ricos en lípidos.

5 III. En una empresa donde se producen aislados de proteínas y alimentos proteicos, se utiliza como materia prima lentejas para producir harina de lenteja. 1. Indique el contenido de proteínas y aminoácidos del producto o proteína mayoritaria en el producto final (indique la fuente bibliográfica de la que se obtiene esta información). Agrupe a los aminoácidos de acuerdo con su comportamiento en medio acuoso e indique cual es el balance aminoácidos polares/aminoácidos no polares. Con base en el balance de aminoácidos, cómo se podría clasificar a estas proteínas. 2. Con base en el tipo de proteínas, cuáles podrían ser las propiedades funcionales que se podrían expresar. 3. Enumere las posibles modificaciones que pueden ocurrir durante un proceso en que se utilizan condiciones: a. alcalinas y altas temperaturas b. ácidas c. con alto contenido de sales 4. De los aminoácidos que se encuentran en las proteínas, indique cuales forman DHA y desarrolle la reacción que explica su formación. 5. En el alimento se detectó lisonoalanina. Desglose el mecanismo de reacción que explique su presencia con los aminoácidos que pueden estar involucrados en su síntesis. 6. En el alimento se detectó la presencia de citrulina. Desglose el mecanismo de reacción para su síntesis y señale la formación de los otros 3 subproductos. 7. Durante el proceso se detectó la formación de isopéptidos. Indique el tipo de aminoácidos que participaron en esta reacción y describa el mecanismo de reacción correspondiente. producir con esta reacción. Indicar cuál es la diferencia que existe en la formación de enlaces entrecruzados por DHA y por la formación de isopéptidos. 8. Describa que tipo de reacciones sucederían durante el almacenamiento del alimento sí hubiera concentraciones altas de lípidos.

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