PROGRAMA DEL CURSO QUIMICA ORGANICA II (Curso Vacaciones Junio 2015) Códigos: QF , QB , N , B

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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMA Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Escuela de Química Departamento de Química Orgánica Sara Basterrechea de Monzón PROGRAMA DEL CURSO QUIMICA ORGANICA II (Curso Vacaciones Junio 2015) Códigos: QF , QB , N , B I. INFORMACION GENERAL 1.1 Docente: 1.6 Horarios: Lic. Walter de la Roca Cuéllar Teoría: lunes a viernes de 10:00 a 13:00 hrs. Salón 103 Edificio T11 Laboratorio: Lunes a viernes 7:00 a 9:45 Laboratorios T Auxiliares: Br. Rosa Yanira Flores. Br. Celeste Pelayes. 1.7 Duración del curso: 1 de junio al 30 de junio Ciclo o fase: Cuarto 1.4 Fecha: Curso de vacaciones junio Créditos: Seis (06) 1.8 Docencia directa: Teoría: 13 Horas semanales Laboratorio: 15 horas semanales 1.9 Nivel: Básico 2.0 Requisitos: Según plan de estudios 2000 para cada carrera

2 II.DESCRIPCION (por unidades, módulos o secciones) UNIDAD DESCRIPCION PERIODOS DE % CLASE 1 Compuestos carbonílicos Ácidos carboxílicos y sus derivados Reacciones en el carbono alfa de carbonilo y derivados de ácido Aminas y heterocíclicos Biomoléculas: carbohidratos, lípidos, aminoácidos y péptidos T O T A L III. OBJETIVOS GENERALES Lograr que el estudiante al final del curso esté en capacidad de: 3.1 NIVEL COGNOSCITIVO Predecir las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos con base en el análisis de su estructura Denominar correctamente los compuestos orgánicos según la nomenclatura IUPAC y común Integrar la base teórico-práctica que fundamente a los cursos de Química Orgánica III, Bioquímica, Fitoquímica y disciplinas relacionadas. 3.2 NIVEL PSICOMOTRIZ Ejecutar diferentes técnicas de laboratorio para la síntesis, extracción, purificación e identificación de compuestos orgánicos Clasificar los compuestos orgánicos en base a su(s) grupo(s) funcional(es) Diseñar esquemas sintéticos de compuestos orgánicos simples. 3.3 NIVEL AFECTIVO Integrar los conocimientos adquiridos en Química Orgánica a la resolución de problemas específicos de su carrera Introducirse en el campo de la síntesis de compuestos orgánicos de importancia comercial e industrial. Programa Química Orgánica II.pág.2

3 IV. CONTENIDOS PROGRAMATICOS. Lista de contenidos por: Unidades/Temas o Módulos/Secciones UNIDAD 1: Compuestos carbonílicos (Aldehídos y Cetonas) UNIDAD 4: Aminas y heterociclos 1.1 Estructura del grupo carbonilo y clasificación de los compuestos 4.1 Grupo funcional amino carbonílicos. 4.2 Nomenclatura de aminas y compuestos de amonio 1.2 Nomenclatura común y sistemática de ácidos carboxílicos y 4.3 Propiedades físicas de aldehídos y cetonas. 4.4 Preparación de aminas 1.3 Propiedades físicas 4.5 Reacciones de aminas 1.4 Preparación de aldehídos y cetonas 4.6 Análisis y pruebas de caracterización 1.5 Reacciones de adición, adición-eliminación, adición-sustitución 4.7 Estructura y clasificación de compuestos heterociclos 1.6 Reacciones de óxido-reducción 4.8 Nomenclatura común y de reemplazo 1.7 Pruebas de caracterización 4.9 Fuente natural y obtención de compuestos heterociclos 4.10 Propiedades químicas de algunos compuestos heterociclos UNIDAD 2: Ácidos carboxílicos y derivados UNIDAD 5: Biomoléculas 2.1 Estructura del grupo funcional carboxilo Carbohidratos 2.2 Propiedades físicas 5.1 Definición y clasificación 2.3 Preparación de ácidos carboxílicos 5.2 Estereoquímica 2.4 Reacciones de los ácidos carboxílicos 5.3 Reacciones de los monosacáridos y oligosácaridos 2.5 Derivados de ácidos carboxílicos: estructura y propiedades físicas 5.4 Polisacáridos y sus reacciones 2.6 Nomenclatura de derivados 2.7 Reacciones de derivados de ácido: sustitución nucleofílica Lípidos 2.8 Reacciones de derivados de ácido: adición nucleofílica 5.5 Definición y clasificación 2.9 Reacciones de eliminación: descarboxilación 5.6 Nomenclatura IUPAC y común de ácidos grasos, ceras y triglicéridos 5.7 Propiedades químicas de ácidos grasos y triglicéridos UNIDAD 3: Reacciones sobre el carbono alfa de carbonilos y derivados 5.8 Otros lípidos saponificables de ácido 5.9 Lípidos insaponificables 3.1 Acidez de hidrógenos unidos al carbono alfa de carbonilos y Aminoácidos y péptidos derivados de ácido Definición, estructura, nomenclatura y clasificación 3.2 Reacciones de sustitución en el carbono alfa 5.11 Propiedades físicas 3.3 Reacciones de condensación en el carbono alfa 5.12 Aminoácidos como iones dipolares y propiedades ácido base 5.13 Obtención de aminoácidos y péptidos. Unión peptídica 5.14 Propiedades químicas de péptidos y polipéptidos 5.15 Síntesis soportada de péptidos Programa Química Orgánica II.pág.3

4 IV. PROGRAMACION ESPECÍFICA O B J E T I V O E S P E C I F I C O C O N T E N I D O T E M A T I C O No. DE PERIO DOS Al finalizar esta unidad el alumno será capaz de: 1. Comprender las propiedades estructurales características del grupo funcional carbonilo. 2. Clasificar a los compuestos carbonílicos según su estructura. 3. Nombrar a los compuestos carbonílicos según el sistema IUPAC y la terminología común. 4. Predecir propiedades físicas de aldehídos y cetonas con base en su estructura química. 5. Escribir ecuaciones y secuencias de ecuaciones que representen la preparación de compuestos carbonílicos. 6. Proponer mecanismos de reacción que expliquen las transformaciones sufridas por los compuestos carbonílicos. 7. Comprender la reactividad relativa de los compuestos carbonílicos. 8. Predecir productos de reacción de aldehídos y cetonas con diferentes reactivos 9. Establecer los reactivos necesarios para convertir compuestos carbonílicos en otros productos orgánicos de interés. 10. Elaborar pequeñas secuencias sintéticas que conduzcan, utilizando las reacciones ya estudiadas, a productos de interés. 11. Predecir los productos resultantes de procesos de óxido-reducción de compuestos carbonílicos. 12. Seleccionar e interpretar pruebas químicas para identificar y caracterizar al grupo funcional carbonilo. UNIDAD 1: Compuestos Carbonílicos 1.1 Estructura del grupo carbonilo: aldehídos y cetonas 1.2 Clasificación: Aldehídos y Cetonas. Alifático-Aromático. Acíclico-Cíclico, Saturado-no saturado, α,β-insaturado 1.3 Nomenclatura de ácidos monocarboxílicos, dicarboxílicos, algunos tricarboxílicos: IUPAC, de clase funcional, nombres comunes. 1.4.Nomenclatura: IUPAC, de clase funcional y nombres comunes de compuestos carbonilos (aldehídos y cetonas) 1.5 Propiedades físicas: estado físico, solubilidad en agua, puntos de ebullición y fusión 1.6 Preparación de Aldehídos y Cetonas a. Oxidación de Alcoholes: Estado de oxidación del carbono. Oxidación de alcoholes primarios y secundarios con ácido crómico, permanganato de potasio, hipoclorito de sodio. b. Formación de quinonas: oxidación de fenoles. c. Oxidación de Alquenos con O 3, en condiciones reductoras KMnO 4.(rupturas oxidativas) d. Acilación de Friedel-Crafts: revisión e. Hidratación de Alquinos, hidroboración oxidación de alquinos: revisión 1.7 Propiedades Químicas de Aldehidos y Cetonas: Adición nucleofílica a. Mecanismo general y reactividad relativa b. Adición de nucleófilos en condiciones ácidas: adición de agua (hidratación), adición de alcoholes (formación de acetales). c. Adición de nucleófilos en condiciones alcalinas: adición de alcóxidos, adición de reactivos de Grignard, adición de reactivos de organolitio, adición de hidruros, adición de HCN d. Adición-Eliminación de amoniaco y reactivos derivados del amoníaco: (Formación de Iminas, Oximas, Fenilhidrazonas, Semicarbazonas) 1.8 Propiedades Químicas de Aldehidos y Cetonas: Reacciones de óxido-reducción a. Obtención de ácidos carboxílicos: revisión b. Reducción a alcohol: Hidrogenación catalítica, c. Reducción a metileno: Reacciones de Clemmensen y de Wolff- Kishner d. Reacción de Cannizzaro y Cannizzaro cruzada 1.9 Adición nucleofílica conjugada a carbonilos alfa-beta insaturados. Adición conjugada de aminas, de HCN y de grupos alquilo Análisis. Ensayos de caracterización. Reactivo de Tollens, 2,4- dinitrofenilhidrazina, Cr 2O 3 / H 2SO Programa Química Orgánica II.pág.4

5 A finalizar esta unidad el alumno será capaz de: 1. Clasificar a los ácidos carboxílicos según su estructura química. 2. Predecir propiedades físicas de ácidos carboxílicos en función de su estructura 3. Proponer reacciones y secuencias de reacciones para preparar ácidos carboxílicos partiendo de sustratos con diferentes grupos funcionales. 4. Interpretar correctamente los valores de pk a y K a de ácidos carboxílicos 5. Explicar y predecir las variaciones de acidez de los ácidos carboxílicos en función de su estructura. 6. Proponer metodologías de aislamiento de ácidos carboxílicos a partir de mezclas basándose en su acidez relativa. 7. Establecer los reactivos necesarios para convertir ácidos carboxílicos en otros productos de interés. 8. Clasificar a los derivados de ácidos carboxílicos según su estructura química. 9. Utilizar nomenclatura IUPAC y común para nombrar derivados de ácidos carboxílicos. 10. Comprender la reactividad relativa de los derivados de ácidos carboxílicos 11. Proponer mecanismos basados en conocimientos químicos que expliquen las transformaciones sufridas por los compuestos carboxílicos. 12. Establecer los reactivos necesarios para convertir derivados de ácido en productos de interés. 13. Elaborar secuencias sintéticas lógicas que involucren las reacciones estudiadas Al finalizar esta unidad, el alumno será capaz de: 1. Interpretar correctamente los valores de pk a y K a de los hidrógenos unidos al carbono alfa de compuestos carbonilos y de derivados de ácido. 2. Predecir órdenes relativos de acidez de los hidrógenos unidos al carbono alfa de carbonilos y de derivados de ácido entre sí y respecto a otros compuestos que también presenten hidrógenos ácidos. 3. Explicar y predecir el efecto de sustituyentes presentes en carbonilos y de derivados de ácido sobre la acidez de los mismos. 4. Comprender el mecanismo de las reacciones de sustitución en el carbono alfa de compuestos carbonilo y derivados de ácido 5. Analizar la estructura de productos de reacciones de sustitución en el carbono alfa de carbonilos y determinar los compuestos que les pueden dar origen 6. Comprender los mecanismos de las reacciones de condensación carbonílica 7. Analizar la estructura de productos de condensación carbonílica y determinar los compuestos que les pueden dar origen. 8. Predecir productos de reacciones que involucren a los hidrógenos unidos al carbono alfa en compuestos carbonilo y derivados de ácido. UNIDAD 2: Ácidos Carboxílicos y derivados 2.1 Estructura del grupo funcional carboxilo. Clasificación: alifáticos, aromáticos, saturado, no saturado, mono, dicarboxílico, etc. 2.2 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos. a. Puente de hidrógeno inter e intra molecular, dimerización b. Estado físico, olor, color c. Solubilidad en agua y solventes orgánicos d. Puntos de ebullición y fusión 2.3 Preparación de Ácidos Carboxílicos a. Oxidación de alcoholes, aldehídos, alquenos, arenos b. Carboxilación de reactivos de Grignard c. Ruptura oxidativa de alquenos: ozonólisis en condiciones oxidantes 2.4 Propiedades químicas de ácidos carboxílicos a. Disociación de los ácidos carboxílicos. Estructura y nomenclatura del ion carboxilato. b. Estabilidad de la base conjugada. c. Efecto de sustituyentes en la acidez (efectos inductivo y de resonancia), constante de acidez, acidez relativa, equivalente de neutralización. d. Formación de sales: Aplicación en separación de mezclas. e. Reducción a alcoholes. f. Descarboxilación de ácidos, diácidos, -cetoácidos 2.5 Derivados de Ácido: el grupo acilo. Clasificación y estructura de los derivados de ácido: halogenuros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres, amidas, lactonas, lactamas, imidas, nitrilos 2.6 Nomenclatura: Reglas IUPAC, nombres comunes 2.7 Reacciones de sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo a. Mecanismo. Reactividad relativa de los derivados de ácido b. Interconversión de derivados de ácido: alcohólisis (transesterificación) y aminólisis c. Hidrólisis en condiciones ácidas y en condiciones alcalinas (saponificación) equivalente de saponificación. d. Obtención de nitrilos 2.8 Reacciones de adición a. Reducción b. Reacción de halogenuros de ácido, anhídridos y nitrilos con el reactivo de Grignard 2.9 Reacciones de eliminación a. Descarboxilaciones de diésteres, -cetoésteres: Revisión UNIDAD 3: Reacciones en el carbono alfa de compuestos carbonilo y derivados de ácido. 3.1 Tautomería ceto enol y reactividad de los enoles a. Mecanismo de las reacciones de sustitución en alfa. b. Monohalogenación de aldehídos y cetonas c. Reacción de Hell-Volhard-Zelinskii d. Acidez de los átomos de hidrógeno alfa, formación de iones enolato. Acidez relativa de iones enolato, efectos del sustituyente. 3.2 Reacciones de iones enolato a. Reacción del haloformo b. Alquilación de iones enolato: síntesis malónica, síntesis acetoacética. 3.3 Reacciones de condensación carbonílica a. Condensación aldólica y condensación aldólica cruzada (mixta), condensación aldólica intramolecular. Deshidratación de aldoles. b. Condensación de Claisen, condensación de Claisen cruzada, Ciclación de Dieckmann. c. Reacción de Michael, anelación(anillación) de Robinson Programa Química Orgánica II.pág.5

6 Al finalizar esta unidad el alumno estará en la capacidad de : 1. Clasificar aminas, nitrocompuestos y compuestos heterocíclicos de acuerdo a la estructura. 2. Nombrar aminas y nitrocompuestos usando nomenclatura IUPAC, de clase funcional y común 3. Nombrar compuestos heterocíclicos usando nombres comunes y nomenclatura de reemplazo 4. Predecir propiedades físicas y químicas de aminas en función de su estructura. 5. Predecir la reactividad química de compuestos heterocíclicos en función de su estructura 6. Predecir productos de reacción entre aminas y diversos reactivos. 7. Caracterizar aminas por medio de reacciones químicas. 8. Utilizar las propiedades ácido-base de compuestos orgánicos para diseñar separación y purificación de mezclas usando técnicas de extracción simple. 9. Explicar la variación de la basicidad de las aminas con la estructura y los sustituyentes presentes en las mismas. 10. Explicar el poder nucleofílico de las aminas. 11. Proponer reacciones y secuencias de reacciones para preparar aminas. Unidad 4: Aminas y compuestos heterocíclicos 4.1 Aminas. Grupo funcional amino. Estructuras de aminas y compuestos cuaternarios de amonio. Clasificación: Alifáticas, aromáticas, acíclicas, alicíclicas. Primarias, secundarias y terciarias. 4.2 Nomenclatura: IUPAC y nombres comunes 4.3 Propiedades físicas. Solubilidad en agua y solventes orgánicos. Puntos de ebullición y fusión. 4.4 Preparación de aminas a partir de: a. Sustitución nucleofílica de RX b. Síntesis de Gabriel c. Aminación reductiva de RCHO y RCOR d. Reducción de compuestos nitro, amidas y nitrilos e. Oximas 4.5 Propiedades químicas a. Basicidad de alquil y aril aminas. Nucleofilicidad. Formación de sales, nomenclatura. Aplicación en la separación de mezclas de compuestos orgánicos. b. Nitrosación y sales de diazonio. c. Reacciones de copulación azoica d. Reacciones de Sandmeyer e. Eliminación de Hoffman 4.6 Análisis y pruebas de caracterización de aminas: Reacción con agua de bromo, prueba de Hinsberg 4.7 Compuestos heterocíclicos. Constitución. Estructura. Clasificación: Alifáticos (alicíclicos, saturados, no saturados) y aromáticos. a. Los heteroátomos nitrógeno, oxígeno y azufre b. Heterociclos de tres y cuatro miembros con 1 heteroátomo c. Heterociclos de cinco miembros con 1 y 2 heteroátomos d. Heterociclos de seis miembros con 1 y 2 heteroátomos e. Heterociclos de anillos fusionados 4.8 Nomenclatura: Reglas IUPAC, nomenclatura de reemplazo. Nombres comunes 4.9 Propiedades químicas de los heterociclos aromáticos nitrogenados de cinco y seis átomos a. Basicidad de la piridina y el pirrol. Efecto de sustituyentes. Comparación con anilinas y aminas b. Reactividad frente a la SEA. Comparación con el benceno Reacciones de SEA (nitración, sulfonación, halogenación, acilación de Friedel-Crafts). 09 Programa Química Orgánica II.pág.6

7 Al finalizar esta unidad el alumno estará en la capacidad de : 1. Clasificar a los carbohidratos en función de su estructura. 2. Determinar la estereoquímica de los carbohidratos. 3. Distinguir entre monosacáridos según su estereoquímica. 4. Explicar el comportamiento químico de los carbohidratos en función de los conocimientos previamente adquiridos de química orgánica. 5. Relacionar entre la estereoquímica y la actividad de los carbohidratos. 6. Predecir productos de reacción entre monosacáridos y diferentes reactivos. 7. Predecir productos de reacción entre polisacáridos y diferentes reactivos 8. Distinguir entre polisacáridos según su composición y uniones glicosídicas. 9. Clasificar los diferentes tipos de lípidos en función de su estructura. 10. Nombrar correctamente a los lípidos hidrolizables. 11. Explicar las propiedades físicas y químicas de los lípidos hidrolizables. 12. Comprender reacciones químicas de lípidos de utilidad comercial e industrial. 13. Aplicar los conocimientos obtenidos sobre la química de los derivados de ácido a algunos procesos biológicos. 14. Predecir las propiedades físicas y químicas de aminoácidos analizando la estructura química de los mismos. 15. Explicar la metodología de síntesis de péptidos. 16. Explicar y comprender el análisis de la estructura de un péptido. 17. Explicar en que consisten los distintos tipos de estructuras de proteínas. 18. Predecir algunas propiedades de las proteínas en base a su estructura. UNIDAD 5: BIOMOLÉCULAS Carbohidratos 5.1 Generalidades. Definición, Clasificación: Monosacáridos, Disacáridos, Polisacáridos, Aldosas y Cetosas. 5.2 Estereoquímica: a. Fórmulas estructurales de los monosacáridos: glucosa, fructosa, manosa, galactosa,ribosa, arabinosa. b. Estructuras de Fischer y fórmulas de Haworth c. Configuración relativa (D, L) d. Configuración absoluta (R, S) e. Enantiómeros, Diasterómeros, Epímeros, Mesocompuestos 5.3 Reacciones de los monosacáridos a. Anomería y mutarrotación b. Formación e hidrólisis de hemicetales y cetales. c. Enlace glicosídico. Disacáridos: Sacarosa, lactosa, maltosa, celobiosa. d. Oxidación con ácido nítrico, con agua de bromo y con reactivos alcalinos: Reactivos de Tollens, Benedict y Fehling e. Reducción: alditoles f. Formación de osazonas y éteres metílicos. 5.4 Oligosacáridos y polisacáridos. Glicósidos naturales: aminoazúcares a. Estructura en función de los tipos de enlace glicosídico. Hidrólisis b. Reacciones de oligo y polisacáridos: esterificación: nitrato, acetato, rayón, ésteres sulfato, ésteres fosfato. Lípidos: 5.5 Estructura básica, composición. Clasificación: Glicéridos, grasas, aceites, fosfolípidos, ceras, prostaglandinas, terpenos, esteroides, lípidos saponificables e insaponificables. 5.6 Nomenclatura IUPAC y nombres comunes de triglicéridos y ceras. Propiedades Químicas de lípidos hidrolizables: Hidrólisis, Saponificación de grasas, jabones (micelas), detergentes. Grasas no saturadas. Endurecimiento de aceites. Oleomargarinas. Hidrogenación catalítica de aceites. Peroxidación y rancidez; pinturas, aceites secantes. Índice de yodo Esteres fosfóricos, fosfolípidos y membranas celulares 5.7 Prostaglandinas. Terpenos, Esteroides Aminoácidos 5.8 Generalidades: Estructura, nomenclatura común, clasificación: aminoácidos esenciales y no esenciales, ácidos, básicos, neutros. 5.9 Propiedades físicas a. Estado físico b. Solubilidad en agua 5.10 Aminoácidos como iones dipolares, punto isoeléctrico. Propiedades Ácido-Base: aminoácidos neutros, ácidos, básicos Obtención de aminoácidos: Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky, Síntesis de Strecker, alquilación de ésteres amidomalónicos y N-ftalimido malónico Propiedades químicas. Formación de péptidos y polipéptidos. Geometría de la unión peptídica. Estructura Hidrólisis parcial para determinación de la estructura. Determinación de aminoácido N- terminal y C-terminal. Hidrólisis enzimática Síntesis de péptidos: síntesis soportada. 14 Programa Química Orgánica II.pág.7

8 METODOLOGÍA: (ACTIVIDADES ENSEÑANZA-APRENDIZAJE) 1. Clases magistrales de 180 minutos de duración 2. Exámenes cortos. 3. Exámenes parciales. 4. Trabajo práctico de laboratorio. RECURSOS DIDÁCTICOS Pizarrón, Computadora, Cañonera, Pantalla, Marcadores para pizarrón, Modelos moleculares, Equipo básico de seguridad de laboratorio, Equipo de Laboratorio, Material de limpieza personal/laboratorio, Manual prácticas de laboratorio, Cristalería básica de laboratorio, Reactivos para laboratorio SITIOS ELECTRÓNICOS Se utilizará el sitio la Fan Page de Facebook y en para proporcionar información de interés para el curso. V. PROGRAMACION Y EVALUACIÓN DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO El instructor indicará como se organizará el laboratorio, se realizarán las mismas prácticas de laboratorio que el curso normal. No. PRÁCTICA Entrega de cristalería 1 Oxidación de Alcoholes 2 Oxidación de Fenoles 3 Síntesis de Acetanilida 4 Reacciones de condensación 5 Síntesis de un compuesto heterocíclico 6 Extracción de Cafeína 7 Extracción de un carbohidrato 8 Reacciones de caracterización de carbohidratos 9 Saponificación de grasas Examen final de laboratorio y entrega de cristalería PONDERACION DEL TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO Exámenes cortos 06 puntos Reportes 05 puntos Manual 03 puntos Examen final 03 puntos Apreciación 02 puntos Puntualidad 0.5 puntos Asistencia 0.5 puntos TOTAL: 20 PUNTOS Asistencia debe ser más del 90% para tener derecho de nota de laboratorio. Programa Química Orgánica II.pág.8

9 VI. EVALUACIÓN GENERAL: ZONA Detalle: EVALUACION ESCRITA: Primer examen parcial Segundo examen parcial Tercer examen parcial Exámenes cortos EVALUACIÓN PRÁCTICA Trabajo práctico de laboratorio 70 puntos 15 puntos 15 puntos 15 puntos 5 puntos 20 puntos EXAMEN FINAL TOTAL 30 puntos 100 PUNTOS NOTAS: La asistencia al laboratorio es necesaria para tener derecho a examen final, debe ser como á mínimo 90%. Los exámenes parciales se realizaran el día viernes en el horario de clases, se recibirá un periodo antes de 10:00 a 11:00 y el examen está programado para dos horas 11:00 a 13:00 Hrs. Se realizaran exámenes cortos del contenido de teoría, que se llevaran a cabo según el desarrollo de la clase mínimo 1 semanal. El examen final se realizará el día viernes 26 de junio en horario de clases. NO SE CONCEDERÁ NINGÚN EXAMEN FUERA DE LA FECHAS PROGRAMADAS POR NINGUNA RAZON. El puntaje mínimo para aprobación del curso es de sesenta y uno (61) puntos en la escala de cero (0) a cien (100), se deberá aplicar la regla matemática para aproximaciones, según artículo 46 del Reglamento de Evaluación y Promoción de los Estudiantes de la Facultad de CC. QQ. y Farmacia. Programa Química Orgánica II.pág.9

10 VII. BIBLIOGRAFÍA LIBROS DE TEXTO: 1. McMurry, J. (2,008). QUÍMICA ORGÁNICA. (7ª. Ed.). México D.F.: Cengage Learning Editores, S.A. 2. Carey, F.A. (2,006). QUIMICA ORGANICA (6ª. Ed.). México D.F. : McGraw-Hill Interamericana. 3. Wade, L. (2,012). QUÍMICA ORGANICA. (7ª. Ed.). Madrid: PEARSON EDUCACION, S.A. LIBROS AUXILIARES: 1. Slowing I. (2,000). UN TEXTO BÁSICO DE ORGÁNICA. Guatemala: Ediciones de los geógrafos. 2. Morrison, R. ; Boyd, R. (1,990). QUIMICA ORGANICA. (5ª. Ed.). Wilmington, EEUU: Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. 3. Bruice, P. (2,008). QUIMICA ORGÁNICA. (5ª. Ed.). EE.UU. Pearson-Prentice Hall. 4. Wingrove, A. S. ; Caret, R.L. (1,984) QUIMICA ORGANICA ( 1ª. Ed.). México, D. F.: Harla, S. A. de C.V. 5. Streitwieser, A.; Heathcock. C.H. (1,998). QUIMICA ORGANICA. (3ª. Ed.). México D.F. : McGraw-Hill / Interamericana de México, S.A. de C.V. 6. Solomons, T. W. (1,988). FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA. ( 1ª. Ed.). México D. F.: Editorial LIMUSA, S. A. de C. V. 7. Pine, S.H. et al. (1,982). QUIMICA ORGANICA (4ª. Ed.). México D.F.: Libros McGraw-Hill de México, S. A. de C.V. 8. Hart, H.; Hart, O.; Craine, L. (1,995) QUIMICA ORGANICA (9ª. Ed.). México, D.F.: McGraw-Hill Interamericana de México, S. A. de C. V. LIBROS DE CONSULTA PARA TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO 1. Vogel, A.l. (1,957). PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY (3a. Ed.). Great Britain: Logman. Ç 2. Muñoz, M. E. (1,975). LA EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA (1ª. Ed.). México D. F.: PCSA. 3. Fieser, L.F. (1,967). EXPERIMENTOS ORGÁNICOS (1ª. Ed.). Barcelona: Editorial S. A. 4. Chávez S., F. ; Jiménez P. PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Publicaciones de la Universidad de Costa Rica. 5. Ph Lion. Travaux. PRACTIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE. Paris: Editorial Dunod. 6. Hardegger, E. INTRODUCCIÓN A LAS PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Barcelona: Editorial Reverté, S.A. 7. Brewster, R. ; Wandewerf, C. ; McEwen, W. (1,970) CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA. (2ª. Ed.). Madrid: Alhambra Programa Química Orgánica II.pág.10

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