INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Transcripción

1 ITRDUIÓ A LA MELATURA IUPA DE MPUESTS RGÁIS Introducción Química rgánica: química de los compuestos del carbono. Estudia los compuestos de este elemento combinado fundamentalmente con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenos A pesar de que en la constitución de la materia orgánica intervienen relativamente muy pocos elementos, el número de compuestos orgánicos conocido es muy elevado. Este hecho se debe a las especiales características del átomo de carbono: su tetravalencia y la estabilidad de los enlaces - que le permiten constituir largas cadenas. Esta nomenclatura solo es una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPA). La nomenclatura IUPA pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. omo todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente La IUPA ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y en 1993 Las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales. 1. Página de la IUPA en internet: 2. Edición electrónica de las reglas de la IUPA: 1. IDRARBURS SATURADS ALAS A. Alcanos acíclicos de cadena lineal B. Alcanos acíclicos ramificados. Alcanos cíclicos o cicloalcanos (solo monocíclicos) * ( Alcanos policíclicos. Ampliación) ÍDIE 2. IDRARBURS DBLES Y TRIPLES ELAES. ALQUES Y ALQUIS A. Alquenos B. Alquenos cíclicos. Dienos y polienos D. Alquinos E. con dobles y triples enlaces 3. IDRARBURS ARMÁTIS A. idrocarburos aromáticos monocíclicos B. idrocarburos aromáticos policíclicos 4. DERIVADS ALGEADS 5. ALLES, FELES Y ÉTERES A. Alcoholes y fenoles B. Éteres 6. ALDEIDS Y ETAS: A. Aldehídos B. etonas 7. ÁIDS Y ÉSTERES A. Ácidos B. Ésteres 8. AMIAS, AMIDAS Y ITRILS 9. TRS MPUESTS A. itroderivados B. ompuestos orgánicos sulfurados 10. MPUESTS ETERÍLIS * EL LESTERL, ESTERIDE FUDAMETAL IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 1

2 1. IDRARBURS SATURADS ALAS: n 2n+2 Solo contienen en su molécula enlaces simples - y - A. Alcanos acíclicos de cadena lineal: omenclatura: Los cuatro primeros reciben nombres especiales. 4 Metano Etano 2 Propano 2 2 Butano Los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación ano, que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados pentano hexano B. Alcanos acíclicos ramificados: Radicales: Para nombrar los alcanos ramificados, es preciso definir antes, lo que se entiende por radicales o grupos. Se llaman así, a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo, se nombran sustituyendo la terminación ano, por ilo o -il metilo 2 etilo omenclatura: (hidrocarburos ramificados) 1. Se determina la cadena principal, que será la cadena más larga de entre las posibles, y se numera de un extremo a otro, de tal forma que se le asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Por último, el nombre del correspondiente a la cadena principal. * En el caso que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como principal: a. la que tenga el mayor número de cadenas laterales b. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos La válida es la A, hay dos cadenas laterales. En B solo una. A... 3-etil-2-metilhexano 2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, de tal forma que los localizadores tengan siempre los números más bajos ,3,6-trimetilheptano Sería incorrecto 2,5,6-trimetilheptano; el 236 es menor que el 256 A B 1 1 a 4... gases 5 a líquidos sólidos 3. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando sus posiciones en la cadena, anteponiéndoles un localizador que indica su posición seguido de un guión Los sustituyentes están en 4 y 5, por donde se numera? Se da el número más bajo al primero que se cita en el nombre (ver aclaración en la 2 página siguiente). 4-etil-5-propiloctano IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 2

3 4. Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra,... (no teniéndose en cuenta estos en el orden alfabético) etil-2,5-dimetil-hexano (secuencia: etil - dimetil) Sin embargo los radicales con nombre complejo (que van entre paréntesis), se nombran y ordenan según la primera letra del radical (1,2-dimetilpropil)-3-etil-4-metildecano El radical complejo dimetilpropil precede al etil y este al metil RADIALES La nomenclatura de la I.U.P.A.. admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos. Isopropilo (isómero del propilo) 2 Isobutilo Derivado del isobutano o metil propano 2 2 Isopentilo Derivado del isopentano o metilbutano Isohexilo Derivado del isoehaxano o 2-metilpentano 2 sec-butilo terc-butilo (butilo secundario) (butilo terciario). Alcanos cíclicos o cicloalcanos: Se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. 2 iclopropano Se puede nombrar: 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)-nonano bien: 4-sec-butil-3-etil-2-metilnonano Por convención, en los nombres de radicales que tienen un prefijo separado por guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que no tienen un guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. otar que los prefijos multiplicativos di, tri, etc., no tienen nada que ver con el orden alfabético de los sustituyentes. Así dietilo se alfabetiza por la e. Pero el 1,2-dimetilpentilo se alfabetiza por la d, por ser un radical complejo iclobutano Los radicales derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminación ano por ilo, igual que los alcanos acíclicos. Los con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, se consideran derivadas del compuesto no cíclico ,4-diciclohexil-2-metil-butano 1,1,2-trimetil-ciclopentano IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 3

4 2. ALQUES Y ALQUIS alquenos alquinos Son en los que existen enlaces dobles (alquenos), o triples (alquinos). A. Alquenos: Se nombran cambiando la terminación ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por eno Eteno Propeno La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador, procurando asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible. Es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar ,5-dimetil-1-hepteno B. Alquenos cíclicos: uando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno. El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar iclohexeno ,3-dimetil-ciclopenteno4etil-4,5-dimetil-ciclohexeno. Dienos y polienos: Son que contienen más de un doble enlace Se emplea para nombrarlos la terminación adieno, -atrieno, etc. Preceden al nombre los localizadores de dichos dobles enlaces. Según que los dobles enlaces estén uno al lado del otro, separados por un enlace simple, o separados por más de un enlace simple, tenemos distintos tipos de polienos: * on dobles enlaces acumulados * on dobles enlaces conjugados: Propadieno o aleno 1,2-pentadieno ,3-butadieno 1,3-pentadieno * con dobles enlaces conjugados: ,4-pentadieno D. Alquinos: Se nombran cambiando la terminación ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por ino. 2 Si en un compuesto existen dos enlaces triples, se emplea la terminación diino; si existen tres, -triino, etc metil-1,5-heptadiino Etino o acetileno 1-butino 2-butino E. con dobles y triples enlaces Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces, como el de triples. Si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino. Si hay tres enlaces dobles y dos triples, será un trienodiino, etc. La IUPA da preferencia a los dobles enlaces (sobre los triples); por lo cual son los dobles enlaces los que dan el nombre al....en numeración IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 4

5 Para numerar la cadena principal, se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples octeno-1,7-diino Si los localizadores de las insaturaciones coinciden, numerando por la derecha o por la izquierda, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples. 3. IDRARBURS ARMÁTIS El nombre genérico de los aromáticos mono y policíclicos es ARE. Los radicales derivados de ellos se llaman radicales ARIL. 2 A. idrocarburos aromáticos monocíclicos: El compuesto fundamental de esta serie es el benceno ( 6 6 ) En el anillo bencénico se pueden introducir sustituyentes. Presentándose los siguientes casos: * Un sustituyente: Se nombra primero el radical y después la palabra benceno. metil-benceno o Tolueno etil-benceno * Dos sustituyentes: Su posición relativa se puede indicar mediante los números: 1,2-; 1,3-; o 1,4-, o mediante los prefijos: - (orto-); m-(meta-) o p-(para-), a continuación se nombran los radicales y finalmente la palabra benceno. * Tres sustituyentes: Se procura que reciban los números más bajos posibles, y en el caso que existan varias opciones la decisión se basará, en el orden de preferencia de los distintos radicales (siguiendo el orden alfabético) B. idrocarburos aromáticos policíclicos: Los más comunes son: 7 8 1(α) (β) aftaleno Antraceno Fenantreno 4. DERIVADS ALGEADS que contienen en su molécula átomos de halógeno. En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente ,2-dimetil-benceno o -dimetilbenceno 1,3-dimetil-benceno o m-dimetilbenceno 1,4-dimetil-benceno o p-dimetilbenceno 1,2,3-trimetil-benceno 1,2,4-trimetil-benceno1,3,5-trimetil-benceno Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPA estos son prácticamente iguales. ada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. ótese que en español el nombre correcto es yodo mientras que en inglés es iodo. Esto puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos. 2 2 l 2 Br 2 Br l l l. SUSTITUTIVA. FUIÓ-RADIAL 1-cloro-propano cloruro de propilo 1,2-dibromoetano dibromuro de etileno -diclorobenceno 4-cloro-2-penteno omenclatura: * Sustitutiva: (método más utilizado) Se cita el nombre del halógeno, precediendo al de la molécula carbonada. * ombre función radical: Se cita el compuesto como un haluro de alquilo. Los enlaces múltiples tienen preferencia sobre el halógeno para el nombre. IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 5

6 5. ALLES, FELES Y ÉTERES Son compuestos de, y en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada. A. Alcoholes (-) y fenoles Resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno de un por uno o varios grupos hidroxilo (-) omenclatura: * Sustitutiva: Se les nombra añadiendo la terminación ol al de referencia. * ombre función-radical: Se cita primero la función (alcohol) y luego el radical. Si en una cadena aparece más de una función alcohol, se anteponen los prefijos: di, tri, tetra, et SUSTITUTIVA. FUIÓ-RADIAL Metanol Alcohol metílico 1-propanol Alcohol propílico ,3-propanodiol La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales, Al numerar la cadena, se asigna al unido al, el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo ol, por corresponder al grupo principal es el último en citarse hexen-1-ol 4-metil-ciclohexanol 2 2-hidroxi-butanal, también se escribe: 2 uando en un compuesto hay varios tipos de funciones, hay que elegir la función principal. El orden de preferencia es: 1. ÁIDS 6. ETAS 2. ÉSTERES 7. ALLES 3. AMIDAS 8. FELES 4. ITRILS 9. AMIAS 5. ALDEÍDS 10.ÉTERES uando el grupo actúa como función principal: sufijo: ol uando el grupo actúa interviene como sustituyente: prefijo: hidroxi- Fenoles: Formulación: Ar- Ar=radical Arilo omenclatura: Se añade la terminación ol al nombre del hidrocarburo aromático: Fenol 2-naftol B. Éteres: Resultan de sustituir un de un por un radical alcoxilo -R omenclatura: * Sustitutiva: Se nombra el radical más simple con la terminación XI y a continuación el otro radical. * Radico-Funcional: Se nombran los radicales por orden alfabético y a continuación, la palabra ÉTER SUSTITUTIVA. FUIÓ-RADIAL Metoxietano etil-metil-éter Metoxibenceno fenil-metil-éter 6. ALDEIDS Y ETAS: Se caracterizan por tener doble enlace = (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que en los primeros, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada. Metanal Etanal Etanodial o glioxal IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 6

7 A. Aldehídos: omenclatura: Se nombran como los de los que proceden, añadiendo la terminación -AL o -DIAL, según posean una o dos funciones aldehído. El grupo carbonilo tiene preferencia sobre dobles, triples enlaces y grupos. 2 2-metil-3,5-hexadienal pentenal Solo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído, se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar ,4-dimetil-2-hexinodial Si existen otras funciones con prioridad, se utiliza el prefijo FRMIL para designar el grupo, al que se considerará entonces sustituyente. B. etonas: omenclatura: * Sustitutiva: Se nombran como los de los que proceden, añadiendo la terminación -A o - DIA, según posean una o dos funciones cetonas, indicando su posición mediante números cuando sea preciso. * Radico-Funcional: Se nombran los radicales unidos al por orden alfabético y después se nombra la función cetona. Si la función se repite, se emplean los prefijos, DI, TRI, etc. Si la función cetona no es el grupo principal, sino que existen tras funciones que tienen preferencia, para indicar el grupo, se emplea entonces el prefijo X- 7. ÁIDS Y ÉSTERES A. Ácidos: omenclatura: Se nombran como los de los que proceden, añadiendo la terminación I o DII, según posean una o dos funciones ácido, anteponiendo la palabra ÁID. También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo (grupo carboxilo) y un resto carbonado. propanona Ácido 3-formil-pentanodioico. SUSTITUTIVA. FUIÓ-RADIAL 2-pentanona butanodiona ciclohexanona 2 dimetil-cetona o acetona metil-propil-cetona dimetil-dicetona 2 2 Ácido 4-oxo-pentanoico oxo-pentanodial ácido metanoico o ácido fórmico ácido etanoico o ácido acético ácido propenoico ( ácido acrílico) ácido propinoico ácido etanodioico o ácido oxálico ácido propanodioico 2 ácido 2-hidroxipropanoico ácido láctico 2 ácido 2,3-dihidroxibutanodioico ácido tartárico 2 2 ácido 2-hidroxipropanotricarboxílico ácido cítrico ácido ciclohexano-carboxílico ácido benceno-carboxílico ácido benzoico B. Ésteres: omenclatura: Se nombran como el ácido del que derivan, sustituyendo la terminación -I por -AT, seguido del nombre del radical. metanoato de metilo formiato de metilo 2 etanoato de etilo acetato de etilo l cloro-4-oxo-pentanoato de etilo IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 7

8 8. AMIAS, AMIDAS Y ITRILS. Son compuestos nitrogenados A. Aminas: Son combinaciones ternarias de, y resultan de sustituir 1, 2 o 3 del amoniaco por radicales orgánicos. R 1 2, aminas primarias; R 1 R 2 aminas secundarias; R 1 R 2 R 3 aminas terciarias omenclatura: Se nombran en primer lugar las cadenas unidas al como si fueran radicales, por orden alfabético y finalmente la palabra amina etil-metil-propil-amina metil-amina dimetil-amina trimetil-amina * En estructuras complejas, el grupo amino se considera como un sustituyente más de la cadena principal, y se indica su posición mediante un localizador lo más bajo posible amino-3-metilpentano 2 ácido 2-aminopropanoico alanina 2 aminobenceno fenilamina anilina ácido o-aminobenzoico (ácido antranílico) 2 1-amino-2-metilbenceno 2-aminotolueno o-toluidina 2 ácido 2-amino-3-metilpropanoico Valina 2 2 ácido 2-amino-3-fenilpropanoico Fenilalanina B. Amidas: Se pueden considerar procedentes de sustituir el de los ácidos por un grupo 2 ( o R 1 o R 1 R 2 ). omenclatura: Se nombran como el ácido de donde proceden, cambiando la terminación -I o I del ácido, por la terminación AMIDA. uando el del grupo amido, - 2, lleve algún sustituyente, se antepone, o bien,-, al nombre de los radicales unidos al nitrógeno alanina ( ) benzamida etanamida acetamida -metiletanoamida -metilacetamida,-dimetiletonoamida,-dimetilacetamida -feniletanoamida -fenilacetamida Acetanilida A veces se utiliza la expresión ARBXAMIDA. Sucede en los casos en que se nombra el ácido de referencia usando el sufijo carboxílico. 2 2 metanodiamida urea 2 ciclohexanocarboxamida. itrilos: Los nitrilos o cianuros, son compuestos análogos al - (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) Formulación: omenclatura: Varias posibilidades: * A. Añadir el sufijo ITRIL al nombre del de igual número de átomos de carbono, considerando al grupo parte de la cadena. * B. onsiderar al compuesto como un derivado del (ianuro de radical) *. ombrar considerando el compuesto como derivado del ácido R- (relacionando R- con R-) ambiando I, -I por ITRIL. (ejem: del ac. benzoico --- en lugar de bencenonitrilo (sistema A) benzonitrilo (sistema ) Sistema A Sistema B Sistema etanonitrilo cianuro de metilo acetonitrilo (del ác. acético) propanonitrilo cianuro de etilo propionitrilo (del ác. propiónico) bencenonitrilo cianuro de fenilo benzonitrilo (del ác. benzoico) Para algún caso como el que se indica, se emplea el sufijo ARBITRIL ciclopentanocarbonitrilo IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 8

9 Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre le grupo, se cita este mediante el prefijo IA 2 ácido 2-cianobutanoico 9. TRS MPUESTS A. itroderivados Se pueden considerar derivados de por sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro, - 2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la cadena. En esto se diferencia de los ésteres nitrosos, y ésteres nítricos. El sustituyente - da origen a los nitrosoderivados. R R R R nitroderivadoésteres nitrosos ésteres nítricos nitrosoderivados nitrometano 1-nitro-2-propeno 2 2,4,6-trinitrotolueno (trilita, TT) 2 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) La nitroglicerina es un éster el ácido nítrico con la glicerina (1,2,3-propanotriol). Líquido aceitoso que explota muy fácilmente. Mezclada con tierra de infusorios forma la dinamita, descubierta por obel trinitrato de glicerilo itroglicerina (es un ester, o un nitrocompuesto) B. ompuestos orgánicos sulfurados El azufre pertenece al mismo grupo que el oxígeno y forma compuestos orgánicos análogos al oxígeno que se designan por la partícula tio (en griego, azufre). En general, los tiocompuestos sustituyen al oxígeno por el azufre en los compuestos oxigenados. Tales como, tioles, tioaldehídos, tiocetonas, tioamidas, tioácidos. S S S Son importantes los ácidos que llevan el grupo S3, llamados sulfónicos, como el ácido bencenosulfónico: 6 5 -S MPUESTS ETERÍLIS Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más átomos diferentes en lugar del carbono. Son interesantes en particular, los que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno en lugar de carbono; los más conocidos son los heterociclos de 5 y 6 átomos. Se nombran por sus nombres tradicionales a). eterociclos pentagonales 2 2 S 2 etanotiol propanotial propanotiona tioetanamida tioacetamida S furano tetrahidrofurano tiofeno pirrol pirrolidina 2 S ácido tioacético oxazol b). eterociclos hexagonales piridina pirimidina pirano tetrahidropirano piperidina BASES PIRIMIDÍIAS c). eterociclos condensados 2 pirimidina citosina timina uracilo DERIVADS DE LA PURIA cafeína ácido úrico BASES PÚRIAS 2 purina 2 adenina guanina IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 9

10 IDL Y ALGUS DERIVADS ( ) indol triptófano triptamina serotonina 5-hidroxitriptamina psilocina (4-hidroxi-,-dimetiltriptamina) (alucinógeno potente) Las porfirinas están formadas por cuatro unidades de pirrol (tetrapirrol). Aunque no son en realidad derivados del pirrol, sino de un sistema aromático nuevo, muy estable, cuto término más sencillo es la porfina. Las porfirinas tienen gran facilidad para formar quelatos con iones de muchos metales. El sistema porfirínico tiene gran importancia porque forma las unidades básicas del pigmento rojo de la sangre, hemoglobina, y del pigmento verde de las hojas, clorofila. La hemoglobina consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina y hierro llamado hem. El estado de oxidación del átomo de hierro del hem es el ferroso globina globina 2 Fe 2 grupo em 2 Fe Fe Transporte de oxígeno por la hemoglobina porfina (la porfirina más sencilla) Fe complejo porfina-fe 2+ * EL LESTERL, ESTERIDE FUDAMETAL Un grupo de terpenos (grupo de isómeros de composición básica La mayoría cumple la regla del isopreno 5 8 que establece que todos los terpenos deben de ser divisibles formalmente en unidades de isopreno). oy sabemos que los terpenos no se forman en la naturaleza a partir del isopreno, ya que nunca se ha detectado como producto natural. El verdadero precursor universal de todos los terpenos es el ácido mevalónico, compuesto que no fué aislado en la naturaleza hasta El ácido mevalónico proviene del acetil-oa (acetato activo, -S-oA) lase º de carbonos Monoterpenos 10 Sesquiterpenos 15 Diterpenos 20 Triterpenos 30 Isopreno metil-1,3-butadieno Geraniol Farnesol ácido mevalónico ácido 3-metil-3,5-dihidroxipentanoico (precursor natural de los terpenos) IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 10

11 Licopeno (caroteno de los tomates) beta-caroteno (terpeno de las zanahorias) Retinal Vitamina A 1 Los esteroides constituyen una numerosa e importante clase de compuestos que poseen en común el sistema tetracíclico del perhidroclopentanofenantreno: D A B ciclopentanoperhidrofenantreno Sistema cíclico de los esteroides olesterol Testosterona Progesterona ormona que favorece la gestación Estrona Estradiol Los estrógenos estradiol y estrona, son hormonas femeninas que provovan los ciclos menstruales IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 11

12 Alcanos policíclicos Espiro compuestos ompuestos bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos anillos son espiro-compuestos. La nomenclatura se basa en el siguiente esquema: La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más pequeño de primero. Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de corchetes. Dentro de ellos se coloca el número de carbonos a ambos lados del carbono común, el menor de primero, separados por un punto. bserve que este no es el número de carbonos de cada anillo. A continuación se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al número total de carbonos de los dos anillos. ompuestos policíclicos fusionados Estos son compuestos policíclicos en los que dos o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos. El número de anillos se determina con el número mínimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un compuesto acíclico. Por ejemplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres y cinco enlaces, respectivamente, para convertirlos en acíclicos. El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al número total de carbonos del compuesto cíclico. Se usa un prefijo como biciclo, triciclo, etc. para indicar el número de anillos. En los compuestos bicíclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente), continuando por el anillo más largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el más pequeño de último. La longitud de los puentes se indica entre paréntesis cuadrados, empezando por el más largo. IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 12

13 Para darle nombre a compuestos con más de dos anillos fusionados, se determina de primero el número total de anillos tal y como se describió en el párrafo anterior y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre (triciclo, tetraciclo, etc.). El compuesto se considera como si fuera un sistema bicíclico constituido por un anillo y un puente principales y uno o más puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo más grande posible y dos de sus carbonos deben servir como puntos de unión al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual forma que se hizo en los sistemas bicíclicos, de tal forma que los puntos de unión del puente principal reciban los índices más bajos posibles. Finalmente, se indica el tamaño de los demás puentes con un índice y su ubicación por medio de superíndices. Por ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamaño 0 entre los carbonos 3 y 6 (los dos átomos están unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente, también de tamaño 0, que conecta a los carbonos 2 y 6 del "biciclo padre". ote que los índices que describen los anillos se separan con puntos, los superíndices con comas y todos se escriben dentro de paréntesis cuadrados. IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 13

14 MPUESTS PLIFUIALES Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla. ote que los compuestos de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos (R) seguidos por sus derivados (RX). Luego siguen aldehídos y cetonas (=), alcoholes, fenoles y aminas (R-, R- 2 ) y de último alquenos y alquinos (=, ). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo. Tabla : Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad más elevada se encuentra en la parte superior de la tabla. Grupo funcional ombre como sufijo ombre como prefijo ácido carboxílico ácido -oico ácido -carboxílico carboxi ácido sulfónico ácido -sulfónico sulfo anhídrido éster halogenuro de acilo amida nitrilo aldehído anhídrido -oico anhídrido -carboxílico -oato de -carboxilato de halogenuro de -oilo halogenuro de -carbonilo -amida -carboxamida -nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehído alcoxicarbonil halocarbonil amido ciano oxo cetona -ona oxo alcohol -ol hidroxi fenol -ol hidroxi tiol -tiol mercapto amina -amina amino alqueno -eno alquenil alquino -ino alquinil alcano -ano alquil IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 14

15 Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la Tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna. Tabla : Grupos funcionales subordinados. Grupo funcional ombre como sufijo ombre como prefijo éter halogenuro nitro sulfuro azida diazo alcoxi halo (cloro, bromo, etc.) nitro alquiltio azido diazo En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado como prefijo, le dará nombre al compuesto. omo la cadena carbonada más larga que pasa por ese grupo es de 10 átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida; pero como también tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuación se numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el índice más bajo. Finalmente se indican todos los demás grupos funcionales (en orden alfabético) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del compuesto. El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6- decenamida. tros ejemplos: IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 15

16 uando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida como principal, la IUPA establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisión. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son: 1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal. ote que aunque en este caso la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena. 2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal. 3- Longitud máxima. Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbonocarbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección. 4- Indices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol. 5- Indices más bajos para los enlaces múltiples. ompare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~. IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 16

17 6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos. En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. ote que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc; todos son simples sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto. 7- Indices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos. Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica. 8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético. Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto. 9- Indices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético. Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo. IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 17

18 RESUME DE GRUPS FUIALES RGÁIS Grupo funcional ombre como sufijo ombre como prefijo ácido carboxílico R ácido -oico ácido carboxílico ácido etanoico o ácido acético carboxi 2 2 Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico Ácido 3-carboxipentanodioico ácido sulfónico R S 3 anhídrido R 1 ácido sulfónico S 3 Acido bencenosulfónico anhídrido -oico sulfo 2 S 3 Acido 2-sulfobutanoico R 2 éster R 1 R 2 2 Ácido pentanodioico -oato de 2 Anhidrido pentanodioico halogenuro de acilo R 1 amida R 1 nitrilo R 1 X 2 aldehído R halogenuro de -oilo l loruro de etanoilo loruro de acetilo -amida -carboxamida 2 etanamida acetamida -nitrilo (también cianuro de alquilo) Etanonitrilo Acetonitrilo ianuro de metilo -al -carbaldehído 2 2-hidroxi-butanal amido 2 2 ácido 3-amido-butanoico ciano 2 3-ciano-propanoato de metilo oxo formil 2 3-oxo-proanoamida 2-formil-etanoamida IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 18

19 cetona R 1 R 2 alcohol R fenol tiol R S -ona pentanona -ol 2 2-butanol buten-2-ol -ol -tiol 2 S etanotiol oxo oxo-pentanodial hidroxi 2 Ácido 2-amino-3-hidroxi-butanoico Aminoácido: Treonina hidroxi 1,2,3-trihidroxibenceno mercapto 2 2 S 2-mercapto-etanol amina R 2 -amina amino alqueno alquino alcano etil-metil-propil-amina -eno 2 1,3-pentadieno -ino 2 3-metil-1-buten-4-ino -ano 2 propano 2 ácido 2-aminopropanoico alanina alquenil 2 etenil radical etenilo (vinilo) alquinil etinil radical etinilo alquil 2 etil radical etilo Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la tabla siguiente y ninguno de ellos tiene prioridad alguna. Grupo funcional ombre como sufijo ombre como prefijo éter R 1 R 2 2 etilmetil-eter metoxi-etano alcoxi 2 metoxi-etanal halogenuro R X nitro R 2 ácido 3-fenoxi-butanoico halo (cloro, bromo, etc.) l 3 1,1,1-tricloroetano nitro IES PLITÉI SRIA (Departamento de Física y Química 19