I Hidroformilación bifásica de 1-octeno con sistemas de Rh/fosfina perfluorada P(C 6 H 4 -p-och 2 C 7 F 15 ) 3

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1 I.3 Discusión de resultdos I Hidroformilción ifásic de 1-octeno con sistems de Rh/fosfin perfluord P(C 6 H 4 -p-och 2 C 7 F 15 ) 3 Como y se h comentdo en l introducción l ctálisis ifásic en sistems perfluordos se puede presentr como solución l prolem de soluilidd en gu que presentn lgunos sustrtos en l ctálisis ifásic cuos. Recientemente, Sinou y col. [14c] preprron un serie de tririlfosfins fluords P(C 6 H 4 -p-o-r f ) 3 por O-lquilción del óxido de l tris(p-hidroxifenil)fosfin con un cden perfluord y un posterior reducción del óxido de l fosfin con el triclorosilno. Estos ligndos fueron utilizdos en l rección de sustitución nucleófil de metilcronto de cinmilo con dimetilmlonto, ctlizd con precurspres de pldio, en sistems ifásicos perfluordos. En el cso del ligndo P(C 6 H 4 -p- OCH 2 C 7 F 15 ) 3 se oservó que el grupo OCH 2 - es efectivo minimizndo l fuerte cpcidd electrotrctiv de l cden perfluord. En este prtdo se descrie el estudio de l hidroformilción de 1-octeno en sistems ifásicos perfluordos utilizndo como sistem ctlítico [Rh(cc)(CO) 2 ] con l fosfin perfluord P(C 6 H 4 -p-och 2 C 7 F 15 ) 3 (L 1 ) (esquem 11), est fosfin fue cedid por el grupo del profesor Denis Sinou de l universidd Clude Bernrd de Lyon. Los resultdos otenidos están recogidos en l tl 3. CO/H 2 Rh/L CHO + 1 1d n i CHO L 1 = P OCH 2 (CF 2 ) 6 CF 3 Esquem 11 75

2 Cpítulo I El precursor de ctlizdor se prepró in situ por dición del ligndo un suspensión del complejo [Rh(cc)(CO) 2 ] en el disolvente perfluordo y clentmiento 50 ºC hst totl disolución. El sistem [Rh(cc)(CO) 2 ]/P(C 6 H 4 -p-och 2 C 7 F 15 ) 3 present uens ctividdes en l rección de hidroformilción de 1-octeno en un sistem ifásico disolvente perfluordo (C 8 F 18 o C 6 F 11 CF 3 )/tolueno (TOF 396 h minutos de rección). A 40 tm y ºC se hn otenido conversiones de 1-octeno csi totles después de un hor de rección con uns selectividdes de más del 97 % en los ldehidos (ensyos 1 y 2, tl 3). Ls conversiones, selectividdes y regioselectividdes son similres ls otenids con el sistem homogéneo Rh/PPh 3 en tolueno (ensyo 6, tl 3). Este comportmiento similr confirm que ls propieddes electrotrctors de ls cdens perfluords no fectn ls propieddes electrónics del ligndo grcis l presenci del grupo OCH 2 - que ctú como grupo islnte. Tl 3. Resultdos de l hidroformilción de 1-octeno con el sistem Rh/L 1 Ensyo Ligndo Disolvente % C T % S ld % n 1 L 1 C 6 F 11 CF 3 /tolueno L 1 C 8 F 18 /tolueno L 1 C 6 F 11 CF 3 /tolueno L 1 C 6 F 11 CF Tolueno PPh 3 Tolueno Condiciones de rección: [Rh(cc)(CO) 2 ] = M, P/Rh = 5, sustrto/rh = 500, P = 40 tm (CO/H 2 = 1/1), T = ºC, t = 1h, disolvente perfluordo/tolueno = 12 ml/7.5 ml, Sustrto/ctlizdor = Este sistem es mucho más ctivo en presenci únicmente del disolvente perfluordo (C 6 F 11 CF 3 ) que en un mezcl disolvente perfluordo/disolvente orgánico (C 6 F 11 CF 3 /tolueno). Así, en el sistem ifásico perfluorometilciclohexno/tolueno se otiene un conversión del 20% mientrs que en usenci de tolueno l conversión es del 68% en ls misms condiciones (ensyos 3 y 4, tl 3). En l iliogrfí se h 76

3 I.3 Discusión de resultdos descrito un comportmiento similr [18, 83] y se triuyó l hecho de que en usenci del disolvente orgánico l estilidd del ligndo, y por lo tnto, del sistem ctlítico, ument. Utilizndo únicmente l fse perfluord disminuye l posiilidd de que tengn lugr recciones destructivs entre los ldehidos y el ligndo y que los ldehidos polres formn un fse totlmente inmiscile con l fse perfluord. En este trjo tmién se h podido compror l eficci de los disolventes perfluordos pr reciclr el sistem ctlítico. Así pues, un vez finlizdo el ensyo ctlítico y después de vcir el rector, l disolución se enfrió 0 ºC, ls dos fses (C 6 F 11 CF 3 y tolueno) se seprron jo nitrógeno, l fse perfluord se le ñdió de nuevo el sustrto disuelto en tolueno y se relizó un nuevo ensyo ctlítico. L mism secuenci se repitió durnte tres ciclos. Los resultdos otenidos están recogidos en el gráfico % %C tot %S ld % n 20 0 run 1 run 2 run 3 run 4 Gráfico 1 En este gráfico se oserv que el sistem ctlítico sigue siendo ctivo después de dos ciclos mostrndo un conversión csi totl de 1-octeno en el tercer experimento. Sin emrgo, l selectividd en los ldehidos y l regioselectividd en el ldehido linel disminuyen poco poco de un ciclo otro psndo de un 97% y 72% en el primer experimento un 70% y 60% respectivmente en el tercero. En el curto experimento se produce un cíd espectculr de l ctividd ctlític del sistem y que sólo se convierte el 35% del sustrto. 77

4 Cpítulo I El hecho de seprr ls dos fses después de enfrir l disolución, unque conduce l máxim seprción de los dos disolventes, en nuestro cso tmién condujo l precipitción del ligndo en l fse perfluord lo que conllev un disminución de su concentrción en est fse después de cd reciclje. Esto puede explicr el hecho de que l selectividd en los ldehidos y l regioselectividd en el ldehido linel disminuyn unque el sistem ctlítico sig ctivo. De hecho el precursor [Rh(cc)(CO) 2 ] en tolueno en usenci de fosfin (ensyo 5, tl 3) es ctivo en ests condiciones (98% de conversión) pero l selectividd en los ldehidos y l regioselectividd en el ldehido linel son stnte js comprndo con los resultdos otenidos en presenci del ligndo (ensyo 6, tl 3). En el curto experimento de reciclje, l cíd de l conversión puede ser deid que un prte del ctlizdor (Rh) ps l fse orgánic prolemente como consecuenci de l oxidción de l fosfin. De hecho, ls fse orgánic present un colorción mrill después de l seprción de ls dos fses l finl de l rección. Pr intentr solucionr este prolem, se relizron los recicljes temperturs superiores pr evitr l precipitción del ligndo. Así, se llevó co l seprción de ls dos fses después de cd ensyo ctlítico un tempertur de 50 ºC que no lcnz l tempertur prtir de l cul ls dos fses empiezn ser misciles (62 ºC). El gráfico 2 present un comprción de los resultdos otenidos hciendo los recicljes 0 ºC y 50 ºC % %C tot %S ld % n %C tot %S ld % n 20 0 run 1 run 2 run 3 run 4 Seprción de ls dos fses después de cd reciclje 0 ºC Seprción de ls dos fses después de cd reciclje 50 ºC. Gráfico 2 78

5 I.3 Discusión de resultdos En est figur se puede ver que el reciclje de l fse perfluord 50ºC resultó efectivo en el mntenimiento de l selectividd del sistem ctlítico. Así pues, durnte tres experimentos consecutivos el sistem sigue ctivo (94% de conversión) y prácticmente mntiene su selectividd y regioselectividd (97% y 73% en el primer experimento, 91% y 71% respectivmente en el tercero) y es solmente en el curto experimento donde se produce un notle disminución de l selectividd del sistem y que se otienen unos vlores de 75% y 65% de selectividd y regioselectividd respectivmente. Sin emrgo, cundo se h hecho l seprción 50 ºC se detectó l retención de un pequeñ cntidd de ldehidos en l fse perfluord. Tmién se llevó co el reciclje 50 ºC de l fse perfluord utilizndo como disolvente perfluordo perfluorooctno (C 8 F 18 ). En este cso y como consecuenci de l menor soluilidd del ligndo en este disolvente, l fse orgánic (tolueno) tom un color mrillo después de cd reciclje lo que indic que prolemente un prte del sistem ctlítico ps l fse orgánic. En el gráfico 3 se puede ver como el sistem ctlítico sigue siendo ctivo hst el curto experimento usndo C 6 F 11 CF 3 como disolvente, mientrs que en el cso de C 8 F 18 l ctividd del sistem ctlítico v disminuyendo poco poco después de cd reciclje psndo de un 97% en el primer experimento un 73 % en el curto % %C tot %S ld % n %C tot %S ld % n 0 run 1 run 2 run 3 run4 C 6 F 11 CF 3 como disolvente perfluordo, C 8 F 18 como disolvente perfluordo. Gráfico 3 79

6 Cpítulo I En conclusión, el sistem ctlítico Rh/P(C 6 H 4 -p-och 2 C 7 F 15 ) 3 es ctivo en l rección de hidroformilción de 1-octeno en sistems ifásicos perfluordos (TOF = 396 h -1 ) y produce resultdos de ctividd y selectividd similres los otenidos con el sistem Rh/PPh 3. En el cso del disolvente C 6 F 11 CF 3 y reciclndo l fse perfluord un tempertur de 50ºC el sistem ctlítico mntiene su ctividd y selectividd durnte tres experimentos consecutivos y solmente prtir del curto se produce un disminución en su quimio- y regioselectividd.

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