Resonancia Magnética Nuclear RMN
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- María Rosa Méndez Arroyo
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1 Resonancia Magnética Nuclear RMN María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 1 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 2 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 4 Número cuántico de spin de algunos núcleosn energía Los elementos con número n másico m o número n atómico impar tienen spin nuclear ampo magnético María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 5 El número n de estados de spin es 2I 2 + 1, donde I es el número n cuántico de spin María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 6 1
2 Estados de spin nuclear en el hidrógeno los núcleos como imanes! # En ausencia de un campo magnético o eléctrico exterior, ambos estados son equivalentes en energía María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 7 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 8 estados de nucleos en ausencia de campo exterior estados de nucleos en presencia de campo exterior orientación al azar María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 9 orientación definida María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 10 El fenómeno base de la resonancia La absorción n de la energía por un núcleo n en giro María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 11 Niveles de energía a de spin nuclear En presencia de un campo magnético exterior B 0, los dos estados de spin tienen distinta energía $ María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 12 % #! 2
3 Absorción n de la energía cuantizada La señal en RMN: población α versus β # # & &'ν!! $ María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 1 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 14 ω Esquema de un espectrómetro clásico El núcleo tiene un movimiento de precesión 'ν con una ω determinada, cuando se le coloca en un campo magnético exterior Si ν = ω, la energía a será absorbida y el spin se invertirá % RMN María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 15 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 16 Esquema de espectrómetro con criomagneto criomagneto nitrógeno líquido helio líquidol cámara de vacío nitrógeno líquido cámara de vacío nitrógeno líquido María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 17 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 18
4 uantos tipos diferentes de hidrógeno tenemos en esta molécula? María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 19 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 20 Qué vamos a ver en un espectro 1 -RMN? María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra desplazamiento químico (δ,( ppm) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 22 Qué vamos a ver en un espectro 1 -RMN? Qué vamos a ver en un espectro 1 -RMN? Integral (área bajo la curva) Integral (área bajo la curva) multiplicidad desplazamiento químico (δ,( ppm) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 2 desplazamiento químico (δ,( ppm) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 24 4
5 Qué vamos a ver en un espectro 1 -RMN? Qué vamos a ver en un espectro 1 -RMN? no integral desplazamiento químico (δ,( ppm) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 25 desplazamiento químico (δ,( ppm) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 26 Qué vamos a ver en un espectro 1 -RMN? Qué vamos a ver en un espectro 1-1 -RMN? no multiplicidad multiplicidad desplazamiento químico (δ,( ppm) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 27 desplazamiento químico (δ,( ppm) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 28 Tipos de protón Desplazamiento químico (chemical shift) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 29 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 0 5
6 Tipos de carbono los electrones y el apantallamiento María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 1 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 2 Influencia de la electronegatividad en el desplazamiento químico elemento > electronegatividad el cloro desprotege (desapantalla) el protón, provoca que los electrones de valencia se alejen del hidrógeno protón n poco apantallado campo bajo, δ = 10 protón n muy apantallado campo alto, δ = 0 < electronegatividad > campo δ = 10 la desprotección lleva a que la señal se mueva a campo más bajo δ = 0 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 4 Influencia de la sustitución n en el desplazamiento químico Anisotropia Diamagnetica (I) ((( ) # #$ # # $# # $ ((( María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 5 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 6 6
7 Anisotropia Diamagnetica (II) Anisotropia Diamagnetica (III) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 7 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 8 INTEGRAIÓN Esta área es proporcional al número de hidrógenos que genera cada pico determinación n del área bajo la curva en cada pico María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 9 Acetato de bencilo 2 O O 5 **&** María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 40 2 Acetato de bencilo 2 O O 2 MULTIPLIIDAD SPIN-SPIN SPLITTING **&** María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 41 (a) en 1 -RMN María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 42 7
8 metanol 1,1,2-Tricloroetano +& O O +& María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 4 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 44 1,1,2-Tricloroetano ual es la causa de la multiplicidad? El campo magnético que ve un núcleo en concreto, está afectado por el campo que crean los núcleos vecinos en su propia resonancia El comportamiento de spin de un 1 está afectado por el comportamiento spin de los hidrógenos que estén n en las posiciones vecinas María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 45 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 46 1,1-dicloroetano Patrones de multiplicidad un núcleo vecino un núcleo vecino María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 47 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 48 8
9 2 núcleos n vecinos un núcleo n vecino núcleos n vecinos cuarteto 2 núcleos n vecinos María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 49 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 50 Regla del n + 1 Multiplicidad Regla del n + 1 Multiplicidad 2 vecinos n+1 = 1 vecino n+1 = 2 singlete cuarteto quinteto sexteto septeto 2 vecinos n+1 = 1 vecino n+1 = 2 singlete cuarteto quinteto multiplete sexteto septeto María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 51 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 52 Intensidad relativa de las líneasl Desarrollo del triángulo de PASAL +, -. María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 5 Etil isopropil cetona 2 O( ) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 54 9
10 2-Nitropropano 2-Nitropropano! #! # María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 55 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 56 Acetaldehido Acetaldehido María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 57 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 58 Benceno Tolueno María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 59 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 60 10
11 o-nitrotolueno o-nitrotolueno NO2 NO María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 61 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 62 p-nitrotolueno p-nitrotolueno O 2 N O 2 N María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 6 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 64 2-Nitropropano MULTIPLIIDAD! # SPIN-SPIN SPLITTING (b) en 1-1 -RMN off resonance María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 65 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 66 11
12 2-Nitropropano Acetaldehido ! # María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 67 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 68 Acetaldehido Benceno María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 69 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 70 Benceno 1-1 Tolueno María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 71 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 72 12
13 Tolueno o-nitrotolueno María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 7 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 74 o-nitrotolueno 1-1 p-nitrotolueno María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 75 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra p-nitrotolueno 1-1 Patrones de multiplicidad núcleo n de sobre el María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 77 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 78 1
14 --- 2 núcleos n de sobre el --- núcleos n de sobre el cuarteto María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 79 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 80 Intensidad relativa de las líneasl Desarrollo del triángulo de PASAL +, 2.2 ppm omo sabemos si son dos señales independientes, dos singletes,, que aparezcan próximos por tener un entorno similar María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 81 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra ppm omo sabemos si son dos señales independientes, dos singletes,, que aparezcan próximos por tener un entorno similar La constante de acoplamiento María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 8 La constante de acoplamiento es la distancia J (medida en z) existente entre los picos en un multiplete J es una medida del grado de interacción que existe entre los dos grupos de hidrógenos que intervienen en el multiplete María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 84 14
15 constantes de acoplamiento características & & & María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 85 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 86 1 onstantes de acoplamiento en anillos aromáticos singlete 1 O 2 N NO 2 acoplamientos entre centros a distancias mayores de tres enlaces, AOPLAMIENTOS A LARGA DISTANIA, son muy pequeños generalmente (< z) ) y frecuentemente inexistentes (0 z) María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 87 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 88 singlete singlete O 2 N NO 2 O 2 N NO María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 90 15
16 Simplicación de señales Intercambio isotópico X- 1 X- 2 Simplicación de señales Intercambio isotópico X- 1 D 2 O X- 2 D María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 91 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 92 O O N 1 O 5 2 O 6 N [7] [7] 4 [2,] [2,] [4,5] [4,5] [6] [6] [6] [6] [1] María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 9 María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 94 5 O N O D 2 O María Font.. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección n de Modelización Molecular. Universidad de Navarra 95 16
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