Int. Cl.: neuropático y del dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migrañas. 74 Agente: Ungría López, Javier

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1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: Int. Cl.: A61K 31/32 (06.01) A61K 31/27 (06.01) A61P 2/06 (06.01) 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presentación : Número de publicación de la solicitud: Fecha de publicación de la solicitud: Título: Compuestos de carbamato destinados a ser utilizados en la prevención o el tratamiento del dolor neuropático y del dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migrañas. Prioridad: US 687 P US Titular/es: Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc. U.S. Route nº 2 Raritan, New Jersey , US 4 Fecha de publicación de la mención BOPI: Inventor/es: Codd, Ellen, C.; Plata-Salaman, Carlos, R. y Zhao, Boyu 4 Fecha de la publicación del folleto de la patente: Agente: Ungría López, Javier ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. Pº de la Castellana, Madrid

2 ES T3 1 DESCRIPCIÓN Compuestos de carbamato destinados a ser utilizados en la prevención o el tratamiento del dolor neuropático y del dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migrañas. Referencia cruzada a solicitudes relacionadas Esta solicitud reivindica prioridad de la solicitud provisional de los Estados Unidos con el Núm. de Serie /.687 presentada el 16 de Julio de Campo de la invención Esta invención se refiere a un método para el uso de un enantiómero de carbamato para prevenir o tratar el dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña. Más concretamente, esta invención se refiere a un método para el uso de un enantiómero de monocarbamato de 2-fenil-1,2-etanodiol sustancialmente libre de otros enantiómeros para prevenir o tratar el dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña. Antecedentes de la invención Las condiciones asociadas bajo el término dolor neuropático constituyen un área de continua necesidad médica. El dolor neuropático se define como el dolor causado por procesos somatosensoriales aberrantes en el sistema nervioso periférico o central e incluye neuropatía periférica diabética dolorosa, neuralgia post-herpética, neuralgia trigeminal, dolor post-ictus, dolor asociado a la esclerosis múltiple, dolor asociado con neuropatías tales como neuropatías idiopáticas o post-traumáticas y mononeuritis, dolor neuropático asociado al VIH, dolor neuropático asociado al cáncer, dolor neuropático asociado al túnel carpiano, dolor asociado a la lesión en la médula espinal, síndrome del dolor regional complejo, dolor neuropático asociado a la fibromialgia, dolor lumbar y cervical, distrofia simpática refleja, síndrome del miembro fantasma y otros síndromes dolorosos asociados con condiciones crónicas y debilitantes. La cefalea agrupada (también llamada síndrome de Raeder, cefalalgia por histamina y neuralgia esfenopalatina) está caracterizada por una serie de ataques de pequeña duración de dolor periorbital sobre una base casi diaria a lo largo de un período de tiempo relativamente corto (por ejemplo, a lo largo de 4 a 8 semanas) seguido de un intervalo sin dolor. La cefalea por migraña es también un trastorno recurrente periódico que puede estar asociado con dolor paroxístico, vómitos y fotofobia. Entre las cefaleas por migraña se incluyen, y no están limitadas a, migraña clásica (migraña con aura: asociada con síntomas sensoriales motores o visuales premonitorios) y migraña común (migraña sin aura). Los dolores asociados a las cefaleas agrupadas y por migraña son también indicaciones clínicas con necesidades médicas no satisfechas significativas. El dolor neuropático, la cefalea por migraña y agrupada están todos asociados con cambios en la excitabilidad neuronal (Mulleners W.M., et al, Visual Cortex Excitability in Migraine With and Without Aura, Headache, 01, Jun, 41 (6), 6-72; Aurora S.K., et al, The occipital cortex is hyperexcitable in migraine: experimental evidence, Headache, 1999, Jul-Aug, 39(7), ; Brau M.E., et al, Effect of drugs used for neuropathic pain management on tetrodotoxin-resistant Na(+) currents in rat sensory neurons, Anesthesiology, 01, Jan, 94(1), ; Siddall P.J. and Loeser J.D., Pain following spinal cord injury, Spinal Cord, 01, Feb, 39(2), 63-73; Kontinen V.K., et al, Electrophysiologic evidence for increased endogenous gabaergic but not glycinergic inhibitory tone in the rat spinal nerve ligation model of neuropathy, Anesthesiology, 01, Feb, 94(2), 333-9). Diferentes fármacos anti-epilépticos ( AED en sus siglas en Inglés) que estabilizan la excitabilidad neuronal son eficaces para el dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña (Delvaux V. and Schoenen J., New generation antiepileptics for facial pain and headache, Acta Neurol. Belg., 01, Mar, 1(1), 42-46; Johannessen C.U., Mechanisms of action of valproate: a commentatory, Neurochem. Int., 00, Aug-Sep, 37(2-3), 3-1 and Magnus L., Nonepileptic uses of gabapentin, Epilepsia, 1999, Suppl 6, S66-72). El dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña son condiciones muy extendidas que causan sufrimiento. Se han descrito compuestos carbamato de fenilalquilo sustituidos en la Patente de los Estados Unidos Núm de Bossinger, et al. por ser útiles para tratar el sistema nervioso central, que tienen propiedades tranquilizantes, sedantes y relajantes musculares de la fórmula: 6 2

3 ES T3 donde R 1 es carbamato o carbamato de alquilo que contiene de 1 a 3 átomos de carbono en el grupo alquilo; R 2 es hidrógeno, hidroxi, alquilo o hidroxialquilo que contiene de 1 a 2 carbonos; R 3 es cualquiera de hidrógeno o alquilo que contiene de 1 a 2 carbonos; y X puede ser halógeno, metilo, metoxi, fenilo, nitro o amino. Un método para inducir tranquilidad y relajación muscular con carbamatos se ha descrito en la Patente de los Estados Unidos Núm de Bossinger, et al administrando un compuesto de fórmula: 1 donde W representa un radical alifático que contiene menos de 4 átomos de carbono, donde R 1 representa un radical aromático, R 2 representa hidrógeno o un radical alquilo que contiene menos de 4 átomos de carbono, y X representa hidrógeno o hidroxi o radicales alcoxi y alquilo que contienen menos de 4 átomos de carbono o el radical: 2 3 donde B representa un radical amina orgánica del grupo formado por radicales heterocíclicos, ureido e hidrazino y el radical -N(R 3 ) 2 donde R 3 representa hidrógeno o un radical alquilo que contiene menos de 4 átomos de carbono. Las formas ópticamente puras de los monocarbamatos y dicarbamatos de 2-fenil-1,2-etanodiol sustituidos con halógeno también se han descrito en la Patente de los Estados Unidos Núm de Choi, et al, por ser efectivos para tratar y prevenir los trastornos del sistema nervioso central incluyendo convulsiones, epilepsia, ictus y espasmo muscular; y por ser útiles en el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central, concretamente como anticonvulsivos, antiepilépticos, agentes neuroprotectores y relajantes musculares que actúan centralmente, de las fórmulas: donde predomina un enantiómero y donde el anillo de fenilo está sustituido en X con uno a cinco átomos de halógeno seleccionados entre los átomos de flúor, cloro, bromo o yodo y R 1, R 2, R 3, R 4, R y R 6 se seleccionan cada uno entre hidrógeno y grupos alquilo de cadena lineal o ramificada con uno a cuatro carbonos sustituidos opcionalmente con un grupo fenilo con sustituyentes seleccionado del grupo formado por hidrógeno, halógeno, alquilo, alquiloxi, amino, nitro y ciano. Se describieron las formas enantioméricas puras y las mezclas enantioméricas donde uno de los enantiómeros predomina en la mezcla para los compuestos representados por las fórmulas anteriores; preferiblemente uno de los enantiómeros predomina hasta el grado del 90% o superior; y, muy preferiblemente, de aproximadamente el 98% o superior. No se ha descrito previamente un enantiómero de monocarbamato de 2-fenil-1,2-etanodiol de Fórmula (I) sustancialmente libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) por ser útil para prevenir o tratar el dolor neuropático o el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña. 3

4 ES T3 1 Fórmula (I) Estudios preclínicos recientes han revelado propiedades farmacológicas no reconocidas que sugieren que un enantiómero de monocarbamato de Fórmula (I) sustancialmente libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica en la que predomina un enantiómero de Fórmula (I) es útil para prevenir o tratar el dolor neuropático o el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña. Por lo tanto, un objeto de la presente invención es ilustrar un método para el uso de un enantiómero de monocarbamato de Fórmula (I) sustancialmente libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica en la que predomina un enantiómero de Fórmula (I) para prevenir o tratar el dolor neuropático o el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña. La presente invención se refiere al uso, para la fabricación de un medicamento para prevenir o tratar el dolor neuropático o el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña, de un enantiómero de Fórmula (I) libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I): 2 Fórmula (I) donde fenilo está sustituido en X con uno a cinco átomos de halógeno seleccionados independientemente del grupo formado por flúor, cloro, bromo y yodo; y, R 1 y R 2 se seleccionan independientemente del grupo formado por hidrógeno y alquilo C 1 -C 4 ; donde alquilo C 1 -C 4 está sustituido opcionalmente con fenilo (donde fenilo está sustituido opcionalmente con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo formado por halógeno, alquilo C 1 -C 4, alcoxi C 1 -C 4, amino, nitro y ciano). En una realización, el medicamento es para prevenir o tratar el dolor neuropático; donde el dolor neuropático resulta de condiciones crónicas. En otra realización, el medicamento es para tratar o prevenir el dolor asociado a las cefaleas agrupadas y por migraña. En la invención se utiliza un enantiómero de Fórmula (I) libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I). Para una mezcla enantiomérica en la que predomina un enantiómero de Fórmula (I), preferiblemente un enantiómero de Fórmula (I) predomina hasta el grado de aproximadamente el 90% o superior. Más preferiblemente, un enantiómero de Fórmula (I) predomina hasta el grado de aproximadamente el 98% o superior. El presente método incluye el uso de un enantiómero de Fórmula (I) libre de otros enantiómeros donde X es cloro; preferiblemente, X está sustituido en la posición orto del anillo de fenilo. El presente método también incluye el uso de un enantiómero de Fórmula (I) libre de otros enantiómeros donde R 1 y R 2 se seleccionan preferiblemente entre hidrógeno. 6 Una realización del presente método incluye el uso de un enantiómero de Fórmula (I) libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) donde X es cloro; preferiblemente, X está sustituido en la posición orto del anillo de fenilo. 4

5 ES T3 El presente método también incluye el uso de un enantiómero de Fórmula (I) libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) donde R 1 y R 2 se seleccionan preferiblemente entre hidrógeno. Una realización del presente método incluye el uso de un enantiómero de Fórmula (Ia) libre de otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (Ia): 1 Fórmula (Ia) 2 3 donde R 1 y R 2 se seleccionan independientemente del grupo formado por hidrógeno y alquilo C 1 -C 4 ; donde alquilo C 1 -C 4 está sustituido opcionalmente con fenilo (donde fenilo está sustituido opcionalmente con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo formado por halógeno, alquilo C 1 -C 4, alcoxi C 1 -C 4, amino, nitro y ciano). El presente método también incluye el uso de un enantiómero de Fórmula (Ia) sin otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (Ia); y, donde R 1 y R 2 se seleccionan preferiblemente entre hidrógeno. Para una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (Ia), preferiblemente, el enantiómero de Fórmula (Ia) predomina hasta un grado de aproximadamente el 90% o superior. Más preferiblemente, el enantiómero de Fórmula (Ia) predomina hasta un grado de aproximadamente el 98% o superior. Una realización del presente método incluye el uso de un enantiómero de Fórmula (Ib) sin otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina el enantiómero de Fórmula (Ib): 4 Fórmula (Ib) 0 Para una mezcla enantiomérica donde predomina el enantiómero de Fórmula (Ib), preferiblemente, el enantiómero de Fórmula (Ib) predomina hasta un grado de aproximadamente el 90% o superior. Más preferiblemente, el enantiómero de Fórmula (Ib) predomina hasta un grado de aproximadamente el 98% o superior. Pueden existir otras formas cristalinas de un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros y como tales se desea que estén incluidas en la presente invención. Resulta evidente para los expertos en la técnica que los compuestos de la invención están presentes en forma de enantiómeros y mezclas enantioméricas de los mismos. Un enantiómero de carbamato seleccionado del grupo formado por la Fórmula (I), la Fórmula (Ia) y la Fórmula (Ib) sin otros enantiómeros contiene un átomo de carbono quiral asimétrico en la posición bencílica, que es el átomo de carbono alifático adyacente al anillo de fenilo (representado por el asterisco en las fórmulas estructurales). Los compuestos de la presente invención pueden ser preparados como se describe en la patente 728 de Bossinger, la patente 692 de Bossinger y la patente 79 de Choi previamente referenciadas. 6 Se desea que la definición de cualquier sustituyente o variable en una localización concreta en una molécula sea independiente de sus definiciones en cualquier parte de esa molécula. Se entiende que los sustituyentes y los patrones de sustitución de los compuestos de esta invención pueden ser seleccionados por un experto normal en la técnica

6 ES T3 para proporcionar compuestos que son químicamente estables y que pueden ser sintetizados fácilmente mediante mecanismos conocidos en la técnica así como mediante los métodos mostrados en la presente memoria En una realización de la presente invención, el medicamento es para prevenir o tratar el dolor neuropático resultante de condiciones crónicas o debilitantes en un sujeto que lo necesite. Las condiciones crónicas o debilitantes que conducen a dolor neuropático incluyen, pero no están limitadas a, neuropatía periférica diabética dolorosa, neuralgia post-herpética, neuralgia trigeminal, dolor post-ictus, dolor asociado a la esclerosis múltiple, dolor asociado a neuropatías tales como neuropatías idiopáticas o post-traumáticas y mononeuritis, dolor neuropático asociado al VIH, dolor neuropático asociado al cáncer, dolor neuropático asociado al túnel carpiano, dolor asociado con lesión en la médula espinal, síndrome del dolor regional complejo, dolor neuropático asociado a la fibromialgia, dolor lumbar y cervical, distrofia simpática refleja, síndrome del miembro fantasma y otros síndromes dolorosos asociados con condiciones crónicas y debilitantes. En otra realización de la presente invención, el medicamento es para prevenir o tratar el dolor asociado a la cefalea agrupada y por migraña en un sujeto que lo necesite. El dolor asociado a la cefalea agrupada está caracterizado por una serie de ataques de pequeña duración sobre una base casi diaria a lo largo de un período de tiempo relativamente corto seguido de un intervalo sin dolor. El dolor asociado a la cefalea por migraña está caracterizado por dolor intenso, vómitos, fotofobia y recurrencia a intervalos regulares; e incluye, pero no está limitado a, dolor asociado a cefalea por migraña clásica (migraña con aura) y dolor asociado a cefalea por migraña común (migraña sin aura). En otra realización de la invención, el medicamento es para ralentizar o retrasar el progreso del dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas o por migraña en un sujeto que lo necesite. Se desea que el término ralentizar o retrasar el progreso del dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas o por migraña incluya minimizar la gravedad, duración y frecuencia de las manifestaciones clínicas asociadas al dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas o por migraña en un sujeto. Un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) se pueden administrar en una composición farmacéutica que comprende un portador farmacéuticamente aceptable. El enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o la mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) se pueden utilizar combinados con uno o más agentes útiles para prevenir o tratar el dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupadas o por migraña Un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) o una composición farmacéutica de los mismos se pueden administrar mediante cualquier ruta convencional de administración incluyendo, pero no limitada a, la oral, pulmonar, intraperitoneal (ip), intravenosa (iv), intramuscular (im), subcutánea (sc), transdérmica, bucal, nasal, sublingual, ocular, rectal y vaginal. Además, la administración directamente al sistema nervioso puede incluir, y no está limitada a las rutas de administración, intracerebral, intraventricular, intracerebroventricular, intratecal, intracisternal, intraespinal o periespinal mediante liberación a través de agujas o catéteres intracraneales o intravertebrales con o sin dispositivos de bombeo. Resultará rápidamente evidente para los expertos en la técnica que cualquier dosis o frecuencia de administración que proporcione el efecto terapéutico descrito en la presente memoria es adecuada para su uso en la presente invención. La cantidad terapéuticamente efectiva de un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) o una composición farmacéutica del mismo puede ser de aproximadamente 0,01 mg/kg/dosis a aproximadamente 0 mg/kg/dosis. Preferiblemente, la cantidad terapéuticamente efectiva puede ser de aproximadamente 0,01 mg/kg/dosis a aproximadamente 2 mg/kg/dosis. Más preferiblemente, la cantidad terapéuticamente efectiva puede ser de aproximadamente 0,01 mg/kg/dosis a aproximadamente mg/kg/dosis. Muy preferiblemente, la cantidad terapéuticamente efectiva puede ser de aproximadamente 0,01 mg/kg/dosis a aproximadamente mg/kg/dosis. Por consiguiente, la cantidad terapéuticamente efectiva del ingrediente activo contenido por unidad de dosificación (v.g., tableta, cápsula, polvo, inyección, supositorio, cucharadita y similares) como se ha descrito en la presente memoria puede ser de aproximadamente 1 mg/día a aproximadamente mg/día para un sujeto, por ejemplo, que tiene un peso medio de 70 Kg. Las dosificaciones, no obstante, pueden variar dependiendo del requerimiento de los sujetos (incluyendo factores asociados con el sujeto concreto que esté siendo tratado, incluyendo la edad, el peso y la dieta del sujeto, la fuerza de la preparación, el avance de la enfermedad y el modo y el tiempo de administración). Las dosis óptimas a ser administradas pueden ser determinadas fácilmente por los expertos en la técnica y producirán la necesidad de ajustar la dosis a un nivel terapéutico apropiado. Se puede emplear el uso de la administración diaria o de la dosificación post-períodica. Preferiblemente, un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) o una composición farmacéutica del mismo se administra oralmente o parenteralmente. Más preferiblemente un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) o una composición farmacéutica del mismo se administra oralmente. 6

7 ES T Un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) o una composición farmacéutica del mismo se puede administrar separadamente, en momentos diferentes durante el curso de la terapia o simultáneamente en combinaciones divididas o en formas de combinación sencillas. Ventajosamente, un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) o una composición farmacéutica del mismo se puede administrar en una única dosis diaria o la dosis diaria total se puede administrar a través de la liberación continua o en dosis divididas de dos, tres o cuatro veces al día. Se debe entender por consiguiente que la presente invención abarca todos estos regímenes de tratamiento simultáneo o alternativo y el término administrar se debe interpretar de acuerdo con esto. El término sujeto según se utiliza aquí, hace referencia a un animal, preferiblemente un mamífero, muy preferiblemente un humano, que ha sido objeto de tratamiento, observación o experimento. El término cantidad terapéuticamente efectiva según se utiliza aquí, significa la cantidad de compuesto activo o agente farmacéutico que logra la respuesta biológica o médica en un sistema tisular (preferiblemente, un animal; más preferiblemente, un mamífero; muy preferiblemente, un humano) que está siendo buscada por un investigador, veterinario, doctor en medicina, u otro clínico, que incluye el alivio de los síntomas de la enfermedad o trastorno que está siendo tratado. Según se utiliza aquí, se desea que el término composición abarque un producto que comprende los ingredientes especificados en las cantidades especificadas, así como cualquier producto que resulte, directa o indirectamente, de combinaciones de los ingredientes especificados en las cantidades especificadas. Para preparar una composición farmacéutica de la presente invención, un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I) como ingrediente activo está mezclado íntimamente con un portador farmacéutico según las técnicas para componer productos farmacéuticos convencionales, cuyo portador puede adoptar una amplia variedad de formas dependiendo de la forma de preparación deseada para la administración (v.g. oral o parenteral). Los portadores farmacéuticamente aceptables adecuados son bien conocidos en la técnica. Se pueden encontrar descripciones de algunos de estos portadores farmacéuticamente aceptables en The Handbook of Pharmaceutical Excipients, publicado por la American Pharmaceutical Association y The Pharmaceutical Society of Great Britain. Los métodos para formular composiciones farmacéuticas han sido descritos en numerosas publicaciones tales como Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets, Second Edition, Revised and Expanded, Volúmenes 1-3, editado por Lieberman et al; Pharmaceutical Dosage Forms: Parenteral Medications, Volúmenes 1-2, editado por Avis et al; y Pharmaceutical Dosage Forms: Disperse Systems, Volúmenes 1-2, editado por Lieberman et al; publicado por Marcel Dekker, Inc. Preferiblemente una composición farmacéutica es una forma de dosificación unitaria tal como una tableta, píldora, cápsula, cápsula oblonga, cápsula de gel, gragea, gránulo o polvo, soluciones o suspensiones parenterales estériles, aerosoles o pulverizaciones líquidas medidas, gotas, ampollas, dispositivos autoinyectables o supositorios para la administración por los medios oral, intranasal, sublingual, intraocular, transdérmico, parenteral, rectal, vaginal, inhalación o insuflación. Alternativamente, la composición se puede presentar en una forma adecuada para la administración una vez a la semana o una vez al mes o se puede adaptar para proporcionar una preparación para la inyección intramuscular. Al preparar una composición farmacéutica que tiene una forma de dosificación sólida para la administración oral, tal como una tableta, píldora, cápsula, cápsula oblonga, cápsula de gel, gragea, gránulo o polvo (incluyendo cada una formulaciones de liberación inmediata, liberación retardada y liberación sostenida), los portadores y aditivos adecuados incluyen pero no están limitados a diluyentes, agentes de granulación, lubricantes, aglutinantes, antiapelmazantes, agentes disgregantes y similares. Si se desea, las tabletas pueden estar recubiertas con azúcar, recubiertas con gelatina, recubiertas con película o recubiertas entéricamente mediante técnicas normalizadas. Para preparar una forma de dosificación sólida, el ingrediente activo principal se mezcla con un portador farmacéutico (v.g. ingredientes para la formación de tabletas convencionales tales como diluyentes, aglutinantes, adhesivos, disgregantes, lubricantes, antiadherentes y antiapelmazantes). Se pueden añadir edulcorantes y aromatizantes a las formas de dosificación sólidas masticables para mejorar la paladeabilidad de la forma de dosificación oral. Adicionalmente, se pueden añadir o aplicar colorantes y recubrimientos a la forma de dosificación sólida para facilitar la identificación del fármaco o con fines estéticos. Estos portadores se formulan con el compuesto activo farmacéutico para proporcionar una dosis exacta, apropiada del compuesto activo farmacéutico con un perfil de liberación terapéutico. Al preparar una composición farmacéutica que tiene una forma de dosificación líquida para la administración oral, tópica y parenteral, se puede emplear cualquiera de los medios o excipientes farmacéuticos usuales. Así, para las formas de dosificación unitarias líquidas, tales como las suspensiones (es decir, coloides, emulsiones y dispersiones) y las soluciones, los portadores y aditivos adecuados incluyen pero no están limitados a agentes humectantes, dispersantes, agentes de floculación, espesante, agentes para el control del ph (es decir tampones), agentes osmóticos, agentes colorantes, aromas, fragancias, conservantes (es decir para controlar el crecimiento microbiano, etc.) farmacéuticamente aceptables y se puede emplear un vehículo líquido. No se requerirán todos los componentes enumerados antes para cada una de las formulaciones líquidas. Las formas líquidas a las que se pueden incorporar las composiciones novedosas 7

8 ES T3 1 de la presente invención para la administración oral o mediante inyectable incluyen, pero no están limitadas a soluciones acuosas, jarabes adecuadamente aromatizados, suspensiones acuosas u oleosas y emulsiones aromatizadas con aceites comestibles tales como aceite de semilla de algodón, aceite de sésamo, aceite de coco o aceite de cacahuete, así como elixires y vehículos farmacéuticos similares. Ejemplos Experimentales Biológicos Se evaluó la actividad del enantiómero de Fórmula (I) sustancialmente sin otros enantiómeros para su uso en el tratamiento del dolor neuropático en los siguientes ejemplos experimentales y se desea que ilustre pero no limite la invención. El procedimiento utilizado para someter a ensayo la actividad antialodínica de un enantiómero de Fórmula (I) sustancialmente sin otros enantiómeros fue el procedimiento para la medición de la alodinia encontrada en el modelo de Chung (Kim S.H. and Chung J.M., An Experimental Model for Peripheral Neuropathy Produced by Segmental Spinal Nerve Ligation in the Rat, Pain, 1992, 0, 3-363). Evaluación de la Actividad Antialodínica (Sondas de Von Frey Aplicadas Manualmente) en Animales 2 3 Se adquirieron ratas Sprague-Dawley macho albinas, sin patógenos, 0 g, de Harlan Industries (Indianapolis, IN) y se mantuvieron en un ciclo de 12 horas de luz/oscuridad (luces encendidas a las 06:00 h) en una sala de climatización controlada con alimento y agua disponibles ad libitum hasta el momento del ensayo y retirada del alimento 18 horas antes del ensayo. Procedimiento quirúrgico y medición de la alodinia Las ratas se anestesiaron con anestesia inhalada de isofurano. El nervio espinal lumbar izquierdo al nivel de L se ligó apretadamente (sutura de seda 4-0) distal respecto del ganglio de la raíz dorsal y antes de la entrada en el nervio ciático, como describen Kim y Chung. Se cerraron las incisiones y se dejó que las ratas se recuperaran en las condiciones descritas antes. Este procedimiento produce una alodinia mecánica en la pata trasera izquierda. La operación simulada, cuando se realizó, consistió en un procedimiento quirúrgico similar que carecía únicamente de la ligadura final del nervio espinal. La alodinia mecánica (táctil) se evaluó registrando la presión a la cual se retiraba la pata afectada (ipsilateral al sitio de lesión en el nervio) de estímulos graduados (los filamentos de von Frey oscilaban de 4,0 a 148,1 mn) aplicados a mano perpendicularmente a la superficie plantar de la pata (entre las almohadillas) a través de jaulas de observación de malla de alambre. El estímulo de retirada de la pata (PWT) se determinó aumentando y disminuyendo sucesivamente la fuerza del estímulo y analizando los datos de la retirada utilizando un ensayo no paramétrico de Dixon, como describen Chaplan et al (Chaplan S.R., Bach F.W., Pogrel J.W., Chung J.M. and Yaksh T.L., Quantitative Assessment of Tactile Allodynia in the Rat Paw, J Neurosci Meth, 1994, 3, -63). Las ratas normales, las ratas operadas simuladamente, y las patas contralaterales de ratas ligadas en L soportaron al menos 148,1 mn (equivalente a 1 g) de presión sin respuesta. Las ratas con el nervio espinal ligado responden a tan poco como 4,0 mn (equivalente a 0,41 g) de presión en la pata afectada. Las ratas se incluyeron en el estudio sólo si no mostraban disfunción motora (p. ej., arrastre o caída de la pata) y su PWT era de menos de 39,2 mn (equivalente a 4,0 g). El PWT se utilizó para calcular el % del posible efecto máximo (%MPE) según la fórmula: 4 Análisis de los Datos %MPE = 0 x (PWT CT)/(CO CT) 0 Como se resume en la Tabla 1 de más abajo, el enantiómero de Fórmula (Ib) sustancialmente sin otros enantiómeros se rastreó en cuanto a su actividad antialodínica en el modelo de Chung de dolor neuropático a una dosis de y 0 mg/kg, po, midiéndose las respuestas a las 0,, 1, 2 y 4 horas después de la dosificación; las respuestas volvieron a la línea base en una hora. Los datos mostrados son de someter a ensayo minutos después de la dosificación oral, el tiempo del efecto antialodínico pico, con N= animales por dosis. TABLA 1 6 8

9 ES T3 REIVINDICACIONES 1. El uso, para la fabricación de un medicamento para prevenir o tratar el dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupada y por migraña, de un enantiómero de Fórmula (I) sin otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina un enantiómero de Fórmula (I): 1 Fórmula (I) 2 3 donde fenilo está sustituido en X con uno a cinco átomos de halógeno seleccionados independientemente del grupo formado por flúor, cloro, bromo y yodo; y, R 1 y R 2 se seleccionan independientemente del grupo formado por hidrógeno y alquilo C 1 -C 4 ; donde alquilo C 1 -C 4 está sustituido opcionalmente con fenilo, donde fenilo está sustituido opcionalmente con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo formado por halógeno, alquilo C 1 -C 4, alcoxi C 1 -C 4, amino, nitro y ciano. 2. El uso de la reivindicación 1, donde dicho medicamento es para prevenir o tratar el dolor neuropático. 3. El uso de la reivindicación 1, donde dicho medicamento es para tratar el dolor asociado a las cefaleas agrupadas o por migraña. 4. El uso de la reivindicación 1, donde dicho medicamento es para ralentizar o retrasar el progreso del dolor neuropático y el dolor asociado a las cefaleas agrupada y por migraña.. El uso de la reivindicación 1, donde X es cloro. 6. El uso de la reivindicación 1, donde X está sustituido en la posición orto del anillo de fenilo. 7. El uso de la reivindicación 1, donde R 1 y R 2 son hidrógeno El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el enantiómero de Fórmula (I) es un enantiómero de Fórmula (Ib) sin otros enantiómeros o una mezcla enantiomérica donde predomina el enantiómero de Fórmula (Ib): 0 Fórmula (Ib) 9. El uso de la Reivindicación 8, donde predomina el enantiómero de Fórmula (Ib) hasta el grado del 90% o superior. 6. El uso de la Reivindicación 8, donde predomina el enantiómero de Fórmula (Ib) hasta el grado del 98% o superior. 9

10 ES T3 11. El uso de la reivindicación 2, donde el dolor neuropático resulta de una condición seleccionada del grupo formado por neuropatía periférica diabética dolorosa, neuralgia post-herpética, neuralgia trigeminal, dolor post-ictus, dolor asociado a la esclerosis múltiple, dolor asociado con neuropatías tales como neuropatías idiopáticas o post-traumáticas y mononeuritis, dolor neuropático asociado al VIH, dolor neuropático asociado al cáncer, dolor neuropático asociado al túnel carpiano, dolor asociado a la lesión en la médula espinal, síndrome del dolor regional complejo, dolor neuropático asociado a la fibromialgia, dolor lumbar y cervical, distrofia simpática refleja, y síndrome del miembro fantasma. 12. El uso de la reivindicación 1 o la reivindicación 8, donde el enantiómero de Fórmula (I) es para la administración en una cantidad de 0,01 mg/kg/dosis a 0 mg/kg/dosis

11 Número de publicación: 2 262 801. 51 Int. Cl.: 74 Agente: Ungría López, Javier

11 Número de publicación: 2 262 801. 51 Int. Cl.: 74 Agente: Ungría López, Javier 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 262 801 1 Int. Cl.: A61K 31/27 (06.01) 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 02724984.6 86 Fecha

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11 Número de publicación: 2 251 987. 51 Int. Cl. 7 : A61K 31/4188. 72 Inventor/es: Ragab, Mohamed, H. 74 Agente: Tavira Montes-Jovellar, Antonio 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 21 987 1 Int. Cl. 7 : A61K 31/4188 A61P 3/00 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 0091843.9 86

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11 knúmero de publicación: 2 192 217. 51 kint. Cl. 7 : A61K 31/135. k 72 Inventor/es: Johnson, Brian F. k 74 Agente: Carpintero López, Francisco

11 knúmero de publicación: 2 192 217. 51 kint. Cl. 7 : A61K 31/135. k 72 Inventor/es: Johnson, Brian F. k 74 Agente: Carpintero López, Francisco 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 192 217 1 Int. Cl. 7 : A61K 31/13 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 964906.9 86 Fecha de presentación:

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