Unidad 6:Biomoléculas CARBOHIDRATOS. Química Orgánica II Facultad de CC.QQ. Y Farmacia USAC 2014 Sección D. Licda.DPinagel USAC 1

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1 Unidad 6:Biomoléculas CARBOHIDRATOS Química Orgánica II Facultad de CC.QQ. Y Farmacia USAC 2014 Sección D Licda.DPinagel USAC 1

2 Origen Sintetizados por las plantas a partir de agua, CO 2 y luz mediante la fotosíntesis. Su nombre deriva de su composición, que puede escribirse como C n (H 2 O) n e interpretarse como hidratos de carbono. Licda.DPinagel USAC 2

3 Licda.DPinagel USAC 3

4 CLASIFICACIÓN Si se hidrolizan a moléculas mas simples, son carbohidratos complejos, como di, tri, oligo o polisacáridos. Si no se hidrolizan, son monosacáridos o azúcares simples. Licda.DPinagel USAC 4

5 Clasificación de Monosacáridos De acuerdo a su grupo funcional principal, los monosacáridos se dividen en aldosas (polihidroxialdehidos) y cetosas (polihidroxicetonas). Los prefijos tri, tetra, penta y hexa indican el número de carbonos: aldotetrosa, cetopentosa La terminación -osa es característica de los carbohidratos. Licda.DPinagel USAC 5

6 Clasificación: ejemplos Glucosa, glucose, una a D-aldohexose D-aldohexosa Fructosa, fructose, una a D-ketohexose D-cetohexosa => Licda.DPinagel USAC 6

7 Monosacáridos: representación Generalmente se puede emplear tres tipos de fórmulas para representar a los monosacáridos: proyecciones de Fisher, fórmulas de silla y fórmulas de Haworth (para hexosas y pentosas). En las proyecciones de Fischer, el carbono 1 se escribe en el tope de la fórmula. Licda.DPinagel USAC 7

8 Fórmulas empleadas para representar carbohidratos HO H H H Fórmula de Fischer CHO OH H OH OH CH 2 OH HO H 2 C O HO HO O H H C H 2 O H O H O H O H O H H H H O H O H Fórmula de silla Fórmula de Haworth Licda.DPinagel USAC 8

9 Proyecciones de Fischer de monosacáridos Los carbonos quirales no se representan. Los grupos hidroxilo se escriben a la derecha para los centros con configuración absoluta R, y a la izquierda para los de configuración S. Se usa también la designación de configuración relativa (relativa al gliceraldehido) usando las letras D y L. Licda.DPinagel USAC 9

10 Azúcares D y L H C H O O H C H 2 O H El (R )-gliceraldehído (2,3-dihidroxipropanal) se conoce también como D- gliceraldehído y todos aquellos azúcares cuya configuración absoluta en el penúltimo carbono (último carbono quiral) es R, pertenecen a la serie de azúcares D- La mayoría de azúcares naturales pertenece a la serie D-. Licda.DPinagel USAC 10

11 La degradación de carbohidratos es esencialmente la reacción inversa de la síntesis, por lo mismo, puede observarse que la configurción del carbono 2 del gliceraldehido permanece sin cambios. => Licda.DPinagel USAC 11

12 Aldohexosas Todas derivan del gliceraldehído (una triosa). Todas las de la serie D tienen el penúltimo hidroxilo en configuración absoluta R. Todas las de la serie L son enantiómeros de las de la serie D. Hay 4 tetrosas, 8 pentosas y 16 hexosas y nos interesan solamente las 8 de la serie D Licda.DPinagel USAC 12

14 Epímeros: Monosacáridos que se diferencian por la configuración de uno solo de sus centros quirales => Licda.DPinagel USAC 14

15 Estructuras cíclicas de los monosacáridos Los monosacáridos existen en equilibrio con sus formas hemiacetálicas (sufren una ciclación intramolecular) La glucosa existe como un anillo de 6 miembros (piranosa). La fructosa existe como un anillo de 5 miembros (furanosa) o como un anillo de 6. Licda.DPinagel USAC 15

16 Aldopiranosas Tienen una geometría de silla. El oxígeno hemiacetálico se escribe en la parte trasera derecha de la silla, para los azúcares de la serie D. Un grupo OH a la derecha en la fórmula de Fischer, se dirige hacia abajo en la fórmula de silla. Para la serie D, el último carbono se escribe hacia arriba en la fórmula de silla. Licda.DPinagel USAC 16

18 Representaciones de la glucosa HO H H H Fórmula de Fischer CHO OH H OH OH CH 2 OH HO H 2 C O HO HO O H H C H 2 O H O H O H O H O H H H H O H O H Fórmula de silla Fórmula de Haworth Licda.DPinagel USAC 18

19 Anómeros Cuando un monosacárido se cicla, se genera un nuevo centro quiral en el carbono hemiacetálico (C1) El carbono hemiacetálico se conoce como carbono anomérico. Los dos diasterómeros generados en la forma hemiacetálica se conocen como anómeros. Licda.DPinagel USAC 19

20 Formación de los anómeros de la glucosa Licda.DPinagel USAC 20

21 Ciclación de la fructosa OH HO H H CH 2 OH C O H OH OH CH 2 OH =.... CH 2 OH CH 2 OH.. b.. OH C OH O OH a a b HO HO CH 2 OH O O Forma piranosa OH OH OH CH 2 OH D-Fructosa OH CH 2 OH Forma Furanosa Licda.DPinagel USAC 21

22 Anómeros de la fructofuranosa => Licda.DPinagel USAC 22

23 Actividad óptica en azúcares La determinación de la rotación óptica en una muestra de azúcar es útil para identificación y para cuantificación. Licda.DPinagel USAC 23

24 Mutarrotación Cuando un anómero puro se disuelve en agua, la rotación óptica de la solución cambia hasta llegar a un valor constante. Este fenómeno se conoce como mutarrotación. HO H 2 C HO HO O O H O H HO H 2 C HO HO O OH O H Licda.DPinagel USAC 24

26 Cálculos de % de cada anómero Sea [α] Dα º la rotación óptica de la α-d-glucosa y [α] Dβ º la rotación óptica de la β-d-glucosa, cuando se encuentran como anómeros puros. Al disolver cualquier anómero, y luego de alcanzar el equilibrio, se obtiene el valor de [α] Deq º, que equivale a la siguiente fórmula (Nα. [α] Dα )+(Nβ. [α] Dβ ) Licda.DPinagel USAC 26

27 Cálculos N es la fracción molar de cada anómero, y se sabe que N β + N α = 1 En equilibrio tenemos que = (+112.2N α )+(+18.7N β ) y por álgebra concluimos que en equilibrio N α es 0.36 y N β es 0.64 Licda.DPinagel USAC 27

28 Epimerización En medio básico, el H de C2 puede perderse para formar el enolato. Al reprotonarse, puede cambiar la configuración del carbono. => Licda.DPinagel USAC 28

29 Reordenamiento enodiol En medio alcalino, la posición del C=O puede cambiar => Licda.DPinagel USAC 29

30 Reacción con reactivos alcalinos Reordenamiento Eno diol Epimerización Licda.DPinagel USAC 30

31 Reacciones de los monosacáridos Reducción del grupo carbonilo: formación de alditoles Como agente reductor se puede usar NaBH 4 en etanol o H 2 /Ni. Los polioles obtenidos se nombran usando como raíz el nombre del azúcar (p.e. glucosa) y cambiando -osa por -itol Licda.DPinagel USAC 31

32 Reducción a alditoles OHCH 2 O HO OH HO OH H -D-Glucopiranosa H HO H H CHO OH H OH OH CH 2 OH D-Glucosa 1. NaBH 4 2. H 3 O+ H HO H H CH 2 OH OH H OH OH CH 2 OH D-glucitol (D-sorbitol) Alditol Licda.DPinagel USAC 32

33 Oxidación de monosacáridos Si el grupo aldehído se oxida a un ácido carboxílico, el producto se denomina ácido aldónico. Se nombran usando la raíz del azúcar y cambiando osa por -ónico Se puede emplear varios oxidantes débiles para esta oxidación: reactivo de Tollens, de Benedict y de Fehling. Estos tres reactivos son alcalinos. Licda.DPinagel USAC 33

34 Oxidación de monosacáridos Todas las aldosas se oxidan y se conocen como azúcares reductores. Algunas cetosas también se oxidan con los reactivos alcalinos y se clasifican también como azúcares reductores. Esto se debe a que en medio alcalino se da el reordenamiento enodiol. Licda.DPinagel USAC 34

35 Reacción con el reactivo de Tollens => Licda.DPinagel USAC 35

36 Reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Benedict Ambos reactivos utilizan Cu +2 pero el reactivo de Benedict es menos alcalino Reaccionan con α-hidroxialdehídos,αhidroxicetonas y α-cetoaldehídos. El reactivo se reduce a Cu 2 O, que forma un precipitado que varía en su color, de amarillo, amarillo verdoso a rojo ladrillo. Licda.DPinagel USAC 36

37 Reacción con Benedict O H O H R H R O R O H O O R + Cu +2 m edio alcalino R O O O R + C uo 2 Licda.DPinagel USAC 37

38 Oxidación con bromo El agua de bromo, al no ser alcalina, oxida las aldosas pero no las cetosas Licda.DPinagel USAC 38

39 Oxidación de monosacáridos El ácido nítrico es un oxidante más poderoso y oxida las aldosas a ácidos aldáricos, que son ácidos dicarboxílicos. Se oxida el grupo CHO y el CH 2 OH terminal. Se nombran usando la raíz del azúcar, cambiando osa por árico. Licda.DPinagel USAC 39

40 Formación de ácidos aldáricos meso Licda.DPinagel USAC 40

41 Ácidos urónicos Son carbohidratos modificados, en los cuales el último carbono se ha oxidado a ácido carboxílico, pero el C1 sigue siendo O un aldehído. H C H C OH Ácido glucurónico HO C H H C OH H C OH O C OH Licda.DPinagel USAC 41

42 Reacciones de los monosacáridos en el grupo hidroxilo. Esterificación: tratamiento con un anhídrido de ácido o un cloruro de acilo. Pueden formar éteres en el OH anomérico únicamente = glicósidos Metoxilación: reacción con yoduro de metilo y óxido de plata: transforma en éteres metílicos TODOS los grupos -OH Licda.DPinagel USAC 42

43 Esterificación de grupos -OH Licda.DPinagel USAC 43

44 Formación de éteres en el carbono anomérico: glicósidos Los glicósidos son ACETALES, estables en medio alcalino. Se obtienen haciendo reaccionar el azúcar con alcohol en medio ácido. Se obtienen ambos anómeros, pero estos ya no presentan mutarrotación. El grupo unido al carbono anomérico del azúcar se denomina aglicona. Licda.DPinagel USAC 44

45 Formación de glicósidos Además de un alcohol, el azúcar puede reaccionar de manera similar con una amina o un compuesto azufrado) y se obtiene un acetal, conocido como N- glicósido, o S-glicósido. Los glicósidos son comunes en la naturaleza. Licda.DPinagel USAC 45

46 Glicósidos Muchas plantas contienen compuestos denominados glicósidos cianogénicos, que pueden hidrolizarse y liberar HCN. Algunas variedades de yuca (Manihot esculenta) contienen cantidades elevadas de linamarina HO HO H 2 C OH O OH Linamarina (O-Glicósido) O CH 3 c CH 3 NC Licda.DPinagel USAC 46

47 S-Glicósidos HO HO Los compuestos conocidos como glucosinolatos, que se encuentran en plantas como brócoli y repollo constituyen un ejemplo de estos compuestos. Los áfidos del repollo (Brevicoryne brassicae) han desarrollado un sistema mediante el cual extraen y almacenan glucosinolatos producidos por la planta. OH H 2 C O OH Sinigrina (S-Glicósido) S NOSO 2 K Isotiocianato de alilo, CH 2 CHCH 2 NCS, volátil Licda.DPinagel USAC 47

48 S-Glicósidos Las larvas de insectos Coccinellidae (mariquitas,tortolitas), al atacar a los áfidos, hacen que éstos liberen isotiocianatos volátiles, tóxicos para el depredador. Tanto presa como depredador mueren, pero la colonia de áfidos ha sido defendida. Licda.DPinagel USAC 48

49 N-Glicósidos Los nucleósidos que forman los ácidos nucleicos son N- glicósidos. El azúcar es una pentosa (ribosa) y la amina es una amina heterocíclica. CH 2 OH N H O H N H H OH HO Adenosina (N-Glicósido) NH 2 N N Licda.DPinagel USAC 49

50 N-Glicósidos Algunos antibióticos, como la estreptotricina F, producida por varias especies de Streptomyces, actinobacterias que viven en el suelo, son glicósidos Licda.DPinagel USAC 50

51 Glicósidos: nomenclatura Se debe indicar cual anómero es. La terminación osa se sustituye por -ósido Por ejemplo: O-metil-β-D-glucopiranósido Licda.DPinagel USAC 51

52 Glicósidos Los azúcares que tienen el carbono anomérico como acetal, NO reaccionan con los reactivos oxidantes alcalinos Licda.DPinagel USAC 52

53 Metoxilación de grupos -OH Una vez que se tiene el glicósido estable en medio alcalino, se sigue una síntesis de Williamson modificada: Licda.DPinagel USAC 53

54 Determinación del tamaño del ciclo en la glucosa: Haworth, 1926 El carbono anomérico se determina por metilación exhaustiva y luego hidrólisis ácida HO HO H CH 2 OH O H H H OH H excess CH 3 I OH Ag 2 O CH 3 O CH 3 O H CH 2 OCH H 3 3 O + H CH 2 OCH 3 O CH O 3 O H H H H OCH 3 CH 3 O CH 3 O CH 3 O H H H H OH Licda.DPinagel USAC 54

55 Reacciones en el grupo carbonilo Formación de hemiacetales y acetales. Reacción con fenilhidrazina: con un equivalente, se produce fenilhidrazona y con tres equivalentes, una osazona Licda.DPinagel USAC 55

56 Reacciones en el carbonilo La formación de osazonas se da en α- hidroxialdehidos y en α-hidroxicetonas, no solamente en carbohidratos. Dos azúcares epímeros en C-2 darán la misma osazona. Licda.DPinagel USAC 56

57 Formación de osazonas Licda.DPinagel USAC 57

58 Formación de osazonas Licda.DPinagel USAC 58

59 Formación de osazonas Debido a que varios azúcares pueden dar la misma osazona y también debido a que pueden tener el mismo peso molecular y una estructura con pocas variaciones estructurales, los puntos de fusión de las osazonas formadas no son de utilidad para distinguir entre diferentes monosacáridos. Licda.DPinagel USAC 59

60 Formación de osazonas sin embargo, la forma de los cristales permite diferenciar entre osazonas de diferentes mono o disacáridos. Glucosazona 250x Maltosazona 250x Galactosazona 250x Lactosazona 160x Imágenes: Didier Pol Licda.DPinagel USAC 60

61 Síntesis de Killiani-Fischer Comprende la formación de una cianohidrina, reducción del grupo CN a una imina y luego hidrólisis de la imina a aldehido. R O H H N H C N HCN H 2 /Pd H H O H H O H 3 O + R R H H R O O H Licda.DPinagel USAC 61

62 Degradación de Wohl Básicamente es la inversa de la síntesis de Killiani-Fischer y acorta la cadena en un átomo de carbono, iniciando con C-1. No da buenos rendimientos, pero es una reacción general para aldohexosas y aldopentosas. H H R O O H H 2 N O H H H R NO H O H anh. acetico N ao Ac H C N R O H N ao M e R O H + H C N Licda.DPinagel USAC 62

63 Otros monosacáridos La ramnosa, un monosacárido que puede clasificarse como una metilpentosa o una 6-desoxihexosa, ha sido objeto de algunos estudios que dieron pie para su uso en cosméticos. Licda.DPinagel USAC 63

64 CARBOHIDRATOS COMPLEJOS Licda.DPinagel USAC 64

65 DISACÁRIDOS y OLIGOSACÁRIDOS Tres uniones glicosídicas ocurren en la naturaleza comúnmente: 1-4 : El carbono anomérico se une al oxígeno en C4 de un segundo azúcar. 1-6 : El carbono anomérico se une al oxígeno en C6 de un segundo azúcar. 1-1 : Los carbonos anoméricos de los dos azúcares están unidos a través de un oxígeno. Licda.DPinagel USAC 65

66 Clasificación Oligosacáridos: dos o más (hasta 10) azúcares simples unidos por uniones glicosídicas. Polisacáridos: cientos o miles de azúcares simples unidos por uniones glicosídicas. Homosacáridos: todos los azúcares que los conforman son iguales. Heterosacáridos: están formados por más de un tipo de azúcar. Licda.DPinagel USAC 66

67 Disacáridos Licda.DPinagel USAC 67

68 Celobiosa Dímero de glucosa, enlazadas por uniones glucosídicas β-1,4 Licda.DPinagel USAC 68

69 Maltosa Dímero de glucosa, enlazadas por uniones glucosídicas α-1,4 Licda.DPinagel USAC 69

70 Lactosa Galactosa + glucosa unidas por una unión galactósida β-1,4 Licda.DPinagel USAC 70

71 Gentiobiosa Dímero de glucosa, enlazadas por unión 1,6 Licda.DPinagel USAC 71

72 Sucrosa, sacarosa, azúcar Glucosa + fructosa unidas 1,1 Azúcar no reductor Licda.DPinagel USAC 72

73 OLIGOSACÁRIDOS Contienen de 3 a 10 unidades de monosacáridos, iguales o diferentes entre sí. La estaquiosa y la rafinosa son oligosacáridos presentes en las leguminosas, responsables de la digestión incompleta de éstas y su fermentación en el tracto digestivo. Licda.DPinagel USAC 73

75 Oligosacáridos: nuevos enfoques En Japón se ha desarrollado la industria de producción de diferentes oligosacáridos, respaldados por estudios en los cuales se ha encontrado que éstos: Mejoran la condición y función gastrointestinal Mejoran la absorción mineral, contribuyendo a mejorar la densidad ósea y disminuyendo la anemia, y Tienen un efecto inmunomodulador, por lo que son de ayuda en la prevención de alergias, infecciones bacterianas y cáncer (estudios actuales) Licda.DPinagel USAC 75

76 Oligosacáridos lácteos La leche de los mamíferos contiene varios oligosacáridos, que hasta hace muy poco han empezado a ser identificados. En la leche de primates se han identificado hasta 200 oligosacáridos diferentes, que pueden contener entre 3 y 22 azúcares. Licda.DPinagel USAC 76

77 Oligosacáridos lácteos En el caso de la leche humana, contiene en promedio entre 23 y 130 oligosacáridos diferentes, y que en su mayoría no son digeribles por el tracto intestinal sin ayuda de MO. (German et al, 2008) Un estudio encontró que una cepa particular de bifidobacteria, Bifidobacteria longum biovar infantis, puede utilizar muy eficientemente esos oligosacáridos y en consecuencia, colonizar parte del tracto digestivo del infante. Licda.DPinagel USAC 77

78 Oligosacáridos lácteos En el caso de la leche humana, los monosacáridos más abundantes en la composición de los ologosacáridos son glucosa, galactosa, lactosa, N- acetilglucosamina, ácido N- acetilneuramínico (ácido siálico) y L-fucosa. Licda.DPinagel USAC 78

79 Oligosacáridos y membrana celular Licda.DPinagel USAC 79

82 Bohem and Stahl, 2007 Licda.DPinagel USAC 82

85 POLISACÁRIDOS Son de interés principalmente aquellos polisacáridos formados por miles de unidades de glucosa: el almidón, el glucógeno, la celulosa. Las diferencias estructurales y químicas entre ellos están en las uniones glicosídicas entre las diversas unidades de glucosa. Licda.DPinagel USAC 85

86 CELULOSA Licda.DPinagel USAC 86

88 CELULOSA Los mamíferos carecen de la enzima β- glicosidasa por lo que no pueden digerirla. Estructura fibrosa, insoluble. Licda.DPinagel USAC 88

89 Derivados de la celulosa NITROCELULOSA o algodón pólvora: los tres grupos hidroxilo de cada unidad de glucosa forman un éster inorgánico: ONO 2 PIROXILINA: 2 o 3 grupos hidroxilo de cada unidad de glucosa son los que se nitran. Muy inflamable y difícil de manejar. Licda.DPinagel USAC 89

90 El celuloide, obtenido a partir de nitrocelulosa, alcanfor y alcohol, se sintetizó por Isaiah Hyatt y John Wesley, aunque la patente del proceso se adjudicó a Alexander Parliss, para sustituir al marfil en la fabricación de bolas de billar, dado que la población de elefantes había disminuido mucho por la caza indiscriminada. Fue el primer plástico sintético y se obtuvo a finales de 1860 y para 1890 ya existía una gran cantidad de objetos fabricados de celuloide, que hoy, si están en buen estado, tienen gran valor. Licda.DPinagel USAC 90

91 El colodión se prepara a partir de piroxilina, éter y alcohol y puede ser flexible o no flexible. Se usa en membranas para impedir cicatrices en personas quemadas o en maquillaje artístico. Se usó en algunas técnicas antiguas para obtener fotografías. También formó parte de la fórmula de algunos objetos de celuloide. Licda.DPinagel USAC 91

92 La acetilación de la celulosa, produce el acetato de celulosa, usado para muchas aplicaciones, por ejemplo, como rayón al acetato. Al tratar celulosa con CS 2 en medio alcalino, se produce un xantato, que regenera los grupos OH por tratamiento con ácido diluido. El xantato de celulosa obtenido es una solución conocida como viscosa. Licda.DPinagel USAC 92

93 Al forzar la viscosa por toberas hilanderas a través de un baño ácido se obtienen fibras conocidas como rayón. Si la viscosa se pasa por una ranura estrecha, se obtienen láminas que tratadas con glicerol, constituyen el papel celofán. Licda.DPinagel USAC 93

94 Carboximetilcelulosa Se obtiene a partir de la reacción entre celulosa y ácido cloroacético. Es soluble en agua (20 mg/ml) y se emplea como espesante, estabilizante y emulsificante en la industria de alimentos. También se usa en productos farmacéuticos, como colirios para aliviar la resequedad ocular. Licda.DPinagel USAC 94

95 ALMIDÓN Licda.DPinagel USAC 95

96 ALMIDÓN Presenta dos tipos de uniones glicosídicas, que le permite presentar ramificaciones y adoptar una estructura helicoidal en ciertas partes. 20% del almidón lo constituye la amilosa, soluble en agua, y un 80% la amilopectina, que es insoluble en agua. Por hidrlólisis, el almidón produce dextrinas (una mezcla de polisacáridos de PM variable), luego maltosa y finalmente, glucosa. Licda.DPinagel USAC 96

97 Amilosa, parte soluble del almidón Estructura helicoidal, forma un complejo azul con yodo. Unión α-glucosídica Licda.DPinagel USAC 97

98 Amilopectina, insoluble Unión 1,6 Licda.DPinagel USAC 98

99 Glicógeno o glucógeno De estructura similar a la amilopectina, pero aún más ramificado y de cadenas más cortas (12 a 18 unidades de glucosa) Licda.DPinagel USAC 99

100 Glucógeno Almacenado en el hígado y músculo como reserva de energía. Las múltiples ramificaciones facilitan que las unidades de glucosa que lo conforman puedan pasar rápidamente a la sangre. Licda.DPinagel USAC 100

101 Agarosa Polímero de agarobiosa, que a su vez está formada por D-galactosa y 3,6- anhidro-l-galactopiranosa. Licda.DPinagel USAC 101

102 Dextranas Son también carbohidratos ramificados formados a partir de unidades de glucosa con uniones glicosídicas α1 6 para la cadena principal y ramificaciones en α1 4 y ocasionalmente en α1 2 y α1 3. Leuconostoc mesenteroides y L. dextranicum y Streptococcus mutans transforman la sacarosa en dextranas. Licda.DPinagel USAC 102

103 Puede emplearse para formar un complejo con iones férricos, el hierro dextrano, que se emplea parenteralmente en casos de anemias ferropénicas cuando la terapia oral no da resultados. Licda.DPinagel USAC 103

104 Aminocarbohidratos Uno de los grupos OH del azúcar ha sido sustituido por un grupo NH 2 libre, acetilado, -NHCOCH 3,o metilado, NHCH 3 Sus polímeros tienen funciones estructurales. Forman parte de algunos antibióticos y juegan un papel importante en el reconocimiento molecular. Licda.DPinagel USAC 104

106 Quitina y Quitosano Licda.DPinagel USAC 106

107 Quitina y Quitosano Constituyen el exoesqueleto de insectos y crustáceos y la pared celular de hongos. Son polímeros de glucosamina N-acetilada Licda.DPinagel USAC 107

108 Glicosaminoglicanos (GAG) Son los heteropolisacáridos más abundantes en el organismo Sus propiedades de viscosidad y resistencia a la compresión los hacen útiles como lubricantes en articulaciones. Constituidos por unidades de disacáridos que se repiten: un aminoazúcar; un azúcar modificado con carga negativa. Licda.DPinagel USAC 108

109 Ácido hialurónico Heparina Sulfato de condoitrina Sulfato de queratan Licda.DPinagel USAC 109

110 Ácidos nucleicos Licda.DPinagel USAC 110

111 Nucleósidos Ribonucleósidos: formados por una molécula de ribosa unida a una amina heterocíclica mediante una unión N- glicosídica O NH Timina (T) Licda.DPinagel USAC 111 N H O

112 Nucleótidos Ribonucleótidos: El grupo OH de C5 forma un éster con ácido fosfórico Licda.DPinagel USAC 112

113 Nucleótidos El AMP puede existir en forma cíclica, camp, y juega un papel importante en la comunicación intracelular. El ATP es una fuente de energía. La nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) es una coenzima que transporta electrones en reacciones redox. Licda.DPinagel USAC 113

117 Referencias Carey, F. (2006) Química Orgánica. 6ª. Edición. McGraw Hill. Wade,L.G. (2012) Química Orgánica. 7ª. Edición. Pearson Education McMurry, John. (2008) Química Orgánica. 7ª Edición. Cengage Learning. Licda.DPinagel USAC 117