QUÍMICA ORGÁNICA. Cuestiones generales. Formulación orgánica. Isomería. Reacciones orgánicas
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- Susana Araya Rojo
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1 QUÍMICA ORGÁNICA. Cuestiones generales 1.- a) Cuál es la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g del mismo se producen 12,6 g de agua? Elegir entre las siguientes soluciones justificando la elección: I) C 5 H 12 II) C 6 H 14 III) C 7 H 16 IV) C 8 H 18 b) qué tipo de hibridación presentan los carbonos de estos hidrocarburos? Haz algún dibujo. c) Escribe y nombra los posibles isómeros de II. Formulación orgánica 2.- Formula y señala todos los átomo de carbono asimétricos existentes en la moléculas siguientes: a) metil-butanona; b) ácido propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno. (Selectividad COU Galicia. 1998). 3.- a) Formula: a1) 3 metil butanal; a2) cis-2-penten-1-ol; a3) ácido 2-cloro-3-butenoico; a4) p-hidroxifenol; b) Nombra: b1) -CH=CH-COO ; b2) -O-CH 2 - ; b3) -CHI-CH 2 -NH-CH 2 - ; b4) -CH(NH 2 )-COOH. 4.- a) Formula: a1) 3-nitro-butanona; a2) trans-butenol; a3) N-metil-propilamina; a4) etilmetil-éter; a5) etanamida; b) Nombra: b1) CH 2 =CH-COOCH-( ) 2 ; b2) ( ) 2 -N-CH 2 - ; b3) -CH=CH-CH 2 Cl; b4) -CH(NH 2 )-CH 2 -CHO. 5.- Formula o nombra: a) ácido 3-hidroxihexanodioico; b) 1 etil-3-metibenceno; c) CH 2 CO NH 2 ; d) CH 2 NH CH 2 ; e) CN (Selectividad Baleares Junio-98) 6.- Formula: a) ácido 3-hidroxi-butanoico; b) m-oximetil-tolueno; c) ácido 2-aminopentanodioico; d) cianuro de secbutilo; e) N-etil-2-ciano-butanamida. 7.- Nombra: a) CHNH 2 -CONH 2 ; b) C 6 H 5 O CH 2 ; c) HOOC CH 2 CONH 2 ; d) CH 2 CHOH CHO; e) CH C CH=CH CH 2 C CH. Isomería. 8.- a) Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular C 4 H 8. b) Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica. (Selectividad COU Andalucía. 1998). 9.- Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) Qué tipo de isómeros crees que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los isómeros que pueden presentar (Selectividad La Laguna. 1997) Formular y nombrar: a) tres isómeros de posición de fórmula C 3 H 8 O; b) dos isómeros de función de fórmula C 3 H 6 O; c) dos isómeros geométricos de fórmula C 4 H 8 ; d) tres aminas de fórmula C 3 H 9 N. (Selectividad COU Salamanca. 1997). Reacciones orgánicas 11.- Tipos de reacciones orgánicas. Pon un ejemplo de cada una.
2 12.- Pon ejemplos de reacciones de adición y eliminación en los que se formen más de una sustancia e indica cuál se encontrará en mayor proporción y la ley que has utilizado para saberlo a) Qué producto se obtiene si se oxida un alcohol primario? b) Y uno secundario? 14.- Indica si es posible la obtención de propeno a partir de propanol Clasifica las siguientes reacciones orgánicas y completa los reactivos o productos que falten e indica en el caso de que se formen más de un compuesto cual se encontrará en mayor proporción: a) -CH=CH 2 + HCl -CH 2 -CH 2 Cl + b) -CHOH- + HBr -CHBr- + c) -CHOH-CH CH=CH Completa las siguientes reacciones e indica de qué tipo son: a) CH=CH 2 + HBr ; b) CH 2 CH 2 OH + H 2 SO 4 ; c) C 6 H 6 (benceno) + HNO 3 (en medio sulfúrico). (Selectividad COU Andalucía 1997) El ácido bromhídrico reacciona con 3-metil-2-penteno dando lugar a una mezcla de dos bromoderivados. Escribe la reacción e indica cual de ellos se encontrará en mayor proporción Cuando el 1-propanol se calienta con ácido sulfúrico concentrado se transforma en el compuesto A, el cual reacciona con bromo para dar otro compuesto B de masa molecular 202 g/mol; a) Formula los compuestos y las reacciones indicadas y calcula el rendimiento global del proceso si a partir de 30 g del alcohol se obtuvieron 70 g de B; b) Qué compuestos se producirán a partir de A al tratarlo con HCl, indicando cuál de ellos se encontrará en mayor proporción. Masas atómicas: C = 12; H = 1; O = 16; Br = Completa las siguientes secuencia de reacciones, indicando el tipo de reacción: a) CH 2 CH=CH 2 + H 2 O + H 2 SO 4 b) CH 2 CH 2 CH 2 Br + KOH alcohólica c) C 6 H 6 + Cl 2 + AlCl Un compuesto A, de fórmula C 4 H 10 O, capaz de producir una cetona por oxidación, reacciona con ácido sulfúrico en caliente dando dos isómeros B y C, siendo B el que se encuentra en mayor proporción que C. La reacción de cualquiera de los dos isómeros con yoduro de hidrógeno produce finalmente el compuesto D. Identifica A, B, C y D, indicando el tipo de reacciones citadas Indica el método para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2- propanol; c) benceno en TNT (trinitrotolueno); d) 1-propino en propanona Qué sustancias producirá el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrógeno burbujeado desde platino; b) en presencia de bromo; c) con ácido clorhídrico d) con agua en presencia de ácido sulfúrico Completa las siguientes reacciones: a) CH 2 =CH 2 + Br 2 ; b) clorobenceno + HNO 3 + H 2 SO 4 ; c)... + HBr -CH 2 -CHBr-
3 24.- Completa las siguientes reacciones: a) CH=CH 2 + HCl... b) CHOH CH 2 + H 2 SO 4... c) aminobenceno (anilina) + HNO 3 + H 2 SO Completa las siguientes reacciones: a) Br + KC N b) C 12 H 22 O 11 + O c) benceno + CH 2 Cl Completa las siguientes reacciones indicando en el caso de que se obtengan varios compuestos, cuáles están en mayor proporción: a) CH=CH 2 + HBr b) CCl( ) + KOH c) CHCl CH 2 + NaOH Escribe, nombrando reactivos y productos, las ecuaciones correspondientes a las siguientes reacciones: a) adición de un halógeno a un alqueno; b) oxidación suave de un alcohol secundario; c) esterificación; d) deshidratación de un alcohol secundario. (Selectividad país Vasco-98) Indique de qué tipo son las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen en las mismas: (Cuestión Selectividad. Septiembre 99). a) CH C + HBr CH 2 =CHBr b) CH 2 CHOH CH=CH c) CH=CH 2 + Cl 2 CHCl CH 2 Cl O 2 N d) + HNO 3 + H 2 SO 4 NO Complete las siguientes reacciones orgánicas, formulando y nombrando los reactivos y los productos en cada caso: a) ácido etanoico + 1-propanol (en medio ácido sulfúrico) b) 2-butanol + ácido sulfúrico c) 2-buteno + bromuro de hidrógeno d) 2-clorobutano + hidróxido de potasio (en medio etanolico). (Cuestión Selectividad. Previo 2000).
4 SOLUCIONES (QUÍMICA ORGÁNICA). 1.- a) C n H 2n+2 + O 2 n CO 2 + (n+1) H 2 O 12 n + 2 n ( n+ 1) = n = 6 de donde la opción correcta es la II. 8, 6 12,6 b) Presentan hibridación sp 3 puesto que están saturados y los átomos de carbono se unen a cuatro átomos distintos. c) Así es hexano tiene cuatro isómeros de cadena: 2-metil-pentano, 3-metil-pentano, 2,2-dimetil-butano y 2,3-dimetil-butano. 2.- a) CO CH( ) b) CH 2 =CH COOH c) CHOH CHOH d) CH( ) CH=CH CH( ) CH a1) CH CH 2 CHO a2) CH 2 CH 2 OH a3) CH 2 =CH CHCl COOH C=C H H a4) HO OH b1) 2-butenoato de metilo b2) etil-metil-éter b3) etil-2-yodopropilamina b4) ácido 2-amino-propanoico 4.- a1) CH CO a2) H CH 2 OH a3) CH 2 CH 2 NH NO 2 C=C H a4) O CH 2 a5) CONH 2 b1) propenoato de metiletilo (isopropilo) b2) etil-dimetilamina b3) 1-cloro-2-buteno b4) 3-amino-butanal 5.- a) HOOC CH 2 CHOH CH 2 CH 2 COOH b) CH 2 c) propanamida d) dietilamina e) etanonitrilo 6.- a) CHOH CH 2 COOH b) O c) HOOC CH CH 2 CH 2 COOH NH 2 d) CH 2 CH CN e) CH 2 CH CONH CH 2 CN 7.- a) 2-amino-propanamida b) etil-fenil-éter c) ácido 2-amido-etanoico d) 2-hidroxibutanal e) 3-hepten-1,6-diino 8.- a) 1-buteno CH 2 =CH CH 2 metilpropeno CH 2 =C ciclobutano CH 2 CH 2 2-buteno CH=CH CH 2 CH 2 b) H C=C cis-2-buteno C=C trans-2-buteno H H H
5 9.- 2-metilbutano: isómeros de cadena (pentano y dimetilpropano) 2-metilbutano: isómeros de cadena (pentano y dimetilpropano) 2-pentanona: isómero de cadena (metilbutanona) isómero de posición (3-pentanona) isómeros de función [pentanal, pentenol (varios isómeros de posición) algunos éteres como propil-vinil-éter, ] 10.- a) 1-propanol: CH 2 CH 2 OH 2-propanol: CHOH etil-metil-éter: O CH 2 b) propanona: CO ; propanal: CH 2 CHO; c) H cis-2-buteno: C=C trans-2-buteno: C=C H H H d) propilamina: CH 2 CH 2 NH 2 trimetilamina: N etil-metilamina: CH 2 NH 11.- Sustitución: C 6 H 6 + Cl 2 + (AlCl 3 ) C 6 H 5 Cl + HCl Adición: CH=CH 2 + HBr CHBr Eliminación: CH 2 CH 2 OH + (H 2 SO 4 ) CH=CH 2 + H 2 O Redox: CHOH + (Cr 2 O H + ) CO 12.- Adición: CH 2 =CH CH + HCl CHCl CH 2 + CH 2 Cl CH 2 CH 2 (mayor proporción) Ley de Markownikoff Eliminación: CH 2 CHCl + NaOH CH=CH + CH 2 CH=CH 2 + NaCl + H 2 O (mayor proporción) Ley de Saytzeff a) Un aldehído, y si la oxidación es más enérgica un ácido orgánico. b) Una cetona Sí, por deshidratación son ácido sulfúrico: CH 2 CH 2 OH + (H 2 SO 4 ) CH=CH 2 + H 2 O 15.- a) -CH=CH 2 + HCl -CH 2 -CH 2 Cl + -CHCl- Adición b) -CHOH- + HBr -CHBr- + H 2 O Sustitución c) -CHOH-CH (H 2 SO 4 ) -CH=CH- + CH 2 =CH-CH H 2 O Eliminación 16.- a) -CH=CH 2 + HBr -CH 2 -CH 2 Br + -CHBr- Adición b) CH 2 CH 2 OH + H 2 SO 4 -CH=CH 2 + H 2 O Eliminación c) C 6 H 6 (benceno) + HNO 3 (en medio sulfúrico) C 6 H 5 NO 2 + H 2 O Sustitución 17.- CH 2 C=CH + HBr CH 2 CBr CH 2 + CH 2 CH CHBr (mayor proporción)
6 18.- a) CH 2 CH 2 OH + H 2 SO 4 CH=CH 2 (A) + H 2 O CH=CH 2 (A) + Br 2 CHBr CH 2 Br (B) (M = 202 g/mol) Reacción global: CH 2 CH 2 OH CHBr CH 2 Br (B) 60 g 202 g = mbteórica ( ) = 101g 30 g m( B) teórica η = mbreal ( ) 70 g m( B) teórica = 101g =69,3% b) CH=CH 2 (A) + HCl CHCl + -CH 2 -CH 2 Cl (mayor proporción) 19.- a) CH 2 CH=CH 2 + H 2 O + H 2 SO 4 CH 2 CHOH + CH 2 CH 2 CH 2 OH Adición b) CH 2 CH 2 CH 2 Br + KOH alcohólica CH 2 CH=CH 2 + KBr + H 2 O Eliminación c) C 6 H 6 + Cl 2 + AlCl 3 C 6 H 5 Cl + HCl Sustitución 20.- Si A produce cetona por oxidación es que se trata de un alcohol secundario. Como está totalmente saturado se tratará del 2-butanol ( -CHOH-CH 2 - ) (A) -CHOH-CH (H 2 SO 4 ) -CH=CH- (B) + CH 2 =CH-CH 2 - (C) + H 2 O Eliminación -CH=CH- (B) + CH 2 =CH-CH 2 - (C) + HI CHI CH 2 (D) Adición 21.- alc a) CH 2 CHCl + KOH CH=CH + CH 2 CH=CH 2 + KBr + H 2 O CH=CH + CH 2 CH=CH 2 + H 2 (Pt) CH 2 CH 2 b) CH=CH 2 + H 2 O (H + ) CHOH c) C 6 H 6 + Cl (AlCl 3 ) C 6 H 5 + HCl C 6 H 5 + HNO 3 (H 2 SO 4 ) o-nitrotolueno + p-nitrotolueno Prosiguiendo la nitración con HNO 3 (H 2 SO 4 ) incondiciones más fuertes de temperatura y dado que el grupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el grupo nitro a meta, se formará el tritinitro-tolueno (TNT). d) C CH 2 + H 2 (Pt) CH=CH 2 CH=CH 2 + H 2 O (H + ) CHOH + CH 2 CH 2 OH CHOH + KMnO 4 CO 22.- a) CH 2 =CH CH 2 + H 2 (Pt) CH 2 CH 2 b) CH 2 =CH CH 2 + Br 2 CH 2 Br CHBr CH 2 c) CH 2 =CH CH 2 + HCl CHCl CH 2 + CH 2 Cl CH 2 CH 2 d) CH 2 =CH CH 2 + H 2 O (H + ) CHOH CH 2 + CH 2 OH CH 2 CH a) CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br CH 2 Br b) clorobenceno + HNO 3 + H 2 SO 4 o-cloronitrobenceno + p-cloronitrobenceno c) CH 2 CH=CH 2 + HBr -CH 2 -CHBr-
7 24.- a) CH=CH 2 + HCl CHCl + -CH 2 -CH 2 Cl b) CHOH CH 2 + H 2 SO 4 CH=CH + CH 2 =CH CH 2 + H 2 O c) aminobenceno (anilina) + HNO 3 + H 2 SO 4 o-nitroanilina.+ p-nitroanilina 25.- a) Br + KC N CN + HBr b) C 12 H 22 O O 2 12 CO H 2 O c) benceno + CH 2 Cl C 6 H 5 CH 2 (etilbenceno) + HCl 26.- a) CH=CH 2 + HBr CHBr + -CH 2 -CH 2 Br b) CCl( ) + KOH COH( ) + KOH + CCl( )=CH 2 c) CHCl CH 2 + NaOH CH=CH + CH 2 =CH CH 2 + NaCl + H 2 O + CHOH CH a) CH 2 =CH 2 (propeno) + Br 2 CH 2 Br CHBr (1,2-dibromopropano) b) CHOH CH 2 + KMnO 4 CO CH 2 (2-butanol) (permanganato de potasio) (butanona) c) CH 2 COOH + CH 2 OH CH 2 COO CH 2 + H 2 O (ácido propanoico) (etanol) (propanoato de etilo) (agua) d) CHOH (2-propanol) + H 2 SO 4 CH=CH 2 (propeno) + H 2 O 28.- a) propino 2-bromopropeno Adición b) 2-butanol 2-buteno Eliminación c) propeno 1,2-dicloropropano Adición d) tolueno (metilbenceno) p-nitrotolueno + o-nitrotolueno Sustitución 29.- (etanoato de propilo) a) COOH + CH 2 CH 2 OH COO CH 2 CH 2 + H 2 O b) CH 2 CHOH + (H 2 SO 4 ) CH=CH + H 2 O (Saytseff) Se forma como producto principal el 2-buteno, aunque también se forma 1-buteno. c) CH=CH + HBr CH 2 CHBr (2-bromo-butano) d) CH 2 CHCl + KOH + (EtOH) KCl + CH 2 CHOH (2-butanol).
8 Soluciones a los ejercicios de los apuntes: A.- CH C CH 2 CHO; CH=CH C N sp sp sp 3 sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp B.- El ácido tricloro-acetico será el más ácido pues los tres átomos de cloro producen un efecto I (tiran de la nube electrónica) y provocan una alta δ + en el átomo de carbono del grupo carboxilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus electrones y se rompe con mayor facilidad el enlace más polarizado (OH). Después vendrá el ácido dicloro-acético y el menos ácido será el ácido cloro acético. C.- + M: bromoeteno M: propenal, nitroeteno D.- Nucleófilos: R NH 2 ; R OH; R CN; Br ; CH 2 O ; COO Electrófilos: I + ; BH 3 ; Ca 2+ Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético E.- CH3 C=CH + HCl CCl CH 2 + CH CHCl (mayor proporción) F.- a) CH 2 =CH CH 2 CH 2 CH=CH CH 2 1-penteno 2-penteno (cis y trans) CH 2 =C CH 2 CH 2 =CH CH C=CH 2-metil-1-buteno 3-metil-1-buteno metil-2-buteno b) alqueno + HBr bromoderivado mayoritario CH 2 =CH CH 2 CH 2 CHBr CH 2 CH 2 -CH=CH-CH 2 - -CHBr-CH 2 -CH CH 2 -CHBr-CH 2 - CH 2 =C CH 2 CBr CH 2 CH 2 =CH CH CHBr CH
9 C=CH CBr CH 2 G.- a) C 4 H 2 (HC C C CH) + 2 H 2 C 4 H 6 (H 2 C=CH CH=CH 2 50 g 2 mol = n = 100 g n 4 moles de H 2 V 4mol 0, 082atm l 323K 700mm Hg = = 115 litros mol K 700 mm Hg 1 atm b) C 4 H 6 (H 2 C=CH CH=CH 2 ) + 2 HBr C 4 H 8 Br 2 ( CHBr CHBr ) c) (A) C 4 H 2 (HC C C CH) butadiino (B) C 4 H 6 (H 2 C=CH CH=CH 2 ) 1,3- butadieno (C) C 4 H 8 Br 2 ( CHBr CHBr ) 2,3-dibromo-butano a) HC C C CH + 2 H 2 H 2 C=CH CH=CH 2 b) H 2 C=CH CH=CH HBr CHBr CHBr H.- a) Propeno (CH 2 =CH ) + HCl 2-cloro-propano ( CHCl ) I.- b) 2-Buteno ( -CH=CH- ) + H 2 O + H 2 SO 4 2-butanol ( -CHOH-CH 2 - ) c) Benceno (C 6 H 6 ) + Br 2 + (FeBr 3 ) bromobenceno (C 6 H 5 Br) + HBr d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH 3-metil-1-buteno CH CH 2 CH 2 Br CH CH=CH 2 a) 1. Propeno (CH 2 =CH ) + HBr 2-bromopropano ( CHBr ) 2. 1-propanol ( -CH 2 -CH 2 OH) + [H 2 SO 4 (conc)] propeno (CH 2 =CH- ) + H 2 O 3. 1-Bromopropano ( CH 2 CH 2 Br) + NaOH CH 2 =CH (propeno) + H 2 O +NaBr J.- b) CH 2 =CH + H 2 CH 2 42 g 22,4l = m( propeno) 100l m( propeno) teórica = 187,5 g m( propeno) real = 187,5 g 100 = 312,5 g 60 a) 3-metil-1-cloro-butano: CH CH 2 CH 2 Cl OH metil-2-propanol: C
10 3-metil-1-pentino: CH 2 CH C CH 2,4 pentanodiona: CO CH 2 CO b) Sustitución: OH Cl C + HCl C + H 2 O Eliminación: CH CH 2 CH 2 Cl CH CH=CH 2 + NaOH + NaCl + H 2 O Adición: CH 2 CH C CH CH 2 CH CH H 2
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