GRUPOS FUNCIONALES QUÍMICA ORGÁNICA. Profesor: Jorge Henríquez Hormazábal Colegio Sagrados Corazones de Manquehue

Transcripción

1 QUÍMICA ORGÁNICA GRUPOS FUNCIONALES Profesor: Jorge Henríquez Hormazábal Colegio Sagrados Corazones de Manquehue Fuente: Educar Chile

2 Introducción En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre sí formando moléculas. Estas moléculas dan ciertas características a las cadenas hidrocarbonadas. Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales.

3 Introducción Estos grupos se diferencian entre sí por los átomos que conforman estas moléculas. Conoceremos cuáles son estos grupos funcionales y cómo se nombran. Veremos en esta ocasión 11 grupos funcionales.

4 Haluro R - X Son aquellos pertenecientes al grupo VII. Es decir: F, Cl, Br, I, At. Se nombran como sustituyentes, anteponiéndose al nombre de la cadena el nombre del haluro correspondiente y fijándose en la numeración que le corresponde.

5 Ejemplos Cl-CH 3 cloro-metano CH 3 -CH-CH-CH 3 Br Br 2,3-dibromo-butano

6 Alcohol Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H. Es decir OH. R - OH Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol. Es importante fijarse en colocar la numeración cuando corresponda.

7 Ejemplos CH 3 - OH metanol CH 3 - CH - CH 3 OH 2 propanol

8 Ácido carboxílico R - COOH O R-C-OH Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono. Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.

9 Ejemplos CH 3 - CH 2 - COOH ácido propanoico CH 3 - COOH ácido etanoico

10 Aldehido R - CHO O R-C-H Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono. Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.

11 Ejemplos O II CH 3 -CH etanal O II CH 3 -CH 2 -CH propanal

12 R 1 - CO - R 2 Cetona R 1 -C-R 2 Este grupo está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas. Existen dos formas de nombrar las cetonas. O

13 Primera forma de nombrar cetonas Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona. Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo. O II CH 3 - C -CH 3 propanona

14 Segunda forma de nombrar cetonas Se nombran por orden alfabético (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, y al final se coloca la palabra cetona. O II CH 3 -C-CH 2 -CH 2 -CH 3 metil propil cetona

15 Ester R 1 - COO - R 2 O R 1 -C-O-R 2 Este grupo es semejante al anterior, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

16 Para nombrar un ester usaremos una forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginación de nuestra parte. Viendo la fórmula general de un ester, este se podría dividir en dos partes. Una incluyendo al grupo COO. Y otra con el resto. Es decir: Nombrando un ester R 1 - COO - R 2

17 Nombrando un ester 1. En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R 1 - COO), se agrega la terminación ato. 2. En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO. (- R 2 ), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ilo (como si fuese un grupo sustituyente). Terminación ato R 1 - COO - R 2 Terminación ilo

18 Nombrando un ester 1. Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo. 2. Se unen ambos nombres con la preposición de.

19 Ejemplos O II CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 etanoato de etilo O II CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-CH 3 butanoato de metilo

20 Eter R 1 - O - R 2 En este grupo vemos que hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas hidrocarbonadas. Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra eter.

21 Ejemplos CH 3 -O-CH 2 -CH 3 etil - metil eter CH 3 -O-CH 3 dimetil eter

22 Amina R - NH 2 En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH 2. Para nombrarlo tenemos tres posibilidades.

23 Primera forma de nombrar una amina Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina. Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino. CH 3 -NH 2 metanamina CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamina

24 Segunda forma de nombrar una amina Otra forma es tratar al grupo NH 2 como si fuese un sustituyente y anteponer la palabra amino al nombre de la cadena. CH 3 -CH 2 -NH 2 aminoetano CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 NH 2 2 aminobutano

25 Tercera forma de nombrar una amina Otra forma es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina. CH 3 -NH 2 metil amina CH 3 -CH 2 -NH 2 etil amina

26 Amida R - CO - NH 2 O R 1 -C-O-NH 2 Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino. Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

27 Ejemplos O II CH 3 -C-NH 2 etanamida O II CH 3 -CH 2 -C-NH 2 propanamida

28 Nitro R - NO 2 Este grupo está compuesto por un grupo NO 2 unido a la cadena hidrocarbonada. Para nombrarlos se les coloca el prefijo nitro y, si es necesario, su ubicación en la cadena, numerándola.

29 Ejemplos CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NO 2 nitro pentano CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 NO 2 2 nitro butano

30 Nitrilo R - CN Este grupo está compuesto por un átomo de nitrógeno unido a través de un triple enlace a un átomo de carbono. Hay dos formas de nombrarlos.

31 Primera forma de nombrar un nitrilo Si el grupo CN forma parte de la cadena hidrocarbonada, se agrega el sufijo nitrilo al final del nombre. CH 3 -CH 2 -C N propanonitrilo

32 Segunda forma de nombrar un nitrilo Si el grupo CN está fuera de la cadena, como si fuese un sustituyente, se coloca la numeración y el prefijo ciano. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 C N 2 ciano butano