Clase No.11: Estereoquímica, Isomería óptica y Rotación específica

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1 Clase No.11: Estereoquímica, Isomería óptica y Rotación específica Departamento de Química Orgánica Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad de San Carlos de Guatemala

2 Quiralidad Porqué no se puede colocar un pie izquierdo en zapato derecho? Porqué no se puede colocar un guante derecho sobre la mano izquierda? Algo quiral es todo aquello que tiene una imagen de espejo no superponible como la mano (en griego Ky-ral)

3 El carbono asimétrico Qué observas? Cómo puede ser asimétrico? Debe tener 4 grupos diferentes 2-clorobutano Tiene cuatro grupos diferentes pero veamos si tiene imágenes no superponibles

4 Comprobemos espejo rotar sobre el enlace C-Cl estereocentro carbono quiral centro estereogénico- carbono asimétrico 2-Clorobutano es quiral el carbono 2. Una carbono quiral da un par de compuestos (enantiómeros).

5 Reconociendo centros quirales Un centro quiral = C unido a 4 átomos o diferentes grupos Cualquier molécula con un centro quiral es quiral, si tiene un plano de simetría, no es quiral. OH HO H HO H CH 3 CHCHCH * 2 CH 3 * * CH 3 quiral aquiral quiral quiral

6 Ejercicio Localice los centros esterogénicos:

7 Ejercicio Diga si son moléculas quirales o no:

8 Máximo Número de estereoisómeros maximo número de estereoisómeros = 2 n n = número de centros quirales * * 2 2 = 4 estereoisómeros Esto es muy útil cuando se tiene una molécula grande.

9 Ejemplo Cuál es el número máximo de estereoisómeros que tiene el colesterol? 2 8 = 256

10 Ejercicio Encuentre los centros quirales de la siguiente molécula:

11 Dibujando estereoisómeros Si por cada centro quiral hay un par de enantiómeros, entonces es fácil dibujarlos:

12 Configuración Absoluta Cuando se identifica un centro quiral y el orden de prioridad de los átomos o grupos está en dirección de las manecillas del reloj, se le asigna la configuración absoluta R, si es contrario a la dirección de las manecillas del reloj, se le asigna la configuración S.

13 Nombrando enantiómeros Paso 1:asigne prioridades de la 1(alta) a la 4(baja) con los 4 grupos enlazados al carbono asimétrico utilizando las reglas CIP (Cahn-Ingold-Prelog) Paso 2:mire la molécula de manera que observe al grupo con la prioridad 4 atrás de todos. 1 a 2 a 3 a 1 A favor del reloj R (rectus) 1 a 2 a 3 a 1 En contra del reloj S (sinister)

14 Ejercicio visualizado 1 a 2 a 3 a 1 es en contra del reloj, o sea S 1 a 2 a 3 a 1 es a favor del reloj, o sea R

15 Ejercicio Diga si se trata del isómero R o S S S R S

16 Rotar bien Se deja fijo un grupo (el que sea necesario) y se rota hasta que la posición 4, de menor prioridad, quede detrás.

17 Ejercicio Determine si cada compuesto, a, b, c, son iguales a A o son enantiómeros de A.

18 Otra forma Hay varias formas en las que se puede encontrar la configuración pero requieren demasiada imaginación.

19 Tópico interesante Hay muchas drogas quirales, como Prozac, Zolof y Paxil, que son antidepresivos. Y el famoso analgésico ibuprofeno sólo funciona como el enantiómero S, es mercadeado como: Advil, Nuprin y Motrin.

20 Hablando de Drogas quirales El (S)-Naproxeno es un fuerte analgésico usado en Naproxin y Aleve.

21 Aún más interesante todavía Nuestra Nariz (y desde luego nuestra lengua) puede diferenciar entre un enantiómero y otro. Alcaravea= comino de prado Menta

22 Estructuras de Fischer Son estructuras tridimensionales que nos dan una mejor idea de la configuración. Lo que se hace es aplastar la molécula

23 Configuración por Fischer. El grupo cuatro sobre La vertical. BIEN. grupo 4 sobre la horizontal está en un Punto donde cambiamos la configuración

24 Movimientos Permitidos de Fischer Si se rota todos los grupos 180 grados no cambia la configuración.

25 Si se rota 90 grados Si se rota noventa grados se obtiene el enantiómero.

26 Ejercicios Dé la configuración absoluta de cada una de las siguientes proyecciones de Fisher:

27 Moléculas con 2 Estereocentros La forma más fácil de dibujarlos son por medio de las proyecciones de Fisher: Es más claro al momento de buscar estereocentros, además que se pueden ver por separado. CH 3 CH 3 CH 3 H Cl Cl H Cl H H Cl H H Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3

28 Moléculas con dos centros estereogénicos Por lo regular el grupo de menor prioridad se encuentra fuera del plano, por ello se invierte casi siempre la configuración. H Cl CH 3 Cl H (S) (S) CH 3

29 Compuestos Meso

30 Diasterómeros: Son isómeros geométricos que no guardan una relación de enantiómeros:

31 Configuración relativa Se refiere a la configuración de los azúcares y aminoácidos respecto a la configuración del gliceraldehído. Si el grupo de mayor prioridad se encuentra en el lado derecho de la molécula, le corresponde la configuración D, y si está a la izquierda, le corresponde L.

32 Configuraciones D y L de los azúcares El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la derecha de la proyección de Fischer. Por tanto, los azúcares de la serie D tienen los grupos OH en el carbono asimétrico inferior en la derecha de la proyección de Fischer; los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono asimétrico inferior a la izquierda. D y L son enantiómeros.

33 Asignando D y L, para azúcares y aminoácidos H CHO * OH CH 2 OH D- ( + ) - g l y c e r a l d e h y d e CHO H OH HO H OH COOH H OH H 2 N H * * CH 2 OH CH 2 CH 2 COOH D-(+)-glucose L- ( + ) - g H

34 Actividad Óptica Una de las tantas propiedades de los compuestos con centros quirales es que pueden interactuar con la luz polarizada. Luz Polarizada??????

35 Actividad Óptica Si se coloca una muestra ópticamente activa, ésta la desvía algunos grados, ya sea hacia la derecha o hacia la izquierda. Si la desvia hacia la derecha es d o (+) dextrorotatorio. Si la desvía hacia la izquierda es l o (-) levorotatorio.

36 un polarimetro Un compuesto que rota la luz polarizada se conoce como ópticamente activo.

37 Polarizador El efecto de un polarizador se puede lograr con dos lentes polaroid o Nicol.

38 Puntos importantes Los compuestos meso no giran la luz polarizada porque al tener un plano de simetría, son imágenes especulares que corresponden a su enantiómero. La mezcla equimolar de dos enantiómeros tampoco gira la luz polarizada, es conocida como Mezcla racémica o racemato.

39 Sobre los enantiómeros No hay relación entre R, S y d, l. R,S se refiere a la configuración absoluta de acuerdo a las reglas CIP. D,L se refiere a la configuración relativa del gliceraldehído.

40 Sobre los enantiómeros Si un compuesto desvía la luz polarizada a cierta cantidad de grados su enantiómero no cambiará la magnitud, pero el signo SÍ cambiará: + 1,62º - 1,62º

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