ESTRUCTURAS DE LEWIS
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- Esther Franco Quiroga
- hace 7 años
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1 ETRUTURA DE LEWI Las estructuras, diagramas o fórmulas de Lewis (UA, 1916) de una molécula son representaciones bidimensionales sencillas del esqueleto o conectividad de los átomos en la molécula y de la posición de los electrones enlazantes y no enlazantes. Tienen como finalidad explicar el enlace covalente mediante la compartición de uno o más pares de electrones entre dos átomos con el objeto de cerrar capa y conseguir así la máxima estabilidad. Es importante tener presente que las estructuras de Lewis explican: La conectividad (la forma en que se unen los átomos). El orden de enlace (número de enlaces entre dos átomos: orden 1 = enlace simple, orden 2 = enlace doble, orden 3 = enlace triple), dando una idea cualitativa de la longitud de enlace (a mayor orden de enlace, menor longitud de enlace) y de la energía de enlace (a mayor orden de enlace, mayor energía de enlace). Pero: Resonancia. o permite obtener valores cuantitativos de parámetros moleculares, como: Longitudes de enlace Energías de enlace Ángulos de enlace Y por ello no permiten obtener la geometría molecular (disposición espacial de los átomos en de la molécula) e informar por tanto de la polaridad de la molécula. En consecuencia, las disposiciones en el plano de los átomos en las estructuras que se presentan a continuación puede que no se correspondan con la geometría molecular real. 1. Reglas para obtener la estructura de Lewis de una molécula 1. Elegir el átomo central, que será generalmente el menos electronegativo, exceptuando el (y generalmente el ) que siempre son terminales porque solo pueden formar un enlace. En los compuestos orgánicos siempre es el (excepto en los éteres). 2. Alrededor del átomo central se sitúan los demás (ligandos) de la forma más simétrica posible. En los oxácidos, generalmente el se une al. (En y, y son centrales) agua, 2 trifluoruro de boro, 3 ozono, 3 ion amonio, 4 + monóxido de carbono, monóxido de nitrógeno, ácido metanoico, ión nitrato, 3 - P ácido sulfúrico, 2 4 oxicloruro de fósforo, P 3 etino, 2 2 dióxido de azufre, 2 ión tetrahidroborato(-), 4-3. alcular el número total de electrones de valencia de todos los átomos, añadiendo la carga neta si la hay (ejemplos: si la carga neta es -2, añadir dos electrones; si la carga neta es +1, restar un electrón). Tendremos así el número total de electrones para asignar a enlaces y átomos. Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 1
2 8 electrones 24 electrones 18 electrones 8 electrones 10 electrones P 11 electrones 18 electrones 24 electrones 32 electrones 32 electrones 10 electrones 18 electrones 8 electrones 4. Dibujar un enlace entre cada par de átomos conectados, asignando a cada enlace un par de electrones que se irán restando del total. P 5. omenzando por los ligandos y terminando en el átomo central, asignar los electrones restantes, en forma de pares, a cada átomo hasta cerrar capa. El cierra con 2. En general los átomos centrales del 2º período cierran con 8 electrones, excepto e con 4 y con 6. i hay algún electrón desapareado éste se representa por un solo punto, que se situará lógicamente en el átomo central (en este caso la molécula tiene momento magnético y es paramagnética). P En el proceso de asignación de electrones, una vez comenzada la asignación a un átomo no se termina con él hasta que se le cierre su capa, tal como se puede observar en el etino. Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 2
3 6. alcular la carga formal de cada átomo comenzando por el central. La carga formal es la carga hipotética que tiene cada átomo en la estructura de Lewis y se obtiene por diferencia entre los electrones de valencia del átomo libre y los asignados en la estructura a dicho átomo, es decir: q f = nº e - valencia (nº e - no enlazantes + ½ nº e - enlaces) o de una forma aún más simple: q f = nº e - valencia (nº e - no enlazantes + nº enlaces) Las cargas formales se indican mediante un signo y número encerrado en un círculo sobre el átomo. o se indican las cargas formales nulas. La carga formal neta debe coincidir con la carga de la molécula. P i la carga formal del átomo central es igual a la carga neta de la molécula o si es negativa (es el caso del 4 - ), entonces la estructura es correcta y se termina aquí el proceso. En los ejemplos se han enmarcado las estructuras correctas: el agua y trifluoruro de boro porque los átomos centrales tienen carga formal nula que es la carga neta de las moléculas, y el ion amonio por tener el átomo central la misma carga formal que la carga neta de la molécula. bsérvese que el boro en el 3 cierra con 6 electrones. 8. En caso contrario, modificar la estructura formando un doble enlace entorno al átomo central desplazando un par no enlazante del ligando negativo al átomo central, lo que cancela un par de cargas formales, una negativa y otra positiva. Repetir este proceso hasta: a) i el átomo central es del 2º período: éste cierre capa (o si el número de electrones es impar, cierre con un electrón de menos). - Es el caso del 3,,,, 3 y 2 2. Aunque se pudieran formar más dobles enlaces en algunos casos, no es posible porque el átomo central ya cierra capa. En el, el cierra con siete electrones. Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 3
4 -2 b) i el átomo central es del 3º o más períodos: se procura que éste tenga carga formal nula o se hayan formado dos dobles enlaces (se rodean de más de ocho electrones por tener orbitales d disponibles: el se rodea de 12 electrones en el 2 4, el P de 10 en el P 3 ). P P En el caso del 2 se prefiere una estructura con carga formal (el cierra con 8 electrones) para estar de acuerdo con los datos experimentales que indican que la distancia de enlace - es intermedia entre la de un enlace simple y la de uno doble, obteniendo una estructura semejante a la del 3, y como este presentará resonancia como se verá en el punto 10: 9. e prefiere la estructura sin cargas o con la mínima carga formal, o con el menor número de átomos con carga formal. Las estructuras con cargas formales del mismo signo en átomos adyacentes son poco probables. i debe tener carga formal, se prefiere que la carga negativa se sitúe en el átomo más electronegativo. i se aplican bien todas las reglas enunciadas, generalmente se llega a la estructura correcta. Así, para el cloruro de carbonilo, 2, podemos formular algunas de las posibles estructuras, pero solo la primera, a la que se llega aplicando las reglas, es la correcta, mientras que las demás son incorrectas, tanto porque no se llega a ellas aplicando las reglas como por lo dicho en este punto noveno: Aparece el fenómeno de resonancia cuando se pueden escribir estructuras de Lewis equivalentes para una molécula, es decir, cuando el desplazamiento del par no enlazante para formar un doble enlace del paso 8 se puede realizar desde dos o más ligandos idénticos. ada una de esas estructuras es una forma resonante, que se separan entre ellas mediante una flecha doble, siendo la estructura real de la molécula una mezcla de todas ellas, un híbrido de resonancia. De esta forma se obtienen dobles enlaces deslocalizados y órdenes de enlace (fraccionarios) iguales entre cada par de átomos idénticos, en concordancia con los datos experimentales. uántas más formas resonantes presente una molécula, menor será la energía de la misma y en consecuencia más estable. Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 4
5 En los ejemplos propuestos anteriormente se presenta resonancia en el ozono, en el dióxido de azufre (igual que en el ozono) y en el ion nitrato. En el ozono, en el que hay dos formas resonantes idénticas, el doble enlace deslocalizado se reparte entre dos uniones obteniéndose enlaces intermedios entre el simple y el doble. En el ion nitrato, con tres formas resonantes idénticas, el doble enlace deslocalizado se reparte entre tres uniones: 2. Procedimiento intuitivo para obtener la estructura de Lewis Es un método que permite obtener de forma bastante fácil estructuras de Lewis en el caso de moléculas poco complicadas desde el punto de vista electrónico. e basa en formar enlaces covalentes a partir de electrones desapareados de cada átomo para que cada uno de ellos cierre capa. Para ello, después de aplicar los dos primeros pasos del apartado anterior, se dibujan las representaciones de Lewis de cada átomo. Así, para el 3, 2, 2 y e 2 (el e cierra capa con 4 electrones octeto incompleto-): e A continuación se forman los enlaces covalentes entre electrones desapareados (indicándose mediante un segmento): e quedando finalmente: e En otros casos hay que acudir al concepto de enlace covalente coordinado o dativo para poder explicar la formación de la estructura de Lewis. En este enlace, el par de electrones del enlace procede de un átomo central que dispone de un par no enlazante que es cedido para compartirlo con otro átomo ligando que tiene una zona vacía. El enlace dativo se representa mediante una flecha que se dirige desde el átomo dador del par de electrones al átomo receptor. Así podemos explicar la formación del ion amonio, 4 +, a partir de la formación de un enlace dativo entre el 3 y el ion +, en donde el del amoníaco cede un par no enlazante al ion hidrógeno que al no disponer éste de su electrón de valencia tiene una zona vacía. El 3, especie que cede el par de electrones, se denomina base de Lewis, mientras que el +, que acepta el par, se denomina ácido de Lewis: + + = + Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 5
6 Al final no hay distinción entre el enlace dativo y los otros enlaces, todos son covalentes, pero es una herramienta que permite explicar de forma intuitiva la formación de algunas estructuras. Lo dicho para el ion amonio también se aplica a la formación del ion oxidanio u oxonio (antiguo hidronio), 3 +. Mediante el enlace dativo también se pueden explicar otras estructuras. Así, en el caso del ozono: 2 1 formándose primero un doble enlace entre los dos primeros átomos de. A continuación, en el paso indicado con 1 un electrón solitario del tercer pasa a la zona en donde ya hay otro electrón, apareándose, y en el paso indicado con 2 se forma el enlace dativo por cesión del par no enlazante del oxígeno central al tercero. La estructura resultante tiene carga formal y a partir de aquí se presenta resonancia, tal como se ha visto en el apartado anterior. También se pueden abordar estructuras un poco más complejas como algunas que tienen por átomo central elementos del 3º o más períodos, para lo cual hay que saber que pueden cerrar capa con más de ocho electrones octectos expandidos-. Así, el P cierra con 10 en el P 5 (para lo cual hay que representar los 5 electrones de valencia del P en cinco zonas). Estructuras que contienen como átomo central también se pueden obtener con el método intuitivo y con ayuda del enlace dativo como el 2 4 en donde el cierra capa con 12 electrones (octeto expandido): 3. álculo del número de oxidación El número de oxidación de un átomo, n.o., es la carga que tendría dicho átomo en un compuesto si los electrones fueran transferidos completamente en la dirección indicada por la diferencia de electronegatividad. e calcula fácilmente a partir de la estructura de Lewis con la siguiente fórmula: n.o. = e - valencia átomo neutro (e - no enlazantes + e - asignados) en donde los e- asignados se contabilizan al átomo más electronegativo del enlace. i se unen dos átomos iguales, los electrones asignados resultan de repartir por igual entre los dos átomos. La suma de todos los n.o. tiene que ser igual a la carga neta de la molécula. Así, para el ácido 2-aminoetanoico (teniendo en cuenta el orden de electronegatividad: > > > ): n.o. de los = 6 (4 + 4) = -2 (el atrae hacia sí todos los electrones de sus enlaces) n.o. de los = 1 (0 + 0) = +1 n.o. de 1 = 4 (0 + 1) = +3 (sólo atrae hacia sí 1 electrón del enlace 1 2 ) n.o. de 2 = 4 (0 + 5) = -1 (atrae hacia sí los 2 electrones de cada uno de los enlaces 2, es decir 4 electrones, 1 electrón del enlace 1 2 y ninguno del enlace 2 ). n.o. de = 5 (2 + 6) = Una alternativa sencilla para la determinación del n.o. de los átomos de carbono en los compuestos orgánicos se reduce a: Por cada enlace con: úmero a agregar: -1 0 eteroátomo (,, etc) +1 Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 6
7 4. úmero de zonas de alta densidad electrónica alrededor del átomo central La estructura de Lewis permite determinar el número de zonas (o regiones) de alta densidad electrónica que rodean a un átomo. El número de dichas zonas está dado por: º zonas en torno a un átomo = nº de átomos que lo rodean + nº de pares de electrones no enlazantes ada par electrónico no enlazante sobre el átomo y cada enlace (sea simple o múltiple) que sale de dicho átomo cuenta como una zona de alta densidad electrónica. El conocimiento del número de zonas entorno al átomo central (o átomos centrales) es el punto de partida para la aplicación del método no cuántico de RPEV en el que se aplican dos reglas: 1. Dichas zonas de alta densidad electrónica se orientan en el espacio alrededor del átomo central tal que la repulsión entre ellas sean mínimas. 2. Estando ponderadas las repulsiones por la siguiente regla: repulsión par no enlazante-par no enlazante > repulsión par no enlazante-par enlazante > repulsión par enlazante-par enlazante. De esta forma se obtiene una aproximación a la geometría espacial electrónica (determinada por la orientación en el espacio de las zonas de alta densidad electrónica) y molecular (determinada por la posición en el espacio de los núcleos de los átomos) de la molécula. Así mismo, el conocimiento del número de zonas también constituye un buen punto de partida para tener una aproximación al tipo de hibridación que debe soportar el átomo central para una explicación cuántica del enlace. Veamos dos ejemplos: De la estructura de Lewis del amoníaco (aunque no estudiada anteriormente es de fácil obtención), se observa que del salen tres enlaces y que el soporta además un par no enlazante, por lo que el está rodeado de 4 zonas de alta densidad electrónica. Al aplicar el método RPEV orientaremos esas cuatro zonas en una disposición tetraédrica (geometría electrónica) entorno al para que las repulsiones sean mínimas. La geometría molecular será piramidal trigonal. Además cabe esperar que los enlaces - se aproximen un poco entre ellos por la mayor repulsión del par no enlazante sobre los enlazantes. Estructura de Lewis Geometría Respecto al tipo de hibridación que cabe esperar para el podemos aventurar una hibridación sp 3 (por constar esta de 4 A híbridos equivalentes, necesarios para las 4 zonas que rodean al ) con una distribución electrónica para el hibridado de 1s 2 (sp 3 ) 2 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1, con geometría electrónica tetraédrica (un sp 3 soporta el par no enlazante y los otros contribuyen al enlace σ con el ). En el caso del ácido metanoico, cuya estructura de Lewis se dedujo anteriormente, se observa que el está rodeado por 3 zonas de alta densidad electrónica (2 simples enlaces y 1 doble enlace, no existiendo pares no enlazantes sobre el ). Por la aplicación del método de RPEV resulta una geometría plana triangular alrededor del átomo de. De la misma forma se aplica al hidroxílico, pues está rodeado por 4 zonas (enlaces a los átomos de y de y dos pares no enlazantes), por lo que la geometría electrónica entorno a dicho oxígeno es tetraédrica y la geometría molecular es angular. Estructura de Lewis Geometría Para el se puede esperar una hibridación sp 2, pues esta consta de tres A híbridos equivalentes, necesarios para las tres zonas de alta densidad electrónica que rodean al. La distribución electrónica de este hibridado será 1s 2 (sp 2 ) 1 (sp 2 ) 1 (sp 2 ) 1 2p 1. Los sp 2 con un electrón cada uno Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 7
8 formarán un enlace σ con los dos y con el. El A 2p (perpendicular a los sp 2 ) no hibridado del y que contiene un electrón formará el enlace π con el. Para el hidroxílico cabe esperar una hibridación sp 3 (con configuración 1s 2 (sp 3 ) 2 (sp 3 ) 2 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1 ) por estar rodeado por 4 zonas, un sp 3 estará enlazado a un sp 2 del y otro sp 3 del estará enlazado al 1s del. Los otros dos sp 3 del soportarán un par no enlazante cada uno de ellos. 5. ibliografía y recursos de Internet Animaciones sobre la obtención de estructuras de Lewis: Vídeos y animaciones: Estructuras moleculares: Estructuras de Lewis: PETRUI, R.. y otros (2003). Química general. 8ª Ed. PEAR EDUAI,.A., Madrid KLEI, D. R. (2011). La química orgánica como segunda lengua. Ed. LIMUA, México. Pedro L. Rodríguez Porca. v 13 - Página 8
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