UNIVERSIDAD INTERAMERICANA Recinto de Bayamón Departamento de Ciencias Naturales y Matemáticas IDENTIFICACION CUALITATIVA DE COMPUESTOS ORGANICOS

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1 UNIVERSIDAD INTERAMERICANA Recinto de Bayamón Departamento de Ciencias Naturales y Matemáticas IDENTIFICACION CUALITATIVA DE COMPUESTOS ORGANICOS Experimento No. 1 QUIM 2222 A. Introducción El químico utiliza el análisis cualitativo para identificar los compuestos en una muestra dada. Propiedades físicas y químicas pueden ser utilizadas para identificar un compuesto orgánico desconocido. Para comenzar, se determinan las propiedades físicas, tales como punto de fusión o punto de ebullición, color, olor, solubilidad en diferentes solventes, etc. Las propiedades físicas son aquellas que pueden ser observadas sin alterar la composición del compuesto. Se pueden aplicar técnicas variadas como son extracción, destilación y recristalización, entre otras, para purificar la muestra. Posteriormente se emplean procesos que requieren de varias reacciones químicas que nos lleven a identificar los grupos funcionales o las unidades estructurales del compuesto. En otras palabras, las propiedades químicas se relacionan a los tipos de reacciones químicas que puede experimentar el compuesto de identidad desconocida. En este experimento la combinación de estas propiedades será utilizada para identificar un compuesto orgánico desconocido provisto por el instructor. Propiedades física, tales como color, olor, punto de fusión y solubilidad podrán ser usadas para clasificar el compuesto desconocido en un grupo especifico. Una vez lograda esta clasificación se procederá a llevar a cabo pruebas químicas para determinar la identidad del compuesto. B. Objetivos 1) Aplicar los conocimientos presentados en los cursos de Orgánica I y II relacionados a propiedades físicas y propiedades químicas de las diferentes familias de compuestos orgánicos. 2) Repasar los siguientes temas presentados en los cursos de Química General y Química Orgánica: a. Propiedades físicas y propiedades químicas b. Solubilidad 1

2 c. ph d. Grupos funcionales. 3) Practicar las siguientes destrezas aprendidas en los cursos de Química General y Química Orgánica: a. Determinación punto de fusión b. Solubilidad c. Determinación de ph C. Procedimiento 1) El instructor del laboratorio entregara a cada grupo un compuesto orgánico desconocido. 2) Anotar en la libreta del laboratorio (y en el informe) el número de su muestra desconocida. 3) Utilizar el Diagrama # 1 (que le será entregado por el instructor) y siguiendo sistemáticamente el procedimiento, la lógica y el sentido común identificar el compuesto desconocido. 4) Pruebas para propiedades físicas I. Características físicas Anotar en la libreta las características físicas de su muestra. Incluir estado físico, color, olor, otros. II. Solubilidad Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el desconocido. Información importante que se debe considerar: Compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y también contienen oxigeno, nitrógeno o azufre son solubles en agua. Si el compuesto es soluble en una solución 5 % HCl, existe una alta probabilidad de que el desconocido es una amina. 2

3 Compuestos que se disuelven en bicarbonato de sodio son ácidos fuertes. Compuestos que se disuelven en NaOH son ácidos débiles. Alcoholes, aldehídos y cetonas, incluidos en este experimento, son solubles en ácido sulfúrico concentrado. 3

4 Procedimiento: 1. Si el desconocido es liquido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente) en un tubo de ensayo y añadir una o dos gotas del desconocido. Si el desconocido es sólido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente) en un tubo de ensayo y añadir una pequeña cantidad del desconocido, una punta de espátula. Tapar el tubo de ensayo con el dedo y agite. Observe si el compuesto se disuelve. 2. A base del resultado y el Diagrama # 1, decida la próxima prueba de solubilidad, e.g. 5% NaOH, procediendo de forma similar al Paso # 1. Continúe llevando a cabo las pruebas necesarias. III. Punto de fusión Si el compuesto se encuentra en forma sólida, tomar el punto de fusión. 5) Pruebas químicas A base de los resultados de las pruebas realizadas para determinar las propiedades físicas, realice las pruebas químicas necesarias para identificar el compuesto. NO tiene que llevar a cabo todas las pruebas, sólo aquellas que le ayuden a tomar una decisión. I. Distinguir entre aldehídos y cetona La prueba de Tollens distingue entre aldehídos y cetonas. Aldehídos son oxidados por el ion de plata en solución alcalina, para producir finalmente un precipitado (el metal de plata) y la sal del ácido carboxílico. Las cetonas usualmente no reaccionan en esta prueba. RHO + 2 Ag(NH 3 ) 2 + OH - 2 Ag + RCO 2 - NH NH 3 + H 2 O 4

5 Procedimiento: 1. En un tubo de ensayo, disolver una gota (si la muestra es liquida) o 15 mg (si la muestra es sólida) con una cantidad mínima de agua o etanol. 2. Añadir al reactivo de Tollens, gota a gota, la solución del Paso # 1. Observar si se forma una lamina de plata en el fondo del tubo de ensayo. 3. SI no se forma el precipitado, calentar el tubo de ensayo en un baño de Maria. Observar si ahora se forma el precipitado. NOTAS: Los iones de plata producen manchas sobre la piel que desaparecen en pocos días. El reactivo Tollens se debe preparar unos minutos antes de usarse. Preparación del reactivo Tollens: a. En un tubo de ensayo pequeño añada 20 gotas de NaOH 10% y 20 gotas de una solución de AgNO 3. b. Al precipitado que se forma añada gota a gota agitando continuamente NH 4 OH 6M hasta que se disuelva. II. Distinguir entre alcoholes (primarios, secundarios, terciarios) La Prueba de Lucas se usa para distinguir los diferentes alcoholes: primarios, secundarios y terciarios que contienen menos de ocho átomos de carbono. La prueba esta basada en la rapidez en que se forma el haluro de alquilo (R-Cl). Alcoholes terciario reaccionan inmediatamente con el Reactivo de Lucas a temperatura de salón. Alcoholes secundarios reaccionan en un periodo de 2-5 minutos y alcoholes primarios no reaccionan. ZnCl 2 R-OH + HCl R-Cl + H 2 O Procedimiento: 5

6 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml del reactivo Lucas y agregar 5 gotas del alcohol que va a identificar. 2. Observe y determine el tiempo que transcurre hasta que aparezca algún cambio. La presencia de turbiedad indica que la reacción ocurrió. 3. Si pasan 5 minutos y no hay reacción, caliente el tubo de ensayo en un baño de Maria por 3 minutos. Espere 5 minutos y observe. La presencia de turbiedad indica que la reacción ocurrió. III. Pruebas para ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio al 5 %, NaHCO 3 5 %. Se producen burbujas, ya que en la reacción se libera CO 2. RCO 2 H + NaHCO 3 RCO 2 - Na + + CO 2 + H 2 O Procedimiento: 1. En dos tubos de ensayo colocar 5 ml de NaHCO 3 5% y añadir una pequeña cantidad del ácido carboxílico que va a identificar. 2. Observe, anote e interprete resultados. D. Preguntas para ser consideradas en la preparación del informe 1. Explicar químicamente la solubilidad (o no solubilidad) del desconocido en los solventes. 2. Escribir las ecuaciones químicas correspondientes a su desconocido (e.g. aldehídos o cetonas con el reactivo Tollens). 3. Dar el mecanismo de reacción del alcohol desconocido con el Reactivo Lucas. Si no tiene un alcohol desconocido, llevar a cabo el ejercicio con t- butil alcohol. 6

7 E. Referencias Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw Hill. Svoronos, P., Sario, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry Laboratory Manual. Second Edition. Dubique 7