Capítulo 12 Compuestos Orgánicos con Oxígeno y Azufre 12.5 Propiedades de los aldehidos y cetonas

Transcripción

1 1 Capítulo 12 Compuestos Orgánicos con Oxígeno y Azufre 12.5 Propiedades de los aldehidos y cetonas En el ensayo de reactivo de Tollens se formar un espejo de plata cuando la oxidación de un aldehído reduce de iones de plata a plata metálica. La superficie de un espejo plateado se forma de una manera similar.

2 Propiedades físicas 2 El grupo carbonilo polar provee interacciones dipolo-dipolo C=O C=O Debido a que el átomo de oxígeno son electronegativos y forman enlaces de hidrógeno o puentes de hidrogeno con las moléculas de agua, aldehídos y cetonas con uno hasta cuatro átomos de carbono son muy solubles.

3 Solubilidad en Agua de los aldehidos y cetonas 3

4 Solubilidad en agua 4 El átomo electronegativo O del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas forma enlaces de hidrógeno con el agua.

5 Repaso 5 Indicar si los siguientes compuestos son soluble o insoluble en agua. A. CH 3 CH 2 CH 3 B. CH 3 CH 2 OH O C. CH 3 CH 2 CH 2 C H O D. CH 3 C CH 3

6 Solución 6 Indicar si los siguientes compuestos son soluble o insoluble en agua. A. CH 3 CH 2 CH 3 insoluble B. CH 3 CH 2 OH soluble O C. CH 3 CH 2 CH 2 C H soluble O D. CH 3 C CH 3 soluble

7 Oxidación de aldehidos 7 Alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos, que pueden ser fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios se pueden oxidar a las cetonas, que no puede ser oxidado adicionalmente.

8 Prueba de Tollens [Ag(NH 3 ) 2 ] +. 8 En la prueba de Tollens Reactivo de Tollens ', que contiene Ag +, pero no se oxida aldehídos cetonas. Ag + se reducida a Ag metálica, que aparece como un "espejo" en el tubo de ensayo.

9 Reactivo de Tollen s-identificar 9 grupos funcionales de aldehidos [Ag(NH 3 ) 2 ] +.

10 Prueba de Tollens 10

11 Prueba de Benedict 11 El reactivo de Benedict, que contiene Cu 2+, reacciona con aldehídos que tienen un grupo OH adyacente.

12 Prueba de Benedict s 12 En la prueba de Benedict s un aldehído se oxida a un ácido carboxílico, mientras Cu 2+ se reduce para dar Cu 2 O(s) de color rojo. The blue Cu 2+ in Benedict s solution forms a brick-red solid of Cu 2 O in a positive test for many sugars and aldehydes with adjacent hydroxyl groups.

13 Reducción de Aldehidos y cetonas 13 Los aldehidos y cetonas pueden ser reducidos a partir de sodium borohydride, NaBH 4, or H 2. La reducción de aldehídos y cetonas disminuye el número de enlaces carbono-oxígeno por adición de hidrógeno o pérdida de oxígeno.

14 Repaso 14 Escribir la estructura y el nombre del producto organico cuando en cada caso reacciona con reactivo de Tollens. A. butanal B. acetaldehyde C. ethyl methyl ketone

15 Solución 15 A. O [Ag(NH 3 ) 2 ] +. O Tollens Reagent CH 3 CH 2 CH 2 C H 2Ag (S) + CH 3 CH 2 CH 2 C OH butanal butanoic acid B. O [Ag(NH 3 ) 2 ] +. Tollens Reagent O CH 3 C H 2Ag (S) + CH 3 C OH acetaldehyde acetic acid C. Ethyl methyl ketone + Tollens No reaction Ketones are not oxidized by Tollens reagent.