Lehninger Principles of Biochemistry Fourth Edition

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1 David L. Nelson and Michael M. Cox Lehninger Principles of Biochemistry Fourth Edition Capítulo 3: Amino Acidos, Péptidos, y Proteínas Copyright 2004 by W. H. Freeman & Company

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4 Estereoquímica de Aminoácidos Todos excepto glicina son quirales L aminoácidos predominan en la naturaleza Nomenclatura D,L está basada en D- y L- gliceraldehido

5 Grupos R alifáticos, no polares

6 Grupos R polares, sin carga

7 Grupos R polares, cargados positivamente

8 Grupos R cargados negativamente

9 Grupos R aromáticos

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12 Aminoácidos poco comunes Hidroxilisina, hidroxiprolina - colágeno Carboxiglutamato proteínas de coagulación sanguínea Piroglutamato - bacteriorodopsina Aminoácidos Fosforilados herramienta de señalización

13 COOH H 3 N + C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 3 + LISINA COOH H 3 N + C H CH 2 CH 2 CHOH CH 2 NH HIDROXILISINA COOH H 3 N + C H CH 2 CH 2 CHOH CH2 NH 3 + CH 3 N NH CH 2 CH 2 CH 2 NH 3 + HISTAMINA H N CH 2 CH 2 C COO - NH NH + 3 ε-n-metilisina HISTIDINA - OOC CH 2 CH 2 CH2 H 3 N + γ-aminobutirico (GABA) COOH COOH H - OOC CH 2 CH 2 C COO - H 3 N + COO - H - OOC CH CH 2 C COO - H 3 N + H 2 N + CH 2 CH 3 SARCOCINA (N-Metilglicina) H 3 N + CH 2 GLICINA GLUTAMATO γ-carboxiglutamato

14 H H

15 A PARTIR DE QUE AMINOACIDOS SE HACE LA DESMOSINA???

16 Parte del metabolismo

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18 Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot pk 1 pk pk 2 R R polar sin carga Serina Ser S Prolina Pro P Treonina Thr T Cisteina Cys C Asparagina Asn N Glutamina Gln Q pi Aminoácido Abreviatura PM % prot pk 1 pk pk 2 R R carga positiva Lisina Lys K Histidina His H Arginina Arg R R carga negativa Aspartato Asp D Glutamato Glu E pi

19 Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot pk 1 pk 2 pi Grupo R No polar Glicina Gly G Alanina Ala A Valina Val V Leucina Leu L Isoleucina Ile I Metionina Met M Aminoácido Abreviatura PM % prot pk 1 pk pk 2 R pi R aromático Fenilalanina Phe F Tirosina Tyr Y Triptofano Trp W

20 á c i d o (donador) H 3 N + COO - C H R COO - H 2 N C H + H + R COO - H 2 N C H R H + COO - H 3 N + C H R b a s e (aceptor)

21 H 3 N + COOH C H R COO - H 3 N + C H + H + R á c i d o (donador) H 3 N + COO - C H R H + COOH H 3 N + C H R b a s e (aceptor)

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25 Valores de pk a de los Aminoácidos Recordar qué significan Grupo alfa carboxilo- pk a = 2 Grupo alfa amino- pk a = 9 Números son aproximados.

26 Valores de pk a de los Aminoácidos Arginina, Arg, R: pk a (grupo guanidino) = 12.5 Acido Aspártico, Asp, D: pk a = 3.9 Cisteina, Cys, C: pk a = 8.3 Acido Glutámico, Glu, E: pk a = 4.3 Histidina, His, H: pk a = 6.0

27 Valores de pk a de los Aminoácidos Lisina, Lys, K: pk a = 10.5 Serina, Ser, S: pk a = 13 Treonina, Thr, T: pk a = 13 TIrosina, Tyr, Y: pk a = 10.1

28 Química Acido-Base Los Aminoácidos son ácidos polipróticos débiles H 2 A + + H 2 O HA 0 + H 3 O + K a1 = [ HA 0 ] [ H 3 O + ] [H 2 A + ]

29 Química Acido-Base La segunda disociación (el grupo amino en el caso de la glicina): HA 0 + H 2 O A + H 3 O + K a2 = [ A ] [ H 3 O + ] [ HA 0 ]

30 Titulación de Glicina

31 Titulación del Acido Glutámico

32 Cálculo Sencillo Cuál esl el ph de una solución de ácido glutámico si ¼ del carboxilo alfa está disociado? ph = 2 + log 10 [1] ph = 2 + (-0.477) ph = [3]

33 Un cálculo de ejemplo Cuál es el ph de una solución de ácido glutámico si el carboxilo alfa está ¼ disociado ph = 2 + log 10 [1] ph = 2 + (-0.477) ph = [3]

34 Titulación de Lisina

35 Otro Cálculo de ejemplo Cuál es el ph de una solución de lisina si el grupo amino de la cadena lateral está 3/4 disociado? ph = log 10 [3] [1] ph = (0.477) ph = = 11.0

36 R 1 H 3 N + CH CO - O H 2 O + H R 2 H N CH COOH H R 1 H R 2 H 3 N CH C N CH COO - O dipéptido

37 Amino terminal H 3 C CH 3 \/ SH COO - NH + 3 CH CH 3 H H H CH 2 H CH 2 H (CH 2 ) 4 H CH 2 + H 3 N C C N C C N C C N C C N C C N C COH H O H O H O H O H O H O Ala Gly Cys Asp Lys Leu Carboxilo terminal

38 Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu

39 Oxígeno de carbonilo tiene carga parcial negativa Nitrógeno de amida tiene carga parcial positiva Casi todos los enlaces ocurren en trans Enlace peptídico: simple? Naturaleza parcial de enlace doble (40%) C-N = 1.32 A C-O = 1.24 A C-N = 1.46 A C-O = 1.20 A

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41 phi psi

42 Ø = phi N-C ψ = psi Cα-C Cualquier valor entre -180 y = 180, PERO

43 Consecuencias del Plano Amida Dos grados de libertad por residuo para la cadena peptídica Angulo alrededor de enlace Cα-N es llamado phi: Ø Angulo alrededor de enlace Cα-C es llamado psi: ψ Algunos valores de phi and psi son más probables que otros.

44 Impedimentos Estéricos de phi & psi Algunas combinaciones de phi y psi no se dan phi = 0, psi = 180 es desfavorable phi = 180, psi = 0 es desfavorable phi = 0, psi = 0 es desfavorable

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