METODOS EXPERIMENTALES DE DETERMINACION DE SOLUBILIDAD DE APIs

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1 METODOS EXPERIMENTALES DE DETERMINACION DE SOLUBILIDAD DE APIs Alexis Aceituno, PhD Facultad de Farmacia U de Valparaìso Jefe Subdepto. Biofarmacia y Bioequivalencia Agencia Nacional de Medicamentos Instituto de Salud Pública de Chile

2 SOLUBILIDAD DE APIs Cuando se alcanza una concentración de soluto, producto de la máxima cantidad que un solvente puede disolver a una temperatura dada En estudios de preformulación: -cantidad de nuevas entidades farmacológicamente activas es pequeña -solubilidad y pka en gran medida controlan el trabajo de preformulación Solubilidad: facilita inyección o intubación gástrica en animales pka: uso informado de ph para manipular solubilidad, escoger sales (para mejorar la BD o la estabilidad) o las propiedades de flujo del API

3 QUE SIGNIFICA BUENA, REGULAR O MALA SOLUBILIDAD??? A menos que un compuesto tenga una solubilidad acuosa mayor al 1% (10 mg/ ml) en un rango de ph de 1-7 a 37 C, podrían haber POTENCIALES PROBLEMAS DE ABSORCION IDR (velocidad disolución intrínseca) > 1 mg*cm -2 *min -1 si IDR < 0,1 (absorción limitada por la velocidad de disolución) Solubilidad de 1 mg/ml (límite inferior) indica la necesidad de formación de una sal del fármaco (tableta o cápsula) Solubilidad de 1 10 mg/ml considerar seriamente la formación de una sal Si solubilidad no puede manipularse con ph (molécula neutra: glicósido, esteroide, alcohol, o pka < menor de 3 para una base o mayor de 10 para un ácido) considerar forma farmacéutica con llenado de líquido (solución de PEG 400, etc) en cápsula blanda o pasta o semisólido (disuelto en aceite o TAG) en cápsula dura

4 Zonas de ph solubilidad en donde es recomendable o indispensable la formación de sales para aumentar S

5 FACTORES PRINCIPALES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD -Para la mayoría de los fármacos los factores más importantes que afectan la solubilidad son: -temperatura -ph (electrolitos) -Micronización (menos importante) TEMPERATURA s ΔHsol RT S solubilidad en moles/l Entalpía solución + o -, T aumentará y disminuirá respectivamente la solubilidad

6 INFLUENCIA DEL ph Ionización de solutos en general aumenta la solubilidad (ácidos y bases fuertes, sales orgánicas e inorgánicas) Sales orgánicas: buena solubilidad, pero dependiente del ph de la solución Solutos orgánicos (parcialmente ionizados) solubilidad depende de celda cristalina, ph y PM (bases y ácidos débiles)

7 Reglas generales para predecir solubilidad exclusivamente analizando el efecto del ph: 1. Similar disuelve similar (propiedades fisicoquímicas similares) 2. Solubilidad acuosa aumenta por aumento de la capacidad del soluto para formar puentes de hidrógeno con grupos polares (OH, NH2, SO3H, COOH) 3. Solubilidad en agua disminuye por incremento en el # de átomos de C en el soluto (aumento PM sin aumento en polaridad) 4. Alto punto de fusión implica baja solubilidad en agua 5. Isómero cis más soluble que trans (menor punto de fusión cis) 6. Aumento insaturaciones aumenta solubilidad en solventes polares 7. Solutos anhidros más solubles que solutos cristalinos

8 NO ELECTROLITOS POCO SOLUBLES O ELECTROLITOS EXTREMADAMENTE DÉBILES POCO SOLUBLES Cosolvencia Efecto mayor sobre la forma no disociada (ED) Poca importancia para FFSO-LI

9 SOLUBILIDAD Y FORMA POLIMORFICA Ordenamiento del cristal determina energías o entalpía de disolución Determina cambios dramáticos en la solubilidad entre una y otra forma cristalina

10

11 CLORDIAZEPOXIDO: base débil, qué sal es más conveniente al propósito de mejorar su solubilidad acuosa???

12 A veces falta correlación entre la solubilidad teórica (según equilibrio iónico) con el valor experimental hallado

13 Selección de la sal formada en función de las propiedades fisicoquímicas

14 METODOLOGÍAS PARA DETERMINACION DE SOLUBILIDAD DE APIs Qué interesa medir? Solubilidad cinética o solubilidad termodinámica METODO TERMODINAMICO Método tradicional (shake flask o agitación en matraces ) Medición de solubilidad en una solución saturada del fármaco, cuando se alcanza equilibrio termodinámico entre fase sólida-fase solución (Fsol-Fsoln) Caracterización de un perfil ph solubilidad exige al menos 5 puntos experimentales dentro del rango de ph 1 7,5 Requiere de metodología de cuantificación adecuada y validada (generalmente HPLC (system suitability y parámetros de validación respectivos) Imagen pion Inc.

15 PROCEDIMIENTOS GENERAL 1. Estudio cualitativo previo para conocer cantidad necesaria para saturar sistema a 5 valores de ph (por ejemplo, 2,4; 3,4; 4,5; 5,4; 6,8) 2. Estimación de diluciones necesarias para cuantificar API dentro de rango lineal del método 3. En tubos de ensayo, adicionar cantidad fija de principio activo 4. Adicionar a cada tubo, cantidades crecientes del buffer respectivo 5. Sonicar tubos por tiempo determinado (5min) 6. Agitar tubos de ensayo por 5 min a 37º 7. Repetir pasos 5 y 6 hasta que no se observe presencia de precipitado 8. Verificar ph final solución resultante Imagen pion Inc.

16 Determinación tiempo agitación para alcanzar estado equilibrio termodinámico FS-FS a cada ph Agregar cantidad fija de tampón a matraz Agregar a matraz 3X API (asegurar saturación sistema) Agitar matraz vigorosamente (220 rpm) a 37ºC Tomar muestras sobrenadante a tiempos distintos y cuantificar (diluir si es necesario) hasta alcanzar plateau

17 PARAMETROS DE LA VALIDACION ANALITICA Procedimiento analítico de la categoría 1 (USP) APIs en fármacos a granel o producto terminado Linealidad y rango, precisión, exactitud, especificidad, robustez y estabilidad a los distintos ph (buffers) Además, evaluar idoneidad del sistema (system suitability) : Factor capacidad (k`) NPT (N) Factor cola o asimetría Resolución Imagen pion Inc.

18 METODO POTENCIOMETRICO (solubilidad cinética) Potenciómetro (electrodo de vidrio) 3 canales para soluciones ácido, base y agua Posibilidad de uso de cosolventes para casos particulares Chaqueta de agua para mantener T controlada 2 viales de ensayo con agitación magnética Red de argón (elimina gases disueltos) Imagen pion Inc.

19 Características generales equipo Gemini profiler Procedimiento de ensayo semi automático Tipos de análisis: pka, logp y solubilidad Tamaño de muestra reducido (0.1 5 mg) Permite realizar 3 titulaciones por muestra Consumo de reactivos reducido Incorpora software operativo independiente para análisis de muestra y para análisis de datos Rango aproximado de trabajo ph 1,8 12,2 Desventaja: Sólo análisis de especies ionizables

20 Ácido Base Agua Unidad dispensadora Buffer ph 7 Muestra

21 Solubilidad y fisiología del tubo digestivo; condicionantes de la S Guía técnica G-BIOF02, estudios de solubilidad: Rango de ph 1,0 6,8 Temperatura ensayo ph (con alimento) ph (ayuno) 5.0 (0.1 hr) 1.7 ( ) (1 hr) 6.1 ( ) ESTÓMAGO 0.1 m 2 DUODENO 0.1 m (2 hr) 6.5 ( ) JEYUNO 60 m ÍLEON 60 m COLON 0.3 m 2

22 Modelo de difusión-solubilidad: partición por ph Especie sin carga Menos soluble ph pka Especie cargada Más soluble Más permeable Menos permeable

23 pka y ph del medio condicionan el porcentaje de las fracciones ionizadas y no ionizadas Ácido Acético pk a Ácidos HA H + + A - Bases BH + H + + B 100 CH 3 COOH CH 3 COO - K a [H + ][A = [ HA] pk = ph + a - ] log [HA] [A - ] K a pk a [H + ][B] = [BH + ] [BH + ] = ph + log [B] % especies = pk a Considerando las ecuaciones el pka corresponde al ph al cual un 50% de la especie ensayada se encuentra ionizada ph

24 Básicamente tres tipos de ensayos: Calibración (electrodo, titulante) determinación pka (medio acuoso cosolvente) determinación solubilidad intrínseca (medio acuoso cosolvente)

25 Ingreso de información para ensayo de solubilidad y pka Medio de la titulación (acuoso, MeOH, DMSO) Masa del API Especie del API (base, ácido o anfolito) Equilibrios químicos (estructura del API y # de protones) Peso molecular pka (simulado o experimental) log P (simulado o experimental) Nº de titulaciones (1-3) Rango de titulación (ph) Dirección de la titulación Información adicional

26 Ejemplo Ácido Benzoico Ingreso de las especies: COOH A (-1), H (+1) Compound (API): AH COO - Na +

27 Salida de información Información cruda que se obtiene para interpretación mediante software ps (archivo.sfs uno por titulación) Gráfica de ph en función del volumen de titulante Gráficas de Bjerrum Solubilidad

28 Gráfica ph en función del titulante - Acceder a software ps - Gráfica de ph en función del volumen de titulante adicionado - Ingreso del modelo (fórmula, PM, equilibrios entre otros) Revisar datos de la titulación Extraído de Ps Software pion Inc.

29 Gráfica Nº de protones cedidos en función del ph Gráficas de Bjerrum Concentración de H + en función del ph Comparación del set de datos con respecto a una titulación blanco

30 Cómo se obtiene la gráfica de Bjerrum? El software realiza una diferencia de volúmenes gastados entre una titulación muestra y una blanco Figura (a) curva titulación blanco y compuesto prueba Figura (b) ph ajustado en función de ΔV Extraído de Avdeef A. Absorption and drug development (2003)

31 A continuación: Figura (c) para efectos gráficos se rotan los ejes ΔV en función del ph ajustado o corregido p c H Figura (d) finalmente se grafican los protones cedidos en función de p c H y se obtiene el valor de pka Extraído de Avdeef A. Absorption and drug development (2003)

32 Otra forma de derivar las gráficas de Bjerrum n H = ([ HCl] [ KOH ] + nc C [ H + ] + K W /[ H Se conocen los volúmenes de HCl y KOH adicionados durante la titulación. Los protones disociados aportados por la muestra se obtienen del modelo ingresado al software. Concentración total [H + ] es conocida e independiente del modelo ingresado. Kw constante de ionización del agua. C concentración de la muestra + ]

33 Solubilidad E1 Ka = [ A ][ H [ HA] + ] E2 S = [ A ] + [ HA] Reemplazar E1 en E2 [ HA] Ka S = + [ HA] Ka + S = [ HA] [ H ] [ H ] S = pka + ph S (10 + 1) 0

34 Ejemplo: ácido De la gráfica logs vs ph: pka = 4,42 logs 0 = -5,58 Considerando ph<<pka S = pka + ph S (10 + 1) 0

35 Ejemplo: base De la gráfica logs vs ph: pka = 6,0 logs 0 = -6,0 Considerando ph>>pka S = pka ph S (10 + 1) 0

36 Ejemplo: anfolito S = pka ph ph pka S ( ) 0

37 continuación E3 HA( s) HA E4 [ HA] S 0 = = [ HA] [ HA( S )]

38 continuación Límite Ácidos log (S/S 0 )= 4 Bases log (S/S 0 )= 3 Avdeef, A. y cols. ph-metric solubility, Pharm Res 17, (2000) S = pka + ph S 0 (10 + 1)

39 Uso de cosolventes

40 Cómo se obtiene experimentalmente S 0? Gráfica de Bjerrum, considerar el corrimiento del pka en función de la concentración de la especie analizada.

41 Resultados experimentales MP activas muestreadas desde la industria farmacéutica nacional y cuya solubilidad ha sido determinada con el equipo Gemini Profiler: - Clorfenamina maleato - Ibuprofeno - Escitalopram oxalato - Desloratadina - Naproxeno sódico - Ketoprofeno - Ciclobenzaprina clorhidrato Comparación de resultados con bases de datos disponibles, algunas experimentales, otras sólo predictivas.

42 Resultados comparativos con datos publicados PRINCIPIO ACTIVO SOLUBILIDAD PROMEDIO µg/ml Drug bank Clorfenamina maleato 56,8 51,9 µg/ml (p) 5,5 mg/ml (e) Ibuprofeno 45,9 49,0 µg/ml (e) Escitalopram oxalato 175,6 5,88 µg/ml (p) Desloratadina 102,1 3,95 µg/ml (p) Naproxeno sódico 13,8 Ketoprofeno 57,4 15,9 µg/ml (e) 51 µg/ml (p) 51 µg/ml (e) 21,3 µg/ml (p) Ciclobenzaprina clorhidrato 241,3 6,89 µg/ml (p) (e): valor informado como experimental (p): valor informado como predictivo de software

43 Resultados determinación solubilidad comparativo método tradicional (shake flask) y método potenciométrico A. Método shake flask (tradicional) ANALITO: IBUPROFENO (ACIDO DEBIL)

44 B. Método potenciométrico (Gemini Profiler) ANALITO: IBUPROFENO (ACIDO DEBIL)

45 Ventajas comparativas del equipo Gemini Profiler Utiliza menor cantidad de muestra y ahorra reactivos. Cuantificación analítica del API simultánea con la valoración. Incorpora software que mejora la eficiencia en la recolección y tratamiento de datos, y reduce el tiempo para generar el perfil de solubilidad. Permite calibración periódica del electrodo y titulantes (normalización del titulante). Pero. No es capaz de distinguir entre el analito de interés y algún interferente (estabilidad ph dependiente del API) Costo elevado

46 Gracias!

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