Tema 11. CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUÍMICA ORGÁNICA

Transcripción

1 Tema 11. EPTS FUDAMETALES E QUÍMIA RGÁIA o metales con electronegatividad similar (,,, ). Uniones covalentes debilmente polares o apolares Reactividad: interacciones entre áreas o zonas de las moléculas con densidades electrónicas diferentes átomo divalente con 2 pares de electrones solitarios: A A B átomo trivalente con 1 par de electrones solitarios: A A B A B D átomo tetravalente sin pares solitarios: D E A B A B A D B

2 lase de compuesto Alcano MPUESTS RGÁIS IMPRTATES Grupo funcional - Prefijo o sufijo en la nomenclatura -ano Ejemplo típico - Alqueno = -eno 2 = 2 Alquino -ino alogenuro de alquilo R-X alo- (fluoro-, bromo-, cloro-, yodo) l Alcohol R- idroxi- -ol Éter R - R R-oxi- Aldehído etona = -al -ona Ácido carboxílico R- arboxi- Ácido -oico Amina (1ª, 2ª, ª) R- 2 Amino- -amina 2 Tiol R-S Mercapto- -tiol R: ualquier agrupación de carbonos e hidrógenos (radical alquilo). S

3 Identifica los grupos funcionales en los siguientes compuestos: ISMERÍA: Relación entre compuestos distintos con la misma fórmula molecular. A) Isómeros estructurales: compuestos distintos, con igual fórmula molecular y distintas uniones entre los átomos. Ej: 4 10 Butano Metilpropano o isobutano

4 Ej: 5 11 Br bromopentano 2-bromopentano -bromopentano 2 Etanol Metoximetano (metil éter) B) Estereoisómeros: con igual fórmula molecular e iguales uniones entre átomos. B.1) Isómeros ópticos o enantiómeros. Desplazan el plano de la luz polarizada ángulos opuestos. entro quiral o carbono asimétrico: carbono tetraédrico con cuatro grupos sustituyentes distintos.

5 Proyecciones de Fischer Representación en el plano de isómeros ópticos o enantiómeros Enantiómero A Enantiómero B Mezclas racémicas: mezclas equimoleculares de enantiómeros sin actividad óptica. B.2) Isómeros geométricos o diastereoisómeros: presencia de doble enlace o ciclos. trans cis

6 lasifica los siguientes pares de compuestos según sean: isómeros o compuestos idénticos. l l Br l l Br = 2 = 2

7 Estructuras resonantes: Diferentes estructuras que pueden escribirse para un compuesto y que representan alguna propiedad estructural experimental del mismo. Es necesario tener en cuenta: Los átomos y sus posiciones relativas no pueden ser modificados. Los electrones solitarios y en M π pueden ser desplazados a átomos contiguos. De todas las estructuras teoricamente posibles, serán relevantes las que presenten mayor número de enlaces y sean consistentes con la E de los átomos. 2 =- = = = - ARMATIIDAD Estructuras cíclicas planas con un sistema de orbitales moleculares π deslocalizado conteniendo (4n+2) electrones. Estabilidad de los anillos aromáticos: + 2 (g) = Kcal/mol + 2 (g) = Kcal/mol

8 Estructuras resonantes del benceno: aftaleno 10 8 estireno tolueno anilina Trinitrotolueno (TT) Escribe estructuras resonantes para el ácido benzoico. Qué te indican acerca de su reactividad? Ácido benzoico:

9 REAIES RGÁIAS IMPRTATES Sustitución o desplazamiento: se sustituye un átomo o grupo de átomos en el compuesto orgánico - + Br Br Eliminación: pérdida intramolecular de átomos en carbonos contiguos. Formación de doble o triple enlace l 2 = 2 + l -- -= 2 Adición: se adiciona una molécula a un enlace múltiple del compuesto orgánico. 2 = 2 + l - 2 l xidación: El carbono del grupo funcional modifica su número de oxidación. Secuencia de oxidación: ganancia de oxígeno (u otro átomo electronegativo) y/o pérdida de hidrógeno 2 Secuencia de reducción: ganancia de hidrógeno y/o pérdida de oxígeno (u otro átomo electronegativo) = 2-2 -

10 Reactivo electrófilo: interacciona con especies con carga negativa o presencia de electrones solitarios (Ej: ácidos, sustancias con carga positiva). Reactivo nucleófilo: interacciona con especies con carga positiva o déficit de electrones (Ej: bases, sustancias con carga negativa). Intermedios en las reacciones orgánicas: arbocationes: Ruptura heterolítica de la unión -A. El carbono adquiere carga positiva. rden de estabilidad de los carbocationes: + Radicales libres: Ruptura homolítica de la unión -A. El carbono no adquiere carga, posee un electrón desapareado. rden de estabilidad de los radicales libres: > > 2 > > > 2 >