Fluidos corporales entre los que se pueden distribuir las sustancias. Volumen (L) Plasma sanguíneo 4 3 Masa molecular elevada

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1 TEMA 4.- TRANSPORTE Y DISTRIBUCIÓN DE XENOBIÓTICOS EN LOS ORGANISMOS. Una vez que el xenobiótico (Xb) ha sido absorbido (piel, respiratorio, digestivo), se transporta por todo el organismo hasta que alcanza su destino. Dentro de la sangre las sustancias pueden ir incorporadas a las células, disueltas en el plasma, ó unidas a proteínas plasmáticas. El destino de los Xb puede ser su sitio de acción, uno o varios almacenes de depósito o diversos órganos para su biotransformación. El entendimiento de la distribución (localización y concentración) de un Xb es importante para predecir la respuesta toxicológica. Fluidos corporales entre los que se pueden distribuir las sustancias Compartimento % del peso del cuerpo Volumen (L) Propiedades físicoquímicas Ejemplo Plasma sanguíneo 4 3 Masa molecular elevada Líquido intersticial Masa molecular elevada Dextranos, heparina Volumen extracelular Volumen intracelular Volumen transcelular (secreciones, LCE) Volumen total Hidrofílicos -Masa mol.> 2-3 -(an)iones Lipofílicos Masa mol. pequeña Inulina, Br - 1-3,7-2 Lipofílicos Etanol, D 2 O Una sustancia que no atraviesa la pared capilar, únicamente se distribuye en el plasma; si atraviesa los capilares, pero no la membrana celular, se distribuye en el espacio extracelular, y si atraviesa todas las membranas, se distribuye en todo el agua corporal (etanol). PERFILES DE DISTRIBUCIÓN. Existen diferentes modelos que explican la distribución de los xenobióticos en el organismo: Monocompartimental, en el que el Xb se distribuye rápidamente por todo el organismo. Bicompartimental, el xenobiótico se distribuye inicialmente en plasma y órganos muy irrigados, alcanzando posteriormente el equilibrio con el resto del organismo. Tricompartimental, semejante al anterior pero a continuación se concentra en órganos específicos. -Pág.1

2 DISTRIBUCIÓN DE XENOBIÓTICOS 1. Unión a proteínas. Los Xb se pueden ligar reversiblemente a las proteínas plasmáticas, por medio de distintos tipos de uniones: interacciones hidrófobas, puentes de hidrógeno y fuerzas de van der Waals. La molécula de proteína tiene un número limitado de sitios donde se pueden ligar, tanto los xenobióticos, como los compuestos endógenos. Así que, un agente determinado tiene que competir con los demás compuestos (xenobióticos y/o endógenos) por los sitios de unión disponibles. La unión reversible del compuesto a las proteínas impide la difusión simple pero no limita su transporte activo. 2. Transporte a tejidos especiales. El hígado y los riñones cuentan con mecanismos de transporte activo, por lo que pueden captar muy diversas sustancias para almacenarlas, biotransformarlas y/o excretarlas. 3. Transporte a tejido graso. Los lípidos pasan fácilmente las membranas y se almacenan por disolución simple en las grasas neutras pudiendo dar lugar a grandes acumulaciones, ya que las grasas representan entre el 2 y el 5% de la masa corporal. Esta forma de acumulación puede parecer benigna, sin embargo el compuesto depositado está siempre en equilibrio con su forma libre en la sangre, haciendo que se incremente la permanencia del compuesto en este fluido. También existe el peligro de que se produzca un elevación súbita de la concentración de la sustancia en la sangre cuando se tiene una rápida movilización de grasa por inanición, o por esfuerzos extenuantes y prolongados, etc. 4. Transporte hacia tejido óseo. Ciertos iones, como los floruros, el plomo y el estroncio, se intercambian en las interfaces entre los huesos y el fluido extracelular. El hueso es almacén de depósito para el plomo y es el sitio de acción del floruro, donde produce fluorosis ósea. 5. Barreras de exclusión. Los compuestos se pueden acumular en un sitio, pero también pueden ser excluidos de otros. La barrera hemato-encefálica protege al Sistema Nervioso Central (SNC) de la exposición a muchas sustancias químicas. Lo mismo sucede con la barrera placentaria que protege al feto y con la barrera testicular que protege a los testículos. La barrera del SNC tiene tres mecanismos de exclusión: las células epiteliales de los vasos capilares del SNC están íntimamente unidas no dejando poros acuosos entre las células. Esto impide la difusión de sustancias polares de bajo peso molecular. Los capilares del SNC están rodeados de células gliales (astrocitos) imponiendo una película adicional que cruzar. La concentración de proteínas en el líquido intersticial del SNC es la más baja de todo el organismo, haciendo que los lípidos no cuenten con transportadores intercelulares. La protección que proporciona la barrera varía, de una región del cerebro a otra, debido a las diferencias en el suministro de sangre y en la permeabilidad de la barrera. -Pág.2

3 FACTORES QUE AFECTAN A LA DISTRIBUCION La distribución de compuestos depende, principalmente, de los siguientes factores: 1.- Las propiedades químico-físicas del compuesto (estructura, pk a, liposolubilidad, Pm). 2.- El flujo sanguíneo. 3.- La afinidad del tejido por el compuesto. 1.- Influencia de la estructura del compuesto en el transporte y distribución. De ella dependerá la mayor o menor afinidad del compuesto por uno u otro órgano ó tejido. Como ejemplo, en la siguiente tabla se dan las concentraciones relativas de diferentes derivados del mercurio, en algunos órganos, a los 1 días de la inyección i.v. Sustancia Gl.rojos/ plasma Sangre Hígado Cerebro Músculo Riñones Vapor de Hg (inhalación) 1,5-2 Hg - Hg 2+ Hg Sales-i de mercurio, Hg(NO 3 ) 2 (Soluble en H 2 O) (Une SH de albúmina y Hb), (Mt) 6, (Mt) Metilmercurio (al-hg) (liposoluble, GSH gl. rojo) Org-Hg y alox-hg (liposoluble, degradable a i-hg) 1 1 1,5,8,7 1, , De forma general, se puede afirmar que el 9% de los compuestos orgánicos se transportan en las células rojas. Un 5% del Hg inorgánico es vehiculizado por el plasma, unido a proteínas. 2.- Flujo sanguíneo. Los principios estudiados para la absorción son aplicables a la distribución, salvo que en ésta la concentración depende del flujo sanguíneo, la superficie de absorción dentro de los tejidos depende de la masa del tejido y el reparto depende de la razón sangre/tejido. La presencia de proteínas en plasma y tejidos hace más complejo el sistema. En muchas ocasiones el paso de un compuesto de la sangre a los tejidos es por simple difusión (bajo un gradiente de concentración), aunque también depende de la polaridad del compuesto. Órgano Hueso Cerebro T. adiposo Corazón Riñones Hígado Músculo Piel Veloc. de perfusión (ml/min/ml tej.) Algunos tejidos tienen barreras anatómicas (ej. la barrera hematoencefálica). -Pág.3

4 3.- La afinidad del tejido por el compuesto. Si la afinidad del tejido por el compuesto es elevada, se acumulará en tejidos pobremente perfundidos (graso) y llevará mucho tiempo cargar o descargar estos tejidos. La avidez en la unión a proteínas del tejido, junto con una relación flujo/masa baja, explica la formación de depósitos. Acumulación de sustancias en tejidos tras la exposición a dieldrin y plomo (niveles relativos en sangre = 1) (ver también la tabla de los derivados del mercurio) Sustancia Sangre Hígado Cerebro Riñones Tej. adiposo Hueso Dieldrin 1 26,3 3,32/4, Plomo 1 1,7 1, INTERACCIONES DE LOS XENOBIOTICOS CON LAS PROTEINAS Muchos compuestos, orgánicos e inorgánicos, de bajo Pm (mayoritariamente lipofílicos) se unen reversiblemente a lipoproteínas, albúminas (5%) y otras proteínas plasmáticas. Xenobióticos acídicos suelen unirse a la albúmina, mientras que los xenobióticos básicos lo suelen hacer a glicoproteínas con grupos alfa-ácidos y lipoproteínas. Muchas sustancias endógenas (esteroides, vitaminas y metales iónicos) se unen a globulinas. La unión se realiza mediante enlace con grupos funcionales, especialmente sulfhidrilos, amino, fosfatos, carboxilato, imidazol e hidróxido. Las interacciones iónicas, hidrofóbicas, puentes de hidrógeno y fuerzas de Van der Waals están implicadas en tales uniones. La unión covalente suele ocurrir en una proporción mínima y no es importante en la posterior distribución de tóxicos al no estar libre para ejercer su acción. C=O O - + NH 3 Interacciones iónicas +Hg R O - C=O R R Interacciones hidrofóbicas Puentes de hidrógeno O O H C-R O CH 2OH CH 2OH R Fuerzas de Van de Waals Factores que influyen en la unión: - La naturaleza química del sitio de unión (determina las características de la unión). - El ambiente de la proteína - La estructura tridimensional del sitio de unión - La localización general en el conjunto global de la proteína -Pág.4

5 - Cooperatividad y efectos alostéricos. Métodos de estudio. Es importante determinar el grado de especificidad de la unión, número de moléculas de ligando unidas a la proteína y número de sitios de unión existentes en la proteína. K 1 La unión de Xb a proteínas (P) es una unión reversible: [Xb] + [P] [Xb-P] K 2 Se trata como un equilibrio químico, por lo que se puede aplicar la ley de acción de masas: [Xb-P] 1 K a = = [Xb] [P] K d La concentración total de sitios de unión, P t, es igual a [P] + [Xb-P], de donde [P] = P t - [Xb-P] Haciendo cálculos se deduce la ecuación de la curva de unión: ([P] + [Xb-P]) x Xb B max x F [Xb-P] = o B = [1] donde: K d + Xb B = concentración de Xb unido a la proteína ([Xb-P]) K d + F B max = concentración total de sitios de unión ([P] + [Xb-P]) F = concentración de Xb libre ([Xb]) Cuando el Xb está unido en un 5% (B/B max = 1/2): K d = F. De la ecuación [1] se pueden obtener distintas representaciones, entre las que destacan: 1. Dobles recíprocos : 1/B = 1/B max + K d /B max x 1/F Permite calcular la k d y la influencia de otros compuestos sobre la unión del ligando a la proteína. EJEMPLOS: Unión de lipoproteínas de suero de rata a: 12 Unión del DDT a proteínas séricas humanas 1/B 3 2 Paration 1/B 1 8 Dieldrina 6 4 Corte: Eje Y = 1/Bmax Eje X = -1/Kd Pendiente 6 = Kd/Bmax α-albúmina 4 1 1/Bmax =,65 2 Transferrina Bmax = 1,5 2 DDT -,2,,2,4,6,8 1, /F 1 2-1/Kd = -,58 ; Kd = 17,2 1/F x 1 8 1/F x 1 8 1/B x Lipoproteinas α o β-globulina -Pág.5

6 2. Representación de Scatchard. B/F = B max /K d - 1/K d x B Permite conocer la existencia de diferentes tipos de unión y calcular las distintas k a o k d y el nº de sitios de unión (B). La unión específica presenta alta K a y bajo B, y la inespecífica (generalmente con compuestos no polares) presenta baja K a y elevado B. 1 RECEPTOR 2 RECEPTORES,1 B/F,8 Intersección: Bmax/Kd B/F 6,6 Pendiente: -Ka = - 1/Kd 4,4 Intersección: Bmax 2,2, 1 2 B B Curvas de desplazamiento. El empleo de radioligandos ha permitido analizar el fenómeno de inhibición o competencia que se establece cuando dos ligandos presentan afinidad por el mismo sitio de unión en proteínas. Esta unión competitiva puede tener importantes consecuencias cuando uno de los ligandos potencialmente tóxico tiene muy alta afinidad por el receptor. A continuación se muestra un ejemplo de unión competitiva entre fenilbutazona (antiinflamatorio) y warfarina (anticoagulante) por la albúmina humana. 6 Fenilbutazona + Warfarina 5 Moles de albúmina/ Moles de Fenilbutazona Fenilbutazona /Fenilbutazona libre x 1-5 -Pág.6

7 RECEPTORES CELULARES Llamamos receptor (Rc) a cualquier molécula que se une a un ligando para iniciar un cambio en la función celular. Los Rc pueden situarse en la membrana plasmática, con el sitio de unión al ligando hacia el exterior celular (receptor de acetilcolina, insulina), o en el interior de la célula (receptores de hormonas esteroideas). Sitios de unión a acetilcolina Poro acuoso α β δ α γε Espacio extracelular Bicapa lipídica Citoplasma MODELO DEL RECEPTOR DE ACETILCOLINA RECEPTOR DE HORMONAS ESTEROIDEAS Unión de hormonas a receptores El proceso normal en la unión hormona-receptor ocurre de la siguiente manera: 1. Las hormonas (por ejemplo, los estrógenos), viajan por la sangre unidos a proteínas (lipoproteínas), y entran en las células buscando su receptor. 2. Una vez dentro de la célula, la hormona se une al receptor y forma el complejo hormonareceptor. 3. La unión activa el receptor, que inicia diferentes procesos celulares. Actúa sobre genes específicos causando cambios celulares que conducen a determinadas respuestas. Disruptores endocrinos: En muchos casos, los xenobióticos se unen a receptores específicos de hormonas y pueden mimitizar la acción de éstas dentro de las células, interfiriendo su acción (disrupción hormonal). Si un Xb se une al receptor hormonal dentro de la célula, puede provocar una respuesta normal de la hormona, una respuesta anormal, o no producir respuesta al bloquear el sitio de unión del receptor y evitar la unión de la hormona. -Pág.7

8 Ello puede tener importancia cuando se trata de hormonas que juegan importantes papeles en el organismo humano, como son los estrógenos, hormonas tiroideas, etc. Así, o,p - DDT, algunos PCBs y muchos fitoestrógenos, se unen a Rc de estrógenos. Estudios ambientales y epidemiológicos apoyan el incremento de anomalías reproductivas y de algunos cánceres como consecuencia de la introducción de determinados químicos sintéticos a partir de 194, como son ciertos PCBs y dioxinas, algunos pesticidas, y estirenos y fenoles alquilados, encontrados en algunos detergentes y plásticos. CH 3 OH OH HO HO 17β-estradiol dietilestilbestrol c,p'-ddt Se ha comprobado el efecto de elevadas concentraciones de PCBs y DDT en la reproducción de peces (Grandes Lagos), panteras (Florida), humanos, etc. Otros modos de acción: Otros disruptores endocrinos envían mensajes celulares a través de diferentes proteínas que, indirectamente, activan genes y alteran el crecimiento y la división celular. Ej. El beta-hexaclorociclohexano (beta-hch) producía respuestas estrogénicas (división y crecimiento celular) a niveles encontrados en el tejido de cáncer de pecho. Este compuesto no se une al Rc de estrógenos, pero activa la transcripción de ADN produciendo la respuesta estrogénica. El p,p -DDT, a niveles menores que los encontrados en el tejido graso del pecho, evitaba el Rc de estrógenos y estimulaba una compleja mezcla de proteínas de señalización celular (Rc de factores de crecimiento) conduciendo a la división celular (alimentando el tumor). Sin embargo, el p,p -DDT puede también unir el Rc de andrógenos e inhibir la unión de éstos. De este modo, el mismo compuesto puede influir en el sistema endocrino de diferentes formas. -Pág.8

9 El mecanismo bioquímico de la toxicidad por PCDD y PCBs, a traves del receptor de hidrocarburos arilo (Ah) se estudia con detalle en el tema 15. -Pág.9

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