Biogénesis Mixta anillo A anillo B cadena C3 Estas a su vez son los precursores de las demás clases de flavonoides Chalcona Sintasa

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Veronica Serrano Gil
hace 7 años
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1 Biogénesis Mixta Los flavonoides son metabolitos secundarios vegetales de origen biosintético mixto: el anillo Aproviene de la ruta de la malonil-coa y el anillo B y la cadena C3provienen de la ruta del ácido shikímico. La enolización del ciclo proveniente de la ruta de la malonil-coa da origen al anillo aromático A en las chalconas y flavanonas. Estas a su vez son los precursores de las demás clases de flavonoides. Las enzimas claves son Chalcona Sintasa (CHS) y Estilbeno Sintasa (STS), ambas usan 4-cumaroil-CoA y realizan tres reacciones de condensación con malonil-coa. El tetracétido lineal resultante es el sustrato común para las enzimas CHS y STS. Es importante recalcar que este proceso de biosíntesis sustenta el hecho de que en la mayoría de flavonoides el anillo A, sea meta-oxigenado, es decir como es característico de los anillos aromáticos originados por la vía de la malonil-coa; y por otro lado, el anillo B proveniente de la ruta del ácido

2 shikímico, generalmente es orto-oxigenado. Para el caso de la biogénesis de los isoflavonoides tales como las isoflavonas, pterocarpanos y rotenoides, los experimentos realizados por diversos investigadores sugieren que hay un proceso de migración 2,3. Por ejemplo se ha demostrado que la (2S)- naringenina (una flavanona) es convertida por una isoflavonasintasa de la soya (Glycine max) en genisteína (una isoflavona).

5 Biosíntesis de pterocarpano en Medicago truncatula (Fabaceae) tipo de alfalfa. Las antocianinas son pigmentos naturales que imparten colores a las plantas para diversas funciones. Estos pigmentos representan un potencial para el reemplazo competitivo de colorantes sintéticos en alimentos, productos farmacéuticos y cosméticos y para la obtención de productos con valor agregado dirigidos al consumo humano. Sin embargo, mucho hay por aprender en cuanto a su estabilidad enmatrices específicas y a la relación entre su estructura, la actividad biológica de los metabolitos bioactivos, los efectos sinergísticos y las dosis efectivas. Estos temas son objeto de investigaciones actuales y futuras.

7 Bate-Smith and Swain en 1962adoptaron las primeras ideas de White y los clasificaron como metabolitos de plantas superiores, que se distinguen de los compuestos fenólicos simples por las siguientes características: Son solubles en agua. Su peso molecular está entre /4.000 unidades de masa atómica (u.m.a.), incluyendo moléculas que contienen grupos fenólicos y 5-6 anillos aromáticos. Son capaces de interaccionar con otras moléculas formando complejos. Forman precipitados con alcaloides, gelatina y otras proteínas en solución (ej.: albúmina). El advenimiento de nuevos métodos y análisis llevaron a conocer en más detalles las estructuras de estos compuestos, y así los estudios se extendieron hacia la comprensión de la relación estructura-actividad biológica, permitiendo en la actualidad una definición mas amplia: Son metabolitos secundarios ampliamente distribuídos en varios sectores del reino de las plantas superiores. a) Solubilidad en agua: en estado puro pueden ser dificilmente solubles en agua. En estado natural existen interacciones polifenol-polifenol que asegura la solubilidad necesaria en medio acuoso. b) Peso molecular: desde 500 a tales metabolitos conservan la propiedad de actuar como taninos, pueden alcanzar valores de masa de hasta (no cumplicarían con la condición de solubilidad). c) Estructura y caracter polifenólico: para 1000 unidades de masa molecular relativa poseen entre 12 y 16 grupos fenólicos y 5-7 anillos aromáticos. d) Complejación intermolecular: además de dar las reacciones fenólicas típicas, tienen la capacidad de precipitar alcaloides, gelatina y otras proteinas en solución. Estas reacciones de complejación son interés científico intrínseco en estudios de reconocimiento molecular y como base de posibles funciones biológicas. e) Características estructurales: Los polifenoles vegetales se clasifican estructuralmente en dos grandes grupos: TANINOS CONDENSADOS Y TANINOS HDROLIZABLES.

10 Localización en tejidos vegetales

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