1011 Síntesis de 1,4-di-tert-butilbenceno a partir de tert-butilbenceno y cloruro de tert-butilo
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- Virginia Pereyra Fidalgo
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1 1011 Síntesis de 1,4-di-tert-butilbenceno a partir de tert-butilbenceno y cloruro de tert-butilo + Cl AlCl 3 C 10 H 14 (134.) C 4 H 9 Cl C 14 H (9.6) (133.3) (190.3) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos sustitución electrófila en aromaticos, alquilación de Friedel-Crafts aromáticos, alquilaromáticos, cloroalcano, catalizador ácido Métodos o técnicas de trabajo trabajo con ausencia de humedad, trabajo con frasos lavadores, secado de gases, agitación con barras magnéticas, extracción, agitación, filtración, evaporación en rotavapor, uso de baño refrigerante de hielo, recristalización, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 10 mmol) Equipo Equipo suministro de gas protegido, matraz de tres bocas de 100 ml, termómetro interno, tubo de secado para gases, adaptador con junta esmerilada, llave de paso esmerilada y con adaptador para tubo de goma, dos frascos lavadores, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, embudo de separación de 50 ml, rotavapor, desecador, baño enfriador de hielo/cloruro sódico, baño de aceite Productos tert-butilbenceno (p eb 64 C/7 hpa) cloruro de tert-butilo (p eb 51 C) tricloruro de aluminio (anhidro) tert-butil metil ether (p eb 55 C) metanol (p eb 65 C) para recristalizar disolución acuosa de hidróxido sódico (10%) carbonato potásico para secado hielo 1,34 g (1,54 ml, 10,0 mmol) 1,85 g (,10 ml, 0,0 mmol) 100 mg (0,75 mmol) 30 ml unos 8 ml unos 50 ml 1
2 Reacción El montaje de la reacción consiste en un matraz de tres bocas de 100 ml perfectamente seco provisto de una barra para agitación magnética, termómetro interno y un tubo de sacado conectado a una salida para suministro de gases. La tercera boca del matraz se equipa con un adaptador con boca esmerilada y llave de paso esmerilada unida con un adaptador al tubo de suministro de nitrógeno. El tubo de entrada de gases se une a un frasco lavador de seguridad vacío, y éste se conecta a un segundo frasco lavador que contiene unos 50 ml de una disolución de hidróxido sódico al 10%. Se pasa un flujo de nitrógeno por el matraz de reacción en el que se han introducido 1,34 g (1,54 ml, 10,0 mmol) de tert-butilbenceno y 1,85 g (,10 ml, 0,0 mmol) de cloruro de tertbutilo. La mezcla se enfría a 0 ºC en un baño de hielo/cloruro sódico. Se retira momentáneamente el termómetro interno y se añaden 00 mg de tricloruro de aluminio anhidro a través de la boca libre con ayuda de un embudo para sólidos y con agitación fuerte. Se forma una mezcla de reacción sólida color amarillo pálido. Se retira el baño de enfriamiento y rápidamente se elabora la mezcla de reacción. Elaboración Se añaden a la mezcla de reacción 0 g de hielo finamente picado, 10 ml de agua y 0 ml de tert-butil metil eter..se transfiere la mezcla a un embudo de separación y se agita vigorosamente. Se separa la fase orgánica y la fase acuosa se vuelve a agitar con otros 10 ml de tert-butil metil eter. Las fases orgánicas combinadas se lavan en el embudo de separación con 0 ml de agua y luego se secan sobre carbonato potásico. Se filtra el desecante y se evapora el disolvente. El producto bruto de la reacción es un resíduo cristalino incoloro. Rendimiento bruto:,4 g El producto bruto se recristaliza de unos 8 ml de metanol. Para recristalizar el producto debe mantenerse la disolución a temperatura ambiente, ya que si se enfría en baño de hielo se obtienen más subproductos recristalizados. Se filtra el producto con un embudo Büchner y se seca en el desecador sobre pentóxido de fósforo. Rendimiento: 1,39 g (7,30 mmol, 73%); pf C, agujas incoloras; pureza por GC: 99% (ver analíticas) Comentarios El 1,4-di-tert-butilbenceno es el producto de control cinético. Cristaliza en las condiciones de la reacción, evitándose así su posterior alquilación o isomerización. El 1,3,5-tri-tertbutilbenceno es el producto termodinámicamente más estable que puede formarse a partir de los reactivos. Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metiyl eter evaporado se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo fases acuosas de la agitación Eliminación mezcla de disolventes acuosos, conteniendo
3 aguas madres carbonato potásico halógenos disolventes orgánicos, conteniendo halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo -3 horas Pausa Antes de la recristalización Grado de dificultad Fácil Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo Equipo suministro de gas protegido, matraz de tres bocas de 50 ml, termómetro interno, tubo de secado para gases, adaptador con junta esmerilada, llave de paso esmerilada y con adaptador para tubo de goma, dos frascos lavadores, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, embudo de separación de 500 ml, rotavapor, matraz de fondo redondo de 50 ml, refrigerante de reflujo, desecador, baño enfriador de hielo/cloruro sódico, baño de aceite Productos tert-butilbenceno (p eb 64 C/7 hpa) cloruro de tert-butilo (p eb 51 C) tricloruro de aluminio (anhidro) tert-butil metil ether (p eb 55 C) metanol (p eb 65 C) para recristalizar disolución acuosa de hidróxido sódico (10%) carbonato potásico para secado hielo 13,4 g (15,4 ml, 100 mmol) 18,5 g (1,0 ml, 00 mmol) 1,0 g (7,5 mmol) 80 ml unos 60 ml unos 150 ml Reacción El montaje de la reacción consiste en un matraz de tres bocas de 50 ml perfectamente seco provisto de una barra para agitación magnética, termómetro interno y un tubo de sacado conectado a una salida para suministro de gases. La tercera boca del matraz se equipa con un adaptador con boca esmerilada y llave de paso esmerilada unida con un adaptador al tubo de suministro de nitrógeno. El tubo de entrada de gases se une a un frasco lavador de seguridad vacío, y éste se conecta a un segundo frasco lavador que contiene unos 150 ml de una disolución de hidróxido sódico al 10%. Se pasa un flujo de nitrógeno por el matraz de reacción en el que se han introducido 13,4 g (15,4 ml, 100 mmol) de tert-butilbenceno y 18,5 g (1,0 ml, 00 mmol) de cloruro de tertbutilo. La mezcla se enfría a 0 ºC en un baño de hielo/cloruro sódico. Se añade 1,0 g de 3
4 tricloruro de aluminio anhidro en cuatro porciones con intervalos de dos minutos y con agitación fuerte. En cada adición se retira momentáneamente el termómetro interno y el tricloruro de aluminio se adiciona con ayuda de un embudo de sólidos. Se forma una mezcla de reacción sólida color amarillo pálido. Se retira el baño de enfriamiento y rápidamente se elabora la mezcla de reacción. Elaboración Se añaden a la mezcla de reacción 50 g de hielo finamente picado, 0 ml de agua y 40 ml de tert-butil metil eter..se transfiere la mezcla a un embudo de separación y se agita vigorosamente. Se separa la fase orgánica y la fase acuosa se vuelve a agitar con otros 40 ml de tert-butil metil eter. Las fases orgánicas combinadas se lavan en el embudo de separación con 0 ml de agua y luego se secan sobre carbonato potásico. Se filtra el desecante y se evapora el disolvente. El producto bruto de la reacción es un resíduo cristalino incoloro. Rendimiento bruto: 1,3 g El producto bruto se recristaliza de unos 60 ml de metanol. Para recristalizar el producto debe mantenerse la disolución a temperatura ambiente, ya que si se enfría en baño de hielo se obtienen más subproductos recristalizados. Se filtra el producto con un embudo Büchner y se seca en el desecador sobre pentóxido de fósforo. Rendimiento: 14,4 g (75,60 mmol, 77%); pf C, agujas incoloras; pureza por GC: 98% (ver analíticas) Comentarios El 1,4-di-tert-butilbenceno es el producto de control cinético. Cristaliza en las condiciones de la reacción, evitándose así su posterior alquilación o isomerización. El 1,3,5-tri-tertbutilbenceno es el producto termodinámicamente más estable que puede formarse a partir de los reactivos. Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metiyl eter evaporado se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo fases acuosas de la agitación aguas madres carbonato potásico Eliminación mezcla de disolventes acuosos, conteniendo halógenos disolventes orgánicos, conteniendo halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo 4-5 horas Pausa Antes de la recristalización 4
5 Grado de dificultad Fácil Analíticas GC Preparación de la muestra: Se disuelveuna muestra del producto en 1 ml de diclorometano. Condiciones de GC: columna: ZB 1, 7 HM G CB, longitud 30 m, diámetro interno 0,3 mm, capa 0,5 µm inyección: temperatura del inyector 10 C, inyección partida, volumen inyectado 1 µl gas portador: H, presión precolumna 50 kpa horno: 70 C ( min), velocidad de calefacción 10 C/min, isoterma 300 C (10 min) detector: FID, 310 C integrador: Shimadzu Los porcentajes de concentración se calcularon a partir de las áreas de los picos. GC del producto bruto Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % 5,47 tert-butilbenceno 1 6,3 producto (1,4-di-tert-butilbenceno) 79, 8,03 subproducto (1,3,5-tri-tert-butilbenceno) 14,8 mayor de 0 impurezas 5
6 GC del producto recristalizado Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % 6,9 producto (1,4-di-tert-butilbenceno) 98,9 8,1 subproducto (1,3,5-tri-tert-butyilbenceno),1 mayor de 0 impurezas Espectro IR del producto recristalizado (ATR) (cm -1 ) Asignación 3095, 3035 tensión C-H, areno tensión C-H, alcano 1510 tensión C=C, areno 1395, 1360 deformación C(CH 3 ) 6
7 Espectro 1 H NMR del producto bruto (400 MHz, CDCl 3 ) Espectro 1 H NMR del producto recristalizado (400 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 1,1 s 18 CH 3 7,1 s 4 arenoh 7
8 Espectro 13 C NMR del producto bruto (100 MHz, CDCl 3 ) Espectro 13 C NMR del producto recristalizado (100 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Asignación 31,41 CH 3 34,4 C(CH 3 ) 3 14,88 C- 148,00 C-1 76,5-77,5 disolvente C(CH 3 ) C(CH 3 ) 3 8
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