Tema 7. Taninos. Generalidades. Definición. Tipos y estructura Propiedades Astringencia. T Girbes P. Jiménez

Transcripción

1 Tema 7. Taninos Generalidades. Definición. Tipos y estructura Propiedades Astringencia

2 Moléculas complejas con estructura química definida Propiedades curtientes y astringentes Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno sales de cromo taninos El término tanino fue introducido por Seguin en 1796 Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel) Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas como α amilasa)

3 Curtidores de cuero en tenerías de Fez (Marruecos)

4 Moléculas complejas con estructura química definida Propiedades curtientes y astringentes Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno El término tanino fue introducido por Seguin en 1796 Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel) Definición actual (Bate Smith y Swain, 1962): compuestos fenólicos hidrosolubles, de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras proteínas

5 Moléculas complejas con estructura química definida Propiedades curtientes y astringentes Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno El término tanino fue introducido por Seguin en 1796 Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel) Definición actual (Bate Smith y Swain, 1962): compuestos fenólicos hidrosolubles, de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras proteínas Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas como α amilasa). Reaccionan con cloruro férrico, reducen el permanganato potásico y precipitan la gelatina

6 Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y florotaninos) Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas) Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de ácidos fenólicos Gálicos (ácido gálico) C Elágicos (ácido elágico) C C C C á. hexahidroxidifénico C C á. elágico

7 Tanino elágico C C C Casuarina equisetifolia C C casuarictin

8 Tanino elágico C C C Casuarina equisetifolia C C casuarictin Equisetum arvense (cola de caballo)

9 Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y florotaninos) Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas) Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de ácidos fenólicos Gálicos (ácido gálico) C Elágicos (ácido elágico) C C C C á. hexahidroxidifénico C C á. elágico Taninos condensados o proantocianidinas (oligómeros y polímeros flavánicos); unidades flavan 3 oles o catequinas unidas por enlaces C C

10 Procianidina B1 Vitis vinifera

11 Ácido tánico Galotanino chino Rhus semialata Procianidina de uva

12 PRPIEDADES Substancias amorfas Solubles en agua para dar coloides Solubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina Precipitan con numeroso reactivos Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu Agua de cal y de barita Wolframato sódico Molibdato amónico Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc. Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces) Reductores (por los polifenoles) y sensibles a la oxidación en medio ácido Son antinutrientes Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa) Aumentan el nitrógeno fecal Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.) Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco poder nutritivo Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramaria triandria)

13 PRPIEDADES Substancias amorfas Solubles en agua para dar coloides Solubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina Precipitan con numeroso reactivos Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu Agua de cal y de barita Wolframato sódico Molibdato amónico Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.) Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces) Reductores por los polifenoles; sensibles a la oxidación en medio ácido Son antinutrientes Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa) Aumentan el nitrógeno fecal Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.) Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco poder nutritivo Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramaria triandria)

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15 Astringencia: sensación de origen químico que provoca contracción en las papilas, pone los labios tirantes, corta la salivación y produce sensación rasposa en lengua y paladar. Es producida por la interacción entre los taninos del vino y las proteínas salivales (mucinas), lo que provoca la agregación y precipitación de los complejos proteína tanino. La astringencia se debe a los taninos y se reduce con la crianza. Los vinos tintos y los vinos criados en madera adquieren tanino de la madera (intercambio). Existe una relación entre la madurez de la uva y la astringencia: cuanto más madura es la uva, menos agresiva es la astringencia (madurez de los taninos; menor acidez; mayor grado alcohólico).