1521 Química Orgánica III

Transcripción

1 Unidad 3 Lípidos 1521 Química Orgánica III 1

2 Lípidos Los lípidos son co mpuestos orgánicos que se encuentran en organismos vivientes y que son solubles en disolventes no polares. Es muy importante indicar que cuando un co mpuesto se clasifica co m o un lípido se debe específica mente a su solubilidad en disolventes no polares y no a un grupo funcionaldentro de su estructura. La solubilidad en disolventes no polares se debe a la parte hidrocarbonada dentro de la estructura de un lípido. 2

3 Lípidos Vitamina A Una vitamina PGE 1 Una prostaglandina Tristearina Una grasa Limoneno Un terpeno Cortisona Una hormona 3

4 Clasificación lípidos Facultad de Química Lípidos saponificables Si mples Acilglicéridos Ceras Fosfolípidos Fosfoglicéridos Fosfoesfigolípidos Lípidos Lípidos insaponificables Co mplejos Terpenos Esteroides Prostaglandinas Glucolípidos Cerebrósidos Gangliósidos 4

5 Ésteres saponificables Facultad de Química Tristearina Una grasa 5

6 Ceras Co mponente mayoritario de la cera de abeja M aterial estructural de la colmena Co mponente mayoritario de la cera de carnauba Recubrimiento que se produce en la palma brasileña Co mponente mayoritario del esperma de ballena Del esperm a de ballena Capas de panal en una colmena Gotas de lluvia sobre un plu m a 6

7 Grasas y aceites Glicerol s grasos Un triacilglicerol Una grasa o aceite La dieta del pingüino es alta en aceite de pescado. Una grasa Un aceite 7

8 Grasas y aceites Facultad de Química s grasos saturados s grasos insaturados pf Laurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolenico Grasa animales Mantequilla M anteca de cerdo Grasa humana Grasa de ballena Aceites de plantas Maíz Semilla de algodón Linaza Oliva Cacahuate Cártamo Ajonjolí Soya 8

9 s Grasos Numero de carbonos Saturado Nombre co mún laurico No mbre siste mático dodecanoico Estructura Punto de fusión mirístico tetradecanoico palmítico hexadecanoico esteárico octadecanoico arachidico ecosanoico 9

10 s Grasos Numero de carbonos Nombre co mún Insaturados palmitoleico No mbre siste mático (9Z)- hexadecenoico Estructura Punto de fusión oleico (9Z)- octadecenoico linoleico (9Z,12Z)- octadecadienoico linolenico (9Z,2Z,15Z)- ocatdecatrienoico arachidonico (5Z,8Z,11Z,14Z)- eucosatetraenoico EPA (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- eucosapentaenoico 10

11 s Grasos esteárico oleico linolenico linoleico 11

12 Saponificación Un triacilglicerol Una grasa o aceite Glicero l Sales de sodio del ácido graso Jabón 12

13 Saponificación Cola no polar Cabeza polar Contraión 13

14 Saponificación CH 3 (CH 2 ) n O C O Na + H CH3 (CH 2 ) n C O OH + Na jabón espuma ácida CH 3 (CH 2 )n O C O Na + Ca +2 CH 3 (CH 2 )n C O O 2 Ca + 2Na + jabón espuma de agua dura sulfónico Surfactante aniónico Detergente Surfactante catiónico Germicida 14

15 Hidrogenación catalítica 2-buteno butano 2- metilpropeno 2- metilpropano ciclohexeno ciclohexano 15

16 Hidrogenación catalítica Facultad de Química Las m oléculas de hidrogeno se colocan sobre la superficie del catalizador y reaccionan con los áto mos del metal El alqueno se aproxim a a la superficie del catalizador El enlace π entre los áto mos de carbono se ro mpe para formar ahora dos enlaces σ C-H 16

17 Oxidación Iniciación Resonancia con dobles enlaces Resonancia con dobles enlaces conjugados propagación Radical peróxido propagación Alquil hidroperóxido 17

18 Fosfolípidos fosfatidico fosfatidiserina fosfatidiletanola mina Una cefálina fosfatidilcolina Una lecitina fosfatidiserina 18

19 Fosfolípidos Cabeza polar Molécula de colesterol Cadenas no polares de ácido graso Alarga miento de un fosfoacilglicerol α-tocoferol Vitamina E 19

20 Fosfoesfingolípidos Facultad de Química Configuración s esfingosina Una esfingo mielina 20

21 Prostaglandinas Facultad de Química Esqueleto de prostaglandina 21

22 Prostaglandinas Facultad de Química ciclooxigenasa araquidonico hidroperoxida sa Grupo acetilo acetilsalicilico Aspirina Ciclooxigenasa enzima activa Ciclooxigenasa enzima inactiva 22

23 Prostaglandinas Facultad de Química 23

24 Terpenos mentol Aceite de menta geraniol Aceite de geranium zingibereno Aceite de jengibre β-selinenotocoferol A ceite de apio Cola Cola Cabeza Cabeza Esqueleto con dos unidades de isopreno con un enlace entre la cola de uno y la cabeza del otro 24

25 Terpenos Cabeza Cabeza Cola Cola α-farneseno Un sesquiterpeno encontrado en la cascara de manzana Cabeza Cola carvone Aceite de menta verde un monoterpeno 25

26 Terpenos Áto mos de carbono Clasificación de terpenos Clasificación Áto mos de carbono Clasificación Β-caroteno 26

27 Esteroides 27

28 Esteroides 28

29 Esteroides 29

30 Esteroides 30

31 Serie de lípidos 1. El sabineno es un compuesto terpénico. Muestre cuantas unidades de isopreno posee. 2. Rodee con un circulolas unidades de isopreno en el geraniol, mentol,alcanfor y ácido abiético. 3. Explica las diferencias de puto de fusión de los siguientes ácidos grasos. a) ácido palmítico y ácido esteárico, b) ácido palmítico y ácido palmitoleico, c) ácido oleico y ácido linoleico. 4. Dibuja la conformación de sila mas estable de la dihidrocarvona. 31

32 Serie de lípidos 5.- Un ácido graso saturado tiene a.- Dobles o triples enlaces en su cadena b.- Aspecto aceitoso c.- Sólo enlaces sencillos C C 6.- Un jabón se disuelve en agua dando lugar a micelas. Es debido a: a.- un proceso de saponificación b.- un proceso de esterificación c.- un comportamiento hidrófobo 7.- La esterificación del glicerol con ácidos grasos produce a.-lípidos complejos b.- glicerolípidos c.- acilglicéridos 8.- Un aceite estáformado por a.- ácidos grasos insaturados de cadena corta b.- ácidos grasos de cadena larga c.- ácidos grasos saturados de cadena muy corta 32

33 Serie de lípidos 9.- Los esteres de un ácido graso de cadena larga con sus dos extremos hidrófobos puede ser a.- Glicerina b.- Cera de abeja c.- Lecitina 10.- La Lecitina a.- Es un derivado del ácido fosfatídico con la colina b.- Es la fosfatilserina c.- Tiene una estructura derivada de un ácido graso son la esfingosina 33